槐花米中芸香苷和槲皮素的提取介绍
槐花米中芸香苷和槲皮素的提取全解
有机综合实验综述编号有机综合实验综述题目：槐花米中芸香苷及槲皮素的提取食品学院食品科学与工程专业学号**********学生姓名赵维阳指导教师毛明富二〇一六年六月目录目录摘要 (1)第1章槐花米 (1)1.1 简介及来源 (1)第2章芸香苷 (1)2.1 简介及来源 (1)2.2 功能 (2)2.3 提取方法 (3)2.3.1 碱提取法 (3)2.3.2 醇提取法 (3)2.3.3 回流提取 (3)2.3.4微波与超声交替提取法 (4)2.3.5超临界CO2萃取法..................................................................................... 错误!未定义书签。
第3章槲皮素 . (4)3.1 简介及来源 (4)3.2 功效 (5)3.3 芸香苷水解制槲皮素 (5)3.3.1 中药动态提取法 (5)3.3.2酸水解法 (5)3.3.3 星点设计效应面法 (5)参考文献 (9)芸香苷槐花米中芸香苷及槲皮素的提取摘要本文就槐花米中芸香苷和槲皮素的提取展开讨论，介绍了槐花米、芸香苷以及槲皮素的来源和性能。
通过查找资料，深入了解了芸香苷及槲皮素的提取方法：芸香苷的提取方法主要有水提取法、碱提取法、微波法、超声波法、超临界二氧化碳提取法等。
分析比较各个方法的优缺点，选取收益较高的提取方法。
槲皮素是芸香苷的水解产物，也属于黄酮类化合物。
第一章槐花米1.1 简介及来源槐米广义是为豆科植物槐（Sophora japonica L.）的干燥花蕾及花。
中国各地区产，以黄土高原和华北平原为多。
夏季花未开放时采收其花蕾，称为“槐米”；花开放时采收，称为“槐花”。
采收后除去花序的枝、梗及杂质，及时干燥，生用、炒用或炒炭用。
花蕾卵形或椭圆形，长2—6mm，直径约2mm。
花萼黄绿色，下部有数条纵纹。
萼的上方为黄白色未开放的花瓣。
花梗细小。
槐花米中芸香苷和槲皮素的提取
槐花米中芸香苷和槲皮素的提取槐花米是一种常见的食材，不仅味道鲜美，还具有一定的药用价值。
槐花米中含有丰富的芸香苷和槲皮素，这两种化合物具有多种保健功效。
芸香苷是一种天然的植物化合物，常见于多种植物中，如槐花、白芍、黄连等。
芸香苷具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等多种生理活性。
研究发现，芸香苷能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散，并对肿瘤细胞产生凋亡作用。
此外，芸香苷还能够抑制炎症反应，减轻炎症症状，并具有一定的抗菌作用。
芸香苷还能够增强机体免疫力，提高抵抗力，对预防和治疗感染性疾病有一定的作用。
槲皮素是一种黄酮类化合物，广泛存在于植物中，如槐花、栀子花、葡萄皮等。
槲皮素具有很强的抗氧化作用，可以清除体内自由基，减少氧化应激对身体的损害。
此外，槲皮素还具有抗炎、抗菌、抗肿瘤等多种生理活性。
研究发现，槲皮素可以抑制炎症反应，减轻炎症症状，并具有一定的抗菌作用。
槲皮素还能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散，并对肿瘤细胞产生凋亡作用。
此外，槲皮素还能够降低血糖、降脂、保护心脑血管等，对预防和治疗心血管疾病有一定的作用。
槐花米中芸香苷和槲皮素的提取主要通过水提、醇提等工艺过程进行。
首先，将槐花米研磨成粉末，然后采用水或醇溶液浸泡槐花米粉末，通过搅拌、加热等操作，使芸香苷和槲皮素溶解于水或醇中。
接着，对溶液进行过滤、浓缩、干燥等步骤，最终得到芸香苷和槲皮素的提取物。
提取物可以作为保健品、药品等的原料，也可以应用于食品、化妆品等工业领域。
槐花米中芸香苷和槲皮素的提取具有一定的应用前景。
芸香苷和槲皮素的药理活性及其在疾病治疗中的作用机制已经得到了广泛的研究。
因此，进一步开展槐花米中芸香苷和槲皮素的研究，探索其在药物开发、保健品制备等方面的应用，具有重要的意义。
此外，槐花米作为一种常见的食材，可作为日常饮食中的调味品，摄入适量的芸香苷和槲皮素，有助于增强机体免疫力，预防疾病的发生。
槐花米中芸香苷和槲皮素的提取具有多种保健功效。
芸香苷和槲皮素的药理活性已经得到了广泛的研究，具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等多种生理活性。
槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离及含量测定 (3)
综合化学实验论文槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离及含量测定学院化学化工学院姓名专业化学年级2011级指导老师2014年4月20日槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离及含量测定（山西大学化学化工学院，山西太原 030006）摘要：采用碱溶液沉淀法，从槐米中提取芦丁，用稀酸催化水解，得到水解产物槲皮素，并用紫外分光光度法进行定性、定量测定。
