碳正离子重排规律
正碳离子重排
正碳离子重排
正碳离子重排是一种有机化学反应，它是指在高温下，由于碳离子的重排和迁移，形成新的化合物。
这种重排反应在有机合成中具有广泛的应用。
正碳离子重排反应的机理比较复杂，但可以归纳为以下几个步骤：
1. 发生质子化：在反应物中加入质子，使其变成正离子。
2. 发生断裂：正离子中的C-C键发生断裂，形成碳离子。
3. 发生迁移：碳离子向相邻的原子迁移，形成更稳定的结构。
4. 发生再次合成：经过多次迁移后，碳离子重新与其他原子结合形成新的分子。
正碳离子重排反应可以分为两类：1,2-重排和1,3-重排。
其中1,2-重排是指相邻两个C-C键发生断裂和迁移；而1,3-重排则是指相隔三个C-C键发生断裂和迁移。
这两种类型的反应都具有很高的选择性和效率。
在有机合成中，正碳离子重排反应常用于合成含有环状结构的化合物。
例如，在制备萜类化合物时，常使用正碳离子重排反应来构建环状结构。
此外，正碳离子重排反应还可以用于合成含有多个官能团的复杂
有机分子。
总之，正碳离子重排反应是一种重要的有机化学反应，在有机合成中
具有广泛的应用。
深入理解其机理和特点，将有助于开发新的合成方
法和化合物。
碳正离子重排规则
碳正离子重排规则碳正离子重排规则一、背景介绍碳正离子重排是有机化学中的一种重要反应，指在特定条件下，碳正离子通过内部重排而生成另一种稳定的碳正离子。
该反应通常发生在芳香族化合物、环戊烷衍生物和环己烷衍生物等化合物中。
二、基本原理在有机化学中，许多反应都涉及到碳正离子的生成和转移。
当一个分子中的某个原子失去一个电子时，就会形成一个带正电荷的离子，称为正离子。
如果这个正离子中心是碳原子，则称为碳正离子。
在特定条件下，碳正离子可以通过内部重排而形成更加稳定的结构。
这种内部重排过程通常涉及到氢迁移、异构化和断键重新组合等步骤。
三、基本规则1. 氢迁移原则：氢原子往往会向那些电负性更大的位置迁移，以使得整个分子更加稳定。
2. 异构化原则：异构体间能量差别越小，则异构化越容易发生。
3. 断键重新组合原则：断键重新组合通常会形成更加稳定的化合物。
四、具体例子1. 化合物的结构影响重排反应的类型和速率。
对于芳香族化合物，重排反应通常发生在那些对位和邻位上。
而对于环戊烷衍生物和环己烷衍生物等非芳香族化合物，重排反应通常发生在分子内部。
2. 典型的碳正离子重排反应包括：Wagner-Meerwein重排、Pinacol-Pinacolone重排、Beckmann重排等。
五、注意事项1. 碳正离子重排反应通常需要一定的温度和催化剂才能进行。
2. 在进行碳正离子重排反应时，需要注意控制温度和反应时间，以避免产生副反应或不完全转化。
3. 碳正离子重排反应中产生的中间体往往具有较高的活性，需要及时处理以避免不必要的危险。
六、总结碳正离子重排是有机化学中一种非常有用的反应，可以用于合成各种复杂分子。
在进行该类反应时，需要掌握基本原理和规则，并注意安全操作。
碳正离子
有机活性中间体——碳正离子的研究一、碳正离子的生成在有机化学反应中碳正离子可以通过不同的方法产生，主要有以下三种。
1、直接离子化[1]在化合物的离解过程中，以共价键的异裂方式产生碳正离子。
最常见的为卤代烃的异裂，在离解过程中，与碳原子相连的卤原子带着一对电子离去，产生碳正离子。
R —X →R + +X - 在这个反应中，极性溶剂的溶剂化作用是生成碳正离子的重要条件。
反应是可逆的，反应生成难溶物或用SbF 5作为Lewis 酸生成稳定SbF 6一， 会使反应向右进行，有利于碳正离子的生成。
R —Br+ Ag +→R ++ AgBr ； R —F+SbF5→R ++SbF 6-。
但是醇、醚、酰卤在酸或Lewis 酸的催化下也可以离解为碳正离子。
R 一0H → R +-OH 2→R ++H 20 ； CH 3COF+BF 3-→CH 3CO ++BF 4-利用超强酸可以从非极性化合物如烷烃中，夺取负氢离子而生成碳正离子。
(CH 3)3CH + SbF 5·FSO 3H →(CH 3)3C ++ SbF 5·FSO 3-+H 2 2、间接离子化[2]主要由其它正离子对中性分子加成而产生的碳正离子，最常见的为烯烃的亲电加成反应和芳环上的亲电取代反应。
CCH；+NO223、其它生成的途径由其它较容易获得的碳正离子转换成较稳定的难以获得的碳正离子。
常见的有重氮基正离子脱N 2而生成碳正离子。
RN R +N2 ；N 2+N2二、碳正离子的结构碳正离子带有正电荷，其结构是由其本身所决定的，碳正离子的中心碳原子为三价，价电子层仅有六个电子，根据杂化轨道理论，其构型有两种可能：一种是中心碳原子处于sp 3杂化状态下的角锥构型，另一种是中心碳原子处于sp 2杂化状态下的平面构型(见下图)。
SP3杂化角锥构型 SP2杂化平面构型在这两种构型中，以平面构型比较稳定，这一方面是由于平面构型中与碳原子相连的三个基团相距最远，空间位阻最小；另一方面是sp2杂化的s成份较多，电子更靠近于原子核，也更为稳定；再一方面空的P轨道伸展于平面两侧，便于溶剂化。
碳正离子重排规律
有机化学中重排反应有机化学中重排反应很早就被人们发现，研究并加以利用。
第一次被Wohler 发现的，由无机化合物合成有机化合物，从而掀开有机化学神秘面纱的反应—加热氰酸铵而得到尿素，今天也被化学家归入重排反应的范畴。
一般地，在进攻试剂作用或者介质的影响下，有机分子发生原子或原子团的转移和电子云密度重新分布，或者重键位置改变，环的扩大或缩小，碳架发生了改变，等等，这样的反应称为是重排反应。
按照反应的机理，重排反应通常可分为亲核反应、亲电反应、自由基反应和周环反应四大类。
也有按照不同的标准，分成分子内重排和分子间重排，光学活性改变和不改变的重排反应，等等。
一、亲核重排重排反应中以亲核重排为最多，而亲核重排中又以1， 2 重排为最常见。
(一 )亲核 1，2 重排的一般规律1.亲核 1， 2 重排的三个步骤：离去基团离去，1，2 基团迁移，亲核试剂进攻2.发生亲核1，2 重排的条件（1）转变成更稳定的正离子（在非环系统中，有时也从较稳定的离子重排成较不稳定的离子）（2）转变成稳定的中性化合物（3）减小基团间的拥挤程度，减小环的张力等立体因素。
