2019《优化指导》高考化学总复习基础课2乙醇和乙酸、基本营养物质

基础课2乙醇和乙酸、基本营养物质了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应
(对应学生用书P182)
考点一乙醇和乙酸
1．乙醇和乙酸的组成、结构
2．乙醇和乙酸的性质
(1)乙醇
①物理性质
提醒：a.乙醇与水任意比互溶，不能萃取溴水中的溴。

b．可利用溶解性及密度的大小，用水鉴别酒精、苯和四氯化碳。

②化学性质
③用途
a．重要的有机化工原料；b.配制医用酒精，杀菌消毒；c.常用的有机溶剂。

能否用Na检验酒精中是否有水？应如何检验酒精中的少量水？
提示：不能，因为Na与乙醇也发生反应。

实验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含水。

(2)乙酸
①物理性质
②化学性质
a．酸性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中发生电离：
CH3COOH CH3COO－＋H＋，具有酸的通性。

如乙酸与NaHCO3反应的化学方程式：
CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

提醒：通常能与Na2CO3或NaHCO3反应产生气体的有机物为羧酸，即含有羧基。

b．酯化反应
酯化反应是指酸与醇反应生成酯和水的反应，写出乙酸与乙醇反应的化学方程式：
CCH3OOH＋HOCH2CH3浓H2SO4
△
CH3COOCH2CH3＋H2O。

3．乙酸乙酯的制取(1)实验原理
CH3COOH＋CH3CH2OH浓H2SO4
CH3COOCH2CH3＋H2O。

△
(2)实验装置
(3)反应特点
(4)反应条件及其意义
①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

饱和Na2CO3溶液的作用及现象是什么？
提示：①作用：降低乙酸乙酯的溶解度、反应乙酸、溶解乙醇；
②现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。

(5)乙酸乙酯的水解反应
写出下列水解反应的化学方程式：
CH3COOH＋C2H5OH(可逆)；
酸性：CH3COOC2H5＋H2O稀酸
△
碱性：CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH(完全)。

题组一乙醇、乙酸的结构与性质
1．(2018·黑龙江双鸭山月考)下列说法错误的是()
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒
C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应
答案：D
2．(2017·广安期末)关于某有机物的性质叙述正确的是()
A．1 mol该有机物可以与3 mol Na发生反应
B．1 mol该有机物可以与3 mol NaOH发生反应
C．1 mol该有机物可以与6 mol H2发生加成反应
D．1 mol该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生的气体在相同条件下体积相等解析：选D A项，1 mol该有机物含有1 mol羟基和1 mol羧基，所以可与2 mol Na 发生反应；B项，该物质中羧基和酯基能与NaOH反应，1 mol该物质可消耗2 mol NaOH；C项，该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1 mol该物质能与4 mol H2发生加成反应；D项，1 mol该有机物含有1 mol羟基和1 mol羧基，所以与Na反应生成1 mol氢气，只有羧基与NaHCO3反应，能放出1 mol CO2。

比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性
题组二酯及酯的制备实验
3．(2018·保定一中检测)胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。

一种
胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2。

生成这种胆固醇酯的羧酸是() A．C6H13COOH B．C6H5COOH
C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
解析：选B结合胆固醇、胆固醇酯的分子式及酯化反应的特点，可知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O，根据原子守恒知：该羧酸分子式为C7H6O2，即C6H5COOH，B正确。

4．(2017·顺德区校级期末)下列关于酯化反应说法正确的是()
A．用CH3CH182OH与CH3COOH发生酯化反应，生成H182O
B．反应液混合时，顺序为先倒乙醇再倒浓硫酸最后倒乙酸
C．乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇
D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯
解析：选B A项，CH3CH182OH与CH3COOH发生酯化反应，生成CH3CO18OCH2CH3和H2O，错误；B项，浓硫酸密度比乙醇大，溶于乙醇放出大量的热，为防止酸液飞溅，加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸，正确；C项，乙酸乙酯在酸性条件下水解可生成乙酸和乙醇，错误；D项，乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液分层，因此应采取分液操作实现二者的分离，错误。

5．资料在线：查阅资料可知如表所示数据：
[实验步骤]
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；
②按如图所示连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10 min；
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层；
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。

请根据题目要求回答下列问题：
(1)步骤①配制该混合溶液的主要操作步骤为________________________________
_______________________________________________________________________；
写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_______________________________________。

(2)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是______________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)指出步骤③所观察到的现象：___________________________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________；
分离出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________(填字母)。

