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植物甾醇
目录 植物甾醇来源 植物甾醇的属性 植物甾醇的物理性质 植物甾醇的功能(五大功能) 1. 降低血清胆固醇浓度 2. 作为抗癌物质 3. 类激素功能 健康研究 世界植物甾醇的应用现状 中国国内植物甾醇的应用现状 蓝天植物甾醇固体饮料 蓝天植物甾醇固体饮料有其独特的优势
植物甾醇来源Baidu Nhomakorabea
植物甾醇是植物细胞的重要组分，通常多和高级脂肪 酸或酯或以游离状态而存在。尤其多和油脂类共存于许多 植物的种子和花粉粒中，甾醇也可和糖结合成甙的状态而 存在于植物体中。
其它作用：抗炎作用，免疫调节，调节生长，抗病毒…. 抗炎作用 植物甾醇的抗炎作用也是较早被发现的功能之一：研究证明 β-谷甾醇有类似于氢化可 的松和强的松等的较强的抗炎作用，豆甾醇也有一定的消炎功能，但均无可的松类的副作用。 类似于阿司匹林类的退热镇痛作用。 免疫调节 Bouic 等的实验证明：给马拉松长跑运动员服用 β-谷甾醇及其糖苷混合物后，受试组 血中白细胞总数明显低于空白对照组，CD3 和 CD4 细胞上升，血清白介素-6 水平降低。说 明这些受试者在经过马拉松长跑之后，免疫抑制较轻，感染的机会较小。另一项研究也发现 β-谷甾醇及其糖苷可刺激淋巴细胞增殖，因此植物甾醇可作为一种免疫调节因子。 调节生长 Maitani 等在实验中证明植物甾醇对大鼠生长有调节作用，认为植物甾醇可以调节应激 条件下动物的生长。Eugater 等认为植物甾醇有生长调节功能(Growthregulation)，并用此来 解释植物甾醇的许多其它功能。 抗病毒 Eugater 等观察了植物甾醇混合物对 HIV1、人类巨细胞病毒(HCMV)和单纯疱疹病毒 (HSV)的作用。发现组织与植物甾醇温育后可明显拮抗 HIV 诱导的细胞病理改变，在体外对 HCMV 感染的细胞可阻断抗原的表达，并可在早期阻断与 HSV 有关的 VERO 细胞抗原的 表达。
植物甾醇来源Baidu Nhomakorabea
植物甾醇是植物细胞的重要组分，通常多和高级脂肪 酸或酯或以游离状态而存在。尤其多和油脂类共存于许多 植物的种子和花粉粒中，甾醇也可和糖结合成甙的状态而 存在于植物体中。
其它作用：抗炎作用，免疫调节，调节生长，抗病毒…. 抗炎作用 植物甾醇的抗炎作用也是较早被发现的功能之一：研究证明 β-谷甾醇有类似于氢化可 的松和强的松等的较强的抗炎作用，豆甾醇也有一定的消炎功能，但均无可的松类的副作用。 类似于阿司匹林类的退热镇痛作用。 免疫调节 Bouic 等的实验证明：给马拉松长跑运动员服用 β-谷甾醇及其糖苷混合物后，受试组 血中白细胞总数明显低于空白对照组，CD3 和 CD4 细胞上升，血清白介素-6 水平降低。说 明这些受试者在经过马拉松长跑之后，免疫抑制较轻，感染的机会较小。另一项研究也发现 β-谷甾醇及其糖苷可刺激淋巴细胞增殖，因此植物甾醇可作为一种免疫调节因子。 调节生长 Maitani 等在实验中证明植物甾醇对大鼠生长有调节作用，认为植物甾醇可以调节应激 条件下动物的生长。Eugater 等认为植物甾醇有生长调节功能(Growthregulation)，并用此来 解释植物甾醇的许多其它功能。 抗病毒 Eugater 等观察了植物甾醇混合物对 HIV1、人类巨细胞病毒(HCMV)和单纯疱疹病毒 (HSV)的作用。发现组织与植物甾醇温育后可明显拮抗 HIV 诱导的细胞病理改变，在体外对 HCMV 感染的细胞可阻断抗原的表达，并可在早期阻断与 HSV 有关的 VERO 细胞抗原的 表达。
天然药化第八章甾体及其苷类PPT课件
第八章 甾体及其苷类
第一节 概述 1.概念
甾体化合物是天然化合物存在的一类化学成分， 包括植物甾醇、胆汁酸、C21甾类、昆虫变态激素、 强心苷、甾体皂苷、甾体生物碱、蟾毒配基等。尽 管种类繁多，但它们的结构中都具有环戊烷骈多氢 菲的甾体母核。
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R
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2.甾体化合物的生物合成途径
甾体化合物是由甲戊二羟酸的生物合成途径转化 而来。
乙酰辅酶A 角鲨烯 2,3-氧化角鲨烯 羊毛甾醇
接着可衍生成甾醇类、C21甾类、强心苷元类、甾 体皂苷元类等。
3.甾体类化合物的颜色反应
甾类成分在无水条件下，遇强酸亦能产生各种 颜色反应，与三萜化合物类似。
⑴李-布氏反应（Liebermann-Burchard反应）
20
第三节 强心苷
四、强心苷的理化性质 1.理化性质 2.苷键的水解 3.显色反应-检识 五、强心苷的提取和分离
21
第三节 强心苷
一、强心苷的概述及生物合成
强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷 类化合物。强心苷存在于许多有毒的植物中，在个 别动物的分泌物中含有强心成分。其生物合成是以 甾醇为母体经多次转化而逐渐生成，涉及大约20种 酶的作用。
2.强心苷的糖 构成强心苷的糖有20多种。 根据它们C2位上有无羟基可以分成: α-羟基糖（2-羟基糖） α-去氧糖（2-去氧糖） α-去氧糖常见于强心苷类，是区别于其它苷类
植物甾醇和植物甾醇酯2
不同植物油脂的植物甾醇含量
（ mg /100g）
玉 米 油
968
米 糠 油
1190
米 胚 芽 油
1300
芝 麻 油
714
红 花 油
444
大 豆 油
250
橄 榄 油
221
花 生 油
220
Nutritional component of Rice Bran Oil・Rice Germ Oil (PRO-15)
γ-Oryzanol
Unique compound only found in Rice.