（4）进行重排的立体化学条件：带正电荷碳的空p 轨道和相邻的C－ Z 键以及α碳和β碳应共平面或接近共平面（5）重排产物在产物中所占的比例不仅和正电荷的结果有关，而且和反应介质中存在的亲核试剂的亲核能力有关3.迁移基团的迁移能力（1）多由试验方法来确定基团的固有迁移能力（2）与迁移后正离子的稳定性有关（3）邻位协助作用（4）立体因素4.亲核 1， 2 重排的立体化学：（1）迁移基：构象基本保持，没有发现过构型反转，有时有部分消旋（2）迁移终点：取决于离去及离去和迁移基进行迁移的相对时机5.记忆效应：后一次重排好像和第一次重排有关，中间体似乎记住了前一次重排过程(二 ) 亲核重排主要包括基团向碳正离子迁移，基团向羰基碳原子迁移，基团向碳烯碳原子下面就这迁移，基团向缺电子氮原子转移，基团向缺电氧原子的迁移，芳香族亲核重排，六种迁移作简要介绍：1.基团向碳正离子迁移：(1)Wagner-Meerwein 重排：烃基或氢的1，2 移位，于是醇重排成烯（2）片那醇重排：邻二醇在酸催化下会重排成醛和酮（3） Demyanov 重排， Tiffeneau-Demyanov 扩环以及有关反应（4）二烯酮 -酚重排： 4， 4-二取代环己二烯酮经酸处理重排成3， 4- 二取代酚的反应（5）醛酮同系物的合成：醛或酮和重氮甲烷作用生成高一级的同系物（6）烯丙基重排：烯丙基系统中双键发生位移的反应2.基团向羰基碳原子迁移：(1) Benzil-Benzilic Acid重排：α-二酮经强碱处理会发生重排，生成α-羟基乙酸盐(2)酸催化下醛酮的重排：在烃基的交换后，醛重排成酮，酮则重排成另一种酮3.基团向碳烯碳原子迁移：(1)Arndt-Eistert 合成和 Wolff 重排：由羧酸经酰卤，重氮酮合成高一级同系物的方法(2) 其他的碳烯重排反应，主要是1，2 氢迁移生成烯4.基团向缺电子氮原子转移：(1)Beckmann 重排：醛肟或酮肟重排成酰胺(2)Hoffmann重排：氮上无取代基酰胺经溴及碱处理，脱羰生成伯胺(3)Curtius 重排：酰基叠氮热分解生成异氰酸酯(4)Schmidt 重排：酸、醛和酮在酸催化下和叠氮酸反应，生成胺、酰胺等的反应(5)Lossen(6)Neber重排：异羟肟酸及O-酰基衍生物经类似重排：肟酮的磺酸酯在乙醇钾处理后水解生成Hoffmann 的重排生成少一个碳的胺α-氨基酮5.基团向缺电氧原子的迁移：(1) 氢过氧化物的重排：氢过氧化物在酸催化下，O-O键断裂，同时烃基从碳原子迁移到氧原子上(2)Baeyer-Villiger重排：酮在酸催化下与过酸作用，在分子中插入氧生成酯的反应6.芳香族亲核重排：(1)芳羟胺重排（ Bamberger 重排）：经硫酸处理重排成氨基酚(2)Sommelet-Hauser 重排：苄基季胺盐经氨基钠等强碱处理重排成邻位取代的苄基叔胺二、自由基重排反应1．1， 2 迁移：比正离子重排反应少得多，主要发生在：（1）某些双自由基的 1， 2-烷基和氢（2）烯基（迁移的乙烯基若是环的一部分，则发生重排）2．非 1， 2 迁移：多发生1，5 迁移3．Barton 反应：处于羟基δ位上的甲基氧化成醛基的反应4 三、亲电重排第一步是在亲核试剂作用下，离去基脱离形成富电中心，离去基以氢及金属原子居多；第二步是迁移基团留下一对成键电子，以正离子的形式向富电中心迁移，结果是形成新的富电中心。
有机化学重排反应-总结
有机化学重排反应总结克莱森重排烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。
当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时，重排得到对位产物。
对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。
交叉反应实验证明：Claisen重排是分子内的重排。
采用 g-碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排，重排后 g-碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。
两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。
反应机理Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。
从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构；两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s 迁移到邻位(Claisen 重排)，由于邻位已被取代基占据，无法发生互变异构，接着又发生一次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位，然后经互变异构得到对位烯丙基酚。
取代的烯丙基芳基醚重排时，无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型，重排后的新双键的构型都是E-型，这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。
Claisen 重排具有普遍性，在醚类化合物中，如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构，就有可能发生Claisen 重排。
2.Beckmann贝克曼重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：反应机理在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：3.Bamberger,E.重排苯基羟胺〔N-羟基苯胺〕和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚：在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基〔或甲氧基〕苯胺：其他芳基羟胺，它的环上的o-p位上未被取代者会起类似的重排。
