2016届高考化学二轮复习策略研究整体突破课件第1部分考前复习方略专题6基本有机化(全国通用)

(2014·高 考 全 国 卷 Ⅱ ， 8 ， 6 分 ) 四 联 苯
的一氯代物有( C ) A．3 种 C．5 种 B．4 种 D．6 种
[解析] 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线， 四联
苯是具有两条对称轴的物质，即
，在
其中的一部分上有几种不同的氢原子 (包括对称轴上的氢原 子)，就有几种一氯代物，四联苯有 5 种不同的氢原子，故有 5 种一氯代物。
(3)__________________；(4) __________________。
解析：抓住题示信息：C8H8 与
互为同分异
构体，得知立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体， 为推断有机物 A 的同分异构体提供了思路。看清题目要求： A 的同分异构体结构简式中必须含有苯环和醛基(—CHO)。 解题时，运用“残基”思想，问题便迎刃而解。即 C8H8O 去 掉一个—CHO， 再去掉一个—C6H5(或—C6H4—)， 尚余—CH2 —(或—CH3)(残基)， 便可写出 C8H8O 属于醛类的含苯环的同 分异构体的结构简式。
水解
(1)酯发生水解反应的断键位置是怎样的？
提示：根据酯化反应机理：酸脱羟基醇脱氢
(2)有机反应中，除酯类可发生水解外，还有哪些类别的物质 可发生水解？举例说明。
提示：①卤代烃的水解：C—X 断裂 C2H5Br＋H2O― ― →C2H5OH＋HBr △ 反应条件：强碱 NaOH 的水溶液，加热。 ②蛋白质的水解：肽键中 C—N 键断裂
(4)酯(
)：按—R 中所含碳原子
数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。
4．判断同系物的要点 (1)同系物组成元素种类必须相同。 (2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但：
不一定 是同系物，如芳香醇 ①通式相同_________
不一定
(3)图示说明
视角一
有机物结构的分析判断 的说法正确
，属于环烷烃的同分异构体有 5 种：
、
、
、
、
。
D.乙酸乙酯的分子式为 C4H8O2，其同分异构体有 14 种： HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、 CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、 (CH3)2CHCOOH、HOCH2CH2CH2CHO、
在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子 ( 包括氢原 子等)。 (2)注意审题 看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、 “共面”、“共线”等，以免出错。
视角二 同分异构体的判断 3．(2014· 高考全国卷Ⅰ，7，6 分)下列化合物中同分异构体数 目最少的是( A ) A．戊烷 C．戊烯 B．戊醇 D．乙酸乙酯
(2015· 高考全国卷Ⅱ，8，6 分)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙 醇，该羧酸的分子式为( A ) A．C14H18O5 C．C16H22O5 B．C14H16O4 D．C16H20O5
[解析] 由 1 mol 酯(C18H26O5)完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙 醇 可 知 ， 该 酯 为 二 元 酯 ， 分 子 中 含 有 2 个 酯 基 (—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5 ＋2 mol H2O― ― →1 mol 羧酸＋2 mol C2H5OH” ，再结合质量 守恒定律推知，该羧酸的分子式为 C14H18O5。
四大有机反应的类型
加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应
是四大有机反应类型。从考查角度上看，选择题中，通常是 判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否 正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写 出对应变化的化学方程式。复习时要注意： (1)吃透概念学类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官 能团推测各种反应类型。 (2)牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的 类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得 到巩固提高。
解析： A. 戊烷有 3 种同分异构体： CH3CH2CH2CH2CH3 、 (CH3)2CHCH2CH3 和(CH3)4C。B.戊醇可看作 C5H11—OH， 而戊基(—C5H11)有 8 种结构，则戊醇也有 8 种结构，属于醚 的还有 6 种。 C.戊烯的分子式为 C5H10， 属于烯烃类的同分异 构体有 5 种： CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、 CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、
2．下列说法正确的是( D ) A．丙烷是直链烃，所以分子中 3 个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上
解析：A 项，直链烃中碳原子排列是锯齿形的，错误；B 项， CH3—CH===CH2 中甲基上至少有一个氢不和它们共平面， 错误；C 项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子 不可能在同一平面上，错误；D 项，该分子中在同一条直线 上的原子有 8 个( )，再加上其中一个
高考命 据有机化学反应方程式或文字叙述判断所发生的反
题研究 应类型。3.有机化合物的性质及用途：根据有机化 合物的结构及所含官能团判断其性质；有机化合物 性质及用途的正误判断。
考点一 高考命题分析
有机物的结构与同分异构现象
本部分内容是有机化学的基础，一般题目难
度较小，主要考查有机物结构的表示方法、官能团的种类、 同分异构体数目的判断、 有机物的结构与性质等。 预计在 2016 年高考中，同分异构体的考查形式主要为根据题目要求判断 某物质同分异构体的数目或依据题意写出符合限制条件的有 机物的结构简式，侧重于对官能团种类及位置的考查，而以 新物质、新材料为背景的有机结构分析应是设题的热点。
1．下列关于 的是( D ) A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有 9 个碳原子在同一平面上 C．有 7 个碳原子可能在同一直线上 D．最多有 5 个碳原子在同一直线上
解析：此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯 分子是 6 个碳原子与 6 个氢原子在同一平面上，一条直线上 有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯、乙炔的平面结 构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙 烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有 11 个碳原子在同 一平面上，最多有 5 个碳原子在同一直线上。
