有机化学课件(李景宁主编)第14章_含氮有机化合物
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+
NO2
100 o
NO2 OH
NO2 NO2 NO2
硝基对苯酚酸性的影响
苯酚是一弱酸，比碳酸还弱，但当苯环上引入硝基后，使酸性增强。
OH OH OH NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 OH OH NO2 O2N OH NO2
pKa: 10
8.739
7.22
7.15
4.09
0.25
胺类广泛存在于生物界，具有极重要的生 理作用。因此，绝大多数药物都含有胺的 官能团——氨基。蛋白质、核酸、许多激 素、抗生素和生物碱，都含有氨基，是胺 的复杂衍生物，掌握胺的性质和合成方法 是研究这些复杂天然产物的基础。
R CH2 N O R CH N OH NaOH R CH N O O Na
O 假酸式 （主）
O 酸式 （较少）
结论：脂肪族含有α－氢原子的伯或仲硝基化合物能逐渐溶 于NaOH溶液中而生成钠盐。
（3）与羰基化合物缩合
有α- H的硝基化合物在碱性条件下可以发生类似于羟醛缩 合、克莱森缩合等反应以及Michael反应。
Fe(orSn)+HCl
NH2
Æ« ª©
Zn+NH4Cl+H2O
NHOH
N-Æƪ© Æù Æ«
NO2
As2O3+NaOH
N=N+ ON=N
ÆÆÆƪ Æ
Fe(orSn)+HCl Æ« ª©
Zn+NaOH
NH2
Æƪ Æ Zn+NaOH
NH-NH
ÆÆÆƪ Æ
选择性还原：多硝基苯用碱金属的硫化物、多硫化物、硫
NMR：
胺的核磁共振特征也类似于醇和醚，氮的电负性比碳大， 但比氧小，因此在胺分子中接近氮原子的氢的化学位移， 比在醇和醚中接近氧原子的化学位移小。
R N H
0.6~5.0（取决于样品的纯度、溶剂、温度等） 2.7~3.1
C N H
H
C C N H
H
1.1~1.7
四、胺的化学性质
胺是典型的有机碱，其化学性质的灵魂是氮原子上有孤对电 子，可使胺表现出碱性和亲核性，并可使芳胺更容易进行亲电 取代反应。
化铵、硫氢化铵或多硫化铵可以选择的还原一个硝基为氨基：
NO2
1.
NO2 NaSH NO2 C2H5OH NH2 OH NH2
O2N
2.
OH NO2 Na2S C2H5OH NO2
O2N
NO2
不同试剂选择不同位，但无规律
（2）硝基对苯环及苯环上的取代基的影响
对苯环的影响：硝基有强吸电子诱导效应和共轭效应，使苯环上 的电子云密度大大下降，亲电取代比苯困难。
O CH3NO 2
+
CH2O H
HO
CH2O H HO CH2 C NH2
3HC H
HO CH2
C
Zn NO 2 HCl
CH2O H
CH2O H
三羟甲基硝基甲烷
C 6H5CHO
+
CH3NO 2
O H-
C 6H5CH=CHNO 2
（4）与亚硝酸的反应
RCH2 NO2
HNO2
R C NO2 N OH
硝肟酸
三级胺可与一个烃基结合在一起，得到的相应结构的铵 称为季铵盐或季铵碱。 如： (CH3)3N 叔胺 (CH3)4N+I季铵盐 (CH3)4N+OH季铵碱
胺的命名：
① 简单的胺: 先写出连于氮原子上烃基的名称，再以胺字 作词尾。多个氨基连在开链烃基或直接连接在环上时，可称 为二胺或三胺。
C2H5NH2
NaOH
RC NO 红色 NO2 溶液
R2 CHNO2
R3C NO2
R2 C NO NO2
假硝醇
R2 C NO NO2
蓝色 溶液
芳香族硝基化合物：
（1）还原反应
NO2 Fe or Zn HCl NH2
若选用适当的还原剂，在不同的条件下可以使硝基苯生成各种不 同的还原产物，又在一定的条件下相互转变，可制备多种化合物。
