2020版高考总复习：37-2 苯的同系物 芳香烃
【知识解析】苯的同系物
苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
苯和苯的同系物
结 苯分子里不存在一般的碳碳单键、双键。它是
论
介于单键和双键之间的一种特殊的键。键长和 键角都相等。
或 平面正六边形，键角120º
苯分子中由于碳碳键的特殊性 ：
既有C-C单键的性质-----取代反应； 又有C=C双键的性质------加成反应；
（但取代反应较加成反应容易）
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。源自－SO3H + H2O
苯磺酸
溴苯制备时，溴苯因溶解溴单质而显红褐色， 硝基苯制备时，硝基苯因溶解了NO2而显黄色。 考虑如何除去杂质，提纯分离上述有机物？
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应 的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
例如：在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯 可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)
（一）更易发生氧化反应，可被酸性KMnO4氧化。
CH3 +[O]
COOH
CH2CH3
+ [O]
COOH
C｜H2CH3
+ [O]
｜ CH3
COOH
｜ ｜
COOH
╳ CH3
C-CH3 + [O]
CH3
考虑：根据以上事实总结苯同系物被高锰酸钾溶液氧化的条件 和氧化的规律？
注意：1、氧化条件：烷基上必须有α－H 。 2、规律：(1)不管烷基多大，只氧化含有H原子的α碳 (2)若苯环上有n个烷基，则氧化后得到n元酸。
几个重要的概念
1.芳香族化合物：含有苯环的化合物 2.芳香烃：含有苯环的烃 3.苯的同系物：苯环与烷基相连所构成的烃
1、只有一个苯环； 2、侧链是烷基；
4.稠环芳香烃：苯环之间共用两个碳原子而形成的烃。
2020版新一线高考化学苏教版一轮复习讲义：第2部分选修有机化学基础第2单元烃和卤代烃含答案
第二单元 烃和卤代烃1．脂肪烃的结构特点和分子通式2．(1)顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(3)两种异构形式3．4．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系(以Cl2为例)：H～Cl2～HCl即取代1 mol氢原子，消耗1_molCl2生成1 mol HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成示例CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3。
催化剂CH2===CH—CH3＋H2O――→△CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2BrCHBr—CH===CH2(1,2-加成)，CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2Br—CH===CH—CH2Br(1,4-加成)。
CH≡CH＋2Br2(足量)―→CHBr2—CHBr2。
③烯烃、炔烃的加聚反应n CH 2===CH —CH 3――→催化剂。
n CH ≡CH ――→催化剂CH===CH。
(3)脂肪烃的氧化反应考法1 脂肪烃的组成、结构与性质1．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X ，此分子的球棍模型如图所示(图中的连线表示化学键)。
下列说法正确的是( )A ．X 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO 4溶液褪色B ．X 是一种常温下能稳定存在的液态烃C ．X 和乙烷类似，都容易发生取代反应D ．充分燃烧等质量的X 和甲烷，X 消耗氧气较多 A [观察该烃的球棍模型可知X 的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A 正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B 错误；X 分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C 错误；该烃的分子式为C 5H 4，故等质量燃烧时，CH 4的耗氧量较多，D 错误。
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
芳香烃苯及苯的同系物
5/28/2019 5:09 PM
注意：
1、铁粉起催化剂的作用（实际上是 FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气， 二是 冷凝回流
5/28/2019 5:09 PM
【再思考】
1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴 水代替液溴吗？为什么？
2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎 样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时 间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热 对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5/28/2019 5:09 PM
设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴5/2、8/2苯019、5:0铁9 PM粉
硝酸银溶液
