第二章烷烃 PPT讲解

-11.73℃
构造异构体 (原子间成键顺序不同)
戊烷
正戊烷 沸点: 36.1
异戊烷 28
新戊烷 9.5
烷烃构造异构体的数目
碳原子数
1~3 4 5 6 7
异构体数
1 2 3 5 9
碳原子数
8 9 10 15 20
异构体数
18 35 75 4,347 366,319
对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干不同 推导出来。以庚烷C7H16为例其基本步骤如下； 1 写出这个烷烃的最长直链式： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 2 再写少一个C原子的直链，另一个 C 作为取代基。
CH3
2-甲基丁烷
应若 使有 编多 号个 之取 和代 最基 小，
则
C H3
4
3
2
C H3
CH 3
C 4
C
5
H
2
5 C2H2 C H3
6 C1H3
1
C
6
H
3
3+3+4=10
3+4+4=11
3,3,4-三甲基己烷
的从 一最 端接 开近 始取 编代 号基
1
2
3
4
5
6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
常见烷基
CH3
甲基
Me
CH3CH2
乙基
Et
CH3CH2CH2
丙基
n-Pr
CH3CHCH3
异丙基
iso-Pr
CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3 (CH3)2CHCH2
丁基
仲丁基
异丁基
n-Bu
sec-Bu
iso-Bu
(CH3)3CCH2 新戊基
(CH3)3C
叔丁基 t-Bu
常见亚烷基
CH2 亚甲基
二甲基乙基异丙基甲烷
二 系统命名法（IUPAC)
步骤和原则如下
(1) 选择主链 选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链 碳原子数称为“某”烷。
例：
CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 2-甲基戊烷
CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH3 3-甲基己烷
CH3
CH3 C CH CH2 CH CH3
• 2.8 烷烃的天然来源
•烃 只 有 碳 （ Carbon ） 和 氢 (Hydrogen) 两 种 元 素组成的有机化合物称为碳氢化合物 （Hydrocarbons），简称为烃
分类：根据烃分子中碳原子连接方式 1) 开链烃（ 脂肪烃）：饱和烃和不饱和烃 2）环烃 脂环烃：碳原子联结成闭合碳环
芳香烃： 含芳香环的一大类烃化合物
3 再写少二个C原子的直链，另二个 C 作为取代基。 4 以此类推，再写少三个的等等 不重复的只能写出9个。
三 碳原子的类型
伯、仲、叔、季碳原子
H H CH3CH3 H C C C C CH3
H H H CH3
1。 2。 3。 4。
分别和伯，仲，叔碳原子结合的氢原子称为伯，仲， 叔氢原子。 不同类型的氢原子其反应性能有一定的差别。
CH3 CH2
CH3
CH3
选择红色为主链
2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
六个碳原 子,4个支链
6个碳原子， 2个支链
CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH CH3
CH2 CH3
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
(2)给主链编号 用于确定取代基(支链)的位置。
例
4
3
2
1
CH3 CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2
正戊烷
CH3 CH3 C CH3
CH3 新戊烷
CH3
CH3
CH CH2 CH3 CH3 异戊烷
衍生物命名法
将所有烷烃看作是甲烷的烷基衍生物来命名。
CH3 CH2
CH3 C CH CH2 CH3 CH3
CH3 CH3
CH CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3
二甲基乙基仲丁基甲烷
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 CH3
2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷
第三节 烷烃的结构
一 碳原子的四面体构型和sp3杂化
构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。
1. 甲烷的构型
H
2
109.5°
C
第一节 烷烃的通式、同系列和构造异构
一 烷烃的定义、通式和同系列
定义：
由碳和氢两种元素组成的饱和烃（Saturated Hydrocarbons） 称为烷烃（Alkanes）
烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。
H HCH
H
甲烷
HH HCCH
HH
HHH HCCCH
HHH
HHHH HCCCCH
正丙基 n-Pr
－仲氢 CH3 CH CH3
异丙基 i-Pr
CH3CH2CH2CH3
CH3 CH3 CH CH3
－伯氢
CH3CH2CH2CH2
正丁基 n-Bu
－仲氢
CH3CHCH2CH3
仲丁基 s-Bu
－伯氢
CH3 CH CH2
CH3
异丁基 i-Bu