CH3 N H C2H5 N CH3 H
N C2H5 H
CH3
C2H5
季铵盐：氮上的四个SP3杂化轨道都用于成键，氮的转化不易 发生，如果氮上的四个基团不同，应该具有光活性异构体， 存在一对对映体，能够分离得到。
CH3 N C2H5
+
CH3 N C6H5 CH2=CHCH2
+
C6H5 CH2CH=CH2
(CH3)4N+Cl
四甲基氯化铵
(CH3)4N+OH氢氧化四甲基铵
二、胺的结构
N原子的价电子结构为：2s22p3。N成键时，轨道sp3 杂化，形成4个sp3杂化轨道，其中3个轨道和H或R形成 3个σ键，未共用电子对占居第4个轨道，呈棱锥形结构， 单键的键角约为109°。
û ¤ ÆÆÆ CÆN Æ 0.147nm 0.101nm
硝基化合物的命名： 以烃为母体，硝基 作取代基
CH3
CH CH NO2 3 2
CH3
CH NO 2
CH3
CH3 C CH3
NO 2
硝基乙烷 nitroethane （1°，伯）
2 –硝基丙烷 2-nitropropane （2 °，仲 ）
2 –甲基-2-硝基丙烷 2-methyl-2-nitroprppane （3º ，叔）
二甲基苯胺欧盟禁止的24种致癌芳胺第十四章含氮有机化合物第三节重氮和偶氮化合物第十四章含氮有机化合物第三节重氮和偶氮化合物通过网络查阅相关资料了解胺的制备氨或胺的烃基化含氮化合物的还原醛和酮的还原氨化从酰胺的降解制备gabriel合成法重氮和偶氮化合物什么是重氮化合物
P125 6(1) (2) (3) (4) (5) (6); 7(1) (3) (5) (8) ;
一般表示为：由一个N=O 和一个N→O配位键组成 电负性:N<O,故为极性分子 ②从共振论观点分析：
共振杂成体
硝基化合物R-NO2
亚硝酸酯RONO
同分异构体
H2O
H2O
ROH+HNO2
硝基化合物
锌粉还原
亚硝酸酯
R-NH2
LiAlH4
ROH
二、硝基化合物的制备
1、脂肪族硝基化合物
工业上主要由烷烃通过高温下气相的自由基取代反应制备硝 基烷。例如： Æ 420 C CH3CH2CH3 + HNO3 Æ «Æ ÆÆ NO2 CH3CH2CH2NO2 + CH3CHCH3 + CH3CH2NO2 + CH3NO2
12 (4) (6)
有机化学
Organonitrgen compounds
硝基化合物、胺、重氮化合物、分子重排
1.掌握硝基化合物的命名、制法及化学性质 2.掌握胺的命名、分类及化学性质
3.理解胺的结构及物理性质
4.掌握重氮盐的性质及其在有机合成上的应用
5.了解偶氮化合物及染料
6.理解并掌握重排反应
HNO 3 H 2 SO 4 NO 2
三、硝基化合物的性质
1.物理性质
脂肪族硝基化合物：无色液体，由于硝基是强吸电子基，所以，硝
基烷烃是强吸电子基，有较大极性，沸点较高，微溶于水，可作有机 溶剂溶解油脂、酯和树脂等。
CH3NO2 61 101 CH3COCH3 58 56.5 CH3CH2CH2OH 60 97.2
乙胺 ethylamine
(C2H5)2NH
二乙胺 diethylamine
(C2H5)3N
三乙胺 triethylamine
CH 3 CH 2 CH 2 N
CH 3 CH 2 CH 3
NH 2
H2NCH2CH2NH2
环己胺 cyclohexylamine 乙二胺 ethylenediamine
N-甲基-N-乙基丙胺 N-ethyl-n-methylpropylamine
C2H5
三、物理性质和光谱性质 物理性质：
胺为极性分子
沸点：1o > 2o > 3o
一级、二级胺的沸点比分子量相近的非极性物质高，比分 子量相近的醇、酸低