关键词：槐米；芦丁；槲皮素；碱溶液沉淀法；紫外光谱槐米中含有多种黄酮类物质，如芦丁、槲皮素等。
其中槲皮素具有广泛的生理和药理活性，它具有抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌等作用，槲皮素对恶性肿瘤生长和转移的抑制作用是近年来一个十分活跃的研究课题。
芦丁（Rutin）亦称芸香苷（Rutionside），广泛存在于多种植物中。
槐米中含量最高达12~16%。
芦丁为维生素P类药物，有助于保持毛细血管的正常弹性和调节毛细管壁的渗透作用，临床上用于治疗高血压的辅助药物和毛细管性止血药。
此外，对放射性伤害所引起的出血症也有一定的治疗作用。
芦丁为淡黄色针状结晶，含3分子结晶水，其熔点为174-178℃，不含水的芦丁熔点188℃。
芦丁在沸水的溶解度相当大（1:200），而在冷水中的溶解度很小（1:10000），溶于热甲醇（1:7），冷甲醇（1:100），热乙醇（1:30），冷乙醇（1:300），难溶于乙酸乙酯，不溶于苯、氯仿、乙醇及石油醚等溶剂，芦丁分子结构中含有酚羟基，呈弱碱性，易溶于碱液中呈黄色，酸化后又析出，所以可用水煮沸的方法提取。
Rutin Quercetin 芦丁中的苷键属于缩醛结构，易为稀酸催化水解，水解产物主要有苷元槲皮素（quercetin）、鼠李糖和葡萄糖。
槲皮素，即芸香苷元，为黄色针晶体，含2分子结晶水的槲皮素熔点313-314℃，不含结晶水的槲皮素熔点316℃，溶于热乙醇（1:23）、冷乙醇（1:300）、冰醋酸、乙酸乙酯、丙酮等溶剂，不溶于苯、氯仿、乙醚、石油醚和水中。
利用紫外分光光度法先分别扫描出芦丁、槲皮素标准品的紫外谱图，再分别扫描出样品芦丁、槲皮素的紫外谱图，进行对照后，根据吸收峰峰形、最大吸收峰位置是否一致，即可定性；根据朗伯—比尔定律，配置槲皮素标品的系列溶液做成标准曲线，即可定量测出槲皮素的含量。
芸香苷和槲皮素
（二）芸香苷的水解
称取芸香苷粗品2克，尽量研细，投入500ml圆底烧瓶中，加
2%H2SO4溶液150 ml,接上冷凝管，直火加热煮沸1.5小时，滤取沉
淀物（即苷元槲皮素） ，滤液保留以鉴定糖部分，槲皮素沉淀经水洗 涤抽干，自然干燥，称重并计算水解得率。
:200），溶于热甲醇（1:7）,冷甲醇（1:100）,热乙醇（1:30）,
冷乙醇（1:650）,难溶于乙酸乙酯、丙酮，不溶于苯、氯仿、乙醚、
石油醚，易溶于吡啶及稀碱液中。
槲皮素（quercetin）,分子式 务 已。O7,分子量302.23,黄色针 状结晶，mp.314C（分解）。溶于热乙醇（1:23）,冷乙醇（1:300）,
四、相关知识点
槐花为豆科植物槐Sophora japonica L.的干燥花及花蕾，主要含
芸香苷（芦丁）,含量高达12~20%，水解生成槲皮素、葡萄糖及鼠李 糖。
芸香苷（rutoside）,分子式C27出。分子量610.51，淡黄色 针状结晶，mp.177~178C。难溶于冷水（1:8000）,略溶于热水（1
三）芸香苷、槲皮素重结晶
称取芸香苷粗品2克，加甲醇50ml，加热溶解，趁热过滤， 滤液浓缩一半， 放置析晶， 过滤。滤液适当浓缩后放置， 复析出结晶， 滤取结晶。必要时结晶再用甲醇重结晶一次。
取槲皮素全部，加适量95%乙醇，同上法重结晶一次。
四）芸香苷、槲皮素和糖的纸色谱鉴定
1、点样：取新华一号色谱滤纸，规格20cmx20cm,在滤纸下
端约2cm处用铅笔画一直线， 间隔2cm分别点上下列样品或标准溶 液：
芸香苷与槲皮素的提取、分离及鉴定实验(含现象结论讨论)
芸香苷与槲皮素的提取、分离及鉴定实验（含现象结论及讨论）一、目的和要求1.通过芸香苷的提取与精制，掌握利用溶解度差异与酸碱性，提取黄酮类合物的原理和操作。
2.掌握黄酮苷水解制取黄酮苷元的方法。
3.了解黄酮类化合物的一般性质。
4.了解TLC及紫外光谱在黄酮类化合物鉴别中的应用。
二、实验原理1.利用芸香苷对冷水和热水的溶解度相差大的特性进行提取和精制。
2.黄酮苷可通过酸水解得到苷元和糖，且槲皮素在碱性溶液中可降解，反应结果可通过薄层色谱进行检识。
3.利用黄酮类化合物在紫外光下具有特定的吸收光谱可进行结构检识。
三、实验步骤（1）提取:热水粗提称取槐花米粗粉10 g，加150 ml沸水回流1h，滤布趁热过滤，稍冷却后，放冷析晶。
待全部析出后，离心(3000转，10 min)，减压抽滤，水洗3次，得粗制芸香苷。
（2）纯化:碱溶酸沉法碱溶酸沉法原理:芸香苷结构中的酚羟基与碱成盐后溶于水；加酸后析出。
，即石灰乳或石灰水。
酸:盐酸，硫酸。
常用碱液：Ca(OH)2优点:一方面可使含酚羟基化合物成盐溶解，另一方面可使含-COOH杂质形成不溶的沉淀。
注意:碱性不宜过强，以免破坏黄酮母核;酸化时，酸性不宜过强，以免形成佯盐而溶解。
将上述所得的芸香苷粗品置于烧杯中，加约50-80 ml的去离子水，再用石灰水调pH至8。