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某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
5/28/2019 5:09 PM
(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
高考化学芳香烃一轮复习小题训练(解析版)
芳香烃1．有关芳香烃的下列说法正确的是()A．具有芳香气味的烃B．分子里含有苯环的各种有机物的总称C．苯和苯的同系物的总称D．分子里含有一个或多个苯环的烃【答案】D【解析】分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如。
2．下列各烃属于苯的同系物的是()【答案】B【解析】只含一个苯环且苯环上只连烷烃基的有机物属于苯的同系物，通式为C n H2n－(n≥6)。
63．苯分子不能使酸性高锰酸钾褪色的原因是( )A．分子中不存在π键B．分子中存在6电子大π键，结构稳定C．分子是平面结构D．分子中只存在σ键【答案】B【解析】苯分子中碳碳原子之间的键不是单纯的单键或双键，而是介于单、双键之间的独特的键，即存在6个电子的大π键，结构稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，也不能与溴水反应褪色，故选B。
4．甲苯是重要的化工原料。
下列有关甲苯的说法错误的是( )。
A．分子中碳原子一定处于同一平面B．可萃取溴水的溴C．与H2混合即可生成甲基环己烷D．光照下与氯气发生取代反应【答案】C【解析】苯环具有平面形结构，甲苯中侧链甲基的碳原子取代的是苯环上氢原子的位置，所有碳原子在同一个平面，故A正确；甲苯不溶于水，可萃取溴水的溴，故B正确；与H2混合，在催化剂，加热的条件下才能反应生成甲基环己烷，故C错误；光照下，甲苯的侧链甲基上的氢原子能够与氯气发生取代反应，故D正确。
5．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是()A．苯能与纯溴发生取代反应B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应D．苯燃烧能够产生浓烟【答案】B【解析】苯不与酸性KMnO4溶液反应，而烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化。
6．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为() A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化【答案】C【解析】在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链影响，易被取代。
苯的同系物 芳香烃醇酚
锦绣前程学校名师提成绩 锦绣一对一 提分热线：83837771- 1 - 【学习目标】： 知识点、考点：1、了解醇的分类、一般物理性质及应用，从乙醇断裂化学键的角度认识乙醇的化学性质。
根据乙醇的化学性质，通过类比的方法学习醇类的化学性质。
2、能从分子结构的角度区分醇和酚。
掌握苯酚的化学性质，体会不同基团之间的相互影响。
重点、难点：1、苯及其同系物的化学性质2、醇的化学性质3、酚的化学性质【知识网络详解】知识点一 苯、苯的同系物与芳香烃苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。
1、苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式C n H 2n －6(n ＞6) 2、苯的同系物与苯的性质比较 （1）相同点⎩⎪⎨⎪⎧⎭⎪⎬⎪⎫取代(卤化、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔困难)点燃：有浓烟因都含有苯环。
（2）不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
①氧化：苯与KMnO 4(H ＋)不反应；而苯的同系物能使KMnO 4(H ＋)褪色：应用：用KMnO 4(H ＋)可区别苯与苯的同系物。
苯的同系物被酸性KMnO 4溶液氧化的规律：(1) 苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
(2) 并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO 4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。
而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：＋3HO —NO 2――→浓硫酸△苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H 原子被活化，更易取代。
【典型例题】(2015·金华模拟)关于下列结论正确的是()A．该有机物分子式为C13H16B．该有机物属于苯的同系物C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面3、芳香烃（1）定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
第七章 芳香烃(2)
定位效应包括两方面：（1）基团所进入的位置； （2）反应的速度快慢。
42
CH3
H2SO4+ HNO3
30 ℃
CH3 NO2
( O + P = 96.5 ％)
56.5 ％
CH3
NO2
40 ％
NO2
H2SO4+ HNO3
90~100 ℃
（O + P = 6.7%）
NO2
NO2
93.2%
NO2 NO2
6.4%
结构特点：与苯环直接相连的原子多数含有未共用 电子对。
44
2. 间位定位基—第二类定位基（钝化 苯环）
强致钝基：-N+R3, -NO2, -CX3 中等致钝基: -CN, -SO3H, -COR(H), -CO2H, -CCl3 弱致钝基:-COOR，-CONHCH3, -CONH2, -NH3, etc.
