2第二章糖类化学
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对糖进行纯化。
4、单 糖 与 碱 作 用
浓强碱会引起糖分子的分裂，条件 不同产物不同。有氧存在时可被氧 化为CO2及许多酸类；缺氧的时候可 分裂成许多化合物。
弱碱、稀强碱情况下可产生异构化 作用： （P31）
葡萄糖、果糖、甘露糖之间的异构化
（P32）
（二）由羟基参加的反应：
单糖有半缩醛羟基和醇性羟基两类可以发生以 下几类反应：
H OH C
H C OH
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
β-D-吡喃葡萄糖 α-D-吡喃葡萄糖
H H C OH HCO OH C H H C OH H C OH
CH2OH
CH2OH
C OH HO C H
H C OHO H C OH H2C
CH2OH
HO C HO C H
+ H C OHO H C OH H2C
1、旋光性与变旋性（P29） 由于不对称碳原子的作用，一切单糖都具有使偏振光的偏振
面旋转的能力，即有旋光性（二羟丙酮例外）。 偏振面向右旋，用（＋）或 d 表示，为右旋糖 偏振面向左旋，用（－）或 L 表示，为左旋糖 一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋
。 葡萄糖的变旋现象是α －型和β －型的互变。
过碘酸作用于相邻羟基，断裂C-C键，醇基氧 化成醛基，与醇基相邻的醛基氧化成甲酸，连 续羟基结构，两端氧化成醛，中间羟基氧化成 甲酸。
单糖的重要衍生物（P34)
脱氧糖：例：脱氧己糖、脱氧戊糖 糖醇：较稳定，有甜味。例：苏糖醇、甘露醇、山梨醇等 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。例：葡萄糖醛酸、半乳糖 醛酸 氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。例： D-氨基葡萄糖 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等，也可以 其它物质）的羟基形成的缩醛。例：洋地黄苷、皂角苷
天然氨基糖常见的有：
2-氨基D-葡萄糖（D-葡糖胺）
2-氨基D-甘露糖
2-氨基D-半乳糖
3-氨基D-核糖
等等。
自然界情况详见P36：5）氨基糖
几种常见的氨基糖结构：
5、脱氧作用： （详见P36：4）脱氧糖） 羟基失去氧即成脱氧形式 D—核糖 → 2—脱氧核糖
6、过 碘 酸 反 应（P34）
－ G l c 链 式 － G l c － G l c
比旋度（旋光率、比旋光度）
一种物质的单位浓度（g/ml)在1dm长旋 光管内，20℃、钠光下的旋光度数。
αDt
[α]
Dt =
—————×100 c×L
α——旋光仪读数
L —— 旋光管长度（dm ）
C —— 浓度（ g/100ml )
t —— 温度（一般是20℃）
构型与旋光方向是两个概念.
三、单 糖 的 环 状 结 构 P27
（一）理 论 依 据
1、葡萄糖的醛基不如一般的醛基活泼， 不能与NaHSO3和Schiff试剂起反应
2、1分子葡萄糖只能与1分子甲醇结合 成甲基葡萄糖而不能如一般醛类能 与2分子甲醇作用形成缩醛
3、变旋性
葡萄糖有两种结晶：
一种熔点是14℃， [α] D2＝0 ＋112 .2°
一种熔点是148～150
℃，
[α]
20
D
＝＋18
.7°
一般醛类在水溶液中只有一个比旋光度，
但新配制的葡萄糖水溶液的比旋光度随时
间而变化：
＋112 .2° ＋52 .5° ＋18 .7°
鉴于此，1893 E.Fischer提出了葡萄糖的 分子环状结构学说：
即 C5羟基与C1醛基形成1 — 5氧桥 C4羟基 与 C1醛基形成1—4氧桥
C HO
C HO
C HO
H C ＊ OH HO C ＊ H HO C ＊ H H C ＊ OH
H C ＊ OH HO C ＊ H H C ＊ OH HO C ＊ H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-赤藓糖
