生物化学课件 第2章 脂类化合物5
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复旦大学2002年
3. 自然界常见的不饱和脂肪酸多具有反式结构。
中山大学2002年
4. 脂肪酸具有的哪些特征特别适合能量储存？
浙江大学生物化学2008年
思考题
5. 华南理工大学2007年 人体及高等动物体内的脂肪酸都是由（13）数碳原子构
成的一元酸，其中不饱和脂肪酸的双键都呈（14）构型，其 双键位置的表示方法之一为ω或(n)编号系统，一种ω3脂肪酸 意味着该脂肪酸在（15）端的第（16）个碳原子与第3个碳 原子之间存在双键。
（四） 脂肪酸盐与乳化作用
• 脂肪酸盐(如钠皂和钾皂)具有亲水基和疏水基，是典型的两 亲化合物，是一种离子型去污剂(ionic detergent)。
• 常见的离子型去污剂 胆汁酸盐(脱氧胆酸钠)、十二烷基硫酸 钠(sodium dodecylsulfate, SDS)
• 乳化作用：油滴作为亲水物体悬于水中形成乳胶的过程。
Sperm whales（抹香鲸） can dive up to 3000m. The oil in the organ in the head “freezes”. Low density-oil floats on water.Spermaceti oil and sperm whales’ buoyancy（浮力） control (or boxing in male aggression)
（四） 甘油三酯的理化性质 P93
1. 物理性质
• 溶解度：水不溶性，也无形成高度分散的倾向，甘油二 酯和甘油单酯含-OH，可形成高度分散态。
• 熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪酸数目及碳链长 度的增加而增加。
• 光学性质：甘油本身无光学活性，C1及C3的脂肪酸不同 时，C2为不对称碳，有光学活性。 • 颜色和气味：是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固 体。
饱和脂肪酸
脂肪酸
不饱和脂肪酸
单不饱和脂肪酸：含一个双键 多不饱和脂肪酸：含2个或2个以上双键
2、命名： 有俗名和系统命名两种,脂肪酸的俗名主要反映其
来源和特点。系统名反映其碳原子数目、双键 数和位置。
双键的写法
Δ
CH3-(CH2)7-CH=CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
（五）. 必需多不饱和脂肪酸(PUFA)
人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸，但不能向脂 肪酸引人超过Δ9的双键，因而不能合成亚油酸和亚 麻酸。因为这两种脂肪酸对人体功能是必不可少的， 但必须由膳食提供，因此被称为必需脂肪酸
unsaturated Fatty Acids
α-亚麻酸 亚油酸
DHA (22:6) EPA (20:5)
• 应，油脂被饱和氢化（Hydrogenation） ，液态变为固态，
可防止酸败。
Minimize/avoid formation of trans fatty acids during hydrogenation
Hydrogenation and Trans Fatty Acids
Hydrogenation: conversion of -C=C- to –C-CCommercial application: oil to semisolid fat (oil to margarine)
2 . 甘 油 酯 中 脂 肪 酸 为 同 一 脂 肪 酸 的 为 单 纯 甘 油 酯 (simple glycerides) ， 脂 肪 酸 有 两 种 或 两 种 以 上 的 为 混 合 甘 油 酯 （mixed glycerides）。
甘油三酯
天然甘油酯多为混合甘油酯，形成甘油酯的脂肪酸种类 很多，可以是饱和的，也可以是不饱和的，含不饱和脂肪 酸较多的甘油酯室温下为液体，被称为油（oil），含饱和 脂肪酸较多的甘油酯室温下为固体，被称为脂肪（fat）， 前者多见于植物体，后者多见于动物体。
Cis-fatty acid: H’s on same side of the double bond; fold into a U-like formation; naturally occurring;
Trans-fatty acid: H’s on opposite side of double bond; more linear; occur in partially hydrogenated foods;
双键位置的表 示方法有两种
Δ编号系统：从羧基端数起 ω或(n)编号系统：从甲基端数起
ω或(n)编号系统采用双键甲基侧碳原子的序数给双键
。这样可将脂肪酸分为4组，即ω3、ω6、ω7、ω9，
族 ω-7（n-7） ω-9（n-9） ω-6（n-6） ω-3（n-3）
母体脂酸 软油酸（16：1，ω-7）
油酸（18：1，ω-9） 亚油酸（18：2，ω-6，9） α-亚麻酸（18：3，ω-3，6，9）
2. 甘油三酯的化学性质 P93
（1）、皂化反应及皂化值
triglyceride
glycerol
