第二章第二节芳香烃
选修五 2.2 芳香烃(整理)
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
回顾 苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体， 密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先发现的苯。 德国科学家米希尔里希(E· E· Mitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物， 得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C· F· Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。
五、芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
则A环上的一溴代物有 ( B ) A、2种 B、3种 C、 4 种 D、 6 种
例2
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6
第二章第二节芳香烃
练习：写出苯与氯气发生取代反应、 练习：写出苯与氯气发生取代反应、苯 与溴发生加成反应的化学方程式。 与溴发生加成反应的化学方程式。
二、苯的同系物 如：
CH3
1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物 苯环上的 原子被烷基取代的产物 被烷基 C2H5 R
通式：CnH2n-6(n≥6)
2、化学性质： 、化学性质： 由于苯基和烷基的相互影响， 由于苯基和烷基的相互影响 ， 使其 性质发生了一定的变化——更活泼 性质发生了一定的变化 更活泼 能被酸性KMnO 溶液氧化； KMnO4 a、能被酸性KMnO4溶液氧化； KMnO4 COOH R + H 应用： 应用：区别苯和苯的同系物
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
芳香烃指的是？ 分子中含有苯环的 一类烃属于芳香烃
教学目标: 教学目标: 1、掌握苯和苯的同系物的结 、 构及化学性质; 构及化学性质 2、了解芳香烃的来源及其应 、 用 教学重点： 教学重点： 苯和苯的同系物的鉴别 硝化反应
一、苯的分子结构与化学性质： 1 结构 式 1）结构式 3）结构 ） H C 1） C H C H H C C H 结构 C H ） ）结构 式 ）
稠环芳香烃（P.39 萘 蒽
资料卡片） 资料卡片）
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 共用两个或两个以上碳原子 的一类芳香烃
菲
苯并芘
实践活动——P.39 调查了解苯及 实践活动 同系物对人体健康的危害…
布置作业： 布置作业： P.39 3、4 、
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
Fe + Br2
芳香烃导学案(精品)
【学习目标】1、了解苯的结构特征，掌握苯的主要化学性质。
2、了解芳香烃、苯的同系物的概念 ，了解甲苯的某些化学性质。
3、掌握苯与苯的同系物的相似性和鉴别方法【自主预习】1、芳香烃：分子里含有一个或多个________的化合物2、苯的分子结构：分子式_______ ；结构简式_______ 或_______ ；空间结构：分子中的6个碳原子和6个氢原子都在_______ 内，形成____________，碳碳键是介于__________ 和_________之间的________的化学键，键角为_______ 。
3、苯的物理性质 ：苯是 色，带有 气味的 体，密度比水 。
4、苯的化学性质：苯分子中特殊化学键决定了其化学性质的独特性：兼有 烃和 烃的性质，即能发生 反应和 反应。
5、苯的同系物：苯环上的氢原子被 取代后的产物。
通式： ；6、苯的同系物的结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 。
7、甲苯与浓硝酸反应的方程式：。
三硝基甲苯的系统命名为 又叫（TNT ）， 溶于水，是一种烈性炸药。
8、芳香烃的来源： 和 。
【预习自测】1、下列关于苯的叙述正确的是( )A ．苯的分子式为C 6H 6，它不能使酸性KMnO 4溶液褪色，属于饱和烃B ．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C ．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D ．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同2、下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是（ ）A 、苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色B 、苯在一定条件下可与液溴发生取代反应。
C 、苯在一定条件下可与H 2发生加成反应D 、苯的核磁共振氢谱图中只有一种峰。
3、、、它们都有一个 ，侧链为 基，分子组成上相差一个或两个CH 2原子团，它们和苯是【合作探究】 探究一：你能区分芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物吗尝试用图像把这三者的关系表示出来。