苯环上的 8 个原子，所以至少有 16 个原子共平面。
解题方法指导 有机物结构判断的两个注意点 (1)选准主体 通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡 是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯 的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共 直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构 中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和 烷基，当烷基中所含的碳原子数大于 1 时，以甲烷的分子结 构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作 为主体。
解题方法指导 1.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体 (1)—C3H7 有 2 种，则相应的卤代烃、醇各有 2 种；醛、羧酸 各有 1 种。 (2)—C4H9 有 4 种，则相应的卤代烃、醇各有 4 种；醛、羧酸 各有 2 种。 (3)—C5H11 有 8 种，则相应的卤代烃、醇各有 8 种；醛、羧 酸各有 4 种。 注意：判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变 成醛基或羧基即可。
(1)有机化合物中原子的成键有什么特点？
提示：
原子种类
成键数目(原子周 围的短线数目)
成键种类
连接方式
碳原子
4
单键、双键 或三键
碳链或碳环
氮原子
3
单键、双键
氮链或氮环
氧 (硫 )
原子
2
单键、双键
链中原子或
端点原子
氢原子、 卤原子
1
单键
端点原子
(2)四联苯分子结构中，一定在同一条直线上的碳原子和一定 在同一平面上的碳原子数最多分别有几个？
3．同分异构体的书写规律 (1)烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为成直链，一 条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基； 二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物
官能团位置 异构→官能团类 一般书写的顺序：碳链异构→____________
别异构。
(3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种。
NaOH
1．已知某有机物 C6H12O2 能发生水解反应生成 A 和 B，B 能 氧化成 C。若 A、C 都能发生银镜反应，则 C6H12O2 符合条 件的结构简式有(不考虑立体异构)( A ) A．4 种 C．6 种 B．5 种 D．7 种
提示：一定在同一条直线上的碳原子最多有8个，一定在同一
平面上的碳原子数最多有12个。
1 ．有机物 A 的碳架结构如图所示
。已知立方烷
互为同分异构体，请写出与有机 物 A 互为同分异构体，含有苯环且属于醛类的结构简式。
(1)__________________；(2) __________________；
4．(2013· 高考全国卷Ⅰ，12，6 分)分子式为 C5H10O2 的有机 物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些 醇和酸重新组合可形成的酯共有( D ) A．15 种 C．32 种 B．28 种 D．40 种
解析：从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决 问题。由分子式 C5H10O2 分析，酯类：HCOO—类酯，醇为 4 个 C 原子的醇，同分异构体有 4 种；CH3COO—类酯，醇 为 3 个 C 原子的醇，同分异构体有 2 种；CH3CH2COO—类 酯 ， 醇 为 乙 醇 ； CH3CH2CH2COO — 类 酯 ， 其 中 丙 基 CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2 种，醇为甲醇；故羧酸 5 种，醇 8 种。从 5 种羧酸中任取一种，8 种醇中任取一种反应 生成酯，共有 5×8＝40 种。
子数目
2.有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法 (1)甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子中的 H 原子若被其他原子 如 C、 O、 Cl、 N 等取代， 则取代后的分子空间构型基本不变。
(2)借助
中单键可以旋转而
中三键、
中双键不能旋转以及立体几何知识判断。 (3)苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有 三个对角线旋转轴，轴上有四个原子共线。
2．了解同分异构体的种类 (1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。 (2)位置异构：如1丙醇和2丙醇。 (3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。
3．掌握同分异构体的书写规律
具有官能团的有机物 ， 一般书写顺序为碳链异构→官能团位 置异构→官能团类别异构，一一考虑，避免重写和漏写。
考点二 高考命题分析
2 ．下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是 (
B )
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
结构式
分子式
CH4
C2H4 平面四边 _________
C2H2
C6H6 平面六边 _________
空间构型
正四面体
形直Biblioteka 形形共面(或 共线)原 3 6 4 12 _________ _________
(2015· 高考全国卷Ⅰ，9，6 分)乌洛托品在 合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构 式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制 得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的 物质的量之比应为( C ) A．1∶1 C．3∶2 B．2∶3 D．2∶1
[解析] 根据乌洛托品的结构式写出其分子式为 C6H12N4，因 为乌洛托品是将甲醛水溶液与氨水混合蒸发而制得的，根据 原子守恒可得化学方程式为 6HCHO ＋ 4NH3===C6H12N4 ＋ 6H2O，根据反应物的物质的量之比等于化学计量数之比得， 甲醛与氨的物质的量之比为 3∶2，C 项正确。
专题六
基本有机化合物的结构与性质
专题六
基本有机化合物的结构与性质
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必考星
级 ★★★ ★★
2015年 全国卷 Ⅰ 9 全国卷 Ⅱ 8；11 Ⅰ 7
2014年 全国卷 全国卷 Ⅱ 8
2013年 全国卷 全国 Ⅰ 8；12 卷Ⅱ 7；8
1.同分异构体数目的判断：烃、醇、酸或酯等的同 分异构体数目的判断。2.有机反应类型的判断：根