L-赤藓糖
D-苏阿糖
L-苏阿糖
4、与链式结构相关的概念：
（1）对映异构体(镜象对映体antipode)：互 为镜像但不能重叠的一对对映体(P24) 。
甘油醛 C ＊为不对称碳原子
C HO
H C OH
CH2OH
镜
面 OH
C HO CH CH2OH
D-甘油醛
L-甘油醛
对于三碳以上的碳原子，由于不止一个不对称碳原子，
在规定构型时，以距醛基或酮基最远的的不对称碳 原子为准，羟基在右的为D-型，羟基在左的为L型。(P25)
C HO
环状结构中由于链内的缩醛反应第一碳原子 是不对称状态，与其相连的氢和羟基的位置 有两种可能的排列方式，因而有两种构型。
半缩醛羟基在平面以下为α-型，在平面以上 为β-型。二者互为异头体(异头物anomer)。 属于特殊的差向异构体 (P27)。
吡喃型
呋喃型
Fischer式变为Haworth式末端反向的解释：
中含有糖原、乳汁中含有乳糖 微生物中：糖约占菌体干重的10~13% 。
2、重要性（生物学功能） P22 （1）糖类是结构成分 （2）是生物获取能量的主要来源 （3）生物体合成其它化合物的基本原料 （4）具有特殊的生理功能 （5）糖作为信号识别的分子 糖蛋白在生命物质体内分布极广，它们 的糖链可能起着信息分子作用，与机体 免疫细胞识别包括细胞粘着、接触抑制 等生理功能密切相关。
非糖的物质：甲醛CH2O（HCHO）、乳酸 C3H6O3（CH3CHOHCOOH）
有些糖类化合物：除C、H、O外，还有N、 S、P，
糖：是一类多元醇的醛衍生物或酮衍生物， 或者称为多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某 些衍生物的总称。
二、糖类分布及重要性（生物学功能）
1、分布 所有生物细胞质和细胞核内，含有戊糖 植物界最多：约占干重的85~90%， 动物：血液中含有葡萄糖、肝脏和肌肉
D —— 钠光源
P24
2、甜度（P30） 单糖一般有甜味： 蔗糖=100 果糖=173 葡萄糖=74 转化糖=160 半乳糖=32 乳糖=16 麦芽糖=32 木糖=40 3、溶解度（P31） 溶于水，加热溶解度很大，不易溶于丙
酮等有机溶剂。
二、 单 糖 化 学 性 质 （一）由羰基参加的反应
Fehling试剂的反应：
酸性条件下醛糖的氧化：
COOH
(CHOH)n
CH 2 OH
糖酸
CHO Br2－H2O (CHOH)n
COOH 浓HNO3 (CHOH)n
CH 2 OH
醛糖
（生物体内）
CHO
COOH
糖二酸
(CHOH)n
COOH
糖醛酸
详见P35：3）糖酸
2、 单 糖 的 还 原（P33）
四、葡萄糖的构象(conformation)：
指一个分子中，不改变共价键的结 构，仅单键周围的原子旋转所产生 的原子间的空间排布（P29）。一种 构象的改变为另一种构象时不要求 共价键的断裂和重新形成。
葡萄糖的构象 P30
两种椅式稳定性的比较：
4C1
1C4
第四节 单糖的理化性质
一、物理性质
上一页
P23
一、定义及分类
定义 （由化学结构出发）： 具有1个自由醛基或酮基，以及有两个以
上羟基的糖类物质称为单糖。 分类： 醛糖；酮糖 丙糖、丁糖、戊糖、己糖 等
最简单的醛糖和酮糖
O
CH
H C OH
CH2OH
甘油醛
C H2OH CO CH2OH
二羟丙酮
二、 单 糖 链状 结 构 P23
手性与旋光性是一对孪生子
（4）构型与旋光方向:
虽然使平面偏振光右旋（ ＋ ）和左旋（ － ）的甘油醛分别规定为D-型、L-型。在投 影式中羟基在左边为L-型、右边为D-型。
但针对单糖结构而言，D与（ ＋ ）、L与（ －）并无必然联系。
例如，D-葡萄糖和D-果糖的旋光方向分别 为 ＋和 －，而L-葡萄糖和L-果糖的旋光方 向均为－
1、单糖的氧化（即单糖的还原性） （P31）