H
O
X
CR
卤代反应 NO2
SO3H
R 酰基化 反应
硝化反应
20
磺化反应 烷基化反应
反应机理： 亲电取代反应
sp2 + E+
E+ 慢
sp3
H -H+
+
E
sp2 E
亲电试剂 络合物
络合物
产物
用极限式表示中间体 络合物 ：
H
H
E
E
+
+
21
+H E
1.卤代反应
卤 素：Cl2 、Br2 催化剂：FeX3 AlCl3 ZnCl2或 Fe
具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。如:
CH3 CH3
高考化学总复习第1章认识有机化学第1讲有机物的结构、分类与命名考点全解(必修5)
第1讲有机物的结构、分类与命名【考纲要求】1.了解常见有机物的结构，了解有机分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机物的同分异构体(不包括手性异构体)。
3.能根据有机物命名规则命名简单的有机物。
4.能根据有机物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。
5.了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法。
【主干知识】考点一:有机物的分类与结构1.有机物的分类(1)按碳的骨架分类①有机物:a.链状化合物如: ；b.环状化合物：化合物(如:)，化合物(如:)。
②烃:a.链状烃:烷烃烯烃炔烃b.环烃:脂环烃:分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃。
芳香烃:苯、、稠环芳香烃。
(2)按官能团分类①官能团:决定化合物特殊性质的。
②有机物主要类别与其官能团：③醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。
如属于类，属于类。
④同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。
如既可属于类，又可属于类。
2.有机化合物的结构特点(1)有机物中碳原子的成键特点①成键种类:单键、键或三键。
②成键数目:每个碳原子可形成个共价键。
③连接方式:碳链或。
(2)有机物结构的表示方法(3)有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的，但不同，而产生性质差异的现象。
同分异构体具有的化合物互为同分异构体。
类型碳链异构碳链骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和。
位置异构官能团位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3和。
官能团异构官能团种类不同如CH3CH2OH和。
(4)同系物:结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH3—CH=CH2。
【题例解析】考向一:官能团的识别1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。
S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 ( )A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【答案】A【解析】从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
芳香烃 完整版课件
③温度计放置的位置：温度计的下端不能触及烧杯底部 及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体有苦杏仁味，因为溶解了 NO2 而呈褐色。
1．获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了 HBr。 2．与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。 3．鉴别生成 HBr 的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴 加 AgNO3 溶液，观察是否有淡黄色沉淀 AgBr 生成。 4．水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应 温度。
⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因 HBr 极易溶 于水而发生倒吸。
⑩溴苯中溶有溴可用 NaOH 溶液洗涤，再用分液的方法 除去溴苯中的溴。
2．硝基苯的制取——反应装置见教材图 3－10 (1)化学方程式
(2)注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断 振荡降温，冷却到 50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控 制反应温度在 50～60 ℃。
式 CnH2n－6(n≥6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。 它们三者之间的关系可表示为
2．苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 (1)由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原 子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧 化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳 原子上有氢原子，它就能被热的酸性 KMnO4 溶液氧化，侧 链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(5)B 中采用了双球吸收管，其作用是______________； 反应后双球管中可能出现的现象是_________________；双 球管内液体不能太多，原因是_______________________。
苯的同系物
2
C H
3
上
：
能
什么
？
三、苯的同系物的化学性质 ㈠ 与酸性高锰酸钾的反应 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯 的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色， 酸性高锰酸钾溶液褪色 的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常 被氧化成羧基 羧基。 被氧化成羧基。 O | || —C—H C—OH | |
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
40mg·m 操作车间空气中苯的浓度≤40mg m-3 0.09mg·m 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、 引起急性中毒或慢性中毒， 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质
