含萘酰亚胺荧光聚合物的合成及对Pd 2+识别研究
一个有机化学实验:萘酰亚胺化合物的合成
一个有机化学实验:萘酰亚胺化合物的合成白翠冰;熊文章;乔瑞;杨松;刘鹏德;魏影【摘要】The synthesis and characterization of N-butyl-4,5-dihydrazine-1,8-naphthalimide is an exploratory experiment completed by senior undergraduates. N-butyl-4,5-dihydrazine-1,8-naphthalimide was obtained by nitration, bromination, oxidation and substitution with acenaphthene as raw material. And the target compound was separated through chromatography and recrystallization. By the way of melting point, IR and 1H-NMR, the character of the compounds were confirmed. It was proposed as an Organic Chemistry experiment as it contained coupling reaction, which would be beneficial for testing theoretical level, improving the synthesis ability of students and cultivating their ability of finding and resolving problems.%介绍一个面向大学高年级本科生的综合性有机化学实验——N-丁基-4,5-二肼基-1,8-萘酰亚胺的合成与结构表征.以苊为起始原料,经过多步反应,结合层析法、重结晶等多种分离手段,最终得到目标化合物,并利用熔点测定、红外光谱和核磁共振氢谱等表征手段确定了目标化合物和中间产物的结构.该实验路线成熟可靠,涉及多种反应类型,可以检验学生理论水平和训练学生实验技能,培养学生发现问题和解决问题的能力,是一个值得推荐的有机化学实验.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2018(046)002【总页数】3页(P131-132,178)【关键词】萘酰亚胺;红外光谱:核磁共振氢谱;亲电取代;缩合反应;亲核取代【作者】白翠冰;熊文章;乔瑞;杨松;刘鹏德;魏影【作者单位】阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041【正文语种】中文【中图分类】G64;O6萘酰亚胺类化合物因其独特的结构特点,具有荧光量子产率高、斯托克位移大、光稳定性好和结构易于修饰等特点,因而作为荧光探针、荧光增白剂、光动力药物等,得到了广泛关注和深入研究[1-4]。
苊简介及
苊简介及萘酰亚胺类荧光增白剂的主要品种介绍煤焦油是煤经过炼焦加工后得到的一种重要的基础化工原料。
它是以芳烃为主,成分非常复杂,含有多种有机物的混合物。
已经鉴定出来的芳香族化合物超过四百余种,其中含量较高,比较容易分离的有十余种。
这些有机物是制造许多染料、农药、医药等有机化工产品最起始的原料,苊就是煤焦油中的一种有机物,它是煤焦油洗油馏分中的一个含量较高的组分,平均含量为1.2%~1.8%(重量)。
苊的英文名称为:acenaphthene ,苊的其他名称还有萘并乙烷、萘嵌戊烷、萘乙环、戊烷,CAS登录号为[82-32-9]。
分子式为C12H10。
苊的用途十分广泛,将苊氧化后可制得1,8-萘二甲酸酐(简称1,8-萘酐)和二氧化苊(又名苊醌);将苊催化脱氢后可制得苊烯;将苊硝化后可制得硝基苊等。
苊自身并不具有光学的或生理的活性及其他一些特殊的功能[1]。
但它的衍生物,即苊氧化后得到的1,8-萘酐再经亚胺化后制得的1,8-萘酰亚胺是一个荧光发色团,吸收紫外线后可发出弱的蓝紫色荧光,引入取代基团后,尤其是在它的4-位或4-,5-位上引入给电子性的取代基团后,则荧光就非常强烈,利用它的这一性质,人们开发出许多以它为母体的荧光增白剂[2];并将其单独列为一类化学结构类型,称为萘酰亚胺类型,它也是荧光增白剂大家族中的一支重要的成员。
1 萘酰亚胺类荧光增白剂的主要品种相对于其他一些发展较快的化学结构类型的荧光增白剂,如双三嗪氨基二苯乙烯类型、双苯并噁唑类型、二苯乙烯基苯类型而言,从焦油苊中制取萘酰亚胺类型荧光增白剂虽起步较早,20世纪30年代德国BASF公司就开发出萘酰亚胺类衍生物作为荧光增白剂,但以后的整体研究工作进展不快,开发出的新品种也不多,直到上个世纪五十年代,日本三井公司才又开发出几个新的品种[3]。
在我国,该类型荧光增白剂至今还没有大规模工业化生产,只有华东理工大学,大连理工大学,安徽理工大学,煤科总院合肥所等一些大专院校和科研院所从事过试验室的试制和研究,国内轻纺工业需要的一些品种,如用于腈纶增白用的阳离子型萘酰亚胺类型荧光增白剂还是要从国外进口2 合成工艺几个经典的代表品种的合成,详细介绍他们的合成工艺。
萘酰亚胺离子荧光探针的制备及性能研究
萘酰亚胺离子荧光探针的制备及性能研究萘酰亚胺离子荧光探针的制备及性能研究一、引言荧光探针是生物分子和细胞成像领域的重要工具,具有很高的灵敏度和选择性。
近年来,研究人员对新型荧光探针的开发和性能研究进行了广泛的探索。
其中,萘酰亚胺离子荧光探针由于其在生物分析和生物成像中的应用潜力而备受关注。
本文旨在介绍萘酰亚胺离子荧光探针的制备方法,并对其性能进行研究。
二、制备方法1. 原料准备制备萘酰亚胺离子荧光探针的首要步骤是准备所需的原料。