加入沸石，回流2~3 min，使充分溶解。
趁热棉花过滤，滤液滴加3M HCl调pH至7，放置于冰箱析晶，即析出沉淀。
减压抽滤，用少量去离子水洗沉淀2~3次，然后用少量乙醇洗1次，即得精制芸香苷。
上述所得精制芸香苷，少量用离心管冻存做后续鉴定，其余量做水解。
（3）芸香苷的水解取上述所得的精制芸香苷，置于250 ml圆底烧瓶中，放入沸石，加入2% 硫酸30 ml，加热回流40 min，瓶中浑浊液逐渐变为澄清的棕黄色液，最后生成鲜黄色沉淀。
放冷后减压抽滤，保存首道滤液(澄清无色液体)，作为糖的检查，沉淀物为芸香苷苷元(槲皮素)，用蒸馏水洗至中性，抽干水分，得到粗制槲皮素。
实验一槐米中芸香苷粗品的提取
实验一槐米中芸香苷粗品的提取
【实验目的】
1、学会运用碱溶酸沉法,从槐米中提取芸香苷
【实验原理】
采用碱溶酸沉法提取,其原理是芸香苷结构中含有酚羟基,具酸性,能溶于碱水,当加入酸溶液后,则芸香苷沉淀析出
【实验材料】
设备:电炉、托盘天平、500 ml烧杯、量筒、玻璃棒、纱布、温度计、滴管、抽滤装置、研钵、pH试纸、新华色谱滤纸
药品:槐米粗粉、浓盐酸、蒸馏水、0.4%硼砂、石灰乳
【实验步骤】
1、芸香苷的提取:
称取槐米粗粉20g,置500 ml烧杯中,加入0.4 %硼砂沸水溶液200 ml,在搅拌下加石灰乳,调至pH 8～9,加热微沸20分钟 (注意保持pH 8～9),并随时补充蒸发掉的水分,趁热用两层纱布滤过.滤渣同样操作再提取一次,合并两次滤液.滤液在60～
70 ℃用浓盐酸调至pH 5左右,静置过夜使沉淀完全,抽滤,沉淀用蒸馏水洗2～3次至中性,抽干,置空气中晾干,得芸香苷粗品。
【实验注意】
1、硼砂的作用，芸香苷分子中因含有邻二酚羟基，性质不太稳定，暴露在空气中能缓缓氧化变为暗褐色，在碱性条件下更容易被氧化分解。
硼酸盐能与邻二酚羟基结合，达到保护的目的。
但其价格较高，工业上用较大量的石灰加少量硼砂，同样达到提高质量要求。
2、加入石灰乳，使pH 8～9，既可以达到碱溶解芸香苷的目的，又可以除去槐米中含有的大量多糖黏液质。
但pH不能过高，碱处理时间尽短，以减少酚类氧化分解。
3、用浓盐酸调pH 4～5, pH过低会使芸香苷降低得率。
4、提取时也可以不加碱,直接用沸水提取,得率也比较高。
【实验装置图】【实验结论】【实验注意】。
槐花米中芸香苷的提取及
槲皮素粗品 槲皮素精制品
95％乙醇 重结晶
硫酸钡沉淀
滤液 浓缩至干，加 2～3ml乙醇溶解 糖供试液
注：抽滤瓶的使用：
①开始顺序：减滤纸（大 小应合适）→安装分液漏斗 （分液漏斗下斜口应对准抽气 口）→连接真空泵→打开真空 泵→抽滤。 ②结束时顺序：先拔掉抽 滤瓶上与真空泵连接的像皮管， 再拆除装置。否则真空泵中的 水回因为压力较抽滤瓶中空气 的压力大而流入抽滤瓶。
（六）注意事项
1．在提取前应将槐花米略捣碎，使芸 香苷易于被热水溶出。 2．在提取过程中，加入硼砂的目的是 使其与芸香苷分子中的邻二酚羟基发生络 合，既保护了邻二酚羟基不被氧化破坏， 又避免了邻二酚羟基与钙离子络合（芸香 苷的钙络合物不溶于水），使芸香苷不受 损失，提高收得率。
3．本实验直接用沸水由槐花米中提取 芸香苷，收得率稳定，且操作简便。如用 碱溶酸沉法提取，加入石灰乳可以达到碱 性溶解的目的，又可除去槐花7米中所含的 大量粘液质，但应严格控制其碱性pH8～9， 不可超过pH10。如pH值过高，加热提取过 程中芸香苷可被水解破坏，降低收得率。 加酸沉淀时，控制pH3～4,不宜过低，否则 芸香苷可生成yang盐而溶于水，也降低收 得率。
（五）芸香苷、槲皮素及糖的检识
实验名称 Molish反应 实验试剂 现象 芸香苷 槲皮素 紫色环 无现象
10%α-萘酚乙醇 溶液-浓硫酸 盐酸-镁粉反应 盐酸-镁粉 红色～紫红色 醋酸镁反应 1％醋酸镁甲醇 黄色荧光（紫外灯） 溶液（滤纸） 三氯化铝反应 1％三氯化铝乙 黄色荧光 醇溶液（紫外灯） 锆-柠檬酸反应 2％二氯氧锆甲醇溶液 黄色并 黄色 2％柠檬酸甲醇溶液3～4滴 褪色 不褪色
方法Ⅰ：水提取法
槐花米粗粉20g 加10倍量沸水煮沸20min，反 复2次，趁热脱脂棉滤过 药渣 滤液 静置过夜，滤过 滤液 芸香苷粗品
槐花米中芦丁和懈皮素的制备
槐花米中芸香苷和懈皮素的提取姓名：邱斌学号：10151802241.实验原理1.1背景介绍芸香苷是一种广泛存在于植物体内的黄酮类的化合物，在自然界的花、叶、果实等有广泛的存在，在槐米、罗布麻等植物中的含量比较高。
槲皮素可以用来作为中药制剂，能够有效的降低毛细血管的通透性，抗病毒、清除氧自由基等功能。
具有防止动脉硬化和增强人体毛细血管的重要功能，在临床上常常被用来作为治疗心血管疾病的辅助药物。
同时由于它是一种植物提取物，它对于人体没有毒性，因此在食品工业中还被用来作为抗氧化剂和天然黄色素。
[1]。
槐花米中芸香苷的含量较高，达12％一20％，可作为大量提取芸香苷的原料。
[2] 懈皮素作为一种黄酮类的物质，在草本植物和食物中有广泛的分布。
