2020全国高中生化学竞赛—有机化学—二烯烃和共轭体系4006_共振论[共10页]
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4.4 共振论(Resonance theory)
4.4.1 共振论的基本概念 共振论：离域体系可以用几个经典结构(共振式)的叠加来描述。
Pauling L. 1931-1933年提出。
⏹任何一个极限结构都不能代表真实的分子。
⏹
一个分子所具有的极限结构式越多，分子越稳定。
⏹不同极限结构对共振杂化体的贡献不同
这些共振式（也叫极限结构）均不是这一分子、离子或自由基的真实结构，其真实结构为所有极限结构的共振杂化体。
美国化学家莱纳斯·鲍林
Linus Pauling，1901.2.28-1994.8.19，
1925 年获物理化学博士学位。
1954年诺贝尔化学奖“阐释化学键的本质，
并将其应用于解释复杂物质的结构。
”
1962年诺贝尔和平奖。
唯一一个两次单独获得诺贝尔奖的人。
(a) 共价键数目相等，贡献相近；等价经典结构贡献相同。
共振论对共振式稳定性的一些规定
CH 2CH CH 2CH 2CH CH 2CH 3C O O
CH 3C O O
贡献相近
贡献相等 贡献相等
(b) 共价键多的极限结构稳定，对杂化体贡献大。
(d) 违反电负性原则极限结构对杂化体的贡献可忽略。
(c) 电荷分离的极限结构稳定性低，对杂化体贡献小
最稳定，贡献大
（共价键数目最多）
不稳定，贡献很小，可忽略（氧正离子很不稳定）较稳定，贡献较小(氧负离子较稳定)
CH2CH CH O CH2CH CH O CH2CH CH O
CH2CH CH O CH
2
CH CH O
(b) 共价键多的极限结构稳定，对杂化体贡献大。
(c) 电荷分离的极限结构稳定性低，对杂化体贡献小
(d) 违反电负性原则极限结构对杂化体的贡献可忽略。
较稳定，贡献大
（共价键数目最多）
(e) 键长、键角变形大的极限结构对杂化体的贡献小。
贡献大
贡献小，可忽略不计
R N O 2O 1R N O 1O 2R N O 1O 24.4.2 书写极限结构式的基本原则 (1)
(1) 极限结构式要符合价键理论和Lewis 结构理论。
(2) 同一化合物的不同极限结构只是电子排布的变化，
原子核位置不变。
(3) 同一化合物的不同极限结构的成对电子数目必须相同。
R N
O
O ✘ R N O O
8e 10e
(1) 极限结构式要符合价键理论和Lewis结构理论。
(2) 同一化合物的不同极限结构只是电子排布的变化，
原子核位置不变。
(3) 同一化合物的不同极限结构的成对电子数目必须相同。
注意使用的符号不同
(1) 极限结构式要符合价键理论和Lewis结构理论。
(2) 同一化合物的不同极限结构只是电子排布的变化，
原子核位置不变。
(3) 同一化合物的不同极限结构的成对电子数目必须相同。
✘
4.4.3 共振论的应用
CH 3(CH 2)4CH 2CH CH 2NBS
CH 3(CH 2)4CHCH Br CH 2CH 3(CH 2)4CH CHCH 2Br +CH 3(CH 2)4CH CH CH 2
CH 3(CH 2)4CH CH CH 2CH 3(CH 2)4CH CH CH 2烯丙基
重排
共振。