一般来说,所需原料包括萘酰亚胺、溶剂、硼酸等。
2. 反应制备制备萘酰亚胺离子荧光探针的反应通常在室温下进行。
首先,将萘酰亚胺溶解在溶剂中,加入适量的硼酸溶液,并充分搅拌混合。
然后,将反应体系加热至一定温度,并反应一段时间。
最后,将反应产物用适当的溶剂进行提取和纯化。
3. 鉴定方法制备完成的萘酰亚胺离子荧光探针需要通过一系列鉴定方法来确认其结构和纯度。
常用的鉴定方法包括质谱分析、核磁共振(NMR)分析、红外光谱(IR)分析等。
三、性能研究1. 荧光特性研究制备完成的萘酰亚胺离子荧光探针可以通过测定其荧光特性来评估其性能。
可以利用荧光光谱仪对荧光探针进行荧光发射和吸收光谱分析。
同时,可以通过改变溶剂的极性、温度和pH值等条件,研究荧光探针的荧光发射峰值、量子产率和荧光强度等参数。
2. 离子识别性能研究萘酰亚胺离子荧光探针在生物样品中的应用主要是通过对特定离子的识别来实现的。
因此,研究其离子识别性能是探讨其应用潜力的关键。
可以通过荧光光谱方法研究荧光探针与目标离子的结合行为,如结合常数、结合方式等。
此外,还可以利用组织模型和生物样品来研究其在复杂环境中的离子识别性能。
3. 生物应用研究萘酰亚胺离子荧光探针作为一种具有生物活性的荧光探针,其在生物应用领域的潜力非常广阔。
可以通过细胞成像实验来研究其在细胞水平上的应用。
例如,可以利用荧光显微镜观察荧光探针在细胞内的荧光强度和分布情况,从而实现对细胞内离子含量和位置的监测。
荧光探针的合成及自由基检测研究要点
荧光探针的合成及自由基检测研究摘要荧光分析法在生物化学、医学、工业和化学研究中的应用与日俱增,其原因在于荧光分析法具有高灵敏度的优点,且荧光现象具有有利的时间表度。
由于物质分子结构不同,其所吸收光的波长和发射的荧光波长也不同,利用这一特性可以定性鉴别物质。
荧光探针技术是一种利用探针化合物的光物理和光化学特性,在分子水平上研究某些体系的物理、化学过程和检测某种特殊环境材料的结构及物理性质的方法。
该技术不仅可用于对某些体系的稳态性质进行研究,而且还可对某些体系的快速动态过程如对某种新物种的产生和衰变等进行监测。
这种技术具备极高的灵敏性和极宽的动态时间响应范围的基本特点。
羟基自由基(HO·)和超氧阴离子自由基(O2-·)是生物体内活性氧代谢产生的物质,当体内蓄积过量自由基时,它能损伤细胞,进而引起慢性疾病及衰老效应。
因此,近些年来人们为了预防这类疾病的发生,自由基的研究已逐渐成为热点。
而快速、灵敏和实用的自由基检测方法就显得十分重要。
荧光探针检测自由基具有操作简便、响应迅速、选择性高等多种优点,我们将着重研究一类苯并噻唑结构荧光探针的合成及其对超氧阴离子自由基(O2-·)的检测。
关键词:荧光探针,苯并噻唑,超氧阴离子自由基,自由基检测SYNTHESIS OF FLUORESCENT PROBES AND DETECTION OF FREE RADICALSABSTRACTApplications of fluorescence analysis method in biochemistry, medicine, industry and chemical research grow with each passing day, the reason is that fluorescence analysis method has the advantages of high sensitivity, and the flurescence phenomenon has a favorable time characterization. Since the molecular structure of different materials, the absorption wavelength and fluorescence wavelength of the emitted light is different, this feature can be characterized using differential substances. Fluorescent probe technology is a method using photophysical and photochemical properties for researching some systems’physical and chemical process at the molecular level and detecting a particular structure and physical property of the special environment material. This technology not only can be used for steady-state nature of certain system, but also can monitore fast dynamic processes of a certain system such as the production and decay of a new species. This technology has the basic characteristics of a high degree of sensitivity and very wide dynamic range response time. Hydroxyl radical(HO-·)and superoxide anion radical(O2-·) is a substance produced in vivo metabolism of reactive oxygen species. When the body