同时槲皮素作为一种比较强的植物性抗氧化剂，能够防止动脉硬化等功能，在治疗冠心病等心脑血管疾病中具有重要的作用。
同时还能够清除自由基，保护心肌、降血压、降血脂以及抗菌消炎等作用，对于肿瘤细胞等均有良好的抑制效果。
[2]懈皮素可以直接从芸香苷中提取出来。
1.2 提取方法介绍在槲皮素和芸香苷的提取中已经出现了多种提取方法，而且其方法也越来越先进，对槲皮素的普及具有重要的作用。
(热)碱提取酸沉淀法[4]、热水提冷析出的方法[4]、超声辐射法[5-6]、微波辅助提取法拉[7-8]等。
这次实验我们使用醇提取法。
醇提取法利用芸香苷在已醇中溶解度小，在热乙醇中溶解度大.以及在热水中溶解度大.在冷水中溶解度小的性质分高。
芸香苷用溶剂加熟溶解后，趁熟抽滤，滤液放冷后能析出而达到分高的目的(如不纯可再重夏操作进行分高)。
也可采用醇溶水纯法进行精制。
1.3芸香苷和懈皮素的理化性质芸香苷为浅黄色针状结晶(水)熔点: 176。
C-178。
C, [a]23D+13.87。
(乙醇)，[a]23D-39.43。
(吡啶)。
1g芦丁溶于7ml甲醇，8000ml水，200ml沸水。
在空气中逐渐变深，把芦J加热至185-192。
槐米中卢丁和槲皮素的提取分离与鉴定
二、实验目的
1. 学习黄酮类化合物的提取分离方法。 2. 学习干柱色谱的原理、特点及实验操作。 3. 学习硅胶薄层色谱、聚酰胺薄层色谱、纸层色谱的原理、特点及实验操作，
并应用薄层色谱法对已知化合物进行鉴定。 4. 学习苷类成分的一般鉴定程序。
三、实验操作
（一）总黄酮的提取 称取槐花米15 g，在乳钵中研碎，放入烧杯（500 ml）中，加入250 ml
K3[Fe(CN)6]苯胺-联苯
二甲酸 芦丁标准品
槲皮素标准品 葡萄糖标准品 鼠李糖标准品
参考文献：
（一）主要成分的结构及性质
槐花系豆科植物 Sophora japonica L.的干燥花蕾。其主要有效成分为芦丁，
芦丁在槐花花蕾中含量高，《药典》规定槐花中芦丁含量不得少于20.0％。其结
构为槲皮素-3-O-芸香糖苷。
（二）基本原理
芦丁分子中有较多的酚羟基，有弱酸性，可与碱成盐而溶于水中，加酸酸化后可
沉淀析出，因而用碱溶酸沉法提取芦丁。
芦丁的精制是利操作步骤
１．芦丁的提取
称取槐花粗粉，置500ml 烧杯中，加入0.4％硼砂沸水溶液200ml，在搅拌下加
入石灰乳，调至 pH8～9,加热微沸20分钟（注意保持 pH8～9），并随时补充蒸发
淡 易溶于热吡啶、热甲醇，溶于热乙醇。热水中溶解度0.55%，
槐米中芦丁及槲皮素的提取实验策划
槐米中芦丁及槲皮素的提取、分离、鉴定及含量测定实验策划[实验背景]槐米为豆科植物槐树(Sophora japonicaL)的花蕾，具有清热、凉血、止血的功效。
现代药学研究表明，槐米中主要含有芦丁，槲皮素和粘液质等，其中芦丁是有效成分。
芦丁(Rutin)，又名芸香甙 (Rutio side)，属黄酮类化合物[1]，其化学名称为∶5，7，3，4'-四羟基一3一芸香糖黄酮，性状为黄色结晶粉末或无晶形粉末，有苦味，略溶于水，能溶于热水及乙醇。
芦丁具有维生素P样作用，能降低毛细血管通透性和脆性，促进细胞增生和防止血细胞凝聚，临床上用于治疗毛细管脆性引起的出血症，有助于恢复毛细血管弹性，如治疗脑血管出血、高血压、视网膜出血、急性出血性肾炎等;芦丁还具有抗心肌缺氧、缺血、抗心律失常、降低血清胆固醇、抑制血小板集聚、抗溃疡、抗肿瘤、抗炎、抗过敏、抗衰老、抗辐射、抗病毒和增强免疫力等功能，是预防和治疗糖尿病、心绞痛、慢性心功能不全、高血脂和预防动脉硬化[2]、心机梗死、脑血栓等疾病的天然绿色药物。
因此，目前芦丁已被广泛用于医药、保健食品和化妆品中，具有很高的开发价值。
我国芦丁生产主要以槐米(槐花的花蕾)为原料进行提取。
[目的要求]1．通过芦丁的提取与精制掌握黄酮类化合物的不同提取方法及操作。
2．掌握槲皮素的制备原理及操作。
3．熟悉紫外光谱在黄酮结构鉴定中的应用4．通过芦丁的结构检识，熟悉它的主要性质、检识方法和含量测定。
[实验内容]1、芦丁的提取方法：碱提取酸沉淀法1.1、原料与试剂槐米（100g），石灰水（硼砂缓冲液饱和），亚硫酸钠，盐酸，op-10，水。
1.2、仪器电子天平，量筒（1000mL），pH试纸，抽滤装置，真空干燥器，大烧杯等。
1.3、实验步骤a.称取槐米100g，加水800mL煮沸，用硼砂缓冲液饱和的石灰水调pH至8～9，加入1%亚硫酸钠作为抗氧剂，在90°C提取30min，过滤。
槐香米中芸香苷和槲皮素的提取
槐花米中芸香苷和槲皮素的提取The Extracting of Rutin and Quercetin inSophora japonica姓名：实验小组成员：班级：学号：1指导老师：实验室编号：实验时间：2015. 6.23-2015.6.26槐花米中芸香苷和槲皮素的提取（江南大学食品学院，江苏，无锡214000）摘要：芸香苷槲皮素是一种具有生理活性的黄酮类化合物。
槐花米自古用做止血药物，可作为提取芸香苷的原料，而通过对芸香苷的水解和重结晶可以得到槲皮素。
