有机化学第二版(高占先)第八章习题答案
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第8章卤代烃
8-2 完成下列各反应式。
(CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2
+
CH3CH=CH2HBr
+O O
CH3CH2CH2CH3CH2CH2CN
NaCN
(1)
(2)
(CH3)2CHCH=CH2Br
+500℃(CH
3
)2CCH=CH2
Br H2O
(CH3)2C=CHCH2Br +
(CH3)2CCH=CH2
OH
(CH3)2C=CHCH2OH +
(3)
NaCN
KOH
25
(4)
(5)
(6)
ClCH=CHCH2Cl CH3
+ClCH=CHCH23
O
Br
Br
Br
CN
CH2CHCH3
Br
CH=CHCH3
CH3
Br
2
NH3(l)
CH3
NH2
CH3
NH2
+
Cl
Cl
NO2
NaOH-H2O
OH
Cl
NO2
ZnCl2
(HCHO + HCl)
+
CH2Cl
Mg
乙醚
CH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3
PhCH2MgCl
3
+PhCH2CH2CHCH2CH2CH3
3
(7)
(8)
(9)
(10)
3
RC CLi (11)
RC CR'
RC CCOOH
RC CCH2CH2OH
CHBr3
Br
Br
(12)
8-3写出下列反应主要产物的构型式。
C2H5
CH3NaI
+
C2H5
CH3
NaI
NaSCH3
+
(S N2)
(S N2)
(S N2)
CH3
I
CH2(CH2)4CH3
H
H2O
CH3
H
2
(CH2)4CH3
HO
C
Br
Br
CH2CH2CH3
CCH2CH32
Lindar催化剂
C
H
C
CH2CH2CH3
H
(1)
(2)
(3)
(4)
3
KOH
25
3
H3t-BuOK
t-BuOH, △
H3
Ph Ph
C6H5
H3C H
C6H5
H Br
C6H5
H C6H5
CH3
2525
Br
(H3C)2HC
CH3
(H3C)2HC
CH3
CH3
H Br
2
CH3
H Br
C2H5CH3
25
Zn
t-BuOK
t-BuOH, △
(E2反式消除)
(E2反式消除)
(E2反式消除)
（顺式消除）
（E2反式消除，但很慢）
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
8-6把下列各组化合物按发生S N1反应的活性排列成序。
（1）A. 正溴丁烷 B. 2-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丙烷
(CH 3)3Br Br
CH 2CH 2Br
A. B.
C.
(2)
（3）A. CH 3CH 2Cl B. CH 3CH 2Br C. CH 3CH 2I （1）C ＞B ＞A ； （2）A ＞C ＞B ； （3） C ＞B ＞A 。 8-7把下列各组化合物按发生S N 2反应的活性排列成序。
A. B. C.CH 3CH 2Br C CH 3
H 3C
CH 3
CH 2Br
H
CH 3
H 3C
CH 2Br
B.
B. C.
CH 2=CHBr BrCH 2CH=CH 2CH 3CHBrCH 3Br
Br
Br
C.
A.A.
(1)(2)(3)
（1）A ＞C ＞B ； （2）B ＞C ＞A ； （3）B ＞A ＞C 。 8-8把下列各组化合物按发生E2反应速率由快至慢排列成序。
B.
B. C.C.
A.A.(1)(2)CH 3CH 2CH 2CH 2Cl H 3
3
H 33
H 33
H 3C
Br
CH 3
H 3C
Br
CH 3
CH 3
CH 2=CH CH CH Cl
（1）B ＞A ＞D ＞C ； （2）A ＞B ＞C 。
8-9 把下列各组组化合物按E1反应速率由快至慢排列成序。
A. D.
(2)C CH 3
H 3C
Br
CH 2CH 3
H C
CH 3H 3C
H C
B.
B. C.
C.
A.
(1)CH 3
Br
BrCH 2CH 2CHCH 3
3
CHBrCH 3
CHBrCH 3
CHBrCH 3
CHBrCH 3
NO 2
OCH 3
CH 3
（1）C ＞D ＞A ＞B （E1反应中间体为碳正离子，连给电子基有利于中间体稳定）； （2）A ＞B ＞C （从碳正离子稳定性考虑）。
8-10 将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性由大到小排列成序。 （1）在2%AgNO 3乙醇溶液中反应。
A.
H C Cl
H 3C
CH 3
B. C.
(CH 3)3CCl
CH 3CH 2Cl
（2）在碘化钠的丙酮溶液中反应。