accumulates excess free radicals that will damage cells thereby causing chronic diseases and aging effects. Thus, in recent years people in order to prevent the occurrence of such diseases, the study of free radicals has become a hot spot. And fast, sensitive and practical method for the detection is very important. Using the fluorescent probes for the detection of free radicals is a simple, quick response, high selectivity variety of advantages. We will focus on the study of a classof synthetic fluorescent probes of benzothiazole structure and detection of superoxide anion radical.Key words:Fluorescent probes, Benzothiazole, Superoxide anion radical, Detection of free radicals目录1 绪论 (1)1.1 引言 (1)1.2 荧光 (1)1.2.1 荧光的产生 (1)1.2.2 荧光探针结构特点 (2)1.2.3 荧光探针传感机理 (3)1.2.4 常见荧光团 (3)1.2.5 荧光探针的性能 (5)1.2.6 影响荧光探针性能的因素 (5)1.2.7 荧光淬灭 (5)1.3 自由基 (6)1.3.1 自由基的间接检测技术 (6)1.3.2 自由基的直接检测技术 (7)1.4 研究现状 (8)1.4.1 超氧化物歧化酶(SOD)的检测 (8)1.4.2 2-(2-吡啶)-苯并噻唑啉荧光探针 (8)1.4.3 PF-1和PNF-1 (8)1.4.4 香草醛缩苯胺 (8)1.4.5 Hydroethidine类荧光探针 (9)1.4.6 二(2,4-二硝基苯磺酰基)二氟荧光素 (9)1.5 选题背景和意义 (10)1.6 课题研究内容 (10)2 荧光探针的合成 (11)2.1 引言 (11)2.2 还原文献 (11)2.3 新探针合成 (11)2.3.1 2-(4-二甲氨基苯)-苯并噻唑 (11)2.3.2 2-(4-氰基苯)-苯并噻唑 (12)2.3.3 2-(苯)-苯并噻唑 (12)2.3.4 2-(4-甲基苯)-苯并噻唑 (12)2.3.5 2-(4-硝基苯)-苯并噻唑 (13)2.3.6 2-(水杨醛)-苯并噻唑 (13)2.4 合成小结 (14)2.5 实验药品及规格 (14)2.6 实验仪器及型号 (15)3 实验结果与讨论 (16)3.1 引言 (16)3.2 荧光性能测试 (16)3.2.1 荧光性能待测溶液配制 (16)3.2.2 荧光性能测试结果 (16)3.2.3 测试谱图 (17)3.3 1H NMR数据 (21)3.3.1 2-(2-吡啶)-苯并噻唑 (21)3.3.2 2-(4-二甲氨基苯)-苯并噻唑 (22)3.3.3 2-(4-氰基苯)-苯并噻唑 (23)3.3.4 2-(苯)-苯并噻唑 (24)3.3.5 2-(4-甲基苯)-苯并噻唑 (25)3.3.6 2-(水杨醛)-苯并噻唑 (25)3.3.7 2-(2-噻吩)-苯并噻唑 (26)3.4 反应条件控制及处理 (27)3.5 结论与展望 (27)参考文献 (28)致谢 (30)译文及原文 (31)1 绪论1.1 引言荧光分析法在生物化学、医学、工业和化学研究中的应用与日俱增, 其原因在于荧光分析法具有高灵敏度的优点, 且荧光现象具有有利的时间表度。
两种新型萘酰亚胺衍生物的合成及表征
可聚合1,8-萘酰亚胺衍生物掺杂聚硅氧烷复合材料的合成及荧光特性
基金项 目: 国家 自然科学基金( 批准号 : 07 0 9 2 8 4 1 ) 2 84 2 , 0 0 0 6 和上海市青年科技启明星计划( 准号 : 7 a o 8 资助 . 批 0 Q 4 1)
联 系人简介 :徐 敏 , ,博士 ,副教授 , 女 主要从事高分子复合材料 的核磁共振研究.E m i: u n h. cu eu c — al xmi@p yen .d .n
硅氧烷的共聚物.尽管 3种萘酰亚胺衍生 物 c 4位 的取代基不 同, 但在 3氨丙基三 乙氧基硅 烷( P E ) 一 A T S 固凝 胶 中摩 尔分数 为 0 0 %时荧光 强度均最大.利用 S M SN .6 i A MR对合成材料进行 了表征 , 结果表 明 , 硅氧 烷 的缩 聚程度 影响材料的荧光强度 , 明材料 中荧光单元 的分子运动对材料 的荧光性 能有重要影响. 说
料, 形成的复合材料具有更好的性能_ , 1 与其它有机物进行共聚可以赋予材料更多 的功能.本文合成
了 3种 可聚合 18萘酰 亚胺 衍生 物 , ,. 将其 分别 与基 底 3氨丙 基 三 乙氧基硅 烷 ( P E ) - A T S 进行 共水解 和 共
缩聚, 得到一类具有较强荧光特性的固体材料 , 并研究了其荧光特性及影响因素.
优点在于其能够化学键合在聚合物 中, 因此不易从聚合物中萃取 出来 . r t e 等 发现 , Ga c v bh 与氮原 子上键合烯丙基或氨乙基的可聚合 18萘酰亚胺衍生物相 比, ,一 键合羟乙基的 18萘酰亚胺衍生物具有 ,. 更好 的光稳定 性 ,而光稳 定性 对 于聚合 物 的应用 非 常重要 .
