第二章第二节芳香烃

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D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上 答案 B
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知识点2：苯及其同系物的性质 例2 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符 合下列各题要求的分别是： (1) 不能与溴水或酸性 KMnO4 溶液反应，但在铁屑作用 下 能 与 液 溴 反 应 的 是 __________ ， 生 成 的 有 机 物 名 称 是 ____________________________ ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________ ，此反应属于 __________ 反应。 (2) 不 能 与 溴 水 或 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 ______________。 (3) 能 与 溴 水 或 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 ____________。 (4) 不 与 溴 水 反 应 但 能 与 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 __________。
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解析
己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水
反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不反应的 为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4氧化的是甲 苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。 答案 (1)苯；溴苯；
3 ＋Br2 ― ― →
FeCl
＋HBr；取代
(2)己烷、苯
＋3H2O。
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三、芳香烃的来源及其应用
1．芳香烃的来源：煤；石油化工的催化重整等工艺。
2．芳香烃的应用
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基
本有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材
料等。
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名师解惑
一、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
概念 芳香族 化合物 定义 分子里含有一个或 多个苯环的化合物 特点 实例
子与4个原子成键；②、③
号碳原子分别与2个原子成 键;④号碳原子和苯环上碳
原子均与3个原子成键。
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由此可见：
(1)①、②、③、④号碳原子在同一条直线上，所以该分
子中在同一直线上的原子最多有4个。
(2)由于单键可以旋转，所以苯环上的6个碳原子和5个氢
原子及④号碳原子，肯定在同一个平面内，而①、②、③号
解析
确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内
或同一条直线上的方法：首先分析分子中每个碳原子与几个 原子成键，从而确定在空间的分布情况，即当与每个碳原子 成键原子数为4个时，键的空间分布呈四面体形；为 3个时， 呈平面三角形；为 2 个时，呈直线形。其次碳碳单键可以旋 转，而双键、三键则不能。 画出该分子的结构如 下图所示。图中①号碳原
(1)氧化反应 ①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲 苯完全燃烧的化学方程式为
点燃 ＋9O2 ― ― →7CO2＋4H2O。
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，实质上是苯环 上的烷基被KMnO4氧化成羧基。 如：
酸性 KMnO4溶液
― ― ― ― ― ― ― → [O]
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(2)取代反应
解析 将甲苯完全氢化得到甲基环己烷： ，
在 — CH 3 上、 — CH 3 的邻、间、对位及与 — CH 3 相连的碳原 子上的氢原子可以被氯原子取代而得到 5 种一氯代物，可图
示为
。
答案
B
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跟踪练习 3
用相对分子质量为 43 的烷基取代甲苯苯环
)
上的1个氢原子，所得的芳香烃产物最多有( A．3种 C．5种 答案 D B．4种 D．6种
学 性 浓HNO3和浓H2SO4 质 的混合液 KMnO4(H＋)溶液
不反应 不反应
反应
反应
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典例导析
知识点1：苯及其同系物的结构
例1
试分析有机物
的分子结构
(已知
为平面三角形结构)。
(1)在同一条直线上最多有__________个原子。 (2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。
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①与溴的反应：若在 FeBr3 催化剂条件下，则苯环上的 氢原子被溴原子取代；若在光照条件下，则侧链上的氢原子
被溴原子取代。
②甲苯与 浓 HNO3和 浓H2SO4的混合物在 30 ℃时反应， 苯环上与甲基相邻、相对位上的氢原子被溴原子取代，化学 方程式可表示为
浓 H2 SO4 ＋3HNO3 ― ― ― → △
无色
液态
有特殊 气味
比水小
沸点比 较低， 易挥发
有 毒
3
3．化学性质
二、苯的同系物 1．概念 苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。 苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
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2．苯的同系物的同分异构体
如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们
分别为：
、
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3．苯的同系物的化学性质
第二节 芳
三维目标
香
烃
1．理解苯和苯的同系物的结构和性质 知识与技能 2．通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代 、加成等有机反应类型的认识 1．通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，进一 步了解结构决定性质这一研究元素化合物基本学 过程与方法 科思想 2．通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，初步 确立有机基团之间相互影响的观念 1．阅读苯及苯的同系物的结构发现历史，体会想 情感、态度 象力和创造力在科学研究中的重要意义 与价值观 2．通过调查研究苯及其同系物的作用及危害，使 其辩证认识科学技术在社会生活中所起到的作用
碳原子和氧原子及 CH3 的某一个氢原子则可能在这个平面 内，所以可能在同一平面内且原子数最多的有17个。 答案 (2)17
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(1)4
跟踪练习1
式为
已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简
的烃，下列说法中正确的是( )
A．该烃是苯的同系物
B．该烃的一氯取代物最多有5种
C．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
苯环是母体，不 一定均是碳、氢 两元素
苯环是母体，只 含碳、氢两种元 素 只含一个苯环， 侧链为烷基 、
、
芳香烃
分子里含有一个或 多个苯环的烃 符合CnH2n－6(n≥6) 的芳香烃
、
ຫໍສະໝຸດ Baidu
苯的 同系物
注意：①苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是 苯的同系物。分子里有且只有一个苯环，苯环上的侧链全为 烷基的芳香烃才是苯的同系物。 ②符合通式的不一定是苯的同系物。
(3)己烯
(4)甲苯
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跟踪练习 2
都能区别的是( A．苯和甲苯
下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水
)
B．1－己烯和二甲苯 C．苯和1－己烯 D．己烷和苯 解析 要区别的两种物质与酸性 KMnO4 溶液或溴水混
合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有 C 项
符合题意。
答案
C
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知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法 例3 已知甲苯的一氯代物有 4种同分异构体，将甲苯完 全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目 有( ) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
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二、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点 苯
分子式 结构简式 C6H6
甲苯
C7H8
结构相同点
结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点
都含有苯环
苯环上没有取代基 含—CH3
结构相似，组成相差CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水
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(续表)
苯 甲苯 不反应 被氧化，溶液褪色
化 溴的四氯化碳溶液
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思维激活
芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化 合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味 的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸 (C7H6O2)，从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于 tolu(南美 洲的一种学名叫 Tolutere baisamum 的乔木 ) 香脂，等等。当 然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的 许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它
们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名
词，但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化 合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物。那么，芳香族
化合物在结构上的共同特点是什么呢？
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自学导引
一、苯的结构与化学性质 1．苯的结构
分子式为C6H6，结构简式为或。苯分子具有平面正六边
形 结构，各个键角都是 120° ，各碳碳键长 完全 相等，而且 键能介于碳碳单键和碳碳双键之间。 2．物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 水中难 溶，有 机溶剂 中易溶 挥发性 毒 性