本实验通过醇提取法从槐花米中提取芸香苷，收率为3.13 % 。
进一步水解芸香苷制得槲皮素，得由槐花米提取槲皮素的收率为0.66%。
关键词：槐花米；黄酮类化合物；芸香苷；槲皮素；提取随着人们生活水平的提高，人们对天然化合物的保健功能与临床治疗功能愈发重视，黄酮类化合物（flavonoids）具有显著的抗氧化性能，可应用于食品、化妆品中，提高人体抗氧化能力；其在临床上是治疗心血管疾病以及预防癌症的良药，具有很大的应用价值。
1 芸香苷和槲皮素芸香苷（rutin）又名芦丁，主要存在于槐花米中，含量约为15 %的，是一种具有生理活性的黄酮类化合物，有调节毛细管壁渗透性的作用，临床上用作毛细管止血药，也用作高血压症的辅助治疗药物。
槲皮素（quercetin）是一种以游离态形式存在的黄酮类化合物，可通过对芸香苷进行水解和重结晶得到槲皮素。
槲皮素及其衍生物有抗癌作用，对一些致突剂致癌物有拮抗作用。
近年来，心脑血管疾病和癌症的发病率逐渐上升[1]，因此对治疗和预防心脑血管疾病以及癌症的药品与保健品的开发研究就显得尤为重要，使得芸香苷与槲皮素的需求量进一步扩大，因此，对槐花米中芸香苷和槲皮素的提取具有重大意义。
2 芸香苷和槲皮素的物理性质及提取原理2.1芸香苷的物理性质及提取原理芸香苷（rutoin），分子式C27 H30 O16，分子量610.51，淡黄色针状结晶，熔点177~178℃。
天然药化槐米中芦丁的提取分离鉴定及槲皮素的制备
芦丁又叫芸香苷，广泛存在于植物中。其中以槐花米和荞麦叶中含量最高，使用最多的 是槐花米。 槐花米为豆科植物槐（Sophora japonica L.）的未开放花蕾。味苦性凉、具有清热凉血、 止血的功效。炒炭常用来治疗各种出血症，如肠风便血、痔血、尿血、崩漏下血等。 槐花米的主要成分为芦丁。 芦丁可降低毛细血管脆性和调节渗透性。 临床上用作毛细血 管脆性引起的出血症，并常作为高血压症的辅助治疗药， 一、实验目的与要求 1．掌握酸碱法提取黄酮类化合物的原理及操作。 2．掌握化学鉴别实验、苷的水解及薄层检查等方法在苷类化合物鉴定中的作用。 3.了解 UV 在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。 二、实验原理 芦丁（rutin）C27H30O16：浅黄色针状结晶 mp174~178℃（含三分子结晶水） ；188℃（无 结晶水） 。难溶于冷水，可溶于热水、热甲醇、冷甲醇、热乙醇、冷乙醇，不溶于乙醚、氯 仿、石油醚、乙酸乙酯、丙酮等，易溶于碱液，酸化后析出。全水解得槲皮素和葡萄糖及鼠 李糖。 槲皮素（quercetin）C15H10O7﹒2H2O:黄色结晶,mp313~314℃（2 分子结晶水） 。316℃ （无水物） 。能溶于冷乙醇、易溶于沸乙醇，可溶于甲醇、乙酸乙脂、冰醋酸、吡啶、丙酮 等，不溶于水、苯、乙醚、氯仿、石油醚等。
残渣
滤液 在 60~70℃下浓盐酸调至 PH4~5，静置 1 小时， 抽滤，洗涤沉淀至中性。
滤液
沉淀（粗制芦丁） 将沉淀悬浮于 300ml 蒸馏水中，加热煮 沸 15 分钟趁热抽滤。
残渣
滤液 充分静置过滤，60~70℃下干燥。 芦丁（精制品）
2．芦丁的酸水解 称取精制品芦丁约 2g 研细，加 1%H2SO4150ml，投入 500ml 锥形瓶中，放沸石，直火沸 腾后，保持 2 小时，放冷后抽滤。
槐花米中芸香苷的提取实验方案
槐花米中芸香苷的提取实验方案以槐花米为原料提取芸香苷，有多种提取工艺，如水提法、碱提酸沉法、醇提法、超声与微波交替提取法。
考虑到实验器材和成本。
碱提酸沉法是较为理想方法。
它有操作简单，经济、安全、技术成熟的特点。
但提取率没有超声与微波交替提取法高，其产率受诸多因素的影响( 药材的粉碎度、水溶液的pH、水溶液的用量、提取次数、提取时间、酸沉pH 值、结晶时间)。
我们小组通过查找文献，对影响芸香苷提取收得率的诸因素进行了优选。
即: 药材为细粉、提取3 次、提取水溶液的pH9、酸沉pH 值4、结晶时间12 小时、提取时间30 分钟、水溶液的用量1: 30 倍。
1.称取槐花米5g与250ml圆底烧瓶，加0. 4%的硼砂水溶液150ml，加入饱和石灰水调剂PH为9，微沸30min，趁热抽滤，残渣同时在加150ml水煮沸，趁热抽滤，重复三次，合并三次提取液，水浴至90℃，加15％盐酸调PH为4，搅匀，放置12小时，沉淀完全。
抽滤，用10ml水洗涤2~3次，得到粗产品，干燥称重。
2.粗产品放置400ml烧杯中加200 倍量蒸馏水加热煮沸溶解，趁热抽滤，滤液放置12小时结晶，析出淡黄色沉淀，减压抽滤。
将晶体干燥，称重，计算收率。
收率大概11％文献来源：正交试验法优选槐花米中芸香苷水提取工艺（楚雄医药高等专科学校药学系）槲皮素的制备取1g精制芦丁，在250ml圆底烧杯中加入80mL 0.5%稀硫酸（大于该浓度会造成较多酸液浪费），加热回流水解1h，冷却，过滤，沉淀用蒸馏水冲洗至中性。
把沉淀加入到95%乙醇中，加热使完全溶解，趁热抽滤。