A．P2O5B．无水Na2SO4
C．碱石灰D．NaOH固体
(4)某化学课外小组设计了如图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，此装置的主要优点有____________________________ ________________________________________________________________________。

答案：(1)在一支30 mL的大试管(A)中注入4 mL乙醇，缓慢加入1 mL的浓硫酸，边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入 4 mL乙酸并摇匀CH3COOH＋C2H5OH浓H2SO4
△CH3COOC2H5＋H2O
(2)一方面，用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一方面，温度太高，可能发生其他副反应
(3)试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(可以闻到水果香味)，下层液体显(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅 B
(4)①增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少副产物的产生；②增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；③增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯
(1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→
CH3COOH。

(2)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。

(3)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。

(4)装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。

(5)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。

考点二基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质
1．糖类、油脂、蛋白质的种类、组成
2．糖类、油脂、蛋白质的性质
(1)糖类的性质
①葡萄糖：[CH2OH(CHOH)4CHO]
②双糖：
在稀酸催化作用下发生水解反应生成两分子单糖，如蔗糖水解： C 12H 22O 11＋H 2O ――→稀酸
C 6H 12O 6＋C 6H 12O 6 蔗糖________________葡萄糖_____果糖 ③多糖：
a ．在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。

(C 6H 10O 5)n ＋n H 2O ――→催化剂 n C 6H 12O 6 淀粉或纤维素______________葡萄糖
b ．常温下，淀粉遇碘变蓝。

[微网构建]
(2)油脂的性质 ①酸性条件水解： 油脂＋水
H
＋
△
高级脂肪酸＋甘油
②碱性条件水解(皂化反应)
油脂＋NaOH ――→△
高级脂肪酸钠＋甘油 (3)蛋白质的性质
提醒：单糖不发生水解，二糖、多糖、油脂和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应。

3．糖类、油脂和蛋白质的用途 (1)糖类的用途
淀粉—可做食物，用于生产葡萄糖和酒精。

|
葡萄糖—是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。

|
纤维素—可用于造纸、制造纤维素酯、黏胶纤维等。

(2)油脂的用途
①提供人体所需要的能量。

②用于生产肥皂和甘油。

(3)蛋白质的用途 ①人类必需的营养物质。

②在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。

③酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。

题组一 糖类的组成与性质
1．下列关于糖类的说法正确的是( ) A ．糖类都能发生水解反应 B ．单糖都能发生银镜反应
C ．葡萄糖与果糖是同分异构体，淀粉与纤维素也是同分异构体
D ．单糖都能发生酯化反应
解析：选D 单糖不能水解，A 错；果糖中不含醛基，不能发生银镜反应，B 错；淀粉和纤维素不是同分异构体，C 错；所有的单糖都含有羟基，故能发生酯化反应，D 正确。

2．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况： 淀粉液――→稀硫酸加热水解液――→过量NaOH 溶液至碱性混合液――→新制的Cu (OH )2加热至沸腾红色沉淀 |碘水
——→
下列结论中正确的是( ) A ．淀粉尚有部分未水解 B ．淀粉已完全水解 C ．淀粉没有水解
D ．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
解析：选D 混合液中加入新制的Cu(OH)2，加热至沸腾，有红色沉淀生成，说明淀粉已经水解；另取混合液加入碘水，由于混合液中含过量的NaOH 溶液，I 2与碱反应导致无法判断是否水解完全。

淀粉水解程度的判断方法
(1)实验流程
淀粉――→20%H 2SO 4
水解液――→
碘水――→NaOH 溶液
中和液(呈碱性) ↓碘水 ↓银氨溶液 现象A 现象B (2)实验现象及结论
(3)注意问题
①检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH 溶液反应。

②淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH 溶液至溶液呈碱性。

题组二 油脂组成与性质
3．下列关于油脂的叙述中，不正确的是( )
A ．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B ．油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解
C ．油脂是酯的一种
D ．植物油和矿物油都不能使溴水褪色 答案：D
4．油脂是高级脂肪酸甘油酯，在工业上用途广泛。

(1)以硬脂酸甘油酯为例写出油酯的皂化反应的化学方程式：________________________________________________________________________。

(2)从皂化反应后的溶液中提取肥皂和甘油的过程如下：
高级脂肪酸
钠盐、水、甘油
――→食盐颗粒操作①
⎩⎨⎧
高级脂肪酸钠盐
甘油、水――→操作②
⎩⎪⎨⎪⎧
水甘油
加入食盐颗粒后，液体表面析出白色固体，则食盐的作用是________________________________________________________________________。