Fehling试剂： CuSO4 、NaOH 、酒石酸钾钠 （黄色沉淀） Benedict试剂： CuSO4 、柠檬酸钠、碳酸钠 （黄色沉淀） Trommer法： CuSO4 、NaOH 、（黄色沉淀） Nylander法： NaOH 、酒石酸钾钠、亚硝酸铋（黑褐色沉淀） Tollen试剂： AgNO3、NH4OH （银沉淀）
生物体内情况详见P34：1）单糖磷酸酯
2、 成 苷 作 用（P33）
半缩醛结构上的羟基可与其它含羟基的化合物 （醇、酚等）发生缩合反应，生成缩醛式衍生 物，称为糖苷（Glycosiad )。
R（甲基）称配基或配糖体，如所用单糖为D—葡萄 糖，则得D-葡萄糖苷。二单糖结合成二糖也可视为 糖苷。 （P34）
1、酯化反应： 2、成苷作用： 3、脱水反应 4、氨基化作用 5、脱氧反应 6、甲基化反应 7、乙酰化反应 8、过碘酸反应
1、 酯 化 反 应
单糖中的一切羟基皆可与酸生成酯，但由于OH的活泼性，实际只有1，6位可以脂化。
生物化学上重要的糖脂是磷酸酯，是糖 代谢的中间产物 —— 活性形式
第五节
寡糖 (oligosaccharides)
寡糖是由 2~10 个分子的单糖缩合而成的糖。
Fru
1926 W.H.Haworth 修正后提出用透视式 表达糖的结构。
α-型
β-型
α-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖 Haworth式
Fisher式改为Haworth式遵循的原则：
①顺时针画平面，直链碳链右边 -OH 写在 下面，左边 -OH写在环上面
②未成环碳原子的，如果直链环向右，写在 环之上，反之写在环之下
1、理论依据 葡萄糖开链结构的实验证据： ①葡萄糖能与Fehling试剂起反应（有醛基） ②葡萄糖能与乙酸酐反应，产生具有5个乙酰
基的衍生物（有5个羟基） ③葡萄糖经纳汞齐作用，被还原成山梨醇（6
个C连成一条直链）
2、 通 式
3、单糖的D — 及 L —型
不对称碳原子
H
O CH C ＊ OH CH2OH
第二节、糖的分类：P21
单糖 ：不能水解的最简单糖类，是简单的多 羟基的醛或酮的化合物（醛糖或酮糖）
糖类化合物
寡糖 ：有2~10（2~6）个分子单糖缩合而 成，水解后产生单糖
同多糖 多糖 ：由杂多多分糖子单糖或其衍生物所组成，水
解后产生原来的单糖或其衍生物。 结合糖（糖缀合物）
第 三节
单糖的化学结构
由于单糖有αβ两种形式，故有αβ两种糖 苷。
自然界情况详见P36：6）糖苷
3、脱水作用： （P34） 单糖与浓盐酸作用即产生脱水作用
生成糠醛，糠醛能与酚类化合物产 生结构尚不明了的各种有色物质。
单糖 糠醛 + 酚类 有色物质
对糖进行定性、定量测定。
4、氨基化作用
单糖的分子的羟基可被NH2取代而产生 氨基糖，又称糖胺。
糖醇的益处见P35：2）糖醇
3、单糖的成脎作用（加合作用）（P33）
单糖的醛基或酮基可与许多物质（如苯肼、 HCN、羟胺等）起加合作用。例葡萄糖游 离羰基与3分子苯肼作用生成糖脎：
成脎作用的用途： 1、不同的脎的结晶形状和熔点不同，故
可用作鉴别糖的种类； 2、酸性溶液中可还原为原来的糖，故可
（二）通式
葡萄糖和果糖的环状形式
（三）单糖的α-和β-型
水溶液中Glc主要以环状结构存在 五元环：呋喃型 六元环：吡喃型
Fischer式：
H CO
H C OH OH C H
H C OH H C OH
CH2OH
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH
第二章 糖化学
第一节 概 述
P 21
一、 糖的定义：
1、曾用的概念——碳水化合物： 通式Cn(H2O)m 误认为是碳与水的化合物，故称碳水化
合物(carbohydrate)。
2、糖类的现代概念：
糖类：鼠李糖(rhamnase) C6H12O5和脱氧核 糖(deoxyribose)C5H10O4
（2）差向异构体(epimers)：仅一个 碳原子构型不同(P26) 。 例如：
D(+)-葡萄糖
D（+）-阿洛糖
（ 3）旋光性与手性：P24
当光波通过尼克梭镜时，由于尼克梭镜(nicol prism)的结构,通过的只是某一平面振动的光波 ，其他方向的光波都被遮断,这种光波称为平 面偏振光。当它通过具有旋光性质某异构物 溶液时，则偏振面会向左旋转或者向右偏转 。这一性质称为旋光性。