有机化学中常见涉及碳正离子中间体的重排反应及其特征探讨
肄
Ｉ ＣＨ ３
Ｈ
子， 然后脱去一分 子水 ， 形成一个 叔碳正离子 中间体 ， 叔碳 正离
Ｈ
，
子重排 后以更稳定 的羰基正 离子 的形式存 在 ， 同时这 样 的羰 基 正 离子容易脱去质子， 最 后得到重排 产物。 如下 图所示 ：
』
Ｃ Ｈ
Ｒ 一 一 ＣＨ ３
何供 电子 的共轭 效 应 ， 如ｐ 一叮 ｒ 共轭 和超共 轭效 应等 ， 都能使 碳
正离子 的稳 定性提高 。 丙醇重 排后 的碳 正离子还 是原来 的伯碳 正离子， 稳定性没有提 高， 所 以这样 的碳 正离子不会发 生重排 ，
稳定 的碳 正离子 中间体 ， 这个 碳 正离子 经重 排后得 到较 稳定 的
碳 正离子 中间体 ， 最后 经Ｓ ２ 反应 或Ｅ 反应 后 得到相 应 的重排 产物 ， 如下图所示 ：
２ 一 甲基一 １ 一 丙醇和 ２ ， ２ 一 二甲基一 ４ 一 甲基 戊醇 ， 初 步形成 的分别是
伯碳 正 离子， 仲碳 正 离子 、 经 重 排后分 别生 成了更稳 定 的叔碳
有机 匕 学中常见涉及碳正离子中间体的 重排反应及其特征探讨
口 广西 师 范 大学 潘 英 明 刘 锦 玲
【 摘 要】 阐述有机化学中常见涉及碳正离子中间体的重排
— — — — －
。
ｃ
反应 ， 通过 对简单 醇重排反应 的分析， 总结出经过 碳正 离子 中间
体 的 亲核 重排 反 应 的 特征 。
丙 醇与２ 一 甲基一 １ 一 丙醇 和２ ， ２ ． 二甲一 ４ 一 甲基戊 醇反应 的区别 ： ２ ～
【 中图分类号】Ｇ 【 文献标识码】 Ａ 【 文章编号】 ０ ４ ５ ０ — ９ ８ ８ ９ （ ２ （ ） １ ３ ） １ ２ Ｃ 一 ０ １ ４ ６ — ０ ３
碳正离子重排规律
有机化学中重排反应有机化学中重排反应很早就被人们发现，研究并加以利用。
第一次被Wohler发现的，由无机化合物合成有机化合物，从而掀开有机化学神秘面纱的反应—加热氰酸铵而得到尿素，今天也被化学家归入重排反应的范畴。
一般地，在进攻试剂作用或者介质的影响下，有机分子发生原子或原子团的转移和电子云密度重新分布，或者重键位置改变，环的扩大或缩小，碳架发生了改变，等等，这样的反应称为是重排反应。
按照反应的机理，重排反应通常可分为亲核反应、亲电反应、自由基反应和周环反应四大类。
也有按照不同的标准，分成分子内重排和分子间重排，光学活性改变和不改变的重排反应，等等。
一、亲核重排重排反应中以亲核重排为最多，而亲核重排中又以1，2重排为最常见。
(一)亲核1，2重排的一般规律1.亲核1，2重排的三个步骤：离去基团离去，1，2基团迁移，亲核试剂进攻2.发生亲核1，2重排的条件（1）转变成更稳定的正离子（在非环系统中，有时也从较稳定的离子重排成较不稳定的离子）（2）转变成稳定的中性化合物（3）减小基团间的拥挤程度，减小环的张力等立体因素。
（4）进行重排的立体化学条件：带正电荷碳的空p轨道和相邻的C－Z键以及α碳和β碳应共平面或接近共平面（5）重排产物在产物中所占的比例不仅和正电荷的结果有关，而且和反应介质中存在的亲核试剂的亲核能力有关3.迁移基团的迁移能力（1）多由试验方法来确定基团的固有迁移能力（2）与迁移后正离子的稳定性有关（3）邻位协助作用（4）立体因素4.亲核1，2重排的立体化学：（1）迁移基：构象基本保持，没有发现过构型反转，有时有部分消旋（2）迁移终点：取决于离去及离去和迁移基进行迁移的相对时机5.记忆效应：后一次重排好像和第一次重排有关，中间体似乎记住了前一次重排过程(二) 亲核重排主要包括基团向碳正离子迁移，基团向羰基碳原子迁移，基团向碳烯碳原子迁移，基团向缺电子氮原子转移，基团向缺电氧原子的迁移，芳香族亲核重排，下面就这六种迁移作简要介绍：1.基团向碳正离子迁移：(1)Wagner-Meerwein重排：烃基或氢的1，2移位，于是醇重排成烯（2）片那醇重排：邻二醇在酸催化下会重排成醛和酮（3）Demyanov重排，Tiffeneau-Demyanov扩环以及有关反应（4）二烯酮-酚重排：4，4-二取代环己二烯酮经酸处理重排成3，4-二取代酚的反应（5）醛酮同系物的合成：醛或酮和重氮甲烷作用生成高一级的同系物（6）烯丙基重排：烯丙基系统中双键发生位移的反应2.基团向羰基碳原子迁移：(1) Benzil-Benzilic Acid重排：α-二酮经强碱处理会发生重排，生成α-羟基乙酸盐(2) 酸催化下醛酮的重排：在烃基的交换后，醛重排成酮，酮则重排成另一种酮3.基团向碳烯碳原子迁移：(1) Arndt-Eistert合成和Wolff重排：由羧酸经酰卤，重氮酮合成高一级同系物的方法(2) 其他的碳烯重排反应，主要是1，2氢迁移生成烯4.基团向缺电子氮原子转移：(1)Beckmann重排：醛肟或酮肟重排成酰胺(2)Hoffmann重排：氮上无取代基酰胺经溴及碱处理，脱羰生成伯胺(3)Curtius重排：酰基叠氮热分解生成异氰酸酯(4)Schmidt重排：酸、醛和酮在酸催化下和叠氮酸反应，生成胺、酰胺等的反应(5)Lossen重排：异羟肟酸及O-酰基衍生物经类似Hoffmann的重排生成少一个碳的胺(6)Neber重排：肟酮的磺酸酯在乙醇钾处理后水解生成α-氨基酮5.基团向缺电氧原子的迁移：(1)氢过氧化物的重排：氢过氧化物在酸催化下，O-O键断裂，同时烃基从碳原子迁移到氧原子上(2)Baeyer-Villiger重排：酮在酸催化下与过酸作用，在分子中插入氧生成酯的反应6.芳香族亲核重排：(1)芳羟胺重排（Bamberger重排）：经硫酸处理重排成氨基酚(2)Sommelet-Hauser重排：苄基季胺盐经氨基钠等强碱处理重排成邻位取代的苄基叔胺二、自由基重排反应1．1，2迁移：比正离子重排反应少得多，主要发生在：（1）某些双自由基的1，2-烷基和氢（2）烯基（迁移的乙烯基若是环的一部分，则发生重排）2．非1，2迁移：多发生1，5迁移3．Barton反应：处于羟基δ位上的甲基氧化成醛基的反应4三、亲电重排第一步是在亲核试剂作用下，离去基脱离形成富电中心，离去基以氢及金属原子居多；第二步是迁移基团留下一对成键电子，以正离子的形式向富电中心迁移，重排结果是形成新的富电中心。