滤液加入等量蒸馏水重结晶，抽滤，干燥，得槲皮素精品。
（收率为79.4%）文献来源：芦丁水解制备槲皮素的实验条件比较研究，郑州大学。
芸香苷属黄酮类化合物，有较高的药用价值，是治疗高血压、心血管疾病、胃病、皮肤病、糖尿病等多种疾病的良药，此外它还有抗菌和抗放射作用。
槲皮素的抗肿瘤, 抗炎, 抗血小板聚集, 抗氧自由基, 抗多种病毒。
实验一槐花米中芸香甙的提取
实验一槐花米中芸香甙的提取、精制和检识芸香甙亦称芦丁（Rutin），广泛存在于植物界，已发现的芦丁植物至少在70种以上，以槐米、荞麦叶、蒲公英和烟叶中含量较多，本实验以槐花米作为提取芦丁的原料。
槐花米系豆科植物Sophora joponia L的未开放花蕾，其中芦丁含量高达23.5%，槐花开放后降至13.0%。
芦丁除用作治疗毛细管脆弱引起的出血症和高血病的辅助治疗剂外，还可作为制药原料，用于制造槲皮素（Ruercetin）、羧乙基槲皮素、羧乙基芦丁、二羧丙基芦丁、β-乙基吗啉芦丁、6-二乙胺基芦丁等。
槐花米中除含有芦丁外，还含有白桦脂醇（Betulin）、槐二醇（Sophoradiol）、皂甙以及槐花米甲、乙、丙素（Sophorin A、B、C）和多糖粘液质等。
芸香甙的结构一、槐花米主要成份的理化性质1. 芦丁：是槲皮素3位羧基与芸香糖（Rutinose）脱水缩合成的甙。
浅黄色粉末或极细的针状结晶，含3分子结晶水（C27H36O16·3H2O），mp ll7~178℃。
在110℃ 10mmHg下真空干燥12小时变成无水物，无水物易吸湿，可从大气中吸收约2.5分子水份。
无水芦丁在125℃变褐，在190~192℃变成胶状，当温度升至214~215℃发泡分解。
芦丁溶解度在冷水中1∶10000，热水中1∶200，冷乙醇中1∶300，热乙醇中1∶30，沸甲醇中1∶7，冷吡啶中1∶12，微溶于丙酮、乙醇乙酯，不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚。
UV λmax nm：259，266（sh），299（sh）。
芦丁分子中具有较多酚羟基，显弱酸性，易溶于碱液中，酸化后又析出，因此可以用碱溶液沉的方法提取芦丁。
芦丁分子因含有邻二酚羟基，性质不太稳定，暴露空气中，在光的作用下，能缓缓分解，变为暗褐色，在碱性条件下更容易被氧化分解，硼酸盐能与邻二酚羟基结合，达到保护的目的，故在碱性条件溶液中加热提取芦丁时，往往在加入少量硼砂，就是保护芦丁减少氧化分解。
槐米中芸香苷提取分离及检识
基、酸类的羧基及醌类的醌基形成氢键而
产生吸附，是混合物中各成分得到相互分
离的方法。
CH2
O C NH
n
聚酰胺与各种化合物形成氢键的能力不同，决定 了聚酰胺对其吸附力的强弱。形成氢键的能力首 先与溶剂的种类有关，在水中最强，在有机溶剂 中较弱，在碱性溶剂中最弱。
在聚酰胺色谱中常用作洗脱剂的各种洗脱能力顺
薄层色谱
play
槲皮素
OH
鼠李糖
1.盐酸-镁粉反应：黄酮 2.三氯化铝反应 ：黄酮
3.三氯化铁反应：酚羟基
4. Molisch反应：糖、苷类
HO O
OH OH
OH OH O
芸香苷和槲皮素的色谱检识
样品： 自制1%芸香苷乙醇溶液
自制1%槲皮素乙醇溶液
对照品：1%芸香苷对照品乙醇溶液 1%槲皮素对照品乙醇溶液
色谱方法：聚酰胺色谱
+
OH CH3
O
OH OH OH
葡萄糖
鼠李糖
O
H C l H O 2
C l + O
O O H
芸香苷的水解
槲皮素
将上次实验所得溶液抽滤，在60～70℃烘干，得精制 芸香苷。 取精制芸香苷1g，置250ml圆底烧瓶中，加入2%硫酸 80ml，加几粒沸石，加热回流1h，瓶中浑浊液逐渐变 为澄清的棕黄色液体，最后生成鲜黄色沉淀。放冷， 抽滤，丢弃滤液（应为澄清无色液体），沉淀物为芸 香苷苷元（槲皮素），用蒸馏水洗至中性，抽干水分， 烘干，称重。得槲皮素。
聚酰胺色谱法是利用作为固定相的聚酰胺分子内存在的许多酰胺基能与酚类的羟基酸类的羧基及醌类的醌基形成氢键而产生吸附是混合物中各成分得到相互分离的方法
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有机综合实验综述编号有机综合实验综述题目：槐花米中芸香苷及槲皮素的提取食品学院食品科学与工程专业学号**********学生姓名赵维阳指导教师毛明富二〇一六年六月目录目录摘要 (1)第1章槐花米 (1)1.1 简介及来源 (1)第2章芸香苷 (1)2.1 简介及来源 (1)2.2 功能 (2)2.3 提取方法 (3)2.3.1 碱提取法 (3)2.3.2 醇提取法 (3)2.3.3 回流提取 (3)2.3.4微波与超声交替提取法 (4)2.3.5超临界CO2萃取法..................................................................................... 错误!未定义书签。