• • • • • • • •
Moisuturizing effect Cosmetic • Anti-aging effect Cosmetic Peripheral blood flow improvement Cosmetic • • Sensitivity to cold improvement Cosmetic Sebaceous gland activating action Cosmetic • • Anti-inflammatory effect Cosmetic UV absorption effect Cosmetic • Antioxidant effect Cosmetic • • • Antioxidant effect (Food additive) • Psychosomatic disease improvement • (Pharmaceutical) •
植物甾醇综述
植物甾醇的物理化学性质主要表现为疏水性，但是因为其结构上带有羟基基团，因而又具有亲水性。在同一个物质结构中同时具有亲水基团和亲油基团意味着该物质具有乳化性。植物甾醇的乳化性可以通过对羟基基团进行化学改性而得到改善。பைடு நூலகம்物甾醇具有两性的特征使得它具有调节和控制反相膜流动性的能力 。
2植物甾醇的提取
从油脂下脚中去除非甾醇类物质提取街醇方法很多，其原理一般基于原料理化性质及生化反应方面差异。如物质在碱存在下可皂化性，有机溶剂中溶解度差异;菌醇和其它物质可络合性及其络合物溶解度差异;表面活性剂存在下亲水性差异;高真空条件下物质蒸气压及分子自由程差异;及物质吸附力差异等。从油脂下脚中提取街醇通常分两步进行，先从原料中提取以幽醇为主的不皂化物(粗甾醇)，然后从不皂化物中精制甾醇。本文中主要介绍两种提取方法，其中溶剂结晶法属实验室制法，干湿皂化法属工业制法 。
4.1医药行业
2.1溶剂结晶法
该法为现今油脂工程专业教材上所述的提取方法，可用于直接分离，操作较为简单。
结晶法所用的主要溶剂有:甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮和乙酸乙酯等。使用单一溶剂，
产品纯度通常不高，需进一步精制，甾醇收率也偏低。其工艺流程如图2-1所示
图2-1溶剂结晶法工艺流程图
此工艺缺陷在于所用溶剂比较多，回收困难，而且甾醇的收率也不高，工业化生产比较困难。但其处理方法及其中一些工序在探索新工艺时仍值得参考和借鉴，用于实验室做甾醇的定性、定量认识也较为适宜
2植物甾醇的提取
从油脂下脚中去除非甾醇类物质提取街醇方法很多，其原理一般基于原料理化性质及生化反应方面差异。如物质在碱存在下可皂化性，有机溶剂中溶解度差异;菌醇和其它物质可络合性及其络合物溶解度差异;表面活性剂存在下亲水性差异;高真空条件下物质蒸气压及分子自由程差异;及物质吸附力差异等。从油脂下脚中提取街醇通常分两步进行，先从原料中提取以幽醇为主的不皂化物(粗甾醇)，然后从不皂化物中精制甾醇。本文中主要介绍两种提取方法，其中溶剂结晶法属实验室制法，干湿皂化法属工业制法 。
4.1医药行业
2.1溶剂结晶法
该法为现今油脂工程专业教材上所述的提取方法，可用于直接分离，操作较为简单。
结晶法所用的主要溶剂有:甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮和乙酸乙酯等。使用单一溶剂，
产品纯度通常不高，需进一步精制，甾醇收率也偏低。其工艺流程如图2-1所示
图2-1溶剂结晶法工艺流程图
此工艺缺陷在于所用溶剂比较多，回收困难，而且甾醇的收率也不高，工业化生产比较困难。但其处理方法及其中一些工序在探索新工艺时仍值得参考和借鉴，用于实验室做甾醇的定性、定量认识也较为适宜
植物甾醇的知识介绍
HOME
植物甾醇的主要功能
植物甾醇的主要功能
▪ 降低血清胆固醇浓度
▪ 防治前列腺疾病
▪ 作为抗癌物质
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U ▪ 类激素功能
N
E ▪ 其它作用：抗炎作用，免疫调节，调节
N
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生长，抗病毒….