碳正离子重排机理
碳正离子重排机理
碳正离子重排是一种重要的有机化学反应，它是指在一定条件下，一个带正电荷的碳离子可以在分子内部的其他碳原子之间发生迁移，
从而形成另一个带正电荷的碳离子。
碳正离子重排发生的机理非常复杂，但可以大致分为两步。
首先
是原始碳离子在分子中游离，并被其他分子中的电子吸引形成新的碳
正离子；然后是新的碳正离子在分子内部进行重排，从而形成更为稳
定的结构。
在具体的反应过程中，碳正离子重排的具体机理取决于反应物的
结构和条件。
例如，对于一些简单的分子，碳正离子可以在分子内部
的两个相邻碳原子之间发生迁移；而对于一些较复杂的分子，轻微的
结构变化都可导致重排产物的不同。
不同的条件也会对碳正离子的重排产生巨大影响，例如温度、溶剂、氧化还原剂等，这些因素可能会影响分子中其他原子的位置或状态，从而影响迁移反应的发生过程和产物的形成。
总之，碳正离子重排反应是一种重要的有机化学反应，它在合成
有机化合物和研究有机分子性质方面具有重要的意义。
对其机制和条
件的了解有助于探索更多的化学反应路径，提高合成反应的效率和选
择性。
有机化学中常见涉及碳正离子中问体的重排反应及其特征探讨
有机化学中常见涉及碳正离子中问体的重排反应及其特征探讨【摘要】阐述有机化学中常见涉及碳正离子中间体的重排反应，通过对简单醇重排反应的分析，总结出经过碳正离子中间体的亲核重排反应的特征。
【关键词】碳正离子中间体重排反应有机化学特征在有机化学中，碳正离子的重排反应有重要的作用，但是因为其涉及的反应广泛，在有机化学的学习中人们很难通过单纯的记忆系统地掌握全部的反应。
通过对比总结碳正离子重排反应的规律特征，可以加深人们对此类反应的理解和认识，从而更好地进行有机化学的学习和研究。
一、有机化学中常见涉及碳正离子中间体的重排反应（一）Wanger-Meerwein重排1.一元醇的重排机理本质。
在醇分子中，羟基上的氧原子电负性很强，有两对孤对电子，在酸性条件下，这个氧原子上的孤对电子会从溶液中夺取一个质子H+，形成钅羊盐，此时，氧原子连有两个氢原子，碳氧键极性增加，碳氧键断裂，氧原子得到了碳原子上的一个电子，以水分子的形式被脱去，剩下一个不稳定的碳正离子中间体，这个碳正离子经重排后得到较稳定的碳正离子中间体，最后经SN2反应或E1反应后得到相应的重排产物，如下图所示：2.一元醇重排在反应中的应用。
以3,3-二甲基-2-丁醇为原料制备烯烃为例，反应历程如下：3.对比分析一元醇在稀硫酸条件下的脱水反应特征。
比较丙醇与2-甲基-1-丙醇和2,2-二甲-4-甲基戊醇反应的区别：2-甲基-1-丙醇和2,2-二甲基-4-甲基戊醇在稀硫酸的作用下，反应得到的是重排产物；而丙醇在稀硫酸的作用下，形成的碳正离子，没有经历重排过程即生成了产物。
由此得到的结论是：不是所有的醇，在稀硫酸的作用下，反应都经历碳正离子重排的过程。
那么，究竟是什么样的一元醇反应要经历重排过程呢？物质的存在与其自身的稳定性有很大的关系，重排后得到的碳正离子越稳定，重排性越大。
在碳正离子中，带正电荷的碳离子核外只有7个电子，是一个缺电子的基团，这样的离子不满足八隅体规则，稳定性很低，但是与其相连的烃基通过超共轭效应，对碳正离子具有供电子的能力（如甲基），从而降低其缺电子的性质，提高了碳正离子的稳定性。
c正离子重排
c正离子重排
碳正离子的重排是如下：
碳正离子可能发生重排反应，从不太稳定的结构，以同样稳定或较稳定的人与速率常数超过10/秒。
这一事实复杂的合成途径许多化合物。
例如，当3-戊醇中加热用HCl水溶液中，最初形成的3-戊基碳正离子重新排列到3-戊基和2-戊基的统计混合物。
这些阳离子与氯离子反应，产生约1/3 3-氯戊烷和2/3 -2-氯戊烷。
相关性质：
稳定性通常用的数量增加的烷基键合到电荷轴承碳。
叔碳阳离子是更稳定（并形成更容易）比仲碳阳离子，因为它们是由稳定的超共轭。
主要碳正离子是非常不稳定的。
因此，反应如Sñ1反应和E1的消除反应通常不如果将形成伯碳正发生。
然而，双重键合有离子化的碳的碳可以稳定离子通过共振。
这些阳离子作为烯丙基阳离子，CH2= CH-CH2，和苄基阳离子，C6ħ5-CH2，比大多数其他碳阳离子更稳定。
能形成烯丙基或苄carbeniums分子是特别反应性的。
碳鎓离子，也可通过稳定的杂原子。
c正离子
三级碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子>甲基碳正离子若有共轭效应存在则更加稳定.反应也是向生成最稳定的化合物方向.因此许多反应生成的物质会发生重排.即碳正离子的迁移.理论上是从诱导效应和共轭效应两方面判断：结论就是如下的规律;Ph-+CH2 > CH2=CH-CH2+> +C(CH3)3 > +CH(CH3)2 > +CH2（CH3) > +CH3从物理学角度来说，电荷越分散，带电体系越稳定Ph-+CH2和CH2=CH-CH2+之所以稳定，是因为正碳离子采取sp2杂化，有一对空的p轨道，可以和苯环或是烯烃的p轨道平行形成p-π共轭，从而使得正电荷分散+C(CH3)3 > +CH(CH3)2 > +CH2（CH3) > +CH3是因为超共轭效应和诱导效应，带正电荷的C院子周围的烷基增多有利于其电荷分散那像CH2=CH-CH2+跟CH2=C+-CH3 哪个更稳定？前者稳定得多，前者的结构是两个p轨道和一个空p轨道两两平行，空p轨道的电荷可以分散到π键上，即p-π共轭，后者则没有这种效果碳正离子肯定是缺电子，你看看附近的基团是什么样的。
如果是吸电子的，就会更不稳定，如果是推电子的，就会稳定。
至于基团吸或者推电子的强弱，就翻书吧。
举例，三级碳正离子稳定性大于二级碳大于一级碳。
带苯环的话。
共轭的话会稳定，破坏共轭的话就不稳定。
比如Ph-CH2 + 就比Ph +稳定。
前者的CH2的C以sp2杂化参与共轭，而后者则破坏了苯环共轭，碳正离子不稳定。
暂时想到这么多。
ph-CH=CH-CH2+较稳定。
笨、碳碳双键和甲基正离子共轭，电子离域，较稳定。
1，比较诱导效应的强弱，就是楼上所说的供电子基团越多越稳定，比如在魔酸溶液中大量存在的叔丁基碳正离子：(CH3)3C+就较稳定。
