高考化学一轮复习考点清练：有机高分子 有机推断与有机合成

2022届高考化学一轮复习考点清练
◎练习点：有机高分子有机推断与有机合成
一、单项选择题（本大题共6小题，每小题只有一个选项符合题目要求）
1．下列说法正确的是()
A．硫酸钠溶液和醋酸铅溶液均能使蛋白质变性
B．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，均不能发生氢化反应
C．H2N—CH2—COOH既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
D．在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学变化
2．下列说法错误的是()
A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B．油脂的水解反应可用于生产甘油
C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
3．下列说法不正确的是()
A．一定条件下，氨基酸之间能发生反应合成更复杂的化合物(多肽)，构成蛋白质
B．淀粉和纤维素的组成都可用(C6H10O5)n表示，它们都可转化为乙醇
C．除去油脂中的少量水分，既可以用无水硫酸钠也可以用碱石灰
D．食用植物油在烧碱溶液中水解的主要产物是不饱和高级脂肪酸钠和甘油
4．下图表示某高分子化合物的结构片断。

关于该高分子化合物的推断正确的是( )
A．3种单体通过加聚反应聚合
B．形成该化合物的单体只有2种
C．其中一种单体为
D．其中一种单体为1，5­二甲基苯酚
5．某药物的结构简式为：
1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量最多为( )
A．3 mol B．4 mol
C．3n mol D．4n mol
6．交联聚合物P的结构片段如图所示。

下列说法不正确的是(图中表示链延长)()
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
二、非选择题(本大题共7小题)
7．聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。

PVC的安全隐患主要来自塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。

工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC：
(1)乙是PVC的单体，其结构简式为_______________________。

(2)反应③的化学方程式为_______________________________。

(3)写出以下反应类型：
反应③________________________。

反应③________________________。

(4)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸是制造DOP
的原料，它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP(分子式为C10H10O4)，DMP属于芳香酯，其结构简式为____________________________。

(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料，请写出下
列有关反应的化学方程式：
③由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯___________。

③由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯__________________。

8．星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。

已知：SPLA的结构为，其中R为
(1)淀粉是________糖(填“单”或“多”)；A的名称是________。

(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_____________________ (用化学方程式表示，可多步)。

(3)D―→E的化学反应类型属于______________反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式是____________；D与银氨溶液反应的化学方程式为________________________。

(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为_________________________。

(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为__________________和__________________。

9．有机物PAS­Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料。

以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)CH3生成A的反应类型是____________。

(2)F中含氧官能团的名称是________；试剂a的结构简式为________。

(3)写出由A生成B的化学方程式：_______________________________。

(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G 的化学方程式：____________________。

(5)当试剂d过量时，可以选用的试剂d是________(填字母序号)。

a．NaHCO3b．NaOH c．Na2CO3
(6)写出C与NaOH在一定条件下反应的化学方程式：______________________________________________。

(7)肉桂酸有多种同分异构体，其中符合下列条件的有________种。

a．苯环上有三个取代基
b．能发生银镜反应，且1 mol该有机物最多生成4 mol Ag
由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式：____________(写任一种即可)。

10．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_________________________________________________。

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为________。

(4)D→E的反应类型为________。

(5)F的分子式为________，G所含官能团的名称为____________。

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为________，下列物质不能与H发生反应的是________(填序号)。

a．CHCl3b．NaOH溶液
c．酸性KMnO4溶液d．金属Na
(7)以为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)___________________________。

11．以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。

E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：
回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为____________。

(2)A中含有的官能团的名称为________。

(3)由B到C的反应类型为________。

(4)C的结构简式为______________。

(5)由D到E的反应方程式为__________________________________。

(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3③1③1的结构简式为______________。

12．有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。

某新型药物G是一种可用于治疗肿瘤的药，其合成路线如图所示。

已知：ⅰ.E能使溴的四氯化碳溶液褪色
ⅱ.G的结构简式为
回答下列问题：
(1)A的苯环上有________种不同化学环境的氢原子。

(2)②的反应类型是_________，④的反应条件是__________________。

(3)X的结构简式为______________；1 mol G最多可以和______mol NaOH反应。

(4)D在一定条件下可以聚合形成高分子，则该反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

(5)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有_______种。

a．能发生银镜反应
b．能发生水解反应
c．分子中含有的环只有苯环
(6)参照G的合成路线，设计一条以乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线(反应条件、无机试剂任选)。

________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

13．茄酸酯(J)是一种治疗溃疡病的辅助药物，其合成路线如下：
试回答下列问题：
(1)烃B的相对分子质量小于118，分子中氢的质量分数为7.69% ，且反应1为加成反应，则X的名称为______。

B含有的官能团是____________。

(2)G→H 的反应类型为____________。

(3)C的结构简式为________________________________________________________________________。

(4)反应3的化学方程式为________________________________________________________________________。

(5)化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种。

①能发生水解反应和银镜反应；②能与FeC13发生显色反应；③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种
(6)参照颠茄酸酯的合成路线，设计一条以为起始原料制备的合成路线_________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

答案与部分解析
一、单项选择题（本大题共6小题，每小题只有一个选项符合题目要求）
1．C
【解析】硫酸钠溶液是轻金属盐的溶液，不能使蛋白质变性；植物油中具有不饱和键，可以发生氢化反
应；蛋白质的渗析、盐析过程中没有发生化学变化。