水溶性：低分子量胺溶于水，随烃基增大，水溶性迅速降低。季
铵盐都溶于水。
光谱性质：
IR:
伯胺：N－H伸缩振动在3500～3300cm-1处有两个吸收峰，缔合 N－H伸缩振动在3400～3250 cm-1有一个吸收峰； N－H面内弯 曲振动吸收在1650～1590 cm-1区域。 仲胺： N－H伸缩振动在3500～3300cm-1处有一个吸收峰 ； N－H面内弯曲振动吸收很弱，不能用于鉴定。 叔胺：只有C－N的伸缩振动吸收。 对于脂肪族胺， C－N的伸缩振动吸收在1230～1030cm-1区 域有吸收峰，但不易识别；芳胺C－N的伸缩振动吸收强，在 1340～1250cm-1区域。
H H
N
×· ¼ °
NÆH Æ
Æ û ¤ ÆÆÆ CÆN
0.147nm
CH3
û ÆÆÆC-N-H H-N-H
Æ 112.9 Æ 105.9
H3C N H3C
CH3
Æ û ÆÆ C-N-C 108
Æ
ý ×· È ¼ °
芳香胺的结构有所不同，N原子呈不等性sp3杂化态，有 一对孤电子对的sp3杂化轨道比氨分子中氮上的sp3杂化轨道 含有更多的p成分，与苯环电子所在的轨道有一定程度的重 叠，形成共轭体系。因此，C－N键长缩短。同时，电子离域 的结果使N原子接受质子的能力减弱。
注意：硝基化合物，d>1 ，均有毒，皮肤接触或吸入蒸气会导致中毒，
是通过肝，肾，中枢神经，血液作用的毒物，使用时倍加小心（生 产上一般不做溶剂）
2.化学性质
脂肪族硝基化合物：
（1）还原
RNO 2 [H] RNH2
［H］：催化氢化； Fe,Zn,Sn+HCl
（2）α-H的酸性
硝基为强吸电子基，能活泼α- H，所以有α- H的硝基化合物能 产生假酸式-酸式互变异构，从而具有一定的酸性。
0.140nm
N
H H
113°
若氮原子上连有三个不同的基团，它是手性的，应存在一对对 映体：
但是，对于简单的胺来说，这样的对映体尚未被分离出来，原 因是胺的两种棱锥形排列之间的能垒相当低，可以迅速相互转化。 三烷基胺对映体之间的相互转化速度，每秒钟大约103~105次， 这样的转化速度，现代技术尚不能把对映体分离出来。
Cl
因为：P- Π共轭，X不易离去
℃ 350
Cl + NaOH
50atm
OH
卤原子邻对位有吸电子基团时，如硝基，对苯环的亲核取代 反应有活化作用：
Cl
Na2CO3 H
+
OH
130o
NO2
Cl NO2 Na2CO3 reflux NO2
Cl NO2 NO2 NO2 Na2CO3
35o
H
+
NO2
OH
H
CH3
NO 2 对硝基甲苯
p-nitrotoluene
有机化学
硝基化合物的结构：
RNO2
μ 较高 （CH 3 NO2 μ=4.3D）
2个N-O相等（键长：0.121mm）
① 从VB理论观点分析：
N:以sp2杂化轨道形成三个共平面的σ键，未参与杂化的含一 对电子的p轨道与两个氧原子的p轨道形成共轭体系，两个NO键键长完全平均化。
有机化学
烃分子中的氢原子被硝基(-NO2)取代的化合物称为 硝基化合物。
硝基化合物的分类：
①根据分子中烃基种类的不同，分为脂肪族和芳香族硝基 化合物。 ②根据分子中硝基数目的不同，分为二元和多元硝基化合 物。 ③根据与硝基所连接碳原子种类的不同，分为伯、仲、叔 硝基化合物。
有机化学
一、硝基化合物的命名及结构
②复杂结构的胺:将氨基作为取代基来命名
N(C 2 H 5 ) 2
NH 2
2-甲基-4-氨基己烷 2-amino-4-methylhexane
3-甲基-2-（N,N-二乙基氨基）戊烷 2-(N,N-diethylamino)-3-methylpentane
③季铵盐或季铵碱:将其看作铵的衍生物来命名 (n-C4H9)4N+Br四丁基溴化铵 或溴化四丁铵