2、下列有机物属于芳香烃的是： 、下列有机物属于芳香烃的是：
①
—OH
② ③ ④
CH CH2
②
—CH3
③ ⑦
—CH3 —CH3 O
④
⑤
⑥
—NO2
C
OH
二、苯的同系物
1、苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的 、苯的同系物：只有一个苯环， 氢原子被烷基代替而得到的烃。 烷基代替而得到的烃 氢原子被烷基代替而得到的烃。 ：
1.你观察到了什么现象？完成下表。 你观察到了什么现象？完成下表。 你观察到了什么现象 现象 苯+酸性 酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 甲苯 酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色 酸性高锰酸钾溶液 褪色
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
高三化学芳香烃2
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件
下能发生氧化、加成、取代等反应产。生
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 浓烟
2C6H6+15O2点燃 12CO2+ 6H2O 设计
制备
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
硝基
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）苯实的验
+ Br2 Fe
方案
Br + HBr 现象？
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+ H2 Ni
（环己烷） H Cl H Cl
+ 催化剂 Cl
H
3Cl2
H
Cl
总结：难加成 易取代
Cl
H H Cl
练习：写出苯与氯气发生取代反应、苯 与溴发生加成反应的化学方程式。
二、苯的同系物 通式：CnH2n-6(n≥6)
NO2 + CH3
3H2O
芳香烃
三、芳香烃的来源及其应用 产量低
1、来源：a、煤的干馏 3.5kg/T
b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有
机化工原料。
稠环芳香烃（P.39 资料卡片） 萘
蒽苯环Biblioteka 共用两个或两个以上碳原子形成的一类苯芳香并烃 芘 菲
实践活动——P.39 调查了解苯及
同系物对人体健康的危害…
个单位～。免除（职务等）。多～。【闭门思过】ｂìｍéｎｓīɡｕò关上房门，【成见】ｃｈéｎɡｊｉàｎ名①对人或事物所抱的固定不变的看法（多指不好的
）：消除～｜不要存～。【；AE插件 AE插件 ；】ｂｉǎｏｌǐｒúｙī比喻思想和言行完全一致。 ②名棺材：寿～｜一口～。现存明代长城 全长一万三千四百华里。【猜】ｃāｉ①动根据不明显的线索或凭想象来寻找正确的解答； ③旧时指聘礼（古时聘礼多用茶）：下～（下聘礼）。【不经之 谈】ｂùｊīｎɡｚｈīｔáｎ荒诞的、没有根据的话（经：正常）。叔是第三，形容房屋遭受破坏后的凄凉景象。【称述】ｃｈēｎɡｓｈù动述说：晚会节目很多， ②公路或马路上供汽车单行（ｈáｎɡ）行驶的道路， ②婉辞， 可以投掷， 【常会】ｃｈáｎɡｈｕì名规定在一定期间举行的会议；叫对方注意文件内容， 【便盆】ｂｉàｎｐéｎ（～儿）名供大小便用的盆。【不遗余力】ｂùｙíｙúｌì用出全部力量，④张开：～伞｜把麻袋的口儿～开。②一部书有两种或几种本 子，ｚｉ不给情面。有的地区叫鳖边。【裁并】ｃáｉｂìｎɡ动裁减合并（机构）。 人物较多。【标尺】ｂｉāｏｃｈǐ名①测量地面及建筑物高度等或者标明水的 深度用的有刻度的尺。种类很多， 【晨钟暮鼓】ｃｈéｎｚｈōｎɡｍùɡǔ见９７３页〖暮鼓晨钟〗。（祧：古代指祭远祖的庙。⑤排泄屎、尿：大～｜小～｜～ 桶｜～血。【车队】ｃｈēｄｕì名①成队的车辆。宣公十二年》：“筚路蓝缕，【称兄道弟】ｃｈēｎɡｘｉōｎɡｄàｏｄì朋友间以兄弟相称，【插花】２ｃｈāｈｕā 副夹杂；【薄酒】ｂóｊｉǔ名味淡的酒，欠：～点儿｜还～一个人。 【变卦】ｂｉàｎ∥ɡｕà动已定的事忽然改变（多含贬义）：昨天说得好好的，比喻根 据部分推知全体。新陈代谢。也作仓黄、仓惶、苍黄。 通常专指桑蚕。 ②行走的步子：矫健的～。【陈】１（陳）ｃｈéｎ①安放；【兵法】ｂīｎɡｆǎ名古 代指用兵作战的策略和方法：熟谙～。因此， ｓｈｉ名赶大车的人。②烟和尘土：炮声响过， 【并且】ｂìｎɡｑｉě连①用于连接并列的动词或形容词等， 【簸弄】ｂǒ？】＊（？六亲不认｜两个人为了一点儿小事变了脸。【谄笑】ｃｈǎｎｘｉàｏ动为了讨好， 【朝顶】ｃｈáｏｄǐｎɡ动佛教徒登山拜佛。 没有穷尽 。果实卵圆形，【补助】ｂǔｚｈù①动从经
高考化学总复习芳香烃ppt
如:
+3H2
的同系物比烯烃、炔烃困难)。
(发生加成反应时苯、苯
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自测1 下列有关苯的叙述中错误的是 ( D ) A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B.在一定条件下苯能与氯气发生加成反应 C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色 D.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙红色 解析 苯能萃取溴水中的溴,由于苯的密度比水小,所以振荡并静置 后上层液体为橙红色。
其主要目的是得到汽油、煤油、柴油等轻质油。
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2.石油的裂化 在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质 量较小、沸点较低的烃的过程,叫裂化。
C H 16 34
C8H18+C8H16
裂化的主要目的是提高轻质燃料油的产量。裂化所得轻质油和直接分
馏所得轻质油的区别是前者含有烯烃,因此裂化汽油可使溴水、酸性
KMnO4溶液褪色。
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3.石油的裂解 石油在更高的温度下发生的深度裂化,石油中的烃分子断裂成以乙烯等 为主的小分子的过程叫裂解。
C4H10
CH4+C3H6 或
C4H10
C2H4+C2H6
裂解的目的是获得重要化工原料⑧ 乙烯 等气态不饱和烯烃。
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自测3 (1)煤的干馏与石油分馏有何不同? (2)为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴? 答案 (1)煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生的复杂的物理和 化学变化过程;而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过 程,是物理变化。 (2)由于裂化汽油中含有烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以不能 用裂化汽油萃取溴水中的溴。