油脂在碱性条件下彻底水 解，则得到高级脂肪酸的钠 盐或钾盐，俗称肥皂，该反
应又称皂化（saponification）。
(soap)
皂化反应及皂化值
可产生甘油和脂肪酸的钠或钾盐，被称为皂。 • 水解1g甘油三酯所需KOH的mg数为皂化值，从皂化值的 数量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相对分子量，
1 、储存脂质－最佳的能量储存方式
P79
脂肪和油是很多生物主要的能量贮存形式；
（1）占用体积小； （2）放能量多； （3）产生代谢性水多
2、结构脂质－磷脂作为生物膜的主要成
3．活性脂质－激素、辅酶类等
另外：提供给机体必需脂成分:必需脂肪酸
保温缓压
Sperm Whales: Fatheads of the Deep
（2）. 不饱和脂肪酸的第一个双键多在第9位,第2和第3个 双键多在第12和第15位；
（3）. 双键多为顺式,少数为反式。不饱和脂肪酸的双键都 呈顺式构型，有多个双键的脂肪酸称为高度不饱和脂肪酸或 多不饱和脂肪酸。相邻双键之间都插入亚甲基，不构成共轭 体系。
（4）、很少具有支链。
double bonds
Some fatty acids and their common names:
the systematic name tells the number of C in the FA chain, the degree of unsaturation, C=C bond placement in the molecule and its stereochemistry
把它们归为一类的依据是它们的溶解性，而不是象糖类、 蛋白质和核酸基于化学结构上的共同点。
•（二）脂质的分类：按化学组成
P79
1 简单脂质(simple lipid):由脂肪酸和甘油形成的酯
• 甘油三酯：由3分子脂肪酸和1分子甘油组成 • 腊：主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成
2 复合脂质(compound lipid):除含脂肪酸和醇外，尚有其他称为 非脂分子的成分。
• Most naturally occurring fatty acids have cis double
bonds.
• During hydrogenation, some cis double bonds are
converted to trans double bonds.
• Several studies reported that trans fatty acids raise
LDL-cholesterol and lower HDL-cholesterol.
3、乙酰化值（acetylation number）
油脂中含羟基的脂肪酸可与乙酸酐或其他酰化剂作用形 成相应的酯。乙酰化值指1g乙酰化的油脂所分解出的乙酸用 KOH中和时，所需KOH的毫克数。
Essential Fatty acids
20:4 cisD5,8,11,14 arachidonic acid 花生四烯酸
20:5 cisD5,8,11,14,17 eicosapentaenoic acid (an omega-3)
（二）天然脂肪酸的结构特点 P79
（1）. 动植物碳脂肪酸原子数多为偶数。最多见的是C16、 C18、C22等长链脂肪酸。细菌的脂肪酸比较复杂，可有支链 或含有环丙烷环，如结核酸就是饱和支链脂
前列腺素 白三烯 凝血噁烷
（六）. 类二十碳烷
类二十碳烷是由20碳PUFA衍生而成的，包括前列腺素、 凝血烷和白三烯等，合成的前体主要是花生四烯酸。
1、前列腺素存在广泛，种类较多，不同的前列腺素或同一 前列腺素作用于不同的细胞，产生不同的生理效应，如升高 体温，促进炎症（并产生疼痛），控制跨膜转运，调整突触 传递，诱导睡眠，扩张血管等。
2、凝血烷最早从血小板分离获得，能引起动脉收缩，诱发 血小板聚集，促进血拴形成。
3、白三烯最早从白细胞分离获得，能促进趋化性，炎症和 变态反应。
思考题
1. 下列哪个是饱和脂肪酸？（ ） A.油酸 B.亚油酸 C.花生四烯酸 D.棕榈酸 E.亚麻酸
青岛科技大学07生物化学
2. 人类的必须脂肪酸是十六碳的各级不饱和脂肪酸（是非题 ）
第8章、脂质和生物膜
一、 脂类的概述
（一）脂质的概念
脂质（lipid，脂类或类脂)，是一类低溶于水而高溶于非 极性溶剂的生物有机分子。对大多数脂质而言，其化学本 质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
脂质是生物体的一大类重要的有机化物，脂类包括的范 围很广，这些物质不但化学成份和化学结构有很大差异， 而且具有不同的生物学功能。
平均相对分子量=3561000/皂化值 • 皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小 • 肥皂的作用是通过形成微小聚积物（胶粒）而溶解或分 散水不溶性物质而达到去污的目的。
2、卤化和氢化
• 油脂中不饱和双键与卤素发生加成反应，生产卤代脂肪酸， 称为卤化作用。100g油脂所能吸收的碘的克数—碘值，可以 用来判断油脂中不饱和双键的多少。 •Ni的作用下，甘油酯中的不饱和双键可以与H2发生加成反
顺式异构体的熔点比反式异构体?
