甜菜碱型表面活性剂

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甜菜碱型表面活性剂，加水能呈透明溶液，泡沫多
去污力好。可看成是两性表面活性剂的代表。 最大的特点是无论是在酸性、中性或碱性都易溶于水。 即使在等电点也无沉淀，且在任何pH值时均可使用。
甜菜碱型表面活性剂
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2 咪唑啉型 具有其他表面活性剂
+
R
N CH3
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叔胺 + 环氧乙烷 + SO2
CH3 CH2CH2 O
CH3 R N+ CH CH SO 2 2 3£ CH3
+
SO2
+
R
N CH3
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叔胺 + 磺酸环内酯
CH3 R N CH3 CH3
+
CH2 H2C SO2
CH2 O
3
通常所说的两性表面活性剂，是指由阴离子和阳离子所组
成的表面活性剂。换言之，单就两性表面活性剂结构来讲， 在亲水基一端既有阳离子(+)也有阴离子(-)。
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6.1.1 两性表面活性剂的特性
1 具有等电点
2 可以和所有其他类型的表面活性剂复配
3 毒性低、对皮肤眼睛刺激性小
第六章 两性表Leabharlann Baidu活性剂
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表面活性剂
1
阴离子型表面活性剂
离子型
2 3
阳离子型表面活性剂 两性表面活性剂
非离子型
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6.1 两性表面活性剂概述
广义地说：所谓两性表面活性剂，是指同时具有两种离子 性质的表面活性剂。
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叔胺
+
氯乙酸钠
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2 卤代烷和氨基酸钠 3 卤代烷和氨基酸酯
4 α-溴代脂肪酸与叔胺
5 烷基氯甲基醚与氨基酸 6 不饱和羧酸与叔胺
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6.3.2 磺酸甜菜碱的合成
叔胺 + 氯乙基磺酸 盐
ClCH2CH2Cl
CH3 R N CH3
+
Na2SO3
CH3
2
C12H25NH2
C12H25
+ N CH CHCH SO 2 2 3
CH3
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OH
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用两种方法设计合成路线
CH3 N CH2CH2CH2SO3CH3
C15H31NH2
C15H31
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6.3.3 硫酸酯甜菜碱的合成
CH 3 + R N ( C H 2)n O S O 3 CH 3
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2 临界胶束浓度与pH的关系 3 pH对表面活性剂溶解度和发泡性的影响 4 在基质上的吸附量及杀菌性与pH的关系
5 甜菜碱型表面活性剂CMC与碳链长度的关系
6 两性表面活性剂的溶解度和Krafft点
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7 表面活性剂结构对钙皂分散力的影响
钙皂分散力 (lime soap disporsing rate , LSAD)
无可比拟的温和性质，
对皮肤、眼睛刺激极小， 无过敏反应。 多用于高档、专用
属于甜菜碱型
的洗发香波，而且在婴 儿用品上前景广阔。
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3 氨基酸型
特点是：对环境和生物体的安全性高，对 皮肤和头发有亲和性，前景最好的是对安 全性要求极高的化妆品。
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N=2-3
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1 叔胺 + 氯醇
引入羟基 再硫酸酯化
CH 3 R N CH 3
+ Cl(C H2) O H n
HSO3Cl，2NaOH
CH 3 + R N ( C H 2)n O S O 3 CH 3
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2 卤代烷 + 羟基叔胺
引入羟基 再硫酸酯化
钙皂分散分散指数
100g油酸钠 在 硬度333mg/L的硬水中维持分散， 恰好无钙皂沉淀发生的分散剂的质量（g）
8 去污力
烷基链为12-16个碳原子是去污效果最佳。
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6.3 两性表面活性剂的合成
6.3.1 羧酸甜菜碱的合成
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1 氯乙酸钠法
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4 氧化胺型
特点是： 增泡、稳泡作用明显 复配时能降低刺激性
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6.2 两性表面活性剂的性质
1 两性表面活性剂的等电点
pH < 4
阳离子表面活性剂
pH = 4
pH > 4 阴离子表面活性剂
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CH 3
C 12 H25 C H2 Cl
+ N C H2 C H2 O H CH 3
SO3 酯化
C1 2 H2 5
CH 2
CH3 + N CH2 CH2 OSO 3 CH3
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3.伯胺与环氧乙烷反应,再经卤代烷季铵化, 三氧化硫酯化得到
R
N
+
CH2CH2CH2SO3-
CH3
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叔胺 + 氯代丙烯 + NaHSO3
CH3 R N CH3 CH3 R
CH3
+ ClCH2CH=CH2
R
+ N
CH3
CH2CH=CH2
Cl
n
NaHSO3
+ CH2CH2CH2SO3N
CH3
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4 耐水硬性和耐高浓度电解质性
5、6、7
9 良好的生物降解性
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6.1.2 两性表面活性剂的分类
6.1.2.1 按阴离子部分的亲水基团分类
羧酸盐型
磺酸盐型
硫酸酯盐型
磷酸酯盐型
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6.1.2.2 按整体化学结构分类 1 甜菜碱型
阴离子部分还可以是磺酸基、硫酸酯基 阳离子部分还可以是磷、硫
亚硫酸基甜菜碱
由1,2-乙二醇亚硫酸酯和 叔胺反应制得
CH3 R N
CH3
+
CH2CH2
R
CH3 HO OSO2Na
+ CH CH OSO - + NaOH N 2 2 2
CH3
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课堂练习
1C H NH 12 25 2
C12 H25
CH3 + CH2CH2SO3N CH2
ClCH2CH2SO3Na
CH3
+
ClCH2CH2SO3Na
R
N CH3
CH2CH2SO3£-
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CH2CHCH2Cl O
+
NaHSO3
ClCH2CHCH2SO3Na OH
CH3 ClCH2CHCH3SO3Na OH
CH3 R N CH CHCH SO 2 2 3£ CH3 OH