1,3,4-噁二唑衍生物在农药活性中的研究进展

1,3,4-噁二唑衍生物在农药活性中的研究进展
龙武;张国义;韦昆;张洁;戴常林;吴宽飞;王站生;郑玉国
【摘要】1,3,4-噁二唑类化合物因具有抗抑菌、杀虫、除草和抗病毒等生物活性而引起广泛关注,通过结构修饰将不同基团引入到1,3,4-噁二唑结构中,能合成具有更广谱生物活性的化合物,使其在新型高效农药创制中起着重要的作用.按其拼接的结构进行分类,综述了1,3,4-噁二唑衍生物在抑菌、杀虫杀螨、除草及抗病毒方面的研究进展,并展望了该类化合物的发展趋势和应用前景.
【期刊名称】《广州化工》
【年(卷),期】2017(045)024
【总页数】3页(P37-39)
【关键词】1,3,4-噁二唑;生物活性;农药
【作者】龙武;张国义;韦昆;张洁;戴常林;吴宽飞;王站生;郑玉国
【作者单位】兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所,贵州兴义 562400;兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所,贵州兴义 562400;兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所,贵州兴义 562400;兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所,贵州兴义 562400;兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所,贵州兴义562400;兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所,贵州兴义 562400;兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所,贵州兴义 562400;兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所,贵州兴义 562400
【正文语种】中文
【中图分类】S482.2
在农用化学品中，1,3,4-噁二唑衍生物具有抗菌、杀虫杀螨、除草、抗病毒等广泛的生物活性，成为农药化学研究的热点。

许多商品化的农药品种中含有1,3,4-噁二唑结构，如除草剂噁草酮、杀虫剂噁虫酮等。

笔者从创制高效、低毒和环境友好的新农药出发，对该类化合物近十几年来在农用化学品中的研究工作进行了分类介绍，并对它的发展趋势、应用前景作了进一步展望。

Chen[1]报道含吡唑基1,3,4-噁二唑化合物1在药剂浓度为0.05%时对水稻纹枯病的抑制率为80%。

袁德凯[2]报道含吡唑基1,3,4-噁二唑化合物2在0.005%浓度
下对芦笋茎枯病的抑制率为60%。

Wang等[3]报道含吡唑基1,3,4-噁二唑化合物3～5在0.005%浓度下对天冬茎点霉菌的抑制率均高于85%。

2002年，Zou等[4]报道含哒嗪酮基1,3,4-噁二唑化合物6～9在0.015%浓度下
对小麦叶锈病的抑制率均为90%。

Liu等[5]报道含亚砜基1,3,4-噁二唑亚砜化合物10在50 μg/mL浓度下对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、苹果腐烂病菌的抑制率为53.26%、52.28%和56.09%。

Chen等[6]报道含砜基1,3,4-噁二唑化合物11在50 μg/mL对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌和苹果腐烂病菌的抑制率为67.5%、100%和100%，均优于对照药剂恶霉灵对上述三种病菌的抑制率。

Wu等[7]报道含砜基1,3,4-噁二唑亚砜化合物
12在50 μg/mL浓度下对小麦赤霉病菌的抑制率为57.9%，优于对照药剂恶霉灵对该病菌的抑制率。

Xu等[8]报道含砜基1,3,4-噁二唑亚砜化合物13～15在50
μg/mL浓度下对小麦赤霉病菌的抑制率为85.1%、100.0%和79.9%，均优于对
照药剂恶霉灵对该病菌的抑制率。

Xu等[9]报道合成含砜基1,3,4-噁二唑亚砜化合物16。

生测结果表明：目标化合物对烟草青枯病菌的EC50值为8.29 μg/mL，
对番茄青枯病菌的EC50值为19.77 μg/mL。

Li等[10]报道含合成砜基1,3,4-噁二唑亚砜化合物17。

生测结果表明：目标化合物对水稻纹枯病菌的EC50值为1.07
μg/mL，对稻瘟病菌的EC50值为7.14 μg/mL，均低于对照药剂噻枯唑对水稻纹枯病菌和稻瘟病菌的EC50值。

2014年，沈生强等[11]报道合成含氟苯基1,3,4-噁二唑化合物18。

室内平皿法生测表明：在100 mg/L对烟草赤星病的防效为40.10%。

2015年，Li等[12]报道
合成含氟苯基1,3,4-噁二唑化合物19。

生测结果表明：目标化合物对水稻白叶枯
病菌的EC50值为17.20 μg/mL，对烟草青枯病菌的EC50值为41.37 μg/mL，
均低于对照药剂噻枯唑和噻嗪酮对水稻纹枯病菌和稻瘟病菌的EC50值。