Cis has lower melting point than Trans
（三） 脂肪酸的理化性质
（1）. 溶解度：链长则在水中的溶解度低； （2.） 熔点 不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂
肪酸的熔点低，双键越多熔点越低。例如，八碳的 硬脂酸69℃，油酸13℃，花生四烯酸-50℃。 顺式 异构体的熔点比反式异构体低；（生物学意义） （3）. 可以发生氧化,加成等化学反应
• 磷脂：非脂成分是磷酸和含氮碱(如胆碱、乙醇胺)。因醇成分的不 同，分为甘油磷脂和 鞘氨醇磷脂
• 糖脂: 非脂成分是糖。因醇成分的不同，分为：鞘糖脂和甘油糖脂
3 衍生脂质(derived lipid):由单纯脂质和复合脂质衍生而来， 包括：取代烃，固醇类（甾类），萜和其他脂质
(三）脂质按生物学功能分类
使1克油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数称为 （17）。该数值越大，说明其中所含脂肪酸的平均分子量越 （18）。共
三、 三酰甘油和蜡
（一）. 甘油取代物的构型
P91
prochiral molecule
（甘油三酯）
（二）三酰甘油和二酰或单酰甘油
1. 脂肪酸与甘油形成的最简单的脂类是甘油三酯，也称为三脂 酰甘油、脂肪（fats）或中性脂肪(neutral fats)。甘油与 单个脂肪酸所形成的脂称为甘油单酯，与2个脂肪酸形成的 酯称为甘油二酯。
14:0 myristic acid;
16:0 palmitic acid; （十六烷酸：棕榈酸或软脂酸）
18:0 stearic acid; （十八烷酸：硬脂酸）
18:1 cisD9 oleic acid 油酸
18:2 cisD9,12 linoleic acid 亚油酸 18:3 cisD9,12,15 a-linonenic acid 亚麻酸
抹 香 鲸
Sperm whales' heads are filled with a mysterious substance called spermaceti.
二、脂肪酸
存在：多结合，少游离，形成甘油三酯、磷脂、糖脂等
Triglycerides
（一）脂肪酸种类 （ fatty acid)
1、分类
3. 自然界常见的不饱和脂肪酸多具有反式结构。
中山大学2002年
4. 脂肪酸具有的哪些特征特别适合能量储存？
浙江大学生物化学2008年
思考题
5. 华南理工大学2007年 人体及高等动物体内的脂肪酸都是由（13）数碳原子构
成的一元酸，其中不饱和脂肪酸的双键都呈（14）构型，其 双键位置的表示方法之一为ω或(n)编号系统，一种ω3脂肪酸 意味着该脂肪酸在（15）端的第（16）个碳原子与第3个碳 原子之间存在双键。
（四） 脂肪酸盐与乳化作用
• 脂肪酸盐(如钠皂和钾皂)具有亲水基和疏水基，是典型的两 亲化合物，是一种离子型去污剂(ionic detergent)。
• 常见的离子型去污剂 胆汁酸盐(脱氧胆酸钠)、十二烷基硫酸 钠(sodium dodecylsulfate, SDS)
• 乳化作用：油滴作为亲水物体悬于水中形成乳胶的过程。
Sperm whales（抹香鲸） can dive up to 3000m. The oil in the organ in the head “freezes”. Low density-oil floats on water.Spermaceti oil and sperm whales’ buoyancy（浮力） control (or boxing in male aggression)
（四） 甘油三酯的理化性质 P93
1. 物理性质
• 溶解度：水不溶性，也无形成高度分散的倾向，甘油二 酯和甘油单酯含-OH，可形成高度分散态。
• 熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪酸数目及碳链长 度的增加而增加。
• 光学性质：甘油本身无光学活性，C1及C3的脂肪酸不同 时，C2为不对称碳，有光学活性。 • 颜色和气味：是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固 体。
饱和脂肪酸
脂肪酸
不饱和脂肪酸
单不饱和脂肪酸：含一个双键 多不饱和脂肪酸：含2个或2个以上双键
2、命名： 有俗名和系统命名两种,脂肪酸的俗名主要反映其
来源和特点。系统名反映其碳原子数目、双键 数和位置。
双键的写法
Δ
CH3-(CH2)7-CH=CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
（五）. 必需多不饱和脂肪酸(PUFA)
人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸，但不能向脂 肪酸引人超过Δ9的双键，因而不能合成亚油酸和亚 麻酸。因为这两种脂肪酸对人体功能是必不可少的， 但必须由膳食提供，因此被称为必需脂肪酸
unsaturated Fatty Acids