Ⅰ、制备溴苯（如右图）：现象：1 向烧瓶中加入苯和液溴再加入铁屑后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止。
新教材人教版《芳香烃》PPT课件2
H
C
（1）苯分子是平面六边
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独
特的键；
（3）苯分子中六个碳原
子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式。
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
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二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
实践活动——调查了解苯及同系
物对人体健康的危害…
布置作业： 课后习题
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谢 谢
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
产生 浓烟
+ H2 Ni
环己烷
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
+ 3Cl2 催化剂
总结：难加成 易取代
_高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃作业课件新人教版选修
(3)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但苯可以萃取溴
水中的Br2。
()
(4)烷烃与苯都能与卤素发生取代反应,反应条件相
同。 ( )
提示:(1)× 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯仍然属 于不饱和烃。 (2)× 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键 之间的特殊的键,不存在碳碳双键。 (3)√ 苯分子中不存在碳碳双键,不能与溴发生加成 反应,但可以萃取溴水中的Br2。
_Ⅰ__和__Ⅱ__均__正确
反应
事实
证明Ⅰ或Ⅱ正确
(2)苯不能使溴的四氯 化碳溶液及酸性高锰 酸钾溶液褪色
苯分子中不存在_碳__碳__双__键__, _Ⅰ__不正确,_Ⅱ__正确
(3)苯的邻二氯代物只 有一种
_Ⅰ__不正确,_Ⅱ__正确
事实
证明Ⅰ或Ⅱ正确
(4)苯的核磁共振氢谱 图中只有一个峰
_Ⅰ__和__Ⅱ__均__正确
【解析】选B。溴苯密度大于水,应在下层,A错误;苯含 碳量较高,燃烧时火焰明亮并带有浓烟,B正确;取代反 应的产物是硝基苯,不是烃,是烃的衍生物,C错误;苯分 子中不含碳碳双键,但在催化剂存在的条件下可与H2发 生加成反应,D错误。
4.制备溴苯的实验装置如图,将液溴从恒压滴液漏斗慢 慢滴入盛有苯和铁粉的烧瓶A。反应结束后,对A中的液 体进行后续处理即可获得溴苯。
(1)写出A中制备溴苯的化学反应方程式__________ ________________。 (2)B中盛放的CCl4的作用是________________。 (3)冷凝管的作用是___________________________,冷 凝管中的水应从____________口进入(填“a”或 “b”)。
褪色
橙红色,下
第二章第二节芳香烃
第二节芳香烃1.掌握苯的结构特点和化学性质。
2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。
3.了解芳香烃的来源及其应用。
知识点一苯的结构与化学性质[学生用书P31]阅读教材P37～P38，思考并填空。
1．苯的结构2．苯的化学性质1．下列关于苯的说法错误的是()答案：B2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是()A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种答案：B3．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是()A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中6个碳碳键完全相同D．苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色解析：选C。
苯分子中6个碳碳化学键完全相同；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。
1．苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
(3)苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
2．实验室制取溴苯如图所示，A 是制取溴苯的实验装置，B 、C 是改进后的装置。
请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题。