－叔氢
CH3 CH3 C CH3
叔丁基 t-Bu
CH3 CH2
CH3
3-甲基-4-乙基己烷
则若 小有 基相 团同 先编 编号 号，
烷基的大小顺序 甲基<乙基<丙基<丁基< 戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基
（3）写出化合物的名称
a．依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。 b． 按“次序规则”列出取代基 。 c．相同取代基合并表示。
1
2
3
4
5
6
1
H
H
4
3
H
5
甲烷的分子模型
球棍模型
斯陶特模型 透视模型
H H
HC
H
HCH键角 109.5º
C－H键长 0.109nm
2 碳原子的sp3杂化
跃迁
sp3杂化
2p 2s
2p 2s
sp3
每个sp3杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p成分
sp3杂化轨道形状
σ 键的形成及其特性
原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对 称的轨道称为σ 轨道。σ轨道构成的共价键称为σ键。
HHHH
乙烷
丙烷
丁烷
• 同系列和同系物
同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系列 化合物，且结构和性质相似的一系列化合物。
同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。 系差：“CH2”称为系差。
二 同分异构体
CH3 CH2 CH2 CH3
正丁烷
CH3 CH3 CH CH3
异丁烷
沸点： -0.5 ℃
4
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
32
1
CH3
CH CH2 CH3
CH3
3,6-二甲基-4-丙基辛烷
练习
7
6
5
4
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3
32 1
CH3 C CH2CH3
CH2CH3
3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷
(4) 支链的命名
CH3 CH3 C CH2 CH3
HH
伯氢
HHH
HC CH
H
1°
C
2°
C
1°
C
H
HH
伯碳
HHH
叔氢
H
3°
伯 碳
CH3 C CH3
叔碳 CH3
四 烷基：
烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基。
其通式为CnH2n+1-，常用R-表示
CH4 H
CH3 甲基 Me
C2H6 H
C2H5 乙基 Et
CH3CH2CH3
－伯氢
CH3CH2CH2
例如：甲烷分子中有四个C－Hσ键。sp3—s σ 键的特性:
（1）重叠程度大，不容易断裂，性质不活泼 （2）能围绕其对称轴进行自由旋转。
其他烷烃分子中，每个碳原子均是sp3杂化 的，其中碳原子与碳原子之间各以一个sp3 杂化轨道重叠形成C-C 键，剩下的未有成键 的sp3轨道再分别与氢原子的1s轨道重叠形 成C-H键，即
C-C键：sp3— sp3；C-H键：sp3—s 。
例：乙烷分子中有六个C－H σ键和一个 C－C σ键。
四面体构型也决定了烷烃分子中C原子的排列不是直 线型的，而是曲折的排布在空间。
正戊烷
正丁烷
谢 谢！
第二章 烷 烃
(Alkane)
• 2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构
• 2.2 烷烃的命名 • 2.3 烷烃的结构 • 2.4 烷烃的构象 • 2.5 烷烃的物理性质 • 2.6 烷烃的化学性质 • 2.7 甲烷卤代反应历程
重点掌握
• 烷烃的系统命名法
• 烷烃的异构 • 卤代反应的自由基
反应机理及各类自由 基的相对稳定性。
CHCH3 亚乙基
CH2CH2 1,2-亚乙基
C(CH3)2 亚异丙基
CH 次甲基
CH2(CH2)4CH2 1,6-亚己基(或六亚甲基)
第二节 烷烃的命名
一 普通命名法(习惯命名法)
• 碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。
• 用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。
CH CH2
CH3
54
CH2 CH CH2 CH3
321
CHCH2CH3
CH3
3,7-二甲基-4-乙基ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ烷
练习
CH3
1
CH3
2
3
CH CH2
CH3
4
C CH2 CH3
56
7
CH CH2 CH3
CH3
CH C2H5
CH CH3 C2H5
CH3
2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷
3,4-二甲基己烷
8
7
6
5
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH2
取代基的名称 CH3
3-甲基-4-乙基己烷
取代基的位次
母体名称
CH2CH2CH3
1 2 3 45 6 7 8 9
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH3 CH3
5-丙基-4-异丙基壬烷
9
CH3
8
CH2
76