4、单 糖 与 碱 作 用
浓强碱会引起糖分子的分裂，条件 不同产物不同。有氧存在时可被氧 化为CO2及许多酸类；缺氧的时候可 分裂成许多化合物。
弱碱、稀强碱情况下可产生异构化 作用： （P31）
葡萄糖、果糖、甘露糖之间的异构化
（P32）
（二）由羟基参加的反应：
单糖有半缩醛羟基和醇性羟基两类可以发生以 下几类反应：
H OH C
H C OH
+ HO C H O H C OH HC CH2OH
β-D-吡喃葡萄糖 α-D-吡喃葡萄糖
H H C OH HCO OH C H H C OH H C OH
CH2OH
CH2OH
C OH HO C H
H C OHO H C OH H2C
CH2OH
HO C HO C H
+ H C OHO H C OH H2C
1、旋光性与变旋性（P29） 由于不对称碳原子的作用，一切单糖都具有使偏振光的偏振
面旋转的能力，即有旋光性（二羟丙酮例外）。 偏振面向右旋，用（＋）或 d 表示，为右旋糖 偏振面向左旋，用（－）或 L 表示，为左旋糖 一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋
。 葡萄糖的变旋现象是α －型和β －型的互变。
过碘酸作用于相邻羟基，断裂C-C键，醇基氧 化成醛基，与醇基相邻的醛基氧化成甲酸，连 续羟基结构，两端氧化成醛，中间羟基氧化成 甲酸。
单糖的重要衍生物（P34)
脱氧糖：例：脱氧己糖、脱氧戊糖 糖醇：较稳定，有甜味。例：苏糖醇、甘露醇、山梨醇等 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。例：葡萄糖醛酸、半乳糖 醛酸 氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。例： D-氨基葡萄糖 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等，也可以 其它物质）的羟基形成的缩醛。例：洋地黄苷、皂角苷
天然氨基糖常见的有：
2-氨基D-葡萄糖（D-葡糖胺）
2-氨基D-甘露糖
2-氨基D-半乳糖
3-氨基D-核糖
等等。
自然界情况详见P36：5）氨基糖
几种常见的氨基糖结构：
5、脱氧作用： （详见P36：4）脱氧糖） 羟基失去氧即成脱氧形式 D—核糖 → 2—脱氧核糖
6、过 碘 酸 反 应（P34）
－ G l c 链 式 － G l c － G l c
比旋度（旋光率、比旋光度）
一种物质的单位浓度（g/ml)在1dm长旋 光管内，20℃、钠光下的旋光度数。
αDt
[α]
Dt =
—————×100 c×L
α——旋光仪读数
L —— 旋光管长度（dm ）
C —— 浓度（ g/100ml )
t —— 温度（一般是20℃）
构型与旋光方向是两个概念.
三、单 糖 的 环 状 结 构 P27
（一）理 论 依 据
1、葡萄糖的醛基不如一般的醛基活泼， 不能与NaHSO3和Schiff试剂起反应
2、1分子葡萄糖只能与1分子甲醇结合 成甲基葡萄糖而不能如一般醛类能 与2分子甲醇作用形成缩醛
3、变旋性
葡萄糖有两种结晶：
一种熔点是14℃， [α] D2＝0 ＋112 .2°
一种熔点是148～150
℃，
[α]
20
D
＝＋18
.7°
一般醛类在水溶液中只有一个比旋光度，
但新配制的葡萄糖水溶液的比旋光度随时
间而变化：
＋112 .2° ＋52 .5° ＋18 .7°
鉴于此，1893 E.Fischer提出了葡萄糖的 分子环状结构学说：
即 C5羟基与C1醛基形成1 — 5氧桥 C4羟基 与 C1醛基形成1—4氧桥
C HO
C HO
C HO
H C ＊ OH HO C ＊ H HO C ＊ H H C ＊ OH
H C ＊ OH HO C ＊ H H C ＊ OH HO C ＊ H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-赤藓糖
L-赤藓糖
