苯上课用 - 副本

4. 写出分子式为C6H6且为链状的有机物的结构简式（同一个C上连结两个双键
的结构“＝C＝”很不稳定，可以不写）
（1）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （2）CＨ ≡ C—CＨ2－C ≡ C—CＨ3 （3）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ （6） CＨ2＝ CＨ－C≡ C－C ＝ CＨ2
[设 问]若苯分子为上述结构之一，则应该具 有什么重要的化学性质？可设计怎样的实 验来证明？
德国化学家凯库勒在1865年提出三点假设：
(1)苯的六个碳原子形成闭合环状， 即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子
(3)各碳原子间存在着单、双键交替 形式
结构式
结构简式
• 实验证明：苯不能与溴水或酸性 KMnO4溶液反应，与不饱和烃有 很大区别,苯分子结构中不存在碳 碳单键和双键交替的结构。
CH3 甲苯 CH3 CH3 邻-二甲苯
CH2CH3
乙苯 CH3 CH3 H 3C CH3
对-二甲苯 间-二甲苯 0C 0 沸点： 138.4 0 沸点：144.4 C 沸点：139.1 C
苯的同系物与苯的性质的相似性 1、取代反应
CH3
CH3 O2N-NO2
+3HO-NO2
浓H2SO4
3H2O +
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中. 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目.
课堂练习
1、根据实验室制溴苯的装置图，回答下列问题： （1）烧瓶中加入苯再加纯溴，其现象是：纯溴溶于苯，不反应 剧烈反应，呈沸腾状，导管口出现白雾 （2）再加入铁屑，现象是： 催化剂 C6H6+Br2 C6H5Br+HBr （3）写出烧瓶中反应的化学方程式： （4）烧瓶中连接一个长导管，其作用是： 导气、冷凝 （5）插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是：防止倒吸 （6）反应完毕，把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象 是： 烧杯底部有褐色油状液体 溴苯是 无色不溶于水，密度比水大 的液体。
对比与归纳
烷 烯 苯
与 Br2 作 用
与
KMnO4
Br2试剂
纯溴 光照
溴水
纯溴 Fe粉
溴水 萃取
反应条件
反应类型
取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
取代
无反应
作 用 点 燃
现象 结 论
现象 结论
不褪色
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
H
结构简式
(凯库勒式）
性质预测：
苯的 特殊 结构 苯的特殊性质
饱和烃 的性质
不饱和烃 的性质
取代反应
加成反应
1、加成反应
注：苯不与溴水发生加成反应，但可 萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！
环己烷
2、取代反应 （1）苯与液溴的反应 现象： ①锥形瓶中的导管口有 白雾, 溶液变浑浊。 ②杯底有褐色不溶于 水的液体。
-COOH
苯的同系物都有与苯相似的化学性质 写出方程式
(1)甲苯与液溴,铁作催化剂
(2)乙苯与浓硫酸和浓硝酸共热 (3)间二甲苯与氢气加成
(4)乙苯与KMnO4(H+)溶液反应
设计实验步骤：
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
归纳小节
链烃
（脂肪烃）
饱和链烃
烷烃
烯烃
不饱和链烃 二烯烃
烃
脂环烃 环烃
液溴
溴苯
溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大，能溶解溴呈褐色
（2）苯的硝化反应
H + HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2
+H2O
硝基苯
硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 代 的反应。 硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别） 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不 溶于水，密度比水大，有毒，是制造染 料的重要原料。
(3)苯的磺化反应：
苯与浓硫酸共热至700C~800C时发生反应， 生成苯磺酸。苯分子里的氢原子被硫酸分子 里的磺酸基(-SO3H)取代的反应叫磺化反应。
3、氧化反应 2 +15O2点燃 12CO2 + 6H2O
现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％））
注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化
苯
1.取代（较易）
2.氧化
3.加聚
2.加成（较难）
3.氧化（点燃）
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
苯的分子结构： ①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一 平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）
②碳氢键的夹角是120°
③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键（大π键）
苯的几种表达式：
分子式 C6H6 最简式 CH
结构式
H H C C C H H C C C H
2005年11月13日中石油吉林化工厂发生爆 炸事件,导致大量有毒化学物质流入松花 江，并引起了哈尔滨全市停水。
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
化学谜语：
有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。
苯
1、苯的物理性质
苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体、 密度小于水 熔点为5.5℃、沸点为80.1℃、
2,4,6-三硝基甲苯 TNT烈性炸药
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸 药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
迁移应用 写出甲苯与足量氢气发生加成的反应式 2、加成反应
CH3
+3H2→
苯的同系物的特性——
可使KMnO4(H+)溶液褪色 3、氧化反应 -R
KMnO4(H+)溶液
注意： ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢 慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易 挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会 发生反应。 ②什么情况采用水浴加热? 需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴 加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙 浴温度更高。 必须悬挂在水浴中。 ③温度计的位置 ④长导管的作用： 冷凝回流。 ⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是 无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。 ⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶 液洗涤。
反应类型
取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
取代
无反应
作 用
现象 结 论
现象 结论
不褪色
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
点百度文库燃
C%低
C%较高
C%高
化学性质比较归纳 烷 烯 炔 （甲烷） （乙烯） （乙炔） 化 学 1.取代 1.加成 性 质 2.氧化 2.氧化 归 （点燃） 纳 3.加聚 1.加成
易挥发（密封保存）、冷却后凝结成无色晶体，
不溶于水、易溶于有机溶剂、 苯蒸气有毒。
二、苯的结构
19世纪时，英国科学家法拉第最早在照明用的 煤气中发现并提取了苯以后，立即对苯的组成进 行了测定，最终确定了苯的分子式为：
C6H6
烷烃： C6H14 [思考题] 烯烃： C6H12 炔烃： C6H10
1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？ 3.可能有多少双键数？三键数？环的数目？
炔烃
苯的同系物
芳香烃
稠环芳烃 其它芳烃
对比与归纳
各类烃的结构性质比较
烷（甲烷） 烯（乙烯）
炔（乙炔）
苯
结 构 特 点
正四面体 平面结构
C－C单键 C＝C双键
直线型
C≡ C叁键
平面结构 苯环
对比与归纳
与 Br2 作 用 与
KMnO4
Br2试剂
烷 纯溴 光照
烯 溴水
苯 纯溴 溴水 Fe粉 萃取
反应条件
苯的化学反应特点：
易取代.能加成.难氧化（但可燃）
实验思考题：
1.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 2.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 3.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反 应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复 本来的面目？
C%高
四、芳香烃
有机物分子中，含有一个或多个苯环的烃叫芳香 烃。
甲苯
二苯
萘
蒽
苯和苯的同系物：
1.概念：含有苯环的结构（1个），在组成 上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
（苯环上的取代基必须是烷基）
苯的同系物
烃分子中只含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。