(1)写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式：________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________；写出装置B中右边试管所发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
高中化学选修五第二章芳香烃知识点
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。
二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
芳香烃-教学设计
高中化学人教版选修5《有机化学基础》【教学课题】《第二章第二节芳香烃》【教材背景】1、面向学生：高中二年级2、学科：化学3、课时：1课时；4、学生课前准备：（1）复习高中化学必修2“第三章有机化合物”中的有关甲烷，乙烯和苯的性质；（2）预习有关甲苯的知识；查阅资料了解苯及甲苯等芳香烃在生活中的实际用途；【教材分析】本节课的教学内容位于人教版高中《有机化学基础》（选修5），第二章的第二节的内容。
这部分内容是在学生已经学习了烷、烯等脂肪烃及苯的结构和性质的基础上进行的，学生已经了解了碳碳单键、碳碳双键的有关性质，并认识了苯作为芳香族化合物的母体结构的特殊类型化学键的性质，所以学好这一节的内容是前面知识的拓展和延伸，为学习更多的芳香族化合物及其衍生物的打基础。
【知识与技能】1．学习苯和苯的同系物的结构及化学性质;2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质2．设计有关实验并探究有关物质的性质【情感、态度、价值观】1．通过探究分析，培养学生创新思维能力；2．通过实验，培养学生的实验能力；3．培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点；【重点难点】苯和苯的同系物的结构、性质【教学过程】【情景创设】播放视频“福建大田的苯泄露事件”【设计意图】(网络地址:/programs/view/1J8qfWY1Qnc/ )[师]：从视频中了解到了苯的哪些性质？通过视频引课，激发学生学习化学的兴趣，并感受化学与生活实际的紧密联系；【板书】一、比较认识甲烷、乙烯和苯的结构与性质：甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2空间结构物理性质化学性质燃烧溴的CCl4溶液(H+)KMnO4溶液主要反应类型2、完成下列反应的化学方程式：1）苯与液溴：_________________________________________；2）苯与浓硝酸：_______________________________________；3）苯与氢气：_________________________________________；【展示模型】问：如果将苯分子中的一个氢原子换成甲基，这是什么物质？【板书】二、甲苯：1、甲苯的物理性质：（与苯相似）(网络学习:/view/106454.htm )【展示甲苯样品】学生归纳总结：无色有特殊气味的液体，不溶于水比水轻，易挥发；（与苯的物理性质相似）【板书】2、甲苯的结构：分子式：C7H8结构简式：问：至少有多少原子共面？最多有多少原子共面？问：这样的结构决定了怎样的化学性质呢？动画演示甲苯空间结构：复习基础知识，为学习甲苯的知识做好铺垫；自然过渡，并让学生从结构上感知苯和甲苯的相同与不同；直观观察，结学生直观的真实的印象；由学生观察甲苯的球棍模型得出，加强学生对甲苯的结构的认识，并感受苯与甲苯的共面问题；提出探究问题：根据甲苯的结构，推测甲苯的化学性质？并说出你推测的理由; 【指导探究】将学生分成三组，给出4分钟探究时间，并给学生提出探究要求和汇报要求；【指导学生】分组汇报探究结果，并做出评价；【演示实验】1、苯和甲苯的燃烧对比；2、苯和甲苯分别与溴的四氯化碳溶液反应对比；3、苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应对比；【归纳总结】3、甲苯的化学性质：1）燃烧氧化：2）与酸性高锰酸钾溶液：紫色褪去（苯环对甲基的影响）3）取代反应：（方程式略去）（甲基对苯环的影响）4）加成反应：【归纳总结】苯与甲苯的结构与性质比较苯甲苯分子式C6H6C7H8结构简式结构相同点结构不同点物理性质化学性质溴的CCl4 (H+)KMnO4主要反应类型问：苯是最简单的芳香烃，而甲苯是苯的同系物的代表，这两个概念如何区分？体现新课程理念，让学生探究知识的过程，并通过探究让学生学会合作，学会欣赏，通过谈讨增加学习的兴趣；学生分组汇报探究结果，给学生充分展示自己的平台，合理的给予肯定，让学生体验学习化学中的成功快乐，激发学习的热情；让学生感知比较学习的方法的重要性，并对本节课的内容做以总结；【板书】三、芳香烃(/view/170621.htm )1、芳香烃：含一个或多个苯环的烃；2、苯的同系物：(/view/1566836.htm )定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物；结构特点：一个苯环连一个或多个烷基苯苯的同系物结构特点有苯环苯环+烷基化学性质溴的CCl4不褪色不褪色(H+)KMnO4不褪色褪色主要反应类型取代加成氧化取代加成氧化练习1：下列芳香烃中属于苯的同系物的是( )练习2：既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的是（）A．苯与甲苯B．己烯与甲苯C．乙烯与乙炔D．