2，比较共轭效应，p-π共轭比诱导效应甚至更加明显，比如苯环相连的碳正离子，p轨道和苯环共轭，苯环大π键电子离域到正电荷碳原子降低碳原子的正电性从而使整体能量降低，这个比甲基的供电子诱导效应要强一些，形成正离子更加稳定。
碳正离子1_2_氢或甲基迁移重排机理
碳正离子1, 22氢或甲基迁移重排机理αα王兰芳1 , 吴英绵2 , 卢金铭3( 1. 河北师范大学化学系, 河北石家庄050091; 2. 石家庄大学化学系, 河北石家庄050081;3. 河北省城建职工中专, 河北保定071051)摘要: 用量子化学计算研究了碳正离子1, 2 重排的氢、甲基迁移重排机理, 结果表明其历程是一种正离子系统中的原子迁移的协同历程, 从而说明了一般有机理论中认为其历程为负离子型的迁移的观点是不确切的.关键词: M N D O ; 重排反应; 历程中图分类号: O 621. 13 文献标识码: A在有机化学教科书上 1 以及一些理论有机化学书中, 认为碳正离子中的1, 22氢(或甲基) 迁移机理是负离子型迁移机理, 认为是氢(或甲基) 带着一对键电子由1 位碳迁向带正电荷的2 位碳, 有的甚至认为是氢(或甲基) 连带一对电子裂解下来, 然后迁移到带正电荷的2 位碳上. 本文用M N DO 程序2, 3 计算了碳正离子中的1, 22氢迁移和甲基迁移过渡态及迁移历程中电子及电荷的分布情况. 结果表明其历程并不是负离子型的迁移, 而是一种计算方法和模型1 Array先用M N D O 程序优化分子中所含的各个自由度, 求出(I)、(I)、(III)、( I) 的平衡几何构型和有关信息. 在过渡态的计算中, 由于迁移的反应进程必定是迁移原子由始端碳(C 1 ) 逐渐向末端碳(C 2 ) 迁移, 因此, 取逐渐改变“C 1 —J ”值为反应坐标是合理的, 计算进程中的每一个“态分子”时, 只固定“C 1 —J ”为预定值, 对分子中所含的其余各个自由度都进收稿日期: 1998 09 10; 修回日期: 1998 11 10αα 作者简介: 王兰芳(1965 ) , 女, 河北藁城人, 河北师范大学讲师.386河北师范大学学报 (自然科学版) 第 23 卷行优化 计 算, 这 样 的 计 算, 相 当 于 平 衡 几 何 构 型“仅 限 定 一 个 自 由 度”的 计 算, 对 此, M N D O 程序是足以胜任的, 故结果是比较可靠的.表 1 从 (I ) 到 (I ) 过程中所取各点的相关数据p y 电子数 键 级长度/nm C 1—J∃H f/(kJ ·m o l - 1)s 电子数 H 4 活化能 /(kJ ·m o l - 1 )C 1C 2C 1 —H 4 C 2 —H 4 C 1 —C 2 919. 23838. 1932. 6950. 2 969. 9 982. 03 3 969. 9 950. 2 932. 6- 0. 035 0 - 0. 019 7 0. 000 0. 020 5 0. 042 2 0. 071 0 0. 101 5 0. 124 5 0. 145 8 0. 844 0. 858 0. 874 0. 886 0. 892 0. 886 0. 892 0. 886 0. 8740. 880 0. 868 0. 840 0. 786 0. 685 0. 492 0. 301 0. 200 0. 1430. 096 0. 111 0. 143 0. 200 0. 301 0. 492 0. 685 0. 786 0. 8411. 1191. 123 1. 142 1. 181 1. 237 1. 285 1. 237 1. 181 1. 1420. 925 0. 860 0. 762 0. 586 0. 391 0. 273 0. 2020. 202 0. 273 0. 391 0. 586 0. 762 0. 860 0. 92562. 8表 2 从 (III ) 到 (I ) 过程中所取各点的相关数据p y 电子数 键 级 长度/nm C 1—Js 电子数H 4活化能/(kJ ·m o l - 1)∃H f/(kJ ·m o l - 1)C 1C 2C 1 —H 4 C 2 —H 4 C 1 —C 2888. 73898. 3918. 0941. 8 955. 2 959. 83 3955. 2 941. 8918. 0- 0. 060 6 - 0. 027 4 0. 000 0. 027 8 0. 049 4 0. 071 1 0. 093 8 0. 116 5 0. 145 7 0. 865 0. 850 0. 8410. 756 0. 670 0. 546 0. 410 0. 290 0. 1800. 091 0. 122 0. 180 0. 290 0. 410 0. 546 0. 670 0. 756 0. 8410. 939 0. 853 0. 761 0. 634 0. 489 0. 366 0. 2460. 246 0. 366 0. 489 0. 634 0. 761 0. 853 0. 9390. 814 0. 826 0. 827 0. 826 0. 8141. 175 1. 204 1. 223 1. 204 1. 17571. 1注: 表 1、表 2 中3 —— 平衡构型; 3 3 —— 过渡态2 结果和讨论计算结果列于表 1 和表 2. 从表中数据可以得出如下主要规律:1) 从表 1 和表 2 中的活化能值可以看出, 氢或甲基迁移的活化能都比较低 ( 分别为 8, 71. 1 kJ ) , 远低于碳氢键或碳碳键均裂时所需要的能量, 而碳氢键或碳碳键异裂产62. 生氢负离子或甲基负离子所需要的能量还要高, 因此不可能是负离子迁移的机理, 而且, 碳骨架部分本来已经带有一个正电荷 ( 缺一个电子) , 此时, 氢或甲基若带着一对电子迁 移, 必然使骨架部分带更多的正电荷, 故不可能. 因为已经缺少一个电子的骨架部分对电 子的吸引力一定比氢或甲基要大. 