Compounds MW. b.p.(℃ )
芳香族硝基化合物：无色或淡黄色高沸点液体或固体； 有苦杏仁
味。不溶于水，溶于有机溶剂。
多硝基化合物：是黄色晶体，多硝基化合物通常具有爆炸性，
可用作炸药。叔丁基苯的某些多硝基化合物具有类似天然麝香的 气味，可用作香料
CH3 O2N NO2 OCH3 C(CH3)3 葵子麝香 O2N (CH3)3C NO2 酮麝香 CH3 COCH3 CH3 O2N (CH3)3C NO2 二甲苯麝香 CH3 NO2 CH3
一、分类和命名
胺的分类：
根据NH3中H被取代的数目:
RNH2
伯胺 （一级胺）
R2NH
仲胺 （二级胺）
R3N
叔胺 （三级胺）
根据氨基所连烃基的不同:
R-NH2
脂肪胺
Ar-NH2
芳香胺
根据分子中氨基的数目:
CH3CH2NH2
一元胺
H2NCH2CH2NH2
二元胺
氨接受一个质子后形成铵离子，同样与之类似 ，胺再 接受一个质子得到的产物，亦可称为铵离子。
ì ÆÆÆÆƬÆÆ Æ
实验室中可卤代烃与亚硝酸盐反应来制备硝基烷：
RCH 2 X + NaNO 2 SN RCH 2 NO 2
I CH3(CH2)5CHCH3 + NaNO2
58%
NO 2 CH3(CH2)5CHCH3 + NaI
2、芳香族硝基化合物
芳香族硝基化合物的制法较重要，直接硝化是最重要的一种方法:
Br 2 Fe 140 0 C
NO 2 Br NO 2 NO 2 NO 2 SO 3H
NO 2
发烟HNO 3 浓 H2SO4 95 0C 发烟 H2SO4
110 0 C
注意：硝基苯不发生付列德尔—克拉夫茨反应。
硝基对苯环上单纯的卤代芳烃难以进行亲核取代反应
NO2
100 o
NO2 OH
NO2 NO2 NO2
硝基对苯酚酸性的影响
苯酚是一弱酸，比碳酸还弱，但当苯环上引入硝基后，使酸性增强。
OH OH OH NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 OH OH NO2 O2N OH NO2
pKa: 10
8.739
7.22
7.15
4.09
0.25
胺类广泛存在于生物界，具有极重要的生 理作用。因此，绝大多数药物都含有胺的 官能团——氨基。蛋白质、核酸、许多激 素、抗生素和生物碱，都含有氨基，是胺 的复杂衍生物，掌握胺的性质和合成方法 是研究这些复杂天然产物的基础。
R CH2 N O R CH N OH NaOH R CH N O O Na
O 假酸式 （主）
O 酸式 （较少）
结论：脂肪族含有α－氢原子的伯或仲硝基化合物能逐渐溶 于NaOH溶液中而生成钠盐。
（3）与羰基化合物缩合
有α- H的硝基化合物在碱性条件下可以发生类似于羟醛缩 合、克莱森缩合等反应以及Michael反应。
Fe(orSn)+HCl
NH2
Æ« ª©
Zn+NH4Cl+H2O
NHOH
N-Æƪ© Æù Æ«
NO2
As2O3+NaOH
N=N+ ON=N
ÆÆÆƪ Æ
Fe(orSn)+HCl Æ« ª©
Zn+NaOH
NH2
Æƪ Æ Zn+NaOH
NH-NH
ÆÆÆƪ Æ
选择性还原：多硝基苯用碱金属的硫化物、多硫化物、硫
NMR：
胺的核磁共振特征也类似于醇和醚，氮的电负性比碳大， 但比氧小，因此在胺分子中接近氮原子的氢的化学位移， 比在醇和醚中接近氧原子的化学位移小。
R N H
0.6~5.0（取决于样品的纯度、溶剂、温度等） 2.7~3.1
C N H
H
C C N H
H
1.1~1.7
四、胺的化学性质
胺是典型的有机碱，其化学性质的灵魂是氮原子上有孤对电 子，可使胺表现出碱性和亲核性，并可使芳胺更容易进行亲电 取代反应。
化铵、硫氢化铵或多硫化铵可以选择的还原一个硝基为氨基：
NO2
1.