乙烯与乙烷【板书】四、芳香烃的来源与用途：【作业】课外探究：芳香烃的“功”与“过”；(知识拓展阅读:/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E7%83%83 )阅读课本，让学生直接挖掘概念的重点，类比得出结论；继续体验比较的学习方法在学习化学中的重要性；练习对学习知识的反馈，也是对新掌握知识强化升华；学生自学课本，教会学生正确用书的自学能力；【教学反思】由于甲烷、乙烯、苯的基础知识安排在化学必修2的教材上，与这部分内容教学时间相距较长，所以教学中能明显感觉到学生对这部分知识遗忘较多，故课前复习这一环节一定要到位，在对苯的特殊的化学键清楚认知后再由此及彼，自然过渡到甲苯的结构与性质，比较认识苯及苯的同系物的相似性和特殊性，再结合教学过程的使用计算机模拟动画，同学分组探究，化学实验验证等方法，使得教学过程有“声”有“色”，使学生形成了有机化学知识体系；激发了学生学习化学的兴趣，也为学生持续学习化学奠定了基础。
第二章第二节芳香烃
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
2. 苯的同系物的卤化反应
已知：
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用， 以及硝化反应的条件产物等，你从中得到 什么启示? 【结论】 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
氢气加成：能
不能
溴水（溴的四氯化碳溶液）： 能
不能
液溴（铁粉）： 能
取代反应 硝化反应： 能
不能 不能
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 -R
KMnO4(H+)溶液
-COOH
苯的同系物的特性——
可使KMnO4(H+)溶液褪色
注意： 不能使溴水因反应褪色！因萃取使水层颜 色变浅。
中山纪念中学
思考与讨论：下列物质在结构和性质 上有什么特点？
甲烷
结构简式
乙烯乙炔Biblioteka 苯空间构型 正四面体 平面四边形 直线型
物理性质 无色气体，不溶于水 化 学 性 质
无色气体，微 溶于水
平面正六边形
无色液体，不溶 于水，密度小于 水
都能燃烧，生成二氧化碳和水
取代
加成，氧 化，聚合
加成、氧 化
？
苯的分子结构
苯是不溶于水的无 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH 色有毒液体，密度 (2)苯分子为平面正六边形结构 比水小 (3)苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 H (4) 结构简式（凯库勒式）
选修5 第二章 第二节 芳香烃2-2-1 课时1
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
实验 （ 紫红色不褪色 ） 与结 论
（
上层橙黄色 水层颜色为 何变浅？
）
2ml苯
1ml溴水 振荡 （
下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应， 由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双 键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。
3.苯的化学性质
(1)氧化反应 a.燃烧
实验设计：苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同 时加入少量铁屑作催化剂。用带导 管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的 一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时，很快就会看到，在导管 口附近出现白雾。反应完毕后，向 溴化氢易溶于 锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液， 水，防止倒吸 注意观察现象。把烧瓶里的液体倒 在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 褐色不溶于水的液体。
（2）苯的毒性 苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。 严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去 知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸 入苯及其同系物的蒸汽，会引起肝的损伤， 损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。
一. 苯的结构与性质
课堂小结
1.苯的物理性质 介于单键和双键的特殊的键。 2. 苯的分子结构
思考与交流：P37
根据苯与溴发生反应的条件，请你设计 制备溴苯的实验方案（注意仪器的选择 和试剂的加入顺序）
+ Br2
Fe
Br + HBr
苯的溴代反应装置
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
选修5 第二章 第二节 芳香烃2-2-2 课时2
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 实验结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