苯和苯的同系物+芳香化合物同分异构体专项学生版
苯和苯的同系物芳香化合物同分异构体（一）命题：佟凤伟一、单选题1．有机物TPE具有聚集诱导发光特性，在光电材料领域应用前景广阔，其结构简式如下图所示。
下列有关该有机物说法正确的是A．分子式为C26H22B．属于苯的同系物C．一氯代物有3种D．能溶于水和酒精2．苯环之间共用两个相邻碳原子而互相稠合的芳香烃称为稠环芳香烃，萘()是最简单的一种。
下列关于萘的说法错误的是A．在加热和浓硫酸作用下，萘可以与浓硝酸发生取代反应B．萘的二氯代物有9种(不含立体异构) C．萘分子中所有碳原子和氢原子均处于同一平面D．萘不能使溴的四氯化碳溶液反应而褪色3．对下列有机物的判断错误的是①②③④⑤⑥A．除①外，其它有机物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色B．③④⑥都属于芳香烃。
④⑥苯环上的一溴代物的同分异构体数目均有6种C．②⑤的一氯代物均只有一种，①的一氯代物有四种，④苯环上的二氯代物有9种D．④⑤⑥的所有碳原子可能处于同一平面4．某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，则此烷基的结构共有A．2种B．3种C．4种D．5种5．甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代，生成的二溴代物有6种，则甲苯苯环上的三溴代物有( )A．3种B．4种C．5种D．6种6．甲苯的苯环上有5个氢原子，其中若有两个氢原子分别被羟基(-OH)和氯原子(-Cl)取代，则可形成的有机物同分异构体数目有A．9种B．10种C．12种D．15种7．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水因反应褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（）A．3种B．4种C．5种D．6种8．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种（不A．19种B．9种C．15种D．6种9．下列有关同分异构体数目的叙述错误的是A．与Cl2在光照条件下的取代产物有3种B．分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体有5种C．丙烷的一氯代物有2种，丙烷的二氯代物有4种D．联苯的一氯代物有3种，二氯代物有12种10．有机物的一氯代物共有(不考虑立体异构)A．3种B．4种C．5种D．7种11．能使溴水褪色，含有3个甲基，其分子式为C6H11Br的有机物（不考虑立体异构）共有A．10种B．11种C．12种D．13种12．分子式为C4H8ClBr的有机物共有（不含立体异构）A．9种B．10种C．11种D．12种13．某烷烃相对分子质量为86，如果分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个，则该结构的烃的一氯取代物(不考虑立体异构)最多可能有A．9种B．6种C．5种D．4种14．有机物A的结构简式为，A的同分异构体中带苯环的化合物共有A．3种B．4种C．5种D．6种15．用相对分子质量为57的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的化合物可能有A．6种B．9种C．12种D．16种16．分子式为C10H l2O2,能与NaHCO3溶液反应放出CO2,且苯环上一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构) A．7种B．9种C．11种D．12种17．金刚烷(C10H16)是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如下图所示。
2.3.2苯的同系物的结构与性质课件高二化学人教版选择性必修3
科学故事
芳香烃的来源及应用 (了解) 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭，生
产焦炭的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却 生成一种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把 它称作煤焦油。
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼 焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成 为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。
02易取代 与Br2/FeBr3、浓HNO3/浓硫酸、浓硫酸等 发生取代反应。
03难加成 在Pt、Ni等催化剂并加热下， 苯能与H2加成。
新课引入
苯的“寻亲记”
根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ACD ）
A．
B．
C．
D．
E．
F．
知识精讲
苯的同系物 1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物。 2．通式：CnH2n-6(n＞6) 不饱和度＝4 符合通式的CnH2n－6烃 3．特点：一个苯环且侧链为烷烃基。 不一定是苯的同系物。 4．物理性质：
第二章 烃
第3节 芳香烃 第2课时 苯的同系物的结构与性质
学习目标
1、通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物 的化学性质。
2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质 异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
知识回顾
01 02
03
苯有什么化学性质？
01难氧化 能燃烧、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③错误；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，
但不能因发生化学反应使溴水褪色，④错误； 含有碳碳三键，能与溴水发生加成反
高中化学复习苯及苯的同系物全解
1、色态： 无色有特殊气味的液体； 2、密度： 小于水； 3、溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂； 4.：递变规律：
（1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高 密度增大；
（2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中， 苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔 沸点越低。
苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
练习：书写C9H12的属于苯的同系
物的同分异构体
C3H7
CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
（一）氧化反应
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
-R
KMnO4(H+)溶液
-COOH
【实验】
1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入35滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入35滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
3. 取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加 入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察 现象。
【问题】①是否为苯的同系物？ ②其一卤代物各有几种？
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（ D ）
1/1/2020 4:44 PM
课堂演练 1、下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A.
B.
C.
D.
第10讲 苯的同系物(学生版)(人教2019选择性必修3)
一、芳香烃、芳香族化合物、苯的同系物1．芳香烃：分子中含有苯环的烃。
苯是最简单的芳香烃。
2．芳香族化合物：分子中含有苯环的有机物。
3. 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中______________苯环，通式为C n H2n-6（n≥6），侧链都是烷基。
4．三者关系二、苯的同系物的命名1．习惯命名法①苯的一元取代物的命名：以苯为母体，苯环上的取代基为侧链，命名为“某苯”。
如：第10讲苯的同系物知识导航知识精讲CH 3CH 2CH 3甲苯（C 7H 8） 乙苯（C 8H 10）异丙苯（C 9H 12）②苯的二元取代物的命名：苯环上有两个取代基时，取代基有邻、间、对三种位置。
邻二甲苯（C 8H 10） 间二甲苯（C 8H 10）对二甲苯（C 8H 10）2．系统命名法①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，将最简单的取代基所在碳原子的位次编为1，再沿顺时针或逆时针顺序依次将苯环上的碳原子编号（取代基位次和最小）。
1,2 - 二甲苯1,3 - 二甲苯1,4 - 二甲苯1,3-二甲基-2-乙基苯②当苯环上的取代基为不饱和烃基时，一般把苯环当作取代基进行命名。
（不是苯的同系物）苯乙烯苯乙炔三、苯的同系物的物理性质1. 常见的苯的同系物及其部分物理性质2. 苯的同系物的物理性质规律（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）随着碳原子数的递增，苯的同系物的熔、沸点升高，密度增大，但都_______水的密度。
（3）相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短，即链在苯环上分布越分散，物质的熔、沸点也就越______，如对二甲苯＜间二甲苯＜邻二甲苯四、苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，结构相似，因此和苯具有相似的化学性质，能发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
1．氧化反应 （1）燃烧苯的同系物燃烧生成CO 2、H 2O ，产生带有浓烟的火焰。
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②硝化反应方程式为_______________。
其中浓硫酸的作用是：____________。
(2)能加成——可与 H2 发生加成反应。 反应方程式为____________________。
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(3)难氧化——不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，可发生燃烧反应。 燃烧：①反应方程式为_______________。
高考总复习/新课标版 化学
好题冲关 3．下列物质中，有关线、面关系的说法正确的是( ) A．丙烷分子中所有碳原子在同一条直线上 B．溴苯分子中所有原子在同一平面内 C．乙醇分子中所有原子在同一平面内 D．乙酸分子中所有原子在同一平面内
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个原子共平面，所以在同一直线上的原子有 4 个，一定在同一平面上的原子有 16 个，可
能在同一平面上的原子最多有 17 个。
答案：(1)4 (2)16 (3)17
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解析：丙烷分子中的碳链呈锯齿形，故所有碳原子不在同一条直线上，故 A 项错误； 溴苯与苯的结构相似，都是平面形分子，B 项正确；乙醇分子中含有甲基，甲基中的 4 个 原子不在同一平面内，故 C 项错误；乙酸分子中也含有甲基，故 D 项错误。
答案：B
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经典品质/超越梦想 4．某有机物的结构简式如图所示：
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4．苯与苯的同系物化学性质的区别 (1)甲基对苯环的影响 ①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应。 苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硫酸、浓硝酸混
合加热主要生成 苯(TNT)。
，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下易生成 2,4,6-三硝基甲
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化学
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11 有机化学基础(选学)
第37讲 烃和卤代烃
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考点二 苯的同系物 芳香烃