低活化能表明其历程可能是协同历程.2) 表中 C 1 , C 2 与 H 4 (或 C 4 ) (H 4 , C 4 指迁移原子) 间的键级数值, 清楚地表明在迁移进程中 H 4 与 C 1 ( 端 C ) 之间的键逐步削弱, H 4 与 C 2 ( 迁移末端) 之间的键逐步加强, 削弱与 加强是同时进行的, 这表明该迁移历程是协同历程. 在此过程中,“C 1 —H 4 ”键的削弱以至 4 2第 3 期王兰芳等: 碳正离子 1, 22氢或甲基迁移重排机理387活化能降低.3) 从表中净电荷或电子分布数值可以看出, 在迁移过程中, 迁移的氢原子始终具有一个电子 (0. 9 e 左右) , 迁移中的甲基碳原子也相类似. “C 1 —H 4”Ρ 键中原来的两个电子,一个被 H 4 带着迁移, 另一个依 H 4 离 C 1 和 C 2的远近, 呈平均几率分布在 C 1 和 C 2 的 p y 轨道上, 这两个 p y 轨道与 H 4 的 1s 轨道重叠, 形成三中心二电子键 ( 或两个部分 C —H 4 Ρ 键) , 从而表明其历程是氢原子 (带一个电子) 迁移的协同历程. 从另一角度也可以将迁移进程中的各点看成是氢原子与 C 1 和 C 2间单电子 Π键作用的产物. 作用强时, C 1 和 C 2 间 的单电子 Π键严重削弱, 以至完全破坏 (始、终态时) ; 当作用弱时, 则存在部分 Π键, 过渡态时, H 4 与 C 1 及 C 2的 p y 作用总量最弱, 这时形成的三中心二电子键最弱, C 1 和 C 2 间 Π 键相对最强 (仍然很小). 表中 C 1 —C 2 键级数据表明了这种趋势. 因此, 碳正离子 1, 2 氢迁移或甲基迁移是正离子系统中的原子迁移的协同反应, 不是负离子型的迁移反应. 这种 迁移是包含 2 个电子的同面过程, 是热允许的过程, 符合轨道对称性守恒原理.综上所述, 可以认为: 计算结果证实了碳正离子中的 1, 2 氢迁移和甲基迁移是一种 正离子系统中的原子迁移的协同过程; 一般有机理论中认为负离子型迁移历程只是从始 态和终态分子的价键结构式出发所做出的一种推论, 并不反映客观实际历程, 因此是不确 切的. 参考文献:曾昭琼. 有机化学 [M . 第 3 版. 北京: 高等教育出版社, 1994. 464.D EW A R M J S , T H IEL W . G r o u n d sta t e s o f m o lecu le s 38. th e M N D O m e t ho d ap p ro x i m a t i o n s an d p a r am te r s [J . J A m C h e m S o c , 1977, 99: 4 899.D EW A R M J S , T H IEL W. G r o u n d sta t e s o f m o l ecu le s 39. M N D O re s u lt s fo r m o lecu le s co n ta i n in g h y d r o g en , ca r bo n , n it r o g en an d o x ygen [J . J A m C h e m S o c , 1977, 99: 4 907.1 2 31, 2- H ydrogen orlon sL U J i n 2m i n g 3The Rea r ran g em en t M echan is m of M e thy l W A N G L an 2fan g 1 , in Ca r ben ium W U Y i n g 2m i an 2 , ( 1. D ep a r tm en t o f C h e m ist r y, H ebe i N o r m a l U n ive r sity, Sh ijiazh uang 050091, C h ina; 2. D ep a r tm en t o f C h e m ist ry E ng inee r ing , Sh ijiazh u ang U n ive r sity , Sh ijiazh uang 050081, C h ina ;3. H ebe i C it ie s and T ow n s Co n st ruc t ing Schoo l , Sh ijiazh uang 071051, C h ina )A bs tra c t : T h e rea r ran ge m en t m ech an ism o f 1. 22h yd ro gen o r m e th y l i n ca rb e n i u mi o n s w a s s tu d i ed b y qu an tum ch em i ca l ca lcu la t i o n . T h e ca lcu la ted re su lt s show e d th a t th e m ech an ism w a s co n ce r ted reac t i o n o f th e a tom m i g ra t i o n i n ca rb en i um i o n s . H e n c e , th e po i n t o f v i ew w a s o n ex ac t th a t th e m ech an ism o f an i o n m i g ra t i o n is co n s i d e r ed i n o rd i n a ry o rgan i c th e o ry .Key word s : M N DO ; rea r r an g e m en t reac t i o n ; m ech a n i sm(责任编辑 刘新喜)。
碳负离子和碳正离子对比,碳负离子的稳定性,碳正离子的稳定性,自由基的稳定性
碳正离子与碳负离子的对比一、碳正离子1.碳正离子的产生碳正离子可以认为是通过C-C 单键中一对电子的异裂形成的，式中X 代表卤素。
碳正离子中带正电荷的碳原子是sp 2 杂化，三个杂化轨道呈平面排列与其他原子或基团成键，键角约为120o ，有一个垂直于此平面的空p 轨道，这个空的P 轨道与化学性质密切相关。
B碳正离子很不稳定，需要电子来完成八隅体构型，因此任何给电子的因素都能使正电荷分散而稳定，任何吸电子的因素均能使正电荷集中而更不稳定。