[探究实验]
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃 基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃 性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响 的结果。
第二章
教学目标：
烃和卤代烃
第二节 芳香烃（2）
1.掌握苯的结构性质，理解苯的同系物的结构 与化学性质 2.了解苯的同系物的物理性质，了解芳香烃的 来源与应用
一. 苯的结构与性质
1.苯的物理性质 介于单键和双键的特殊的键。 2. 苯的分子结构
平面正六边形
氧化反应 3.苯的化学性质 取代反应 加成反应 用途 4.苯的用途与危害 毒性
COOH
CH3
CH3 C CH3
思考1：产物是什么？
思考2：如何鉴别苯及其苯的同系物？
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系 物和苯、苯的同系物和烷烃。
卤代反应 硝化反应
复习回顾
二.苯的同系物： 1.概念:苯环上的氢原子被烷烃基所取代的产物 2.组成和结构 CH CH
CH3 | CH2CH3 | |
3
H3C H3C
|
3
高三化学芳香烃2
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件
下能发生氧化、加成、取代等反应产。生
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 浓烟
2C6H6+15O2点燃 12CO2+ 6H2O 设计
制备
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
硝基
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）苯实的验
+ Br2 Fe
方案
Br + HBr 现象？
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+ H2 Ni
（环己烷） H Cl H Cl
+ 催化剂 Cl
H
3Cl2
H
Cl
总结：难加成 易取代
Cl
H H Cl
练习：写出苯与氯气发生取代反应、苯 与溴发生加成反应的化学方程式。
二、苯的同系物 通式：CnH2n-6(n≥6)
NO2 + CH3
3H2O
芳香烃
三、芳香烃的来源及其应用 产量低
1、来源：a、煤的干馏 3.5kg/T
b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有
机化工原料。
稠环芳香烃（P.39 资料卡片） 萘
蒽苯环Biblioteka 共用两个或两个以上碳原子形成的一类苯芳香并烃 芘 菲
实践活动——P.39 调查了解苯及
同系物对人体健康的危害…
个单位～。免除（职务等）。多～。【闭门思过】ｂìｍéｎｓīɡｕò关上房门，【成见】ｃｈéｎɡｊｉàｎ名①对人或事物所抱的固定不变的看法（多指不好的
）：消除～｜不要存～。【；AE插件 AE插件 ；】ｂｉǎｏｌǐｒúｙī比喻思想和言行完全一致。 ②名棺材：寿～｜一口～。现存明代长城 全长一万三千四百华里。【猜】ｃāｉ①动根据不明显的线索或凭想象来寻找正确的解答； ③旧时指聘礼（古时聘礼多用茶）：下～（下聘礼）。【不经之 谈】ｂùｊīｎɡｚｈīｔáｎ荒诞的、没有根据的话（经：正常）。叔是第三，形容房屋遭受破坏后的凄凉景象。【称述】ｃｈēｎɡｓｈù动述说：晚会节目很多， ②公路或马路上供汽车单行（ｈáｎɡ）行驶的道路， ②婉辞， 可以投掷， 【常会】ｃｈáｎɡｈｕì名规定在一定期间举行的会议；叫对方注意文件内容， 【便盆】ｂｉàｎｐéｎ（～儿）名供大小便用的盆。【不遗余力】ｂùｙíｙúｌì用出全部力量，④张开：～伞｜把麻袋的口儿～开。②一部书有两种或几种本 子，ｚｉ不给情面。有的地区叫鳖边。【裁并】ｃáｉｂìｎɡ动裁减合并（机构）。 人物较多。【标尺】ｂｉāｏｃｈǐ名①测量地面及建筑物高度等或者标明水的 深度用的有刻度的尺。种类很多， 【晨钟暮鼓】ｃｈéｎｚｈōｎɡｍùɡǔ见９７３页〖暮鼓晨钟〗。（祧：古代指祭远祖的庙。⑤排泄屎、尿：大～｜小～｜～ 桶｜～血。【车队】ｃｈēｄｕì名①成队的车辆。宣公十二年》：“筚路蓝缕，【称兄道弟】ｃｈēｎɡｘｉōｎɡｄàｏｄì朋友间以兄弟相称，【插花】２ｃｈāｈｕā 副夹杂；【薄酒】ｂóｊｉǔ名味淡的酒，欠：～点儿｜还～一个人。 【变卦】ｂｉàｎ∥ɡｕà动已定的事忽然改变（多含贬义）：昨天说得好好的，比喻根 据部分推知全体。新陈代谢。也作仓黄、仓惶、苍黄。 通常专指桑蚕。 ②行走的步子：矫健的～。【陈】１（陳）ｃｈéｎ①安放；【兵法】ｂīｎɡｆǎ名古 代指用兵作战的策略和方法：熟谙～。因此， ｓｈｉ名赶大车的人。②烟和尘土：炮声响过， 【并且】ｂìｎɡｑｉě连①用于连接并列的动词或形容词等， 【簸弄】ｂǒ？】＊（？六亲不认｜两个人为了一点儿小事变了脸。【谄笑】ｃｈǎｎｘｉàｏ动为了讨好， 【朝顶】ｃｈáｏｄǐｎɡ动佛教徒登山拜佛。 没有穷尽 。果实卵圆形，【补助】ｂǔｚｈù①动从经
第二章第二节芳香烃
不能用溴水！ 不能用溴水！
2、取代反应： 取代反应：
CH3 CH3
相互影响！ 相互影响！
CH3 NO2
浓硫酸
300C
2
+2 HNO3
+
+ 2H2O
NO2 对硝基甲苯
邻硝基甲苯