V0 . 3 13 21 0 2年 6月
含苝、芴基团聚酰亚胺的合成及其性能研究的开题报告
含苝、芴基团聚酰亚胺的合成及其性能研究的开题报告
题目:含苝、芴基团聚酰亚胺的合成及其性能研究
一、研究背景
聚酰亚胺是一种高性能工程塑料,具有优异的机械性能、电学性能、热稳定性等特点,广泛应用于航空、汽车、电子、医疗器械等领域。
然而,传统的聚酰亚胺材料在特定的化学环境下容易发生降解,导致性能下降。
为了提高聚酰亚胺材料的稳定性和性能,研究人员开始将含有稳定性更强的杂环基团引入聚酰亚胺结构中。
二、研究目的
本研究旨在通过合成含苝、芴基团的聚酰亚胺材料,探索其性能,并比较其与传统聚酰亚胺的性能差异。
三、研究内容和方法
1. 合成含苝、芴基团聚酰亚胺材料。
首先,合成苯乙烯和卡巴松的芴基苯丙烯两种单体,并通过聚合反应制备含苝、芴基团的聚合物。
然后,通过酰化反应将聚合物转化为聚酰亚胺。
2. 表征合成的聚酰亚胺材料。
利用红外光谱、紫外光谱、热重分析、差示扫描量热法等手段进行材料表征,比较其中含苝、芴基团的聚酰亚胺与传统聚酰亚胺的性能差异。
3. 应用研究。
将合成的聚酰亚胺材料应用于高温、高压、高性能的领域,比如作为电子元件的绝缘材料等,探究其应用性能。
四、预期成果和意义
本研究将合成含苝、芴基团的聚酰亚胺材料,并对其进行性能表征和应用研究。
预期成果为:合成并表征出具有稳定性更强的聚酰亚胺材料,并验证其在电子元件等领域的应用性能优势。
本研究具有一定的理论价值和应用价值,可为聚酰亚胺材料的研究提供新思路和新方法。
一种萘酰亚胺衍生物的合成及其体外抗癌活性测定
萘酰 亚胺 类化合 物 由于 其 抗 癌 活性 以及 D NA 嵌 入 能力 等 , 为 药 物 化 学 研 究 的 一个 新 的热 点 ] 成 .
17 9 3年西 班牙化 学 家 B ANA 首次报 道 了一 系 列 萘酰 亚胺 类 衍 生 物l ,随后 将 萘 酰亚 胺 作 为母 体 环 的 一 R _ 3 ] 系列 化合 物用 于抗 肿瘤 方面 的工作 出现 了大量 报道 _ .通 过对 萘 酰亚 胺类 化 合物 进 行构 效关 系的研 究 之 4 ]
取 0 3 1rto) . 5g( o 1 中间体 3溶 于 1 e 5mL 乙二 醇 单 甲醚 中 ,加 N ( - 一 2氨基 乙 基 ) 乙醇 胺 0 3mI 3 . (
mmo) 1 ,回流搅 拌 ,TL C监 测 , 应结束 后减 压蒸 除溶剂 , 胶柱 分离 ( 。: 反 硅 Vc V o 一 1 0: ) 0 2 n 0 3 得 . 4g 黄 色 固体 1 收 率 6 . H NMR ( 0 , 5 4 0MHz d - Ms : . o . 8 m, H, — ;7 3 ~7 4 ( , 6D O) 7 9 ~8 0 ( 3 ArH) . 5 . 1 m,
最 大_ .其 中最具代 表性 的化 合物 氨萘 非特 和米托 萘氨 ,均 已进 入 临床 实验 L , 们不 但 能有 效 嵌 入 D 8 ] 9它 ] NA 分 子 的碱 基对 之 间 , 细胞体 内抑 制拓 扑异 构酶 Ⅱ,还对 多种 肿 瘤 细胞 株 的生 长有 明显 的抑 制 作 用.但 在 在 临床实 验 中的表现 却不 尽如人 意 ,除 了对人 体造 成骨髓 抑 制 的毒 副 作 用外 ,氨 萘非 特 还 由于 萘 酰 亚胺 环 5
后发 现 : 侧链 上必 须要 有氮原 子 l ; 侧链 上 的碱 性基 团对 于 细胞 毒 作用 的发 挥 至关 重 要 ;末 端基 团的 季 _ 而 7 铵 化也会 降低 细胞 毒作 用 ;当侧链 上 的氮原 子和 环上 的氮原 子被 2个亚 甲基 间隔 时 ,其抑 制 细胞 增殖 作 用
用于有机电致发光材料的萘酰亚胺类化合物的研究进展
萘酰亚胺类化合物最早作为染料被广泛研究 , 由 于具有良好 的光化学稳定性、 热稳定性及材料修饰的 多样性 等 特点 , 近年来 引起 了高新 技术 领域 研究 人员 的极大 兴趣 ¨ J在用 作 高灵敏 度荧光 标 记 物 和对 特 ,
定离子 具有 响应 的光 化 学传 感 器 及 有 机 电 致 发光 材 料等领 域 的研 究 已全 面展开 。
・--— —
45 -— - - —
2 0 . o 2 ,o9 0 8 V 1 2 N . .