NO2 NaSH NO2 C2H5OH NH2 OH NH2
O2N
2.
OH NO2 Na2S C2H5OH NO2
O2N
NO2
不同试剂选择不同位，但无规律
（2）硝基对苯环及苯环上的取代基的影响
对苯环的影响：硝基有强吸电子诱导效应和共轭效应，使苯环上 的电子云密度大大下降，亲电取代比苯困难。
O CH3NO 2
+
CH2O H
HO
CH2O H HO CH2 C NH2
3HC H
HO CH2
C
Zn NO 2 HCl
CH2O H
CH2O H
三羟甲基硝基甲烷
C 6H5CHO
+
CH3NO 2
O H-
C 6H5CH=CHNO 2
（4）与亚硝酸的反应
RCH2 NO2
HNO2
R C NO2 N OH
硝肟酸
三级胺可与一个烃基结合在一起，得到的相应结构的铵 称为季铵盐或季铵碱。 如： (CH3)3N 叔胺 (CH3)4N+I季铵盐 (CH3)4N+OH季铵碱
胺的命名：
① 简单的胺: 先写出连于氮原子上烃基的名称，再以胺字 作词尾。多个氨基连在开链烃基或直接连接在环上时，可称 为二胺或三胺。
C2H5NH2
NaOH
RC NO 红色 NO2 溶液
R2 CHNO2
R3C NO2
R2 C NO NO2
假硝醇
R2 C NO NO2
蓝色 溶液
芳香族硝基化合物：
（1）还原反应
NO2 Fe or Zn HCl NH2
若选用适当的还原剂，在不同的条件下可以使硝基苯生成各种不 同的还原产物，又在一定的条件下相互转变，可制备多种化合物。
CH3 N H C2H5 N CH3 H
N C2H5 H
CH3
C2H5
季铵盐：氮上的四个SP3杂化轨道都用于成键，氮的转化不易 发生，如果氮上的四个基团不同，应该具有光活性异构体， 存在一对对映体，能够分离得到。
CH3 N C2H5
+
CH3 N C6H5 CH2=CHCH2
+
C6H5 CH2CH=CH2
(CH3)4N+Cl
四甲基氯化铵
(CH3)4N+OH氢氧化四甲基铵
二、胺的结构
N原子的价电子结构为：2s22p3。N成键时，轨道sp3 杂化，形成4个sp3杂化轨道，其中3个轨道和H或R形成 3个σ键，未共用电子对占居第4个轨道，呈棱锥形结构， 单键的键角约为109°。
û ¤ ÆÆÆ CÆN Æ 0.147nm 0.101nm
硝基化合物的命名： 以烃为母体，硝基 作取代基
CH3
CH CH NO2 3 2
CH3
CH NO 2
CH3
CH3 C CH3
NO 2
硝基乙烷 nitroethane （1°，伯）
2 –硝基丙烷 2-nitropropane （2 °，仲 ）
2 –甲基-2-硝基丙烷 2-methyl-2-nitroprppane （3º ，叔）
二甲基苯胺欧盟禁止的24种致癌芳胺第十四章含氮有机化合物第三节重氮和偶氮化合物第十四章含氮有机化合物第三节重氮和偶氮化合物通过网络查阅相关资料了解胺的制备氨或胺的烃基化含氮化合物的还原醛和酮的还原氨化从酰胺的降解制备gabriel合成法重氮和偶氮化合物什么是重氮化合物
P125 6(1) (2) (3) (4) (5) (6); 7(1) (3) (5) (8) ;
一般表示为：由一个N=O 和一个N→O配位键组成 电负性:N<O,故为极性分子 ②从共振论观点分析：
共振杂成体
硝基化合物R-NO2
亚硝酸酯RONO
同分异构体
H2O
H2O
ROH+HNO2
硝基化合物
锌粉还原
亚硝酸酯
R-NH2
LiAlH4
ROH
二、硝基化合物的制备
1、脂肪族硝基化合物