α-亚麻酸 亚油酸
DHA (22:6) EPA (20:5)
• 应，油脂被饱和氢化（Hydrogenation） ，液态变为固态，
可防止酸败。
Minimize/avoid formation of trans fatty acids during hydrogenation
Hydrogenation and Trans Fatty Acids
Hydrogenation: conversion of -C=C- to –C-CCommercial application: oil to semisolid fat (oil to margarine)
2 . 甘 油 酯 中 脂 肪 酸 为 同 一 脂 肪 酸 的 为 单 纯 甘 油 酯 (simple glycerides) ， 脂 肪 酸 有 两 种 或 两 种 以 上 的 为 混 合 甘 油 酯 （mixed glycerides）。
甘油三酯
天然甘油酯多为混合甘油酯，形成甘油酯的脂肪酸种类 很多，可以是饱和的，也可以是不饱和的，含不饱和脂肪 酸较多的甘油酯室温下为液体，被称为油（oil），含饱和 脂肪酸较多的甘油酯室温下为固体，被称为脂肪（fat）， 前者多见于植物体，后者多见于动物体。
Cis-fatty acid: H’s on same side of the double bond; fold into a U-like formation; naturally occurring;
Trans-fatty acid: H’s on opposite side of double bond; more linear; occur in partially hydrogenated foods;
双键位置的表 示方法有两种
Δ编号系统：从羧基端数起 ω或(n)编号系统：从甲基端数起
ω或(n)编号系统采用双键甲基侧碳原子的序数给双键
。这样可将脂肪酸分为4组，即ω3、ω6、ω7、ω9，
族 ω-7（n-7） ω-9（n-9） ω-6（n-6） ω-3（n-3）
母体脂酸 软油酸（16：1，ω-7）
油酸（18：1，ω-9） 亚油酸（18：2，ω-6，9） α-亚麻酸（18：3，ω-3，6，9）
2. 甘油三酯的化学性质 P93
（1）、皂化反应及皂化值
triglyceride
glycerol
油脂在碱性条件下彻底水 解，则得到高级脂肪酸的钠 盐或钾盐，俗称肥皂，该反
应又称皂化（saponification）。
(soap)
皂化反应及皂化值
可产生甘油和脂肪酸的钠或钾盐，被称为皂。 • 水解1g甘油三酯所需KOH的mg数为皂化值，从皂化值的 数量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相对分子量，
1 、储存脂质－最佳的能量储存方式
P79
脂肪和油是很多生物主要的能量贮存形式；
（1）占用体积小； （2）放能量多； （3）产生代谢性水多
2、结构脂质－磷脂作为生物膜的主要成
3．活性脂质－激素、辅酶类等
另外：提供给机体必需脂成分:必需脂肪酸
保温缓压
Sperm Whales: Fatheads of the Deep
（2）. 不饱和脂肪酸的第一个双键多在第9位,第2和第3个 双键多在第12和第15位；
（3）. 双键多为顺式,少数为反式。不饱和脂肪酸的双键都 呈顺式构型，有多个双键的脂肪酸称为高度不饱和脂肪酸或 多不饱和脂肪酸。相邻双键之间都插入亚甲基，不构成共轭 体系。
（4）、很少具有支链。
double bonds
Some fatty acids and their common names:
the systematic name tells the number of C in the FA chain, the degree of unsaturation, C=C bond placement in the molecule and its stereochemistry
把它们归为一类的依据是它们的溶解性，而不是象糖类、 蛋白质和核酸基于化学结构上的共同点。
•（二）脂质的分类：按化学组成
P79
1 简单脂质(simple lipid):由脂肪酸和甘油形成的酯
• 甘油三酯：由3分子脂肪酸和1分子甘油组成 • 腊：主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成
2 复合脂质(compound lipid):除含脂肪酸和醇外，尚有其他称为 非脂分子的成分。
• Most naturally occurring fatty acids have cis double
bonds.
• During hydrogenation, some cis double bonds are
converted to trans double bonds.
• Several studies reported that trans fatty acids raise
LDL-cholesterol and lower HDL-cholesterol.