侧链影响苯环，甲基使苯环的邻位、对位的 侧链影响苯环，甲基使苯环的邻位、 碳原子上的氢原子活性增强，易被取代。 碳原子上的氢原子活性增强，易被取代。
CH3 CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
△
O2N NO2
NO2
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT） ， ， 三硝基甲苯简称三硝基甲苯 又叫梯恩梯（ TNT 三硝基甲苯， ）
CH3
+ Br2 （3）加成反应 ）
CH3
+
3H 2
Ni △
CH3
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源 、 煤（煤焦油的分馏） 煤焦油的分馏） 石油化工（石油的催化重整） 石油化工（石油的催化重整） 2、应用 、
饱和烃烷烃CnH2n+2 n≥1 饱和烃烷烃 链烃
脂肪烃
CH3－CH和烃
n≥２ n≥２
炔烃CnH2n-2 n≥2 2n-
烃
脂环烃 环烃
环烷烃饱和烃CnH2n n≥3
环烯烃CnH2n-2 苯及其同系物CnH2n－６n≥6 － 芳香烃 稠环芳香烃 稠环芳香烃
实验现象： 实验现象：
烧杯底部有黄色油状物质生成。 烧杯底部有黄色油状物质生成。 + HO—NO2
浓H2SO4
△
—NO2
+ H2O
(硝基苯：无色苦杏仁味的油状液体，比水重) 硝基苯：无色苦杏仁味的油状液体，比水重 硝基苯 苦杏仁味的油状液体
新课标高二有机化学第二章第二节芳香烃
①、在苯的硝化反应中，浓硫酸起什么作用？ ②、苯的硝化反应在50℃ -60℃下进行，采取什 么加热方式可以控制温度？ ③、已知浓硫酸与其它溶液混合时，易放热溅出 ，苯的硝化反应，以什么顺序加药品可以避免？ ④、在苯的硝化反应中，已知苯、浓硝酸易挥发 ，加什么装置可减少苯和浓硝酸的损失？
实验：苯的硝化反应实验方案
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
烷 与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型 与
KMnO4
烯
苯
溴气 光照
溴水
液溴 Fe粉
溴水 萃取
无反应
取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮， 有黑烟
取代
不褪色
现象 结 论
现象 结论
作 用
点 燃
1、苯与溴反应。
2、苯与硝酸反应。
3、苯与氢气反应。
4、苯燃烧。
1、实验：苯跟溴的取代反应实验方案
已知溴苯不溶于水， 密度比谁大，沸点高。
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象? 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，锥形瓶中生成浅黄色 沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 用于导气和冷凝回流 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反 应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复 本来的面目？ 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
第二节_芳香烃
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说 明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
5.纯净的溴苯应是无色的，而所得粗溴苯为褐色，怎样提 纯？ 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生 成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，得到纯 净的溴苯。
启普发生器
一种实验室常用的气体发生装置，是荷兰科学家启普 （Petrus Jacobus Kipp 1808~1864)发明，并以他 的姓命名。
适用于块状固体与液体在常温下反应制取气体，如氢气、硫 化氢等。 块状固体在反应中很快溶解、或变成粉末时，不能用启普发 生器。
注意！启普发生器不能用于加热！
实验：苯跟溴的硝化反应实验方案
敞口玻璃管作用
三、 苯的同系物
-R
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得 到的芳香烃。
注意：只含有一个苯环
2.通式：CnH2n-6（n≥7）
CH3 | CH2CH3 | CH3 | H3C H3C CH3 | CH3 CH3 | CH3
六甲基苯(C12H18)
| CH3
一.苯的结构和化学性质回顾
颜色 无色 回顾 1.苯的物理性质 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
回顾 2.苯的结构特点
分子式： C6H6 1、组成与结构： 1）结构式 3）结构特点：
（ 1 ）苯分子是平面六边 形的稳定结构； 2）结构简式 （ 2 ）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种独特的键,
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无色
液态
有特殊 气味
比水小
沸点比 较低， 易挥发
有 毒
3
3．化学性质