工业上主要由烷烃通过高温下气相的自由基取代反应制备硝 基烷。例如： Æ 420 C CH3CH2CH3 + HNO3 Æ «Æ ÆÆ NO2 CH3CH2CH2NO2 + CH3CHCH3 + CH3CH2NO2 + CH3NO2
12 (4) (6)
有机化学
Organonitrgen compounds
硝基化合物、胺、重氮化合物、分子重排
1.掌握硝基化合物的命名、制法及化学性质 2.掌握胺的命名、分类及化学性质
3.理解胺的结构及物理性质
4.掌握重氮盐的性质及其在有机合成上的应用
5.了解偶氮化合物及染料
6.理解并掌握重排反应
HNO 3 H 2 SO 4 NO 2
三、硝基化合物的性质
1.物理性质
脂肪族硝基化合物：无色液体，由于硝基是强吸电子基，所以，硝
基烷烃是强吸电子基，有较大极性，沸点较高，微溶于水，可作有机 溶剂溶解油脂、酯和树脂等。
CH3NO2 61 101 CH3COCH3 58 56.5 CH3CH2CH2OH 60 97.2
乙胺 ethylamine
(C2H5)2NH
二乙胺 diethylamine
(C2H5)3N
三乙胺 triethylamine
CH 3 CH 2 CH 2 N
CH 3 CH 2 CH 3
NH 2
H2NCH2CH2NH2
环己胺 cyclohexylamine 乙二胺 ethylenediamine
N-甲基-N-乙基丙胺 N-ethyl-n-methylpropylamine
C2H5
三、物理性质和光谱性质 物理性质：
胺为极性分子
沸点：1o > 2o > 3o
一级、二级胺的沸点比分子量相近的非极性物质高，比分 子量相近的醇、酸低
水溶性：低分子量胺溶于水，随烃基增大，水溶性迅速降低。季
铵盐都溶于水。
光谱性质：
IR:
伯胺：N－H伸缩振动在3500～3300cm-1处有两个吸收峰，缔合 N－H伸缩振动在3400～3250 cm-1有一个吸收峰； N－H面内弯 曲振动吸收在1650～1590 cm-1区域。 仲胺： N－H伸缩振动在3500～3300cm-1处有一个吸收峰 ； N－H面内弯曲振动吸收很弱，不能用于鉴定。 叔胺：只有C－N的伸缩振动吸收。 对于脂肪族胺， C－N的伸缩振动吸收在1230～1030cm-1区 域有吸收峰，但不易识别；芳胺C－N的伸缩振动吸收强，在 1340～1250cm-1区域。
H H
N
×· ¼ °
NÆH Æ
Æ û ¤ ÆÆÆ CÆN
0.147nm
CH3
û ÆÆÆC-N-H H-N-H
Æ 112.9 Æ 105.9
H3C N H3C
CH3
Æ û ÆÆ C-N-C 108
Æ
ý ×· È ¼ °
芳香胺的结构有所不同，N原子呈不等性sp3杂化态，有 一对孤电子对的sp3杂化轨道比氨分子中氮上的sp3杂化轨道 含有更多的p成分，与苯环电子所在的轨道有一定程度的重 叠，形成共轭体系。因此，C－N键长缩短。同时，电子离域 的结果使N原子接受质子的能力减弱。
注意：硝基化合物，d>1 ，均有毒，皮肤接触或吸入蒸气会导致中毒，
是通过肝，肾，中枢神经，血液作用的毒物，使用时倍加小心（生 产上一般不做溶剂）
2.化学性质
脂肪族硝基化合物：
（1）还原
RNO 2 [H] RNH2
［H］：催化氢化； Fe,Zn,Sn+HCl
（2）α-H的酸性
硝基为强吸电子基，能活泼α- H，所以有α- H的硝基化合物能 产生假酸式-酸式互变异构，从而具有一定的酸性。
0.140nm
N
H H
113°
若氮原子上连有三个不同的基团，它是手性的，应存在一对对 映体：
