dieckmann成环反应
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dieckmann成环反应
Dieckmann成环反应是一种有机反应,通过将β-酮酯进行碱催化,生成内酯化合物。
这个反应以其发现者Heinrich Dieckmann命名,他在1900年首次报道了这个反应。
此反应可以用于制备多种有机化合物,如羧酸内酯、酮内酯和腺嘌呤等。
在反应中,β-酮酯经过鹿心社碱或其他碱催化剂的作用,发生缩酮、去水、形成邻二酯四面体中间体,并且通过内酯化反应生成环状产物。
在反应条件下,反应通常以高产率进行。
Dieckmann成环反应的机理通常被称为缩水反应或环状计划反应。
它是通过连续进行的两步加成反应完成的。
首先,一分子酸中的羰基氧通过一分子鹿心碱的作用进行芳香醇中的羰基碳上的质子化。
然后,得到的质子化醇通过芳香碳上的质子依赖于醇脱水,并形成质子离子。
然后,质子氧阴离子进行SnACn反应,并形成环状中间体。
内酯形成的最后一步是逆先锋与水或醇的连续加成。
Dieckmann成环反应是有机合成中非常有用的一种反应,并且广泛用于制备复杂的有机骨架。
它是一种重要的反应方法,可以为有机化学家提供合成天然产物、药物、天然产物合成中间体等的工具。