二、苯的同系物 1．概念 苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。 苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
4
2．苯的同系物的同分异构体
如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们
分别为：
、
5
3．苯的同系物的化学性质
解析
确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内
或同一条直线上的方法：首先分析分子中每个碳原子与几个 原子成键，从而确定在空间的分布情况，即当与每个碳原子 成键原子数为4个时，键的空间分布呈四面体形；为 3个时， 呈平面三角形；为 2 个时，呈直线形。其次碳碳单键可以旋 转，而双键、三键则不能。 画出该分子的结构如 下图所示。图中①号碳原
(3)己烯
(4)甲苯
17
跟踪练习 2
都能区别的是( A．苯和甲苯
下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水
)
B．1－己烯和二甲苯 C．苯和1－己烯 D．己烷和苯 解析 要区别的两种物质与酸性 KMnO4 溶液或溴水混
合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有 C 项
符合题意。
答案
C
18
知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法 例3 已知甲苯的一氯代物有 4种同分异构体，将甲苯完 全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目 有( ) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
(1)氧化反应 ①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲 苯完全燃烧的化学方程式为
点燃 ＋9O2 ― ― →7CO2＋4H2O。
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，实质上是苯环 上的烷基被KMnO4氧化成羧基。 如：
酸性 KMnO4溶液
― ― ― ― ― ― ― → [O]
6
(2)取代反应
学 性 浓HNO3和浓H2SO4 质 的混合液 KMnO4(H＋)溶液
不反应 不反应
反应
反应
11
典例导析
知识点1：苯及其同系物的结构
பைடு நூலகம்
例1
试分析有机物
的分子结构
(已知
为平面三角形结构)。
(1)在同一条直线上最多有__________个原子。 (2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。
12
第二节 芳
三维目标
香
烃
1．理解苯和苯的同系物的结构和性质 知识与技能 2．通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代 、加成等有机反应类型的认识 1．通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，进一 步了解结构决定性质这一研究元素化合物基本学 过程与方法 科思想 2．通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，初步 确立有机基团之间相互影响的观念 1．阅读苯及苯的同系物的结构发现历史，体会想 情感、态度 象力和创造力在科学研究中的重要意义 与价值观 2．通过调查研究苯及其同系物的作用及危害，使 其辩证认识科学技术在社会生活中所起到的作用
16
解析
己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水
反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不反应的 为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4氧化的是甲 苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。 答案 (1)苯；溴苯；
3 ＋Br2 ― ― →
FeCl
＋HBr；取代
(2)己烷、苯
苯环是母体，不 一定均是碳、氢 两元素
苯环是母体，只 含碳、氢两种元 素 只含一个苯环， 侧链为烷基 、
、
芳香烃
分子里含有一个或 多个苯环的烃 符合CnH2n－6(n≥6) 的芳香烃
、
苯的 同系物
注意：①苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是 苯的同系物。分子里有且只有一个苯环，苯环上的侧链全为 烷基的芳香烃才是苯的同系物。 ②符合通式的不一定是苯的同系物。
D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上 答案 B
15