但是，对于简单的胺来说，这样的对映体尚未被分离出来，原 因是胺的两种棱锥形排列之间的能垒相当低，可以迅速相互转化。 三烷基胺对映体之间的相互转化速度，每秒钟大约103~105次， 这样的转化速度，现代技术尚不能把对映体分离出来。
Cl
因为：P- Π共轭，X不易离去
℃ 350
Cl + NaOH
50atm
OH
卤原子邻对位有吸电子基团时，如硝基，对苯环的亲核取代 反应有活化作用：
Cl
Na2CO3 H
+
OH
130o
NO2
Cl NO2 Na2CO3 reflux NO2
Cl NO2 NO2 NO2 Na2CO3
35o
H
+
NO2
OH
H
CH3
NO 2 对硝基甲苯
p-nitrotoluene
有机化学
硝基化合物的结构：
RNO2
μ 较高 （CH 3 NO2 μ=4.3D）
2个N-O相等（键长：0.121mm）
① 从VB理论观点分析：
N:以sp2杂化轨道形成三个共平面的σ键，未参与杂化的含一 对电子的p轨道与两个氧原子的p轨道形成共轭体系，两个NO键键长完全平均化。
有机化学
烃分子中的氢原子被硝基(-NO2)取代的化合物称为 硝基化合物。
硝基化合物的分类：
①根据分子中烃基种类的不同，分为脂肪族和芳香族硝基 化合物。 ②根据分子中硝基数目的不同，分为二元和多元硝基化合 物。 ③根据与硝基所连接碳原子种类的不同，分为伯、仲、叔 硝基化合物。
有机化学
一、硝基化合物的命名及结构
②复杂结构的胺:将氨基作为取代基来命名
N(C 2 H 5 ) 2
NH 2
2-甲基-4-氨基己烷 2-amino-4-methylhexane
3-甲基-2-（N,N-二乙基氨基）戊烷 2-(N,N-diethylamino)-3-methylpentane
③季铵盐或季铵碱:将其看作铵的衍生物来命名 (n-C4H9)4N+Br四丁基溴化铵 或溴化四丁铵
Compounds MW. b.p.(℃ )
芳香族硝基化合物：无色或淡黄色高沸点液体或固体； 有苦杏仁
味。不溶于水，溶于有机溶剂。
多硝基化合物：是黄色晶体，多硝基化合物通常具有爆炸性，
可用作炸药。叔丁基苯的某些多硝基化合物具有类似天然麝香的 气味，可用作香料
CH3 O2N NO2 OCH3 C(CH3)3 葵子麝香 O2N (CH3)3C NO2 酮麝香 CH3 COCH3 CH3 O2N (CH3)3C NO2 二甲苯麝香 CH3 NO2 CH3
一、分类和命名
胺的分类：
根据NH3中H被取代的数目:
RNH2
伯胺 （一级胺）
R2NH
仲胺 （二级胺）
R3N
叔胺 （三级胺）
根据氨基所连烃基的不同:
R-NH2
脂肪胺
Ar-NH2
芳香胺
根据分子中氨基的数目:
CH3CH2NH2
一元胺
H2NCH2CH2NH2
二元胺
氨接受一个质子后形成铵离子，同样与之类似 ，胺再 接受一个质子得到的产物，亦可称为铵离子。
ì ÆÆÆÆƬÆÆ Æ
实验室中可卤代烃与亚硝酸盐反应来制备硝基烷：
RCH 2 X + NaNO 2 SN RCH 2 NO 2
I CH3(CH2)5CHCH3 + NaNO2
58%
NO 2 CH3(CH2)5CHCH3 + NaI
2、芳香族硝基化合物
芳香族硝基化合物的制法较重要，直接硝化是最重要的一种方法:
Br 2 Fe 140 0 C
NO 2 Br NO 2 NO 2 NO 2 SO 3H
NO 2
发烟HNO 3 浓 H2SO4 95 0C 发烟 H2SO4
110 0 C
注意：硝基苯不发生付列德尔—克拉夫茨反应。
硝基对苯环上单纯的卤代芳烃难以进行亲核取代反应