胺 氮原 子上所 连接 的取代基 得到新 的化合 物 , 得不 获
同颜色 的发 光 , 足各种 实际需要 。 满
论文综述《 e i ) R v ws e
20 05年 , 道本 院士 的研 究 组报 道 了电致 发 光 朱 材 料 D N , 化合物 以萘酰 亚胺 为母 体 , F 该 同时含 有
亲和能 , 助于提 高 电子 注 人性 能 , 而确 保 了 载 流 有 进 子 的平衡 , 提高 了荧光量 子效率 。
CH2 CH ̄ CH2
D … 在 树 枝 状 大 分 子 中 引 入 萘酰 亚 胺 单 uP等 元( 如下结 构 式 所 示 ) 开 拓 了萘 酰亚 胺 分 子从 线 状 , 分子过渡 到树枝 状分子 的研究 领域 , 结果显示该 类材 料具有较 好 的电致发光 性 能。
d e n h i u e o L Dswe e r ve e . y s a d t e r s sfr O E r e iw d Ke wo d n p ta i d ee t l mi e e n e f o e c n OL D y rs a hh l mi e lcr u n s e c l r s e t o u E
萘酰亚胺衍生物荧光探针的研究进展
…
。
u
… 。 …
作者简介 :滕明爽 ,1 9 8 6年 1 2月 出生 ,女 ,华东理工大学应用化学 硕 士生 ,从事精细中间体的合成研究 。 通信地址 :上海市徐汇区梅陇路 1 3 0号 ,华东理工 大学徐汇校 区 实 验六楼 2 1 9室 ;邮 编 :2 0 0 2 3 7; E—m a i l :t e n g m i n g s h u a n g @1 6 3 . t o m。
极其 重要 的科 学 意 义 j 。荧 光 分 析 方 法 灵 敏 度 高 、 平 面性 ;( 2 )具 有较 大 的共轭体 系 ;( 3 ) 分子 结 构 选择 性好 、试样 量 小 ,在 分 析 化 学 、生 物 化 学 、医 中一端 为强 的供 电 子基 团 ,另 一端 有 强 的 吸 电子 基 D —A” 体 系 。处 学 、临床 诊 断 、环 境科 学 等 学科 领 域 有 较 广泛 的应 团 ,所 以其 分 子结 构 中存 在着 “ 用 - 4 ] 。由于多数 待测 物质 本身无 荧光 或荧 光较 弱 , 于这样 体 系 中的电子 比较容 易 受 到光 的照 射而 发 生
・
2 0 1 0年 O l g a A .F e d o r o v a H 设 计 了 以萘 酰 亚 胺
为母体的镁离子和钡离子探针。当 R为 H的时候 ,
1 4・
0 1 .
. L—
—
滕 爽,篷 苤酰亚膣衍生物荧光探针 研究进展
2 0 1 3 年2
为镁 离子 探 针 ;镁 离 子 进 人 冠 醚 环 ,导 致 荧 光 淬 的断裂 ,形成 了伯胺 ,使得探针 的荧 光 由弱变强 。
泛 的应 用前 景 。金 属离 子 、有 机 分 子 、生 物 大 分子
含有萘酰亚胺单元的铕配合物合成及其发光性能研究
1 后停止加热 , h 静止冷却 、 滤得到 亮黄色 固体 即为纯 品 , 抽 干燥后 称重 0 4 , 率 .8g 产
4 4% . IP. 5 ℃ . 1 . >2 0 T
H— NMR (0 50MHz D 1) .5( I 一 C ) . 5( I 4H,一 C 2 , ,C C3 :1 7 1,2H, T H2 ,1 9 1, T H)
酰亚胺单元的铕配合物 E ( 1 3P —hn . u D3 (NI e )通过控制激发 , 以得 到具有 M) p 可
萘酰亚胺和E 3特征友射的荧光光谱. u 通过荧光光谱和激发光谱研究了铕配
合 物 的能量 传递及 发光机 制 .
关 键 词: u配合物 ; E 萘酰亚胺 ; 能量传递 ; 发光
性能 . 采用铽( b 配合物 T (h MP 3 P O为发光材料的电致发光器件最大亮度 已突 T) b P ) P I e T 破 10 0c/ , 2 0 d m2效率 达到 1 . W[ . 14l m/ 6 ]
许多过渡金属配合物的特征发光是 由金属 和配体 电荷转 移( C 的激发态引起 ML T) 的. 问题是许多金属配合物 的 ML T的吸收带非常弱 , 但 C 即摩尔吸光系数很小 , 以很多 所 过渡金属配合物的发光都依赖于有机配体 的光采集 . 进一步讲 , 其发光效率与有机配体
的天线作用和能量转移效率是 分不开 的. 本研究组 最近曾通过树枝 化手段 , 配体 中 在
收稿 日 : 0 60 . ; 期 2 0 .7 0 修回 日期 : 0 6 91 . 2 20. . 0 2
基 金项 目:国家 自然科学基金 (0 705 ; 2563 )教育部全 国优秀博士论文专项基 金(0 13 . 204 )
一种新型1,8-萘酰亚胺衍生物的合成及光谱性能研究