第3章槲皮素 . (4)3.1 简介及来源 (4)3.2 功效 (5)3.3 芸香苷水解制槲皮素 (5)3.3.1 中药动态提取法 (5)3.3.2酸水解法 (5)3.3.3 星点设计效应面法 (5)参考文献 (9)芸香苷槐花米中芸香苷及槲皮素的提取摘要本文就槐花米中芸香苷和槲皮素的提取展开讨论，介绍了槐花米、芸香苷以及槲皮素的来源和性能。
通过查找资料，深入了解了芸香苷及槲皮素的提取方法：芸香苷的提取方法主要有水提取法、碱提取法、微波法、超声波法、超临界二氧化碳提取法等。
分析比较各个方法的优缺点，选取收益较高的提取方法。
槲皮素是芸香苷的水解产物，也属于黄酮类化合物。
第一章槐花米1.1 简介及来源槐米广义是为豆科植物槐（Sophora japonica L.）的干燥花蕾及花。
中国各地区产，以黄土高原和华北平原为多。
夏季花未开放时采收其花蕾，称为“槐米”；花开放时采收，称为“槐花”。
采收后除去花序的枝、梗及杂质，及时干燥，生用、炒用或炒炭用。
花蕾卵形或椭圆形，长2—6mm，直径约2mm。
花萼黄绿色，下部有数条纵纹。
萼的上方为黄白色未开放的花瓣。
花梗细小。
体轻，手捻即碎。
无臭，味微苦涩。
[别名] 白槐、槐花、槐花米、槐籽（中医将槐的花与蕾做相同使用）。
[来源] 为豆科植物槐Sophora japonical的花蕾。
槐米主产于河南、山东、山西、陕西、安徽、河北、江苏等地，近年来宁夏、甘肃等地也已有规模，越南也有大面积的栽种。
[采制] 夏季花蕾形成时采收，及时干燥，除去枝、梗及杂质。
[性状] 花蕾卵形或椭圆形，长2—6mm，直径约2mm。
花萼黄绿色，下部有数条纵纹。
萼的上方为黄白色未开放的花瓣。
花梗细小。
体轻，手捻即碎。
无臭，味微苦涩。
[性味] 性微寒，味苦。
[功能主治] 凉血止血，清肝泻火。
用于便血、痔血、血痢、崩漏、吐血、衄血、肝热目赤、头痛眩晕。
用量4.5—9g。
[附注] 花(槐花)凉血止血；果实(槐角)清热泻火。
染料作用：槐米也是一种天然的植物染料，不仅可以做食品的色素，还可以做纺织品的染料。
第二章芸香苷2.1 简介及来源芸香苷在自然界的花、叶、果实中广泛存在，在槐米、罗布麻中含量比较高。
在槐花米中，含量约为15%，是一种具有生理活性的黄酮类化合物。
芸香苷又名芦丁，为淡黄色小针状结晶，含3个结晶水的芸香苷熔点为174～178℃，无水物的熔点为188℃。
溶解情况：冷水1:8000（一份样品需8000分冷水溶解）；热水1:200；冷乙醇1:300；热乙醇1:30；难溶于乙酸乙酯、丙酮，不溶于苯、氯仿、乙醚及石油醚等溶剂；易溶于碱液中呈黄色，酸化后析出，可溶于浓硫酸和浓盐酸呈棕黄色，加水稀释析出。
有机实验综述芸香苷的结构式如图：2.2 功能芸香苷的发现与它有强化血管功能有关。
匈牙利生物化学家阿尔伯特森特捷尔吉在20世纪30年代的一份报告中声称柑橘中的某样物质能帮助支持虚弱的血管健康。
最初认为维生素C是这种强化成分，但后来的研究排除了这种可能。
几年以后，其它一些研究才最终识别出增强毛细血管壁的化合物是芸香苷。
虽然对血管有积极影响，但还没有足够的研究确定芸香苷能单独当做有效的药物使用。
一些早期研究证实生物类黄酮是能够治疗特定疾病的保健品。
芦丁有时用于治疗痔疮和一般性内出血等疾病。
对于健康者来说，它可以当做一种预防性工具阻止瘀血和脑内血管破裂导致的出血性中风。
一些针对芸香苷的研究证实这种化合物有消炎特性。
也正是这一原因，它可以与特定药物混合帮助治疗骨关节炎等形式的关节炎。
有些早期试验还发现芸香苷可能对某些类型的癌症有预防性作用，并能用于治疗由癌症治疗引起的发炎。
其它研究还发现芸香苷能帮助控制猫的乳糜胸。
乳糜胸是一种胸腔积液，意味着肺部积聚液体并因此而阻碍呼吸。
摄入芸香苷通常没有副作用。
即使有也很轻微。
症状包括头痛，反胃和皮疹等。
这种生物类黄酮的来源包括荞麦，橙子，苹果，圣约翰草，接骨木花，芸香，银杏叶，以及桉树和山楂等。
虽然从理论上讲不是一种维生素，但芦丁和其它类黄酮有时也被叫做维生素P或柠檬素。
平喘作用对于用组织胺喷雾法引起的豚鼠支气管痉挛，芸香草中所含的挥发油(芸香油)毫升/公斤肌肉注射有明显的对抗作用，从芸香油中分离出来的胡椒酮在毫升/公斤时也有相同或更强的效果，而亚硫酸氢钠胡椒酮作用不显著.对离体豚鼠支气管平滑肌，芸香油和胡椒酮皆有明显的直接扩张作用，后者的作用比前者大1倍以上，比氨茶碱还强.亚硫酸氢钠胡椒酮的作用较弱且不稳定。
芸香苷止咳作用芸香油和胡椒酮(毫升/公斤，肌肉注射)对电刺激豚鼠喉上神经所致咳嗽反射均有明显的抑制作用，后者剂量减少一半时，作用仍比芸香油强.亚硫酸氢钠胡椒酮则无明显作用。
芸香油或胡椒酮大剂量对豚鼠均有明显的中枢抑制作用，后者用至毫升/公斤时，有显著加强戊巴比妥钠的麻醉作用.因此它们的止咳作用是选择性地抑制咳嗽中枢，还是由于其一般的中枢抑制作用尚无定论.抗菌作用从老年慢性气管炎患者痰液中分离出的甲型、乙型链球菌、肺炎球菌、金黄色葡萄球菌等18种细菌，用纸片法证明芸香曲及胡椒酮均有一定的抗菌作用。
