实验苯甲酸乙酯的制备

实验 苯甲酸乙酯的制备
一、实验目的：
1、掌握酯化反应原理;苯甲酸乙酯的制备方法;了解三元共沸除水原理..
2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法..
3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作.. 二、实验原理：
苯甲酸;乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应;生成苯甲酸乙酯与水..
反应机理：
由于苯甲酸乙酯的沸点较高;很难蒸
出;所以本实验采用加入环己烷的方法;使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物;其沸点为62.1℃..三元共沸物经过冷却形成两相;使环己烷在上层的比例大;再回反应瓶;而水在下层的比例大;放出下层即可除去反应生成的水;使平衡向正方向移动.. 三、实验仪器及试剂：
仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷凝管、分水器..
试剂 d 4
20
b.p./℃ n D
20
乙醇 0.7893 78.5 1.3611 苯甲酸
1.2659 249 1.5397 环己烷
0.7785 80 1.4262 乙醚 0.7318 34.51
1.3526
苯甲酸乙
酯
1.05
211～213 1.5001
试剂：苯甲酸 4g、无水乙醇10ml、浓硫酸 3ml、Na
2CO
3
、环己烷8ml、乙醚、无
水MgSO
4
、沸石..
装置图：
反应装置蒸馏装置
四、实验步骤：
1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸;摇匀;加沸石..按照实验仪器左图组装好仪器安装分水器;加热反应瓶;开始回流..
2、分水回流：开始时回流要慢;随着回流的进行;分水器中出现上下两层..当下层接近分水器支管时将下层液体放入量筒中..继续蒸馏;蒸出过量的乙醇和环己烷;至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状约2h;停止加热..
3、中和：将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中;分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性或弱碱性;无二氧化碳逸出;用PH试纸检验..
4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层;水层用25mL乙醚萃取;然后
合并至有几层..用无水MgSO
4
干燥;粗产物进行蒸馏;低温蒸出乙醚..当温度超过140℃时;用牛角管直接接收210~213℃的馏分..
5、检验鉴定：
物理方法：取少量样品;用手扇动其;在闻其气味;应该稍有水果气味..
化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸..氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合
物..在试管中加入两滴新制备的酯;再加入5滴溴水..有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成;将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中;在加入7滴3%的盐酸羟胺的95%酒精溶液和3滴2%的NaOH 溶液;摇匀后滴入7滴5%HCl 溶液和1滴5% FeCl3溶液;试管内显示品红色;证明酯的存在..
色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图;在分析产品的色谱与之对照..可以证明苯甲酸乙酯存在与否.. 五、实验记录及处理：
所加试剂的量： 收集到产品的量：
参考：苯甲酸质量m 1=4g 摩尔质量 M 1=122g/mol
产物苯甲酸乙酯摩尔质量 M 2=150g/mol
实验中乙醇原料过量;苯甲酸设为完全反应;则理论苯甲酸乙酯产物量为 m 产物=4 x 150/122 g=4.918g ρ产物=1.046g/ml V 理论= m 产物÷ρ产物=4.918÷1.046=4.7ml V 实际=2.5ml 产率= V 实际÷V 理论=2.5÷4.7=53.2%
误差分析：①开始分流是没调节好温度;使蒸汽流至蒸馏烧瓶下端管内..②萃取是不慎将试液流出;使产物减少.. 六、思考与讨论：
1、本实验采用何种措施提高酯的产率
2、为什么采用分水器除水
3、何种原料过量为什么为什么要加苯
4、浓硫酸的作用是什么常用酯化反应的催化剂有哪些
5、为什么用水浴加热回流
6、在萃取和分液时;两相之间有时出现絮状物或乳浊液;难以分层;如何解决
七、注意事项：
1、注意浓硫酸的取用安全..加入浓硫酸应慢加且混合均匀;防止炭化..
2、回流时温度和时间的控制反应初期小火加热、反应终点的正确判断..
3、分水回流开始要控制温度;控制先前一个小时保持回流蒸汽在分水器接圆底烧瓶内管处..。