一种新型1,8-萘酰亚胺衍生物的合成及光谱性能研究张聿平;陆林华;徐冬梅【摘要】在温和的条件下合成了一种新型的化合物N-正丁基-4-(2-(2-羟乙基氨基)乙氨基)-1,8-萘酰亚胺(ABN).利用红外光谱、核磁和质谱表征了ABN的结构.在甲醇中,ABN的最大吸收波长为436 nm(摩尔消光系数为1.20×104 L/mol·cm),最大荧光波长为522 nm(荧光量子效率为0.509).随着溶剂极性的增加,ABN溶液的吸收和荧光发射光谱发生红移.在二甲基甲酰胺(DMF)/Britton-Robinson缓冲溶液[V(DMF)∶V(Britton-Robinson缓冲溶液)=1∶99]中,ABN的荧光强度随pH值减小而增强,并且在pH=6.73~9.61与pH值呈良好的线性关系.【期刊名称】《化工科技》【年(卷),期】2015(023)003【总页数】4页(P9-12)【关键词】1,8-萘酰亚胺;紫外-可见吸收光谱;荧光光谱;pH探针【作者】张聿平;陆林华;徐冬梅【作者单位】苏州大学材料与化学化工学部,江苏苏州215123;苏州大学材料与化学化工学部,江苏苏州215123;苏州大学材料与化学化工学部,江苏苏州215123【正文语种】中文【中图分类】O625.631,8-萘酰亚胺及其衍生物因具有色泽鲜艳、荧光强烈、荧光量子效率高、光稳定性和热稳定性好、分子易于修饰等优点,而成为一类备受关注的功能材料,被广泛用于荧光染料和荧光增白剂[1]、荧光探针和传感器[2]以及光电材料[3]。
pH值在生命体系和生理活动以及工农业生产和环境等领域都起着重要的作用,其监测和控制意义重大[4]。
1,8-萘酰亚胺衍生物是一个典型的光诱导电子转移(PET) 体系,可以在其结构的4-位或5-位上引入不同的烷胺基调节PET过程,从而改变其对pH值的响应性[5-6]。
在温和的条件下将2-(2-羟乙基氨基)乙氨基引入到1,8-萘酰亚胺的4-位上,合成了一种新型的化合物N-正丁基-4-(2-(2-羟乙基氨基)乙氨基)-1,8-萘酰亚胺(ABN),并研究了其光物理性能及其光物理性能对pH值的响应性。
含苝二酰亚胺(pdis)单元的有机半导体材料的合成、表征及其应用
苝二酰亚胺(p-disubstituted imidazole,PDI)是一种含有苝基和二酰亚胺基的有机单元,具有较高的电子转移常数和良好的稳定性,因此在有机半导体材料中具有重要的应用价值。
含苝二酰亚胺单元的有机半导体材料的合成通常采用化学合成方法,常用的合成方法包括聚合反应、酯交换反应、加成反应等。
具体合成方法取决于所用的原料和所要合成的目标分子结构。
含苝二酰亚胺单元的有机半导体材料的表征方法包括光谱分析方法(例如紫外-可见光谱分析、红外光谱分析、核磁共振光谱分析等)、结构分析方法(例如X射线衍射分析、元素分析等)和物理性质测量方法(例如拉曼光谱分析、光电性质测量、热电性质测量等)。
这些表征方法可以用来对含苝二酰亚胺单元的有机半导体材料进行结构表征、光电性质测量和其他性质测量。
含苝二酰亚胺单元的有机半导体材料具有较高的光电转换效率和较好的光学稳定性,因此在太阳能电池、发光二极管、显示器等领域具有广泛的应用前景。
例如,含苝二酰亚胺单元的有机半导体材料可以用于制备高效的太阳能电池,其中太阳能电池的光电转换效率可以达到12%以上;含苝二酰亚胺单元的有机半导体材料还可以用于制备高亮度的发光二极管,其中发光二极管的光输出功率可以达到几十瓦;含苝二酰亚胺单元的有机半导体材料还可以用于制备高分辨率的显示器,其中显示器的分辨率可以达到几百万像素。
含苝二酰亚胺单元的有机半导体材料还可以用于制备传感器、生物医学传感器等应用。
例如,含苝二酰亚胺单元的有机半导体材料可以用于制备生物医学传感器,可以用于检测血液中的生物分子或药物浓度等信息;含苝二酰亚胺单元的有机半导体材料还可以用于制备环境监测传感器,可以用于检测大气中的污染物浓度等信息。
4-(氮杂-15-冠-5)-1,8-萘酰亚胺荧光探针的合成及性能研究
Ab ta t - uy一一 z 一5co n5一,一a hhl d ( AC ) a y teie r u hterat no s c N B tl ( a1 一rw 一)1 n p ta mie B N w s nh s dt o g c o f r 4 a 8 i s z h h e i
为典 型的 I T荧光分 子探针对 C 等具有 识别 作用. C a 我
关注【 1 卜3 .由于 4氨基., 萘酰亚胺具有 良好的荧光特 . 1一 8 性并且该分子易于化学修饰,近年来被广泛用于 多种荧 光 分子探 针 的合成[ 7 4] - ,我们在这方面 也取得 了一些进
展
4( - 氮杂-5冠-) , 萘酰亚胺荧光探针的合成及性能研究 1 一 5- 8 1-
郭祥峰 朱宝存 “ 刘媛媛 “ 张 宁 6 贾丽华 “ 钱旭红
(齐齐 哈尔大学化学 与化工学院 。
(大连理 工大 学精 细化工 国家重点实验室
齐齐哈尔 110) 606 大连 1 6 1) 10 2
物 在二氯 甲 烷溶液 中识 别 u N 识别后吸 收光 谱和荧光光谱蓝移. 和 a,
关健词 氮杂冠醚; 萘酰亚胺; 荧光探针; 合成
S nh s n rp re f -uy-一 z 一5co n5-,- yte ia dPo etso B tl ( a1 -rw -) 8 s i N 4a 1
金属 离 子荧光 分子探针 作 为有广 泛应 用价值 的敏
水溶性的1,8-萘酰亚胺类荧光单体的合成与表征
聚合 的双键 , 因此 不 能 用 来作 为荧 光 单 体 Nhomakorabea。笔 者
以 4溴., - 酐 和 正丙 胺 为原 料 , 过 酰 胺 化 、 . 1 8萘 经
胺化 、 季铵 化 3步 反应 , 得到 新 的荧 光单 体 4 ( 一N 一
(3 岛津 公 司) 1本 。
步。
以 18萘酰 亚胺 为母体 的化 合物 水溶性 通 常 ,-
都 比较 差 , 而 限 制 了这 类 化 合 物 的应 用 范 围。 从
如果 在 18萘酰 亚 胺母 体上 进 行 修 饰 , ,- 如进 行 磺 化等 , 虽可 改变其 水溶 性 , 容易 造成 污染 。张勉 但
成 路线 如左下 。 1 实验 部分 1 1 主要 仪器 与试剂 .