孙光文等[13]报道含氟苯基1,3,4-噁二唑化合物20～22。

平皿培养菌落生长速率法测试结
果表明：在50 mg/mL浓度下，化合物20和21对小麦赤霉病菌的抑制率均为90%以上，化合物22对黄瓜灰霉病菌的抑制率达92.14%。

2001年，Liu等[14]报道含三唑并嘧啶基1,3,4-噁二唑化合物23在5.0×10-5
mg/L浓度下对黄瓜立枯丝核菌的抑制率为98%。

陈悟等[15]报道含合成含三唑并嘧啶基1,3,4-噁二唑化合物24和25。

离体平皿试验结果表明：在50×10-6 g/L
浓度下化合物24对水稻纹枯病病的抑制活性为90%。

盆栽法生测结果表明：在500×10-6 g/L 浓度下化合物25对油菜菌的抑制活性为100%。

2015年，阮铃莉等[16]报道含苯并噁唑酮基1,3,4-噁二唑化合物26在浓度为50 mg/L时对黄瓜炭疽病菌、葡萄灰霉病菌和水稻纹枯病菌的抑制率分别为87.20%，86.45%，95.52%。

2014年，刘建超等[17]合成含噻唑基1,3,4-噁二唑化合物27。

采用离体平皿法测试表明：在浓度为5.0×10-5 g/mL时，该化合物对棉花枯萎菌、水稻纹枯菌、小麦赤霉菌、苹果轮纹菌和棉花炭疽菌的抑制率分别为97.83%、94.74%、92.05%、77.72%和82.61%。

2017年，刘阳等[18]报道含甲氧基丙烯酸酯类的1,3,4-噁二唑的衍生物28在50 mg/L浓度下对小麦纹枯病菌的抑制率为98.8%。

2016年，石玉军等[19]合成1,3,4-噁二唑类化合物29和30。

生测结果表明：在1500 g/ha 剂量下，化合物29对繁缕茎叶抑制率达到80%，化合物30对小藜的茎叶抑制率达到70%。

2017年，陈学文等[20]报道合成1,3,4-噁二唑类化合物31。

除草活性测试结果表明：在浓度为100 μg/mL下，施药48 h 和72 h后，化合物对柑橘线虫的毒杀活性分别为79.9%和96.7%。

2000年，Shi等[21]报道1,3,4-噁二唑类化合物32对粘虫的LC50值为1.77 mg/L，低于对照药剂DCPO的LC50值。

2003年，Zheng等[22]报道1,3,4-噁二唑类化合物33在125 mg/kg 浓度下对粘虫的致死率为100%。

Dow Chem Company[23]研究人员报道1,3,4-噁二唑类化合物34在25 mg/kg浓度下对角蝇的致死率为100%，在10 mg/kg 浓度下对家蝇的致死率为100%。

2016年，甘秀海等[24]报道1,3,4-噁二唑化合物35在浓度为500 μg/mL时对烟草花叶病毒抑制率达到93.7%。

2016年，吴志兵等[25]报道含吡唑基1,3,4-噁二唑化合物36在500 μg/mL浓度下对烟草花叶病毒的治疗活性达到58.5%。

2015年，王忠波等[26]报道1,3,4-噁二唑化合物37在500 mg/L浓度下对烟草花叶病毒的抑制率为52.0%。

2016年，陈玲等[27]报道合成了1,3,4-噁二唑硫醚类化合物38。

半叶枯斑法测试表明：在500 μg/mL浓度下，该化合物对烟草花叶病毒的抑制率达到了60.2%。

2013年，Bao[28]报道合成了1,3,4-噁二唑硫醚类化合物39～41。

半叶枯斑法测试表明：在500 μg/mL浓度下化合物对烟草花叶病毒的抑制率分别为45%、45%和43%。

1,3,4-噁二唑类化合物具有优良的抑菌、杀虫、除草和抗病毒活性。

1,3,4-噁二唑基团与吡唑、甲氧基丙烯酸酯、嘧啶、噻唑、酰胺、砜、哒嗪、氰基丙烯酸酯、卤代芳基等基团拼接后表现出较高的生物活性。

特别是1,3,4-噁二唑基团与砜基团表现出高效的抑菌活性。

比如，含砜基1,3,4-噁二唑类化合物11～17都具有优良的
抑菌活性，特别是化合物11～15、17的抑菌活性优于市售对照药剂，具有良好的开发前景。

相信随着对1,3,4-噁二唑类化合物生物活性研究的逐步深入，开发出高效、低毒、低残留、环境友好的农药新品种是非常有希望的。

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