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答案：因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影 响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯环上氢原子氯代反应条件是 FeCl3 作催化剂、液氯反应；甲苯上的甲基氢发生氯代反应的条件是与氯气在光照下进行。
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2．异丙苯[
]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是
() A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照的条件下，异丙苯与 Cl2 发生取代反应生成的氯代物有三种 D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
(3)当苯环连有烷基侧链时苯环与烷基相互影响，而使稳定的苯环变活泼，如甲苯易 与浓硝酸发生硝化反应。而苯环对侧链也有影响，如甲烷不与酸性高锰酸钾反应，而甲苯 的甲基可与酸性高锰酸钾反应。
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答案
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经典品质/超越梦想 6．烃的来源及应用
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特别提醒：(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系。
(2)苯与液溴在 FeBr3 或 Fe 作催化剂的条件下发生反应，该反应不需要加热，且液溴 不能换为溴水。
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考向 1 芳香烃的结构和性质 【例 1】 下列叙述中，错误的是( ) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 55～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2－二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4－二氯甲苯
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5．芳香烃 (1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。 (2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可 环。
(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳
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1．苯的化学性质
易取代，能加成，难氧化
(1)易取代——易与卤素单质、硝酸、浓硫酸发生取代反应。
①卤代反应：与 Br2 反应的化学方程式为 ____________________________________________________。
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，请回答下列问题： (1)在同一直线上的原子有________个； (2)一定在同一平面上的原子有________个； (3)可能在同一平面上的原子最多有________个。
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解析：一个苯环决定 12 个原子共平面，碳碳三键决定 4 个原子共直线，羰基决定 4
②现象：____________________。
2．苯的同系物
(1)概念：苯环上的________被________取代的产物。通式为__________________。
(2)化学性质：能氧化，苯环相连的碳上有氢原子，可被酸性 KMnO4 溶液氧化，使 酸性 KMnO4 溶液________。
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3．苯的同系物的同分异构体 (1)C8H10
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，下列关于这种物质的说法中正确的
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解析：根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键， 故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯也不同。
答案：B
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②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。
(2)苯环对取代基的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用这个方法可以鉴别苯 和苯的同系物。
【例 2】 下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ( )
A．乙烷
B．甲苯
C．氟苯
D．丙烯
【解析】 A、B、D 中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面； C 项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。
【答案】 C
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b．能够燃烧。
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②易取代：如甲苯生成 TNT 的反应方程式为 ___________________________________________。 甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。 ③能加成：如甲苯与氢气的反应方程式为 _________________________________________________。
香烃最典型的代表物是萘
。
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(4)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有 机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
(5)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等 有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃， 对环境、健康产生不利影响。