故而R 的共轭效应，给电子的诱导效应和立体效应，以及烷基的超共轭效应都能对碳正离子起稳定作用。
2.碳正离子的稳定性烷基有给电子的诱导效应，故带正电荷的碳上的烷基越多，给电子的诱导效应越大，使正电荷越分散而稳定。
还有超共轭效应，也使得碳正离子更稳定。
P-π共轭也能使正电荷分散而稳定，碳正离子与不饱和的烯或芳基相连时，共轭体系越多，碳正离子越稳定。
(CH 3)3C +>(CH 3)2C +H>CH 3C +H 2>C +H 3 (CH 2=CH)3C +>(CH 2=CH)2C +H>CH 2=CHC +H 2由于碳正离子中带正电荷的碳原子是sp 2 杂化，桥头碳原子由于桥的刚性结构，不形成具有平面三角形的SP 2轨道的碳正离子，即使能形成也很不稳定。
3.碳正离子的反应（1）与与亲核试剂结合：R ++Nu —→R —Nu （2）消除邻位碳上的一个质子而形成烯烃：（3）和烯烃加成形成更大的碳正离子：R 3CXR 3C+XoC +3C +2HC+H 2>>CHC+C CR ++C CC C +R（4）使芳香环烷基化：（5）重排成为更稳定的碳正离子：在有碳正离子的反应中，例如S N 1中，其反应机理如下：R 33C ++X _ R 3C ++N u 3CNu由于碳正离子的平面结构，带正电的碳原子上有一个空的P 轨道，如果该碳原子上连接着三个不同的基团，由于亲核试剂从平面两边进攻的机会相等，因而可以得到“构型保持”和“构型翻转”两种化合物如下：S N 1反应中还包含了碳正离子的另一个重要的反应—重排反应，如上面已给的图中，由一级碳正离子转变为三级碳正离子就是一个重排反应。
碳正离子和缺电子重排
姓名：李广申学号：250967碳正离子和缺电子重排碳正离子通常被分为具有定域电荷的经典碳正离子及具有离域电荷的非经典碳正离子。
经典碳正离子可以被一个“Lewis结构”代表，仅包括两电子二中心键。
其中带正电荷的碳原子的价电子层有六个电子，形成三个共价键，这就是通常所指的碳正离子。
如CH3+，CH2=CHCH2+ 等。
非经典碳正离子不能被一个“Lewis结构”所代表，带正电荷的碳原子外面有八个电子，其中一对电子为三中心键。
如降冰片正离子。
1234567这里主要对经典碳正离子的形成及其性质进行一下讨论。
一、碳正离子的形成1、中性分子的异裂使中性分子发生异裂是生成碳正离子最常用的方法。
和碳原子直接相连的原子或原子团带着一对成键电子离去。
R—X R+ +X-，如：（CH3）3C—Cl（CH3）3C+ +Cl-一般叔碳正离子或其他较稳定的碳正子（苯甲型、烯丙型，二苯甲基碳正离子、三苯甲基碳正离子），较容易通过直接离解形成，而且介质的极性愈大，离解时所需的能量愈小。
例如：氯代叔丁烷再空气中离解成碳正离子，所需能量为628.5KJ/mol，而在水溶液中形成碳正离子，离解所需能量仅为83.74KJ/mol.离去基团愈容易离去，也愈有利于碳正离子的形成。
有时离去基团较难离去时，可加路易士酸予与帮助。
R—Br +AlBr3R+ +AlBr4-（芳烃的傅—克烷基化反应）R—X + Ag+R+ +AgX （卤代烃与AGNO3的醇溶液反应）CH3COF +BF3 CH3—C+=O +BF4-（CH 3）CF +SbF 5（CH3）C + +SbF 6-利用超酸溶剂可以制备碳正离子的稳定溶液。
例：用100% H 2SO 4制备三苯甲基碳正离子。
（C 6H 5）3COH + 2H 2SO 4（C 6H 5）3+ +H 3O + + 2H 2SO 42. 质子或其他带电荷的原子团与不饱和体系加成最常见的正离子是H +离子。
烯烃酸化水合生成醇就包括着H+与C=C 双键的加成。
碳正离子的构型与稳定性
碳正离子的构型与稳定性学院: 食品工程与生物技术学院学号: 14144107姓名: 田永明碳正离子的构型与稳定性食品工程与生物技术学院 14144107 田永明摘要:在自然界中存在着许多有机化合物，它们每时每刻都在发生着变化，而许多的反应都是多步完成的。
在这些过程中存在着一个或多个活性中间体。
论证这些活性中间体存在及它们的结构是研究有机反应机理的重要环节。
由于有机化合物发生的反应不同，化学键断裂方式也不同，它们的活性中间体也不同，其中最多的活性中间体有碳正离子、碳负离子、自由基、碳烯、苯炔等。
碳正离子是有机化学反应过程中产生的活性中间体，它的稳定性及立体构型甚至直接决定着化学反应产物的产生速度和产率。
然而活性中间体碳正离子的寿命是极其短暂的，一个反应机制的主要内容就是说明一个中间体的形成和消灭的过程，活性中间体的形成和消灭的过程也就是一个反应的反应机制，因而得到这些活性中间体的证据及碳正离子稳定性理论，成为研究有机反应机制的一个重要重要成果。
对于碳正离子的存在和结构确定碳正离子的生成、碳正离子的稳定性及对反应的影响很有意义。
可以更加深化碳正离子存在的反应的机理，就有利于碳正离子的稳定性的原理的应用及指导有机合成路线的选择和设计。
关键词:碳正离子;稳定性;碳正离子的反应类型;一、碳正离子1、碳正离子是带有正电荷的含碳离子，是一类重要的活性中间体，可用R3C+表示(R为烷基)。
碳正离子及其反应于20世纪20年代由C(K(英戈尔德等提出的。
碳正离子可以认为是通过共价C-C单键中一对电子的异裂反应而产生。
2、碳正离子的结构碳正离子带有正电荷，其结构是由其本身所决定的，碳正离子的中心碳原子为三价，价电子层仅有六个电子，根据杂化轨道理论，其构型有两种可能:一种是中心碳原子处于sp3杂化状态下的角锥构型，另一种是中心碳原子处于sp2杂化状态下的平面构型(见下图)在这两种构型中，以平面构型比较稳定，这一方面是由于平面构型中与碳原子相连的三个基团相距最远，空间位阻最小;另一方面是sp-杂化的s成份较多，电子更靠近于原子核，也更为稳定;再一方面空的p轨道伸展于平面两侧，便于溶剂化。
重排反应——精选推荐
重排反应7 重排反应重排反应指同⼀分⼦内，某⼀原⼦或基团从⼀个原⼦迁移到另⼀个原⼦形成新的分⼦的反应。
利⽤重排常常可以合成⽤其它⽅法难以合成的物质。
其反应机理不外乎亲核、亲电和⾃由基⼏种。
按其迁移的⽅式⼤致可分为从碳原⼦到碳原⼦的重排、从碳原⼦到杂原⼦的重排以及从杂原⼦到碳原⼦的重排等⼏种。