D-苏阿糖
L-苏阿糖
4、与链式结构相关的概念：
（1）对映异构体(镜象对映体antipode)：互 为镜像但不能重叠的一对对映体(P24) 。
甘油醛 C ＊为不对称碳原子
C HO
H C OH
CH2OH
镜
面 OH
C HO CH CH2OH
D-甘油醛
L-甘油醛
对于三碳以上的碳原子，由于不止一个不对称碳原子，
在规定构型时，以距醛基或酮基最远的的不对称碳 原子为准，羟基在右的为D-型，羟基在左的为L型。(P25)
C HO
环状结构中由于链内的缩醛反应第一碳原子 是不对称状态，与其相连的氢和羟基的位置 有两种可能的排列方式，因而有两种构型。
半缩醛羟基在平面以下为α-型，在平面以上 为β-型。二者互为异头体(异头物anomer)。 属于特殊的差向异构体 (P27)。
吡喃型
呋喃型
Fischer式变为Haworth式末端反向的解释：
中含有糖原、乳汁中含有乳糖 微生物中：糖约占菌体干重的10~13% 。
2、重要性（生物学功能） P22 （1）糖类是结构成分 （2）是生物获取能量的主要来源 （3）生物体合成其它化合物的基本原料 （4）具有特殊的生理功能 （5）糖作为信号识别的分子 糖蛋白在生命物质体内分布极广，它们 的糖链可能起着信息分子作用，与机体 免疫细胞识别包括细胞粘着、接触抑制 等生理功能密切相关。
非糖的物质：甲醛CH2O（HCHO）、乳酸 C3H6O3（CH3CHOHCOOH）
有些糖类化合物：除C、H、O外，还有N、 S、P，
糖：是一类多元醇的醛衍生物或酮衍生物， 或者称为多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某 些衍生物的总称。
二、糖类分布及重要性（生物学功能）
1、分布 所有生物细胞质和细胞核内，含有戊糖 植物界最多：约占干重的85~90%， 动物：血液中含有葡萄糖、肝脏和肌肉
D —— 钠光源
P24
2、甜度（P30） 单糖一般有甜味： 蔗糖=100 果糖=173 葡萄糖=74 转化糖=160 半乳糖=32 乳糖=16 麦芽糖=32 木糖=40 3、溶解度（P31） 溶于水，加热溶解度很大，不易溶于丙
酮等有机溶剂。
二、 单 糖 化 学 性 质 （一）由羰基参加的反应
Fehling试剂的反应：
酸性条件下醛糖的氧化：
COOH
(CHOH)n
CH 2 OH
糖酸
CHO Br2－H2O (CHOH)n
COOH 浓HNO3 (CHOH)n
CH 2 OH
醛糖
（生物体内）
CHO
COOH
糖二酸
(CHOH)n
COOH
糖醛酸
详见P35：3）糖酸
2、 单 糖 的 还 原（P33）
四、葡萄糖的构象(conformation)：
指一个分子中，不改变共价键的结 构，仅单键周围的原子旋转所产生 的原子间的空间排布（P29）。一种 构象的改变为另一种构象时不要求 共价键的断裂和重新形成。
葡萄糖的构象 P30
两种椅式稳定性的比较：
4C1
1C4
第四节 单糖的理化性质
一、物理性质
上一页
P23
一、定义及分类
定义 （由化学结构出发）： 具有1个自由醛基或酮基，以及有两个以
上羟基的糖类物质称为单糖。 分类： 醛糖；酮糖 丙糖、丁糖、戊糖、己糖 等
最简单的醛糖和酮糖
O
CH
H C OH
CH2OH
甘油醛
C H2OH CO CH2OH
二羟丙酮
二、 单 糖 链状 结 构 P23
手性与旋光性是一对孪生子
（4）构型与旋光方向:
虽然使平面偏振光右旋（ ＋ ）和左旋（ － ）的甘油醛分别规定为D-型、L-型。在投 影式中羟基在左边为L-型、右边为D-型。
但针对单糖结构而言，D与（ ＋ ）、L与（ －）并无必然联系。
例如，D-葡萄糖和D-果糖的旋光方向分别 为 ＋和 －，而L-葡萄糖和L-果糖的旋光方 向均为－
1、单糖的氧化（即单糖的还原性） （P31）
Fehling试剂： CuSO4 、NaOH 、酒石酸钾钠 （黄色沉淀） Benedict试剂： CuSO4 、柠檬酸钠、碳酸钠 （黄色沉淀） Trommer法： CuSO4 、NaOH 、（黄色沉淀） Nylander法： NaOH 、酒石酸钾钠、亚硝酸铋（黑褐色沉淀） Tollen试剂： AgNO3、NH4OH （银沉淀）