型 水处 理剂合 成 的相关报 道 _ 。将荧 光 单体 与水 3 j
处 理药剂 的单 体 进 行共 聚 , 可 以得 到荧 光 标 记 就
的水处 理药 剂[6, 而就能 实现 水处 理药剂 的在 4]从 - 线 测量 和实 时控 制。在 荧光 示踪 型水处 理剂 的合
维普资讯
7 8
化
学
试
剂
20 0 7年 2月
化 学试 剂 ,07 2 ( )7 ~8 2 0 ,9 2 ,8 0
水 溶性 的 18萘 酰 亚胺 类 荧光 单体 的合成 与表征 ,一
张其平 , 张跃 华 , 丹 黄
( 通大学 化学化工 学院 , 苏 南通 南 江 2 60 ) 207
( ]
4
作 者 简 介 : 其 平 (9 8) 男 , 苏 扬 州 人 , 士 生 , 验 张 16. , 江 硕 实
pH和温度敏感型聚合物荧光探针的合成及应用
第5期2018年10月No.5 October,2018在临床中,生物标志物检测对于临床诊断及治疗方案的制定均具有积极作用,为此,多年来其一直作为临床医学界及相关研究人员的主要关注方向,所呈现出的研究资料众多。
但是,传统小分子荧光探针在溶解度、集成等方面还存在一定局限性[1]。
以往有研究资料显示,经由相应的化学方法应用,能够促使小分子荧光探针融入聚合物体系中,从而形成功能性更为全面的聚合物探针,其与传统荧光探针进行对比,所呈现出的主要差异是生物相容性有进一步提升,其检测功能也实现了集成化[2]。
在本次研究中,对pH 和温度敏感型聚合物荧光探针的合成及具体应用进行了分析,现报告如下。
1 实验材料及方法1.1 实验仪器仪器:Bruker Avance 400核磁共振仪NMR ,四甲基硅烷作为内标,测定环境在常态室温条件下即可;Waters LCT Premier XE TOF 型高分辨质谱仪;VARIAN Cary 100型紫外可见吸收光谱仪与CARIAN-Cary 型荧光光谱仪;LAKECORE-SO400型超纯水器;pHS-25型pH 计;Waters1515-2414型凝胶渗透色谱仪,流动相为四氢呋喃。
试剂:偶氮二异丁腈(AIBN )分析纯,经乙醇重结晶纯化;N-异丙基丙烯酰胺(NIPAM ),分析纯,经正已烷重结晶纯化;单氨基-七异丁基POSS ,分析纯;四氢呋喃(THF ),分析纯,应用前经金属钠干燥与蒸馏,保存留用。
1.2 方法1.2.1 NI (N-(2-甲基丙烯酰乙酯基)-4-(N-甲基哌嗪基)-1,8-萘酰亚胺)的合成在容量为100 mL 的实验专业容器中,将N-(2-羟乙基)-4-(N-甲基哌嗪基)-1,0-萘酰亚胺(600 mg ,1.8 mmol )溶到20 mL 干燥二氯甲烷中,然后在此容器中增加三乙胺,剂量为0.25 mL ,增加后不断进行搅拌;将10 mL 二氯甲烷溶解的甲基丙烯酰氯溶液,缓慢地注入容器中,本次研究中此环节采用滴注的方式,确保溶液能够维持一定速度缓慢进入容器;将配置好的溶液放置在常温环境中,促使其自然反应12 h 。
新型萘酰亚胺类荧光染料的合成及其染色应用
新型萘酰亚胺类荧光染料的合成及其染色应用秦传香;鲍志敏;戴礼兴;梅锋【摘要】为研究荧光染料结构与性能之间的关系,以4-溴-1,8-萘二甲酸酐和含不同取代基的邻苯二胺为原料,合成了3种1,8-萘酰亚胺类荧光染料,并对其结构进行表征,同时测定其紫外-可见光漫反射光谱、紫外-可见光吸收光谱及单光子荧光光谱.在基态优化构型基础上,采用时间依赖密度泛函理论计算该类分散染料在二氯甲烷溶剂中的紫外-可见光吸收光谱的吸收波长和单光子荧光光谱的发射波长.实验测试和理论计算结果均表明,随着邻苯二胺上取代基(-H,-CH3,-OCH3)供电子能力的增强,染料吸收光谱发生红移的同时荧光强度会减弱.将3种染料应用于涤纶织物染色,对染色织物的荧光性能和色牢度进行比较测试,结果表明染料b的染色性能最佳.【期刊名称】《纺织学报》【年(卷),期】2018(039)007【总页数】9页(P74-81,88)【关键词】萘酰亚胺染料;荧光染料;含时密度泛函理论;染色;涤纶织物【作者】秦传香;鲍志敏;戴礼兴;梅锋【作者单位】苏州大学材料与化学化工学部,江苏苏州215123;盛虹集团有限公司,江苏苏州215228;苏州大学材料与化学化工学部,江苏苏州215123;苏州大学材料与化学化工学部,江苏苏州215123;盛虹集团有限公司,江苏苏州215228【正文语种】中文【中图分类】TQ617.3;O641织物采用荧光染料染色(印花),颜色饱和度和鲜艳度较高,既具有安全警示的作用,又能满足着装者崇尚个性的需求。
1,8-萘酰亚胺衍生物[1-3]、半菁偶氮类衍生物、蒽醌衍生物、香豆素衍生物、芘类衍生物等荧光化合物是研究较多的纺织用荧光染料。
市场上的分散型荧光染料多数应用于聚酯纤维染色[4-6],少量用于其他纤维染色[7-8]。
在这些荧光染料中,1,8-萘酰亚胺衍生物具备较高的荧光强度及良好的耐光性能,因此得到广泛应用。
结构公开的商品染料分散黄Ⅱ就是一种工业化的1,8-萘酰亚胺类荧光染料,可作为多种合成纤维的黄绿色荧光染料或者荧光增白剂。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
・3 ・ 9
含 萘 酰 亚 胺 荧 光 聚 合 物 的 合 成 及 对 P 2 识 别 研 究 d+
童 伟 芳 , 杨 坚 武 照 强 陈 红 , ,