3、乙酰化值（acetylation number）
油脂中含羟基的脂肪酸可与乙酸酐或其他酰化剂作用形 成相应的酯。乙酰化值指1g乙酰化的油脂所分解出的乙酸用 KOH中和时，所需KOH的毫克数。
Essential Fatty acids
20:4 cisD5,8,11,14 arachidonic acid 花生四烯酸
20:5 cisD5,8,11,14,17 eicosapentaenoic acid (an omega-3)
（二）天然脂肪酸的结构特点 P79
（1）. 动植物碳脂肪酸原子数多为偶数。最多见的是C16、 C18、C22等长链脂肪酸。细菌的脂肪酸比较复杂，可有支链 或含有环丙烷环，如结核酸就是饱和支链脂
前列腺素 白三烯 凝血噁烷
（六）. 类二十碳烷
类二十碳烷是由20碳PUFA衍生而成的，包括前列腺素、 凝血烷和白三烯等，合成的前体主要是花生四烯酸。
1、前列腺素存在广泛，种类较多，不同的前列腺素或同一 前列腺素作用于不同的细胞，产生不同的生理效应，如升高 体温，促进炎症（并产生疼痛），控制跨膜转运，调整突触 传递，诱导睡眠，扩张血管等。
2、凝血烷最早从血小板分离获得，能引起动脉收缩，诱发 血小板聚集，促进血拴形成。
3、白三烯最早从白细胞分离获得，能促进趋化性，炎症和 变态反应。
思考题
1. 下列哪个是饱和脂肪酸？（ ） A.油酸 B.亚油酸 C.花生四烯酸 D.棕榈酸 E.亚麻酸
青岛科技大学07生物化学
2. 人类的必须脂肪酸是十六碳的各级不饱和脂肪酸（是非题 ）
第8章、脂质和生物膜
一、 脂类的概述
（一）脂质的概念
脂质（lipid，脂类或类脂)，是一类低溶于水而高溶于非 极性溶剂的生物有机分子。对大多数脂质而言，其化学本 质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
脂质是生物体的一大类重要的有机化物，脂类包括的范 围很广，这些物质不但化学成份和化学结构有很大差异， 而且具有不同的生物学功能。
平均相对分子量=3561000/皂化值 • 皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小 • 肥皂的作用是通过形成微小聚积物（胶粒）而溶解或分 散水不溶性物质而达到去污的目的。
2、卤化和氢化
• 油脂中不饱和双键与卤素发生加成反应，生产卤代脂肪酸， 称为卤化作用。100g油脂所能吸收的碘的克数—碘值，可以 用来判断油脂中不饱和双键的多少。 •Ni的作用下，甘油酯中的不饱和双键可以与H2发生加成反
顺式异构体的熔点比反式异构体?
Cis has lower melting point than Trans
（三） 脂肪酸的理化性质
（1）. 溶解度：链长则在水中的溶解度低； （2.） 熔点 不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂
肪酸的熔点低，双键越多熔点越低。例如，八碳的 硬脂酸69℃，油酸13℃，花生四烯酸-50℃。 顺式 异构体的熔点比反式异构体低；（生物学意义） （3）. 可以发生氧化,加成等化学反应
• 磷脂：非脂成分是磷酸和含氮碱(如胆碱、乙醇胺)。因醇成分的不 同，分为甘油磷脂和 鞘氨醇磷脂
• 糖脂: 非脂成分是糖。因醇成分的不同，分为：鞘糖脂和甘油糖脂
3 衍生脂质(derived lipid):由单纯脂质和复合脂质衍生而来， 包括：取代烃，固醇类（甾类），萜和其他脂质
(三）脂质按生物学功能分类
使1克油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数称为 （17）。该数值越大，说明其中所含脂肪酸的平均分子量越 （18）。共
三、 三酰甘油和蜡
（一）. 甘油取代物的构型
P91
prochiral molecule
（甘油三酯）
（二）三酰甘油和二酰或单酰甘油
1. 脂肪酸与甘油形成的最简单的脂类是甘油三酯，也称为三脂 酰甘油、脂肪（fats）或中性脂肪(neutral fats)。甘油与 单个脂肪酸所形成的脂称为甘油单酯，与2个脂肪酸形成的 酯称为甘油二酯。
14:0 myristic acid;
16:0 palmitic acid; （十六烷酸：棕榈酸或软脂酸）
18:0 stearic acid; （十八烷酸：硬脂酸）
18:1 cisD9 oleic acid 油酸
18:2 cisD9,12 linoleic acid 亚油酸 18:3 cisD9,12,15 a-linonenic acid 亚麻酸
抹 香 鲸
Sperm whales' heads are filled with a mysterious substance called spermaceti.
二、脂肪酸
存在：多结合，少游离，形成甘油三酯、磷脂、糖脂等
Triglycerides
（一）脂肪酸种类 （ fatty acid)
1、分类