生物体内情况详见P34：1）单糖磷酸酯
2、 成 苷 作 用（P33）
半缩醛结构上的羟基可与其它含羟基的化合物 （醇、酚等）发生缩合反应，生成缩醛式衍生 物，称为糖苷（Glycosiad )。
R（甲基）称配基或配糖体，如所用单糖为D—葡萄 糖，则得D-葡萄糖苷。二单糖结合成二糖也可视为 糖苷。 （P34）
1、酯化反应： 2、成苷作用： 3、脱水反应 4、氨基化作用 5、脱氧反应 6、甲基化反应 7、乙酰化反应 8、过碘酸反应
1、 酯 化 反 应
单糖中的一切羟基皆可与酸生成酯，但由于OH的活泼性，实际只有1，6位可以脂化。
生物化学上重要的糖脂是磷酸酯，是糖 代谢的中间产物 —— 活性形式
第五节
寡糖 (oligosaccharides)
寡糖是由 2~10 个分子的单糖缩合而成的糖。
Fru
1926 W.H.Haworth 修正后提出用透视式 表达糖的结构。
α-型
β-型
α-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖 Haworth式
Fisher式改为Haworth式遵循的原则：
①顺时针画平面，直链碳链右边 -OH 写在 下面，左边 -OH写在环上面
②未成环碳原子的，如果直链环向右，写在 环之上，反之写在环之下
1、理论依据 葡萄糖开链结构的实验证据： ①葡萄糖能与Fehling试剂起反应（有醛基） ②葡萄糖能与乙酸酐反应，产生具有5个乙酰
基的衍生物（有5个羟基） ③葡萄糖经纳汞齐作用，被还原成山梨醇（6
个C连成一条直链）
2、 通 式
3、单糖的D — 及 L —型
不对称碳原子
H
O CH C ＊ OH CH2OH
第二节、糖的分类：P21
单糖 ：不能水解的最简单糖类，是简单的多 羟基的醛或酮的化合物（醛糖或酮糖）
糖类化合物
寡糖 ：有2~10（2~6）个分子单糖缩合而 成，水解后产生单糖
同多糖 多糖 ：由杂多多分糖子单糖或其衍生物所组成，水
解后产生原来的单糖或其衍生物。 结合糖（糖缀合物）
第 三节
单糖的化学结构
由于单糖有αβ两种形式，故有αβ两种糖 苷。
自然界情况详见P36：6）糖苷
3、脱水作用： （P34） 单糖与浓盐酸作用即产生脱水作用
生成糠醛，糠醛能与酚类化合物产 生结构尚不明了的各种有色物质。
单糖 糠醛 + 酚类 有色物质
对糖进行定性、定量测定。
4、氨基化作用
单糖的分子的羟基可被NH2取代而产生 氨基糖，又称糖胺。
糖醇的益处见P35：2）糖醇
3、单糖的成脎作用（加合作用）（P33）
单糖的醛基或酮基可与许多物质（如苯肼、 HCN、羟胺等）起加合作用。例葡萄糖游 离羰基与3分子苯肼作用生成糖脎：
成脎作用的用途： 1、不同的脎的结晶形状和熔点不同，故
可用作鉴别糖的种类； 2、酸性溶液中可还原为原来的糖，故可
（二）通式
葡萄糖和果糖的环状形式
（三）单糖的α-和β-型
水溶液中Glc主要以环状结构存在 五元环：呋喃型 六元环：吡喃型
Fischer式：
H CO
H C OH OH C H
H C OH H C OH
CH2OH
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH
第二章 糖化学
第一节 概 述
P 21
一、 糖的定义：
1、曾用的概念——碳水化合物： 通式Cn(H2O)m 误认为是碳与水的化合物，故称碳水化
合物(carbohydrate)。
2、糖类的现代概念：
糖类：鼠李糖(rhamnase) C6H12O5和脱氧核 糖(deoxyribose)C5H10O4
（2）差向异构体(epimers)：仅一个 碳原子构型不同(P26) 。 例如：
D(+)-葡萄糖
D（+）-阿洛糖
（ 3）旋光性与手性：P24
当光波通过尼克梭镜时，由于尼克梭镜(nicol prism)的结构,通过的只是某一平面振动的光波 ，其他方向的光波都被遮断,这种光波称为平 面偏振光。当它通过具有旋光性质某异构物 溶液时，则偏振面会向左旋转或者向右偏转 。这一性质称为旋光性。