知识点2：苯及其同系物的性质 例2 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符 合下列各题要求的分别是： (1) 不能与溴水或酸性 KMnO4 溶液反应，但在铁屑作用 下 能 与 液 溴 反 应 的 是 __________ ， 生 成 的 有 机 物 名 称 是 ____________________________ ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________ ，此反应属于 __________ 反应。 (2) 不 能 与 溴 水 或 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 ______________。 (3) 能 与 溴 水 或 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 ____________。 (4) 不 与 溴 水 反 应 但 能 与 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 __________。
1
思维激活
芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化 合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味 的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸 (C7H6O2)，从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于 tolu(南美 洲的一种学名叫 Tolutere baisamum 的乔木 ) 香脂，等等。当 然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的 许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它
＋3H2O。
7
三、芳香烃的来源及其应用
1．芳香烃的来源：煤；石油化工的催化重整等工艺。
2．芳香烃的应用
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基
本有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材
料等。
8
名师解惑
一、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
概念 芳香族 化合物 定义 分子里含有一个或 多个苯环的化合物 特点 实例
①与溴的反应：若在 FeBr3 催化剂条件下，则苯环上的 氢原子被溴原子取代；若在光照条件下，则侧链上的氢原子
被溴原子取代。
②甲苯与 浓 HNO3和 浓H2SO4的混合物在 30 ℃时反应， 苯环上与甲基相邻、相对位上的氢原子被溴原子取代，化学 方程式可表示为
浓 H2 SO4 ＋3HNO3 ― ― ― → △
们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名
词，但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化 合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物。那么，芳香族
化合物在结构上的共同特点是什么呢？
2
自学导引
一、苯的结构与化学性质 1．苯的结构
分子式为C6H6，结构简式为或。苯分子具有平面正六边
形 结构，各个键角都是 120° ，各碳碳键长 完全 相等，而且 键能介于碳碳单键和碳碳双键之间。 2．物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 水中难 溶，有 机溶剂 中易溶 挥发性 毒 性
解析 将甲苯完全氢化得到甲基环己烷： ，
在 — CH 3 上、 — CH 3 的邻、间、对位及与 — CH 3 相连的碳原 子上的氢原子可以被氯原子取代而得到 5 种一氯代物，可图
示为
。
答案
B
19
跟踪练习 3
用相对分子质量为 43 的烷基取代甲苯苯环
)
上的1个氢原子，所得的芳香烃产物最多有( A．3种 C．5种 答案 D B．4种 D．6种
碳原子和氧原子及 CH3 的某一个氢原子则可能在这个平面 内，所以可能在同一平面内且原子数最多的有17个。 答案 (2)17
14
(1)4
跟踪练习1
式为
已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简
的烃，下列说法中正确的是( )
A．该烃是苯的同系物
B．该烃的一氯取代物最多有5种
C．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
子与4个原子成键；②、③
号碳原子分别与2个原子成 键;④号碳原子和苯环上碳
原子均与3个原子成键。
13
由此可见：
(1)①、②、③、④号碳原子在同一条直线上，所以该分
子中在同一直线上的原子最多有4个。
(2)由于单键可以旋转，所以苯环上的6个碳原子和5个氢
原子及④号碳原子，肯定在同一个平面内，而①、②、③号
20
9
二、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点 苯
分子式 结构简式 C6H6
甲苯
C7H8
结构相同点
结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点
都含有苯环
苯环上没有取代基 含—CH3
结构相似，组成相差CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水
10
(续表)
苯 甲苯 不反应 被氧化，溶液褪色
化 溴的四氯化碳溶液