高考化学一轮总复习 第5节 高分子材料 有机合成与推断真题提能训(含高考真题)新人教版选修5(1)

【金版教程】2015届高考化学一轮总复习第5节高分子材料有机合成与推断真题提能训（含2013年高考真题）新人教版选修5
1. [2013·江苏高考]化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。

A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A的结构简式：________。

(2)G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称：________和________。

(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：________(任写一种)。

(4)F和D互为同分异构体。

写出反应E→F的化学方程式：________________________________________________________________________。

解析：本题考查了有机物结构的推断、同分异构体的书写、有机合成路线的设计。

根据反应条件和提示，可知A、B、C、D依次是。

(1)根据A的分子组成，可知A中含有苯环和—OH，所以A是苯酚。

(3)只有两种不同的氢说明分子高度对称，而且有一个双键
或环。

如果含有双键，根据对称性要求，应该是C===O键，左右各有3个饱和碳原子、两种氢原
2. [2013·北京高考]可降解聚合物P的合成路线如下：
已知：
(1)A的含氧官能团名称是________________________________________________________________________。

(2)羧酸a的电离方程式是________________________________________________________________________。

(3)B→C的化学方程式是________________________________________________________________________。

(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是________。

(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是________。

(6)F的结构简式是________。

(7)聚合物P的结构简式是________。

答案：(1)羟基
(2)CH3COOH CH3COO－＋H＋
(7)
解析：本题考查有机化合物的性质，根据有机物基本断键成键规律推断各物质结构。

根据C被还原的产物
NaOH/H2O
3. [2013·天津高考]已知：2RCH2CHO――→。

△
水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。

E的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为________；结构分析显示A 只有一个甲基，A 的名称为________。

(2)B
能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为 __________________________________________________________________。

(3)C 有________种结构；若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：____________________________________________________________。

(4)第③步的反应类型为________；D 所含官能团的名称为________。

(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：________。

a. 分子中有6个碳原子在一条直线上
b ．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
(6)第④步的反应条件为________；写出E 的结构简式：________。

答案：(1)C 4H 10O 1­丁醇(或正丁醇)
(2)CH 3CH 2CH 2CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△
CH 3CH 2CH 2COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)
(4)还原反应(或加成反应) 羟基
解析：本题考查有机推断，考查考生的综合推断能力以及对官能团性质的掌握程度。

(1)
根据A为一元醇，且含氧的质量分数约为21.6%，则A的相对分子质量为16
21.6%
＝74，故A 的分子式为C4H10O，又A中只有一个甲基，则A的结构简式只能为CH3CH2CH2CH2OH，即1­丁醇。

(2)1­丁醇在Cu催化作用下会被氧化生成1­丁醛，醛基在新制的Cu(OH)2作用下，会被氧化生成羧基。

(3)醛在NaOH作用下可以发生题中已知信息的反应，可以看成两步，第一步
先生成，第二步羟基发生消去反应，存在两种可能，即向左和向下分别消去后，生成含有“C===C”的两种物质。

C中含有碳碳双键和醛基两种官能团，首先要检验醛基，用银氨溶液将其氧化成羧基，再中和碱性，然后再用溴水检验碳碳双键，因为溴水也可以氧化醛基，所以若先加入溴水而褪色，不能说明碳碳双键的存在。

(4)由D的相对分子质量推知，C至D为碳碳双键及醛基与H2发生加成反应，也属于还原反应，生成的D中只含有羟基。

(5)6个碳原子在一条直线上，则中间四个碳必须存在两个叁键，两个叁键的不饱和度与一个苯环正好相等。

(6)E为水杨酸酯，故第④步为酯化反应，条件为浓H2SO4，加热。

机理为水杨酸中的羧基与D中的羟基发生酯化反应。

4. [2012·安徽高考]PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：
(1)A→B的反应类型是________；B的结构简式是__________________。

(2)C中含有的官能团名称是________；D的名称(系统命名)是________________________________________________________________________。

(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含－O－O－键。

半方酸的结构简式是________________________________________________________________________。

(4)由B和D合成PBS的化学方程式是________________________________________________________________________。

(5)下列关于A的说法正确的是________。

a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu(OH)2反应
d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
答案：(1)加成反应HOOCCH2CH2COOH
(2)羟基、碳碳三键1,4­丁二醇
(5)ac
解析：本题综合考查有机物的命名、同分异构体、官能团及性质等相关知识。

(1)A 的结构中含有碳碳双键，与H 2发生加成反应生成B ：HOOCCH 2CH 2COOH 。

(2)甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成C ：，C 中含有羟基和碳碳三键。

D 的名称是1,4­丁二醇。

(3)马来酸酐的分子式为C 4H 2O 3，已知4个碳原子全部在环上，含有一个—OH ，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，由不饱和度为4可知，分子中还必须有一个碳碳双键，结合碳的四价结构知半方酸的结构简式为。

(4)HOOCCH 2CH 2COOH 与HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH 发生缩聚反应生成PBS 。

(5)A 分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，也能与HBr 发生加成反应；分子内含有羧基，可以与Na 2CO 3反应生成CO 2；HOOCCH===CHCOOH 不含醛基，但含有羧基，可与氢氧化铜发生酸碱中和反应；A 的分子式为
C 4H 4O 4,1 mol A 完全燃烧消耗氧气：4 mol ＋44 mol －42
mol ＝3 mol 。

5. [2012·山东高考]合成P(一种抗氧化剂)的路线如下：
A(C 4H 10O)――→浓H 2SO 4△B(C 4H 8)――→C C 6H 6O
催化剂
②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。

(1)A→B的反应类型为________。

B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是______________。

(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______________。

(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的__________。

a．盐酸b．FeCl3溶液 c．NaHCO3溶液 d．浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为________(有机物用结构简式表示)。

答案：(1)消去反应2­甲基丙烷(或异丁烷)
解析：本题考查有机化学基础知识、反应类型、结构简式和化学方程式等。

根据A分子中含有3个甲基可以推断
(3)C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液和浓溴水检验C。

(4)F与A互为同分异构体，且分子内只含一个甲基，则F的结构简式为
6. [2012·重庆高考]农康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

(1)A发生加聚反应的官能团名称是________，所得聚合物分子的结构是________(填“线型”或“体型”)。

(2)B→D的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为________(只写一种)。

NaOH水溶液
—CH2COONa＋NH3，E经五步转变成M的合成反应流程为
(4)已知：—CH2CN――→
△
①E→G 的化学反应类型为________，G→H 的化学方程式为________________________________________________________________________。

②J→L 的离子方程式为________________________________________________________________________。

③已知：—C(OH)3――→自动脱水
—COOH ＋H 2O ，E 经三步转变成M 的合成反应流程为________________________________(示例如题图，第二步反应试剂及条件限用NaOH 水溶液、加热)。

答案：(1)碳碳双键 线型
解析：本题综合考查常见的反应类型及化学方程式的书写，在解题时可以类比我们熟悉的甲烷的取代、乙烯的加成、氯乙烷的取代、乙醇的消去、乙醛的银镜反应等来书写有关化学方程式及研究有关性质。

(1)A 分子中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，所得聚合物为
线型结构。