答案：(1)
(2)降低高级脂肪酸钠盐的溶解度
对比明确油脂“三化”
油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。

题组三 蛋白质的组成和性质
5．(2018·广州七校联考)下列关于蛋白质的叙述中正确的是( ) A ．天然蛋白质经水解生成α­氨基酸
B ．用75%医用酒精可以对皮肤消毒是因为酒精可以溶解细菌的蛋白质
C ．蛋白质溶液中加入甲醛可以使蛋白质从溶液中析出，加水又溶解
D ．硫酸铜溶液能使蛋白质溶液发生盐析现象 答案：A
6．(2018·吉林统考)有关蛋白质的叙述正确的是( )
A ．蛋白质溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解
B ．蛋白质属于天然高分子化合物
C
．蛋白质的分子能透过半透膜
D ．蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色 答案：B
聚焦盐析、变性异同
盐析：在轻金属盐或铵盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出，其实质是溶解度降
低，是物理变化，此过程可逆，加水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性。

变性：在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是化学变化，此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。

二者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。

官能团与物质性质的关系
(对应学生用书P 186)
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键
题组一 官能团与有机物性质的相互判断
1．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是( ) A ．CH 2===CH —CH 2—OH
B ．
C ．CH 2===CH —COOH
D ．CH 3COOH 答案：C
2．(2018·江西模拟)下列关于乙酰水杨酸()的说法正确的是( )
A ．能发生水解反应
B ．能发生消去反应
C ．不能发生酯化反应
D ．不能发生加成反应
答案：A
3．(2018·郑州实验中学联考)某有机物M 的结构简式为，下列有关M 的说
法不正确的是( )
A ．M 的分子式为C 9H 10O 3
B ．M 可使酸性KMnO 4溶液褪色
C ．1 mol M 完全燃烧消耗10 mol O 2
D ．1 mol M 能与足量Na 反应生成0.5 mol H 2
解析：选D 由M 的结构简式可知，其分子式为C 9H 10O 3，A 项正确；M 中含有羟基，能被酸性KMnO 4溶液氧化，而使酸性KMnO 4溶液褪色，B 项正确；1 mol C x H y O z 完全燃烧消耗⎝⎛⎭⎫x ＋y 4－z 2mol O 2，故1 mol C 9H 10O 3完全燃烧消耗O 2的物质的量为⎝⎛⎭⎫9＋104－3
2mol ＝10 mol ，C 项正确；1 mol M 分子中含有1 mol —COOH 和1 mol —OH ，它们均能与Na 反应分别生成0.5 mol H 2，故1 mol M 能与足量Na 反应生成1 mol H 2，D 项错误。

题组二 官能团的性质在物质分离、提纯和鉴别中的作用
4．(2018·吉安联考)除去括号内杂质所用试剂和方法，正确的是( )
解析：选D A 项应采取蒸馏的方法；B 项，应通入溴水中；C 项，应采取分液的方法。

5．下列实验方案不合理的是()
A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法
C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液
D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中解析：选A蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先中和酸。

6．(2018·佛山检测)只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、乙醇溶液，这种试剂是()
A．NaOH溶液B．新制Cu(OH)2悬浊液
C．石蕊溶液D．Na2CO3溶液
解析：选B A项，葡萄糖溶液、乙醇与NaOH溶液混合无现象，乙酸与NaOH反应也无现象，不能鉴别；B项，加入新制Cu(OH)2悬浊液(可加热)，现象为蓝色溶液、红色沉淀、无现象，可鉴别；C项，石蕊不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液；D项，碳酸钠溶液不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液。

依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象总结
(对应学生用书P187)
1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)(2016·全国卷Ⅲ，8C)乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷(√)
(2)(2016·全国卷Ⅲ，8D)乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体(√)
(3)(2016·浙江卷，10D)
与
都是α­氨基酸且互为同系物(×)
(4)(2015·海南卷，9A)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应(×)
(5)(2015·广东卷，7B)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)
2．(2017·全国卷Ⅱ，7)下列说法错误的是()
A．糖类化合物也可称为碳水化合物
B．维生素D可促进人体对钙的吸收
C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多
答案：C
3．(2016·天津卷，2)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
答案：A
4．(2015·全国卷Ⅱ，8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()
A．C14H18O5B．C14H16O4
C．C16H22O5D．C16H20O5
解析：选A 1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。

5．(2015·山东卷，9)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图，下列关于分枝酸的叙述正确的是()
分枝酸
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
解析：选B A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生取代反应，正确；C项，只有羧基可与NaOH反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。