高考化学有机物推断题解题技巧

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⾼考化学有机物推断题解题技巧
2019-09-14
⼀、常⽤解题技巧
技巧1 根据物理性质推断
重点可根据物质的密度、状态、溶解性等⽅⾯进⾏考虑。

(1) 密度⽐⽔⼩的液体有机物:所有烃、⼤多数酯、⼀氯烷烃等。

(2) 密度⽐⽔⼤的液体有机物:溴⼄烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

(3) 难溶于⽔的有机物:液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(如溴苯)、硝基化合物(如硝基苯)、醚、酯(如⼄酸⼄酯)等;苯酚在常温微溶于⽔,但⾼于65℃时与⽔以任意⽐互溶。

(4) 易溶于⽔的有机物:碳原⼦较少的醛、醇、羧酸(如⽢油、⼄醇、⼄醛、⼄酸)。

(5) 常温下为⽓体的有机物:1~4个碳原⼦的烃,⼀氯甲烷、新戊烷、甲醛等。

技巧2 根据化学性质推断
(1) 能发⽣⽔解反应的物质:卤代烃、酯(油酯)、⼆糖、多糖、蛋⽩质等。

(2) 能发⽣银镜反应的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等所有含醛基的物质。

(3) 能使⾼锰酸钾酸性溶液褪⾊的物质:含有碳碳双键、碳碳三键的烃和烃的衍⽣物;苯的同系物;含有羟基的化合物(如醇和酚);含有醛基的化合物。

(4) 能使溴⽔褪⾊的物质:含有碳碳双键或碳碳三键的烃和烃的衍⽣物(加成反应);苯酚等酚类物质(取代反应);含醛基物质(氧化反应);有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、⼰烷等,属于萃取,使⽔层褪⾊⽽有机层呈橙红⾊)。

(5)能被氧化的物质:含有碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物、苯的同系物、醇、醛、酚等可以被酸性⾼锰酸钾氧化;⼤多数有机物可以燃烧,物质燃烧都是被氧化;显酸性的有机物(含有酚羟基和羧基的化合物)。

(6) 能使蛋⽩质变性的物质:强酸、强碱、重⾦属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧⽔、碘酒、三氯⼄酸等。

(7) 既能与酸⼜能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋⽩质等)。

(8) 能与NaOH溶液发⽣反应的有机物:酚;羧酸;卤代烃(⽔溶液:⽔解;醇溶液:消去);酯(⽔解,不加热反应慢,加热反应快);蛋⽩质(⽔解)。

(9)有明显颜⾊变化的有机反应:苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫⾊,KMnO4酸性溶液的褪⾊,溴⽔的褪⾊,淀粉遇碘单质变蓝⾊,蛋⽩质遇浓硝酸呈黄⾊(颜⾊反应)。

技巧3 根据有机物的特殊性质判断
(1) 含氢量最⾼的有机物:CH4。

(2) ⼀定质量的有机物燃烧,耗氧⽓量最⼤的有机物:CH4。

(3) 完全燃烧时⽣成等物质的量的CO2和H2O的有机物:烯烃、环烷烃、饱和⼀元醛、酮、酸、酯(符合通式CnH2nOx的物
质,x=0,1,2,…)。

(4) 使FeCl3溶液显特殊颜⾊的有机物:酚类化合物。

(5) 能⽔解的有机物:酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋⽩质)。

(6) 含有羟基的有机物:醇、酚、羧酸、糖类。

(7) 能与Na2CO3作⽤⽣成CO2的有机物:羧酸类。

(8) 能与NaOH发⽣中和反应的有机物:羧酸和酚类等。

技巧4 根据转化关系推断
(1) 根据双键的加成和加聚判断:双键之⼀断裂,加上其他原⼦、原⼦团或断开键相互连成链。

(2) 根据醇的消去反应判断:总是消去和羟基所在碳原⼦相邻的碳原⼦上的氢原⼦,没有相邻的碳原⼦(如CH3OH)或相邻的碳原⼦上没有氢原⼦(如(CH3)3CCH2OH)的醇不能发⽣消去反应。

(3) 根据醇的催化氧化反应判断:和羟基相连的碳原⼦上若有⼆个或三个氢原⼦,被氧化为醛;若只有⼀个氢原⼦则被氧化为酮;若没有氢原⼦,⼀般很难氧化成醛和酮。

(4) 根据有机物成环反应判断:⼆元醇脱⽔(⽣成环醚),羟酸的分⼦内或分⼦间酯化,氨基酸分⼦内脱⽔。

技巧5 根据相关数据推断
(1)解此类推断题的依据有两个:⼀是有机物的性质,⼆是有机物的通式。

(2) 解此类推断题通常遵循以下四个步骤:第⼀步,由题⽬所给的条件求各元素的原⼦个数⽐;第⼆步,确定有机物的实验式(或最简式);第三步,根据分⼦量或化学⽅程式确定分⼦式;第四步,根据化合物的特征性质确定结构式。

以上四步可概括为:原⼦个数⽐实验式分⼦式结构式。

⼆、典型⾼考题分析
(2009年福建卷第31题)有机物A是最常⽤的⾷⽤抗油氧化剂,分⼦式为C10H12O5,可发⽣如下转化:
已知B的相对分⼦质量为60,分⼦中只含⼀个甲基。

C的结构可表⽰为:■(其中,-X,-Y均为官能团)。

请回答下列问题:
(1) 根据系统命名法,B的名称为。

(2) 官能团-X的名称为 ,⾼聚物E的链节为。

(3) A的结构简式为。

(4) 反应⑤的化学⽅程式为。

(5) C有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。

i.含有苯环 ii.能发⽣银镜反应 iii.不能发⽣⽔解反应
(6) 从分⼦结构上看,A具有抗氧化作⽤的主要原因是(填序号)。

a.含有苯环
b.含有羰基
c.含有酚羟基
【解题思路及分析】
(1) 从题中框图给出的信息可知,C中含有羧基及酚基和苯环,⽽根据C的结构中有三个Y官能团可知,Y为羟基;如果Y为羧基,那么A 的氧原⼦将超过5个。

由此可得出C的结构为■,可见A显然为酯,⽔解时⽣成了醇B和酸C。

其中B中只有⼀个甲基,相对分⼦质量为60,60-15-17=28,则中间碳原⼦为两个亚甲基,由此可推出B的结构式为CH3CH2CH2OH,即1-丙醇。

(2) 1-丙醇在浓硫酸作⽤下,发⽣消去反应,可⽣成CH3CH=CH2,双键打开则形成聚合物,其键节为■;官能团-X的名称为羧基。

(3) 根据B与C的结构不难推出酯A的结构简式为:

(4) 由于C与NaHCO3反应时只是羧基参与反应,⽽酚羟基的酸性⽐碳酸弱,不可能使NaHCO3放出CO2⽓体。

其化学⽅程式为:
(5) C的同分异构体中:若能发⽣银镜反应,则⼀定要有醛基;若不能发⽣⽔解,则不能是甲酸形成的酯类。

因此,符合条件的同分异构体可以将羧基换成醛基和羟基,在苯环作位置变换即可得到。

可从下述三个中任选两个:
■、■、■
(6)抗氧化即为有还原性基团的存在,⽽酚羟基易被O2氧化,所以选c项。

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