2.3 提取方法2.3.1 碱提酸沉取法取槐米 20g加 0．4 硼砂沸水溶液 300mL，搅拌下加石灰水调 pH8～9，煮沸 30min，保持水分和 pH不变，用棉花过滤，药渣同法再提一次，合并滤液放冷，用盐酸调pH3~4放置析出，抽滤得粗品。
称取芸香苷粗品2.0g置于烧杯中，用350～400ml水加热溶解。
趁热抽滤，滤液放置1h以上，析出黄色片状晶体，抽滤，将所得结晶干燥，称重，计算收率。
2.3.2 醇提取法称取30g槐花米置于250ml圆底烧瓶中，加入75%乙醇100ml，加热回流提取1h，滤渣再加75%乙醇100ml，加热回流1h，合并2次提取液，浓缩至40ml，放置12h以上，析出黄色沉淀。
抽滤，滤饼用石油醚、丙酮、95%乙醇各15ml依次洗涤，得黄色芸香苷粗品，干燥，称重。
称取芸香苷粗品2.0g置于烧杯中，用350～400ml水加热溶解。
趁热抽滤，滤液放置1h以上，析出黄色片状晶体，抽滤，将所得结晶干燥，称重，计算收率。
2.3.3 回流提取1．一般回流取槐米20g加75 乙醇200mL，回流提取两次，每次30min，合并滤液浓缩至膏状，用乙醚少许洗去脂质，得粗品。
称取芸香苷粗品2.0g置于烧杯中，用350～400ml水加热溶解。
趁热抽滤，滤液放置1h以上，析出黄色片状晶体，抽滤，将所得结晶干燥，称重，计算收率。
2．连续回流取槐米粉2g，置60mL索氏提取仪中，加乙醚120mL，40℃回流至无色，放冷后弃去醚层，即去掉脂溶性成分，加甲醇90mL 回流至无色，醇液放于100mL容量瓶中定溶至刻度。
精密量取lOmL置于lOOmL量瓶中加水至刻度，量取2mL，按标准曲线测定吸光度。
2.3.4 微波与超声交替提取法有机实验综述称取经干燥至恒重的槐花米原料3g，置于250 mL锥形瓶中，加入乙醇金牌1h，在微波或超声波作用下提取目标组分，过滤得滤液，滤渣中再加入乙醇，微波、超声提取，再次过滤，重复上述过程，收集各次滤液，以液相色谱方法对芸香苷进行定量。
2.3.5 超临界CO2萃取法超临界CO2流体萃取(SFE)是利用超临界流体的溶解能力与其密度的关系，即利用压力和温度对超临界流体溶解能力的影响而进行的。
在超临界状态下，将超临界流体与待分离的物质接触，使其有选择性地把极性大小、沸点高低和分子量大小的成分依次萃取出来。
当然，对应各压力范围所得到的萃取物不可能是单一的，但可以控制条件得到最佳比例的混合成分，然后借助减压、升温的方法使超临界流体变成普通气体，被萃取物质则完全或基本析出，从而达到分离提纯的目的，所以超临界CO2流体萃取过程是由萃取和分离过程组合而成的。
第三章槲皮素3.1 简介及来源槲皮素，又名栎精，槲皮黄素，溶于冰醋酸，碱性水溶液呈黄色，几乎不溶于水，乙醇溶液味很苦。
可作为药品，具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用。
此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉，增加冠脉血流量等作用。
用于治疗慢性支气管炎。
对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。
【english name】Quercetin【异名】栎精，槲皮黄素，Meletin , Sophretin .【化学名】4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-Flavone 槲皮素槲皮素【分子式及分子量】C15H10O7:302.23【理化性质】黄色针状结晶, 槲皮素属黄酮类化合物，多以甙的形式存在，经酸水解可得到槲皮素.【分子式】C15H10O7【分子量】302【Mp】313~314℃【UV】λmax258nm, 375nm(EtOH)【纯度】98%【来源】存在于许多植物的花、叶、果实中，多以甙的形式存在，如芦丁（芸香甙），槲皮甙，金丝桃甙等植物中含量较高。
二水合物为黄色针状结晶(稀乙醇)，在95-97°C成为无水物，熔点314°C(分解)。
能溶于冷乙醇(1:290)，易溶于热乙醇(1:23)，可溶于甲醇、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶、芸香苷丙酮等，不溶于水、苯、乙醚、氯仿、石油醚等，碱性水溶液呈黄色，几乎不溶于水，乙醇溶液味很苦。
槲皮素具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用，用于治疗慢性支气管炎。
此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用，对冠心病及高血压患者有辅助治疗作用3.2 功效本品具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用[2] 。
小鼠口服LD50为160mg/kg。
【用途一】抗氧化剂。
主要用于油脂、饮料、冷饮、肉类加工制品。
【用途二】一种天然染料。
可用作介质染料。
用于羊毛和棉，用铝盐得黄色，用铬盐得橄榄黄色，用锡盐得橙色，用铁盐得橄榄绿。