( 中南 民族大学化学 与材料科学学 院, 1 武汉 4 0 7 ; 苏州 大学 材料 与化 学化 工学 部 , 3042 苏州 2cn o oy r ( l r se tc p lme s PI,P1 a dPl ) H u n l . I I NMR,UV- i n lo ec n p cr r s dt h r ceiet e e vsa d f rs e ts e taweeu e oc a a tr h s u z
( NPM A)wa u c s f l y t e ie n o o y e ie t io r p le y a d ( P s s c e s u l s n h sz d a d c p lm r d wi N—s p o y a r lmi e NI AAm ) t e e is o y z h o g t a s re f
摘 要 以 4溴 18萘 二 甲酸 酐 为 原 料 , 亚胺 化 、 化 等 反 应 , 计 合 成 了一 种 新 的 乙烯 基 荧光 功 能 单 体 N 一 ,一 经 酯 设 一
甲基 丙 烯 酰 氧 乙基 4 溴~, 1 8萘 酰 亚胺 ( MA) 并 用 此 单 体 与 N 异 丙 基 丙烯 酰胺 ( P m) 过 自 由基 聚 合 制 备 NP , _ NI 从 通 了荧 光 共 聚 物 PI、 PⅡ和 PⅢ 。采 用 H NMR( 磁 共振 氢谱 )U、 vs 紫 外一 见) 核 、 i ( 可 光谱 和 荧光 光 谱 对 共 聚 物 的 结 构
0 引 言
金 属钯 已广泛 应用 于电子 、 科材 料 、 饰 、 化 等工 业 齿 首 催 领域一 其在化 学 、 , 生命科 学 、 境科 学 和 医学 等研 究 领域 也 环 受到越 来越 广 泛 的关 注 。因 此 , 立 高 灵 敏 度 、 选 择 性 ] 建 高 的钯 的痕量 检测 方 法 具 有 重 要 意 义口 。 目前 检 测 钯离 子 的 ] 方法主 要有 等 离子 体发 射 光 谱[ 、 子 吸 收 光 谱E 、 4原 ] s 固相 微 ] 萃取一 效液相 色谱 、 射 线荧 光 光 谱 等 , 高 ]x ] 这些 方 法 虽 然 检测快 速 、 灵敏 , 都需要 昂贵 的设 备 、 杂 的样 品预 处理 过 但 复
Na t lm i e M o e i s f r Pd + De e to ph ha i d i te o tc i n TONG ef n ,YANG in ,W U h o in W ia g Ja Z a qa g ,CHEN n Ho g
( Co lg fCh m ity a d M a e i l ce c s o t — n r lUn v r iy f r Na in l is 1 l e o e s r n t ra in e ,S u h Ce t a i e st o t a i e ,W u a 3 0 4 e S o t h n4 0 7 ; 2 Co lg fC e s r ,C e c lE g n e ig a d M a e il ce c ,S o h w i e st l eo h mit y e h mia n i e rn n t r s S in e o c o Un v r i a y,S z o 1 1 3 uh u2 5 2 ) Ab ta t sr c A n v l l o e c n f n t n l o e fu r s e t u c i a mo o e N- t y a r l x - t y 一 一 r mo 1 - a h h l d o nm r me h l c y o y e h l b o - ,8 n p t a i e 4 mi
p l me s o y r .Al t e r s l e n t a e t a h s o o y e s h v ih s n i v n e e tv l o o ti e p n e l h e u t d mo sr t h tt e e c p lm r a e h g e st e a d s l c ie f r me rc r s o s s s i u t wa d d i q e u o u i n o r s p z n a u o s s l t ,wh c a o e t la p ia in n h ma e l o ih h sp t n i p l t s i u n h at a c o h,e vr n n a r t c i n a d i — n io me tlp o e t n n o
d s ra r d c i n u t ilp o u t . o
Ke r s y wo d
n p t a i d ,N-s p o y a r lmi e l o e c n o y e ,Pd ahh l mi e io r p lc ya d ,f r s e tp lm r u
及性能进行 了表征 , 结果表 明聚合物对金属 P 。 d 具有 高灵敏度 的选择性 识别作用。
关键 词 萘酰亚胺 N 异丙 基丙烯酰胺 荧光聚合物 P d
中 图 分 类 号 : 3 06 2
文献标识码 : A
S nt e i n a a t r z to fFl o e c n l m e s Co a ni g y h ss a d Ch r c e i a i n o u r s e t Po y r nt i n