2．D
【解析】油脂不属于高分子化合物，D错误。

3．C
【解析】氨基酸之间能发生缩聚反应合成更复杂的化合物(多肽)，进而形成蛋白质，故A正确；淀粉和纤维素能水解生成葡萄糖，在酒化酶的作用下葡萄糖能生成乙醇，故B正确；碱石灰在溶液中呈碱性，油脂在碱性条件下能水解，不能用于油脂的除水，故C错误；食用植物油中主要含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，水解产物为不饱和高级脂肪酸钠和甘油，故D正确。

4．C
【解析】链节上含有除碳、氢外的其他元素，通过缩聚反应形成该高分子化合物，故A错误；其单体为、、HCHO，故B、D错误，C正确。

5．D
【解析】该药物的链节中含有3个，水解后生成3个—COOH和1个酚羟基，因为—COOH和酚羟基均与NaOH反应，故1 mol该化合物能与4n mol NaOH反应。

6．D
【解析】由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因此聚合物P能水解，A正确；酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物P的合成反应为缩聚反应，B正确；油脂水解可生成丙三醇，C 正确；乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应，生成直链结构的高分子，不可能形成类似聚合物P的交联结构，D错误。

二、非选择题(本大题共7小题)
7．(1)CH2===CHCl
(2)
(3)加成反应消去反应
(4)
(5)③n CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH
8． (1)多 葡萄糖
(2)CH 2===CH 2＋H 2O――→催化剂
CH 3CH 2OH ， 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu
③
2CH 3CHO ＋2H 2O
(或CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂CH 3CH 2Br ，CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水，③
CH 3CH 2OH ＋NaBr,2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu
③
2CH 3CHO ＋2H 2O ，答案合理即可)
(3)加成(或还原) C(CH 2OH)3CHO C(CH 2OH)3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH――→③
C(CH 2OH)3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O (4)
(5)CH 2===CH—COOH 、、
(任写两种)
【解析】 (1)由框图可以知道淀粉水解生成A ，A 是葡萄糖，A 转化为乳酸B ，根据所学知识知道淀粉是一种多糖。

(2)乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，再将乙醇氧化成乙醛，或用乙炔与水发生加成反应也可。

(3)由D 、E 的分子式可以看出E 比D 多2个氢原子，加氢为还原反应，加氢也是加成反
应，1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，说明1 mol D中有1 mol —CHO，D结构中有3个相同的基团，经分析3个相同的基团为—CH2OH，分子式C5H10O4就剩下一个碳原子，所以D的结构简式为
③C(CH2OH)3CHO，D与银氨溶液反应的化学方程式为C(CH2OH)3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→C(CH2OH)3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。

(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，故G中
无—COOH，无—CHO,1 mol G中有2 mol —OH，即可得G的结构简式为。

9．(1)取代反应(或硝化反应)
(5)a
【解析】(2)根据信息③及F生成肉桂酸的反应条件知F是苯甲醛，含有醛基官能团，从而可知试剂a是。

(3)A是，在FeBr3催化下与溴单质发生取代反应，结合PAS­Na的羟基的位置，可得B是。

(4)肉桂酸与试剂b在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G和H2O，结合肉桂酸和G的分子式可以确定b的分子式为C3H6O，试剂b的相对分子质量是58、链状结构、含有羟基、不含甲基，则应是CH2===CHCH2OH。

(5)酚羟基能与NaOH、Na2CO3反应，碳酸酸性大于苯酚酸性，则试剂d可以是NaHCO3。

(6)B是，分析流程知B中的甲基被氧化为羧基，即C是，C中的—COOH能与NaOH反
应，—Br被取代生成酚羟基，酚羟基再与NaOH反应，加盐酸后又生成D即。

(7)肉桂酸是，其同分异构体中含有3个取代基，其中两个是醛基，根据组成可得3个取代基是两个醛基和1个甲基，当苯环上只连有两个醛基时，有邻、间、对3种结构，再连甲基时结构分别有2种、3种、1种，共6种。

10．
【解析】(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为
(2)根据B的结构，可知有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组吸收峰。

(3)根据有机物C和有机物D的结构简式，可知有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物X的结构简式为。

(6)根据有机物H的结构，可知有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相连的碳原子；有机物H 中含有羟基，可以与金属Na发生反应，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化；有机物H中含有酯基，可以与NaOH溶液发生水解反应；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，故选择a。

11．(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应
(4)
(5)
(6)9
【解析】(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。

(2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。

(3)由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。

(4)根据B的结构简式和C的分子式可知C的结构简式为。

(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。

(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，说明F 分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3 g÷146 g/mol＝0.05 mol，二氧化碳是0.1 mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。

如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构)，即
12．(1)3
(2)取代反应(水解反应)浓H2SO4、加热
【解析】(1)由A的结构简式可知A的苯环上有3种不同化学环境的氢原子。

(2)根据上述分析可知反应②为卤代烃的取代反应或水解反应；反应④为消去反应，因此反应④应在浓硫酸、加热条件下进行。

(3)根据上
述分析可知X为；由G的结构简式可知G中含有1个酯基和1个肽键，因此1 mol G最多能和2 mol NaOH反应。

(4)中含羟基和羧基，在一定条件下可发生缩聚反应生成和H2O，据此可写出化学方程式。

(5)结合E的分子式及题给限定条件可知E的同分异构体为甲酸酯，符合条件的同分异构体有5种，分别为：、
和 (2种取代基有邻位、间位、对位3种位置关系)。

13．(1)乙炔碳碳双键(2)取代反应。