7.1从碳原⼦到碳原⼦的重排从碳原⼦到碳原⼦的重排使碳⾻架发⽣变化。
其中典型的重排包括亲核1,2-重排和亲电1,2-重排。
前者包括Wagner-Meerwein重排和Pinacol重排；后者包括Wolf和Arndt-Eistert重排等。
7.1.1Wagner-Meerwein重排在质⼦酸或Lewis酸催化下形成的碳正离⼦中，烷基、芳基或氢从正离⼦相邻的碳原⼦上迁移到正离⼦上的反应，称为Wagner-Meerwein重排。
⽣成更稳定的碳正离⼦或产物成为重排的动⼒。
反应⽰例：双环⼆烯酮重排为四氢萘酚。
⽤质⼦酸处理某些环外烯烃可致重排。
7.1.2 Pinacol重排酸催化下，邻⼆醇脱⽔重排为醛或酮的反应称为Pinacol重排。
(1)四取代邻⼆醇的重排如果四个取代基相同，得单⼀产物。
如果是对称的邻⼆醇，产物分配主要取决于迁移基团的迁移能⼒。
迁移能⼒可能与亲核能⼒正相关。
⼀般⽽⾔，芳基>烷基>氢。
对位供电⼦基取代的芳基>未取代的芳基>邻位取代的芳基(空间障碍)。
如果是不对称的邻⼆醇，产物分配主要取决于形成的碳正离⼦的稳定性，与迁移基团的迁移能⼒关系不⼤。
不对称Pinacol重排的选择性不是太好，常常得到混合物，在药物合成上的意义不太⼤。
(2)三取代邻⼆醇的重排对于三取代的邻⼆醇，其中的叔碳上形成的碳正离⼦较稳定，所以⼀般是仲碳上的基团(或氢原⼦)迁移。
如果需要叔碳上的基团迁移，可采⽤衍⽣物法在碱性条件下重排。
(3)脂环上的邻⼆醇重排羟基位于脂环上的邻⼆醇的重排常导致脂环结构的变化。
螺环的形成：羟基共环的情形：如上，对于羟基共环的情形，总是处在离去的羟基反式的基团迁移，这在⼀定程度上说明Pinacol重排可按分⼦内SN2机理进⾏。
碳正离子重排迁移基团顺序
碳正离子重排迁移基团顺序介绍碳正离子重排迁移基团顺序是有机化学中一个重要的反应过程。
在碳正离子中，由于基团的不同排列方式，可以导致结构的巨大变化。
本文将对碳正离子重排迁移基团顺序的机理和影响因素进行全面、详细、完整且深入地探讨。
机理碳正离子重排迁移基团顺序的机理可以通过下面的步骤来描述：1. 离子化首先，原始分子会通过一系列反应步骤发生离子化，形成碳正离子。
通常，这个过程涉及一个质子转移反应，其中一个质子从分子中转移到一个原子或官能团上。
2. 重排随后，碳正离子会发生一系列重排反应。
在这些反应中，基团会重新组合，形成不同的结构。
重排的具体机理取决于基团的性质和环境条件。
有时，重排会导致分子中某些原子的位置发生变化。
3. 迁移重排后的碳正离子中的基团会发生一定的迁移。
这个过程通常涉及化学键的重新组合。
迁移的位置和顺序决定了最终生成物的结构。
4. 生成物形成最后，重排和迁移反应继续进行，直到达到一个稳定的碳正离子结构。
这个稳定结构通常是通过某种方式使得电荷得到了缓解。
影响因素碳正离子重排迁移基团顺序的过程受许多因素的影响。
以下是一些常见的因素：1. 基团的性质不同的基团具有不同的反应性和稳定性。
某些基团更容易发生重排和迁移反应，而某些基团则相对稳定。
此外，基团的大小、形状和电荷分布也对反应过程有影响。
2. 环境条件碳正离子重排迁移基团顺序的过程对环境条件非常敏感。
温度、溶剂和催化剂的选择都可以影响反应速率和产物分布。
3. 反应物结构反应物的化学结构决定了可能的重排和迁移方式。
不同的结构可能导致不同的反应路径和产物。
因此，反应物的结构分析对于理解反应机理至关重要。
4. 动力学因素碳正离子重排迁移基团顺序的过程也受到动力学因素的影响。
反应速率、中间体的稳定性和反应物浓度都会影响反应的进行。
实例以下是几个例子，展示了碳正离子重排迁移基团顺序的应用：1. 巴布Bit凯诺合成巴布Bit凯诺合成是一种重要的合成方法，其中碳正离子重排迁移基团顺序的过程起关键作用。
碳正离子的构型与稳定性
碳正离子的构型与稳定性学院: 食品工程与生物技术学院学号: 14144107姓名: 田永明碳正离子的构型与稳定性食品工程与生物技术学院 14144107 田永明摘要:在自然界中存在着许多有机化合物，它们每时每刻都在发生着变化，而许多的反应都是多步完成的。
在这些过程中存在着一个或多个活性中间体。
论证这些活性中间体存在及它们的结构是研究有机反应机理的重要环节。
由于有机化合物发生的反应不同，化学键断裂方式也不同，它们的活性中间体也不同，其中最多的活性中间体有碳正离子、碳负离子、自由基、碳烯、苯炔等。
碳正离子是有机化学反应过程中产生的活性中间体，它的稳定性及立体构型甚至直接决定着化学反应产物的产生速度和产率。
然而活性中间体碳正离子的寿命是极其短暂的，一个反应机制的主要内容就是说明一个中间体的形成和消灭的过程，活性中间体的形成和消灭的过程也就是一个反应的反应机制，因而得到这些活性中间体的证据及碳正离子稳定性理论，成为研究有机反应机制的一个重要重要成果。
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可以更加深化碳正离子存在的反应的机理，就有利于碳正离子的稳定性的原理的应用及指导有机合成路线的选择和设计。
关键词:碳正离子;稳定性;碳正离子的反应类型;一、碳正离子1、碳正离子是带有正电荷的含碳离子，是一类重要的活性中间体，可用R3C+表示(R为烷基)。
碳正离子及其反应于20世纪20年代由C(K(英戈尔德等提出的。
碳正离子可以认为是通过共价C-C单键中一对电子的异裂反应而产生。
2、碳正离子的结构碳正离子带有正电荷，其结构是由其本身所决定的，碳正离子的中心碳原子为三价，价电子层仅有六个电子，根据杂化轨道理论，其构型有两种可能:一种是中心碳原子处于sp3杂化状态下的角锥构型，另一种是中心碳原子处于sp2杂化状态下的平面构型(见下图)在这两种构型中，以平面构型比较稳定，这一方面是由于平面构型中与碳原子相连的三个基团相距最远，空间位阻最小;另一方面是sp-杂化的s成份较多，电子更靠近于原子核，也更为稳定;再一方面空的p轨道伸展于平面两侧，便于溶剂化。
碳正离子扩环重排
碳正离子扩环重排
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