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植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 补充植物甾醇能明显降低血液中总胆固醇（TC）
和低密度脂蛋白（LDL）含量，而不降低高密度
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2004.8
植物甾醇的性质
▪ 甾醇为环戊全氢菲的3 羟基化合物，C-5上
有双键的称甾醇，C-5饱和的称甾烷醇。
▪ 部分甾醇的化学结构见下图，相互间区别
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在于支链大小和双键数目的不同。
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2004.8
甾醇的天然存在形式
J U N E N A L S R C
植物甾醇
唐雪梅 2004.8
植物甾醇介绍内容
▪ 植物甾醇的性质、分类和来源 ▪ 植物甾醇的吸收、代谢和分布 J ▪ 植物甾醇的主要功能
U
N ▪ 植物甾醇的研究进展与趋向
E N A L S R C
2004.8
植物甾醇的性质、分类和来源
第九章甾体类化合物课件
Leabharlann Baidu
作用于五元不饱和内酯环 1 、Legal反应 2 、Kedde反应 3 、Raymond反应 4 、Baljet反应
用于甲型与乙型强心苷的鉴别
作 用 于 a- 去 氧 糖 1 . Keller- Kiliani ( K- K) 反 应 2. 对-二甲氨基苯甲醛反应 3. 占吨氢醇反应 4. 过碘酸-对硝基苯胺反应 用于 I型与 II 、III型强心苷的鉴别
②甲型强心苷在氢氧化钾醇溶液中△αβ-γ- 内酯可以发生双键位位，产生C 活性亚甲
22
基；
电子转移、双键移位 加成反应 皂化开环 甲型强心苷 C 活性亚甲基 内酯型异构化苷 开链型异构化苷
22
与活性亚甲基试剂反应 (用于甲型和乙型强心苷鉴别)
乙型强心苷在醇性苛性碱溶液
乙型强心苷元
生成酯
异构化物
五． 强心苷的提取与分离
氯仿层呈血红或青色，硫酸层有绿色荧光。 呈紫→红→蓝→绿色变化 各种强心苷显不同颜色 各种强心苷显不同颜色
(二)色谱检识
n 1、纸色谱 n 1)亲脂性较强的强心苷 n 固定相：甲酰胺、丙二醇 n 移动相：苯或甲苯(甲酰胺饱和) n 2)亲脂性较弱的强心苷 移动相极性大 n 3)亲水性较强的强心苷
n 固定相：水 n 移动相：水饱和的有机溶剂
Ⅲ型强心苷：苷元C -O- (α-羟基糖)x 3
作用于五元不饱和内酯环 1 、Legal反应 2 、Kedde反应 3 、Raymond反应 4 、Baljet反应
用于甲型与乙型强心苷的鉴别
作 用 于 a- 去 氧 糖 1 . Keller- Kiliani ( K- K) 反 应 2. 对-二甲氨基苯甲醛反应 3. 占吨氢醇反应 4. 过碘酸-对硝基苯胺反应 用于 I型与 II 、III型强心苷的鉴别
②甲型强心苷在氢氧化钾醇溶液中△αβ-γ- 内酯可以发生双键位位，产生C 活性亚甲
22
基；
电子转移、双键移位 加成反应 皂化开环 甲型强心苷 C 活性亚甲基 内酯型异构化苷 开链型异构化苷
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与活性亚甲基试剂反应 (用于甲型和乙型强心苷鉴别)
乙型强心苷在醇性苛性碱溶液
乙型强心苷元
生成酯
异构化物
五． 强心苷的提取与分离
氯仿层呈血红或青色，硫酸层有绿色荧光。 呈紫→红→蓝→绿色变化 各种强心苷显不同颜色 各种强心苷显不同颜色
(二)色谱检识
n 1、纸色谱 n 1)亲脂性较强的强心苷 n 固定相：甲酰胺、丙二醇 n 移动相：苯或甲苯(甲酰胺饱和) n 2)亲脂性较弱的强心苷 移动相极性大 n 3)亲水性较强的强心苷
n 固定相：水 n 移动相：水饱和的有机溶剂
Ⅲ型强心苷：苷元C -O- (α-羟基糖)x 3
甾体类化合物ppt课件
乙酰辅酶A
角鲨烯（squalene）
2，3-氧化角鲨烯（2，3-oxidosqualene） 羊毛甾醇
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三、甾体类化合物的颜色反应
甾体类化合物在无水条件下用酸处理，能产生各种颜色反 应。这类颜色反应的机理较复杂，是甾类化合物与酸作用， 经脱水、缩合、氧化等过程生成有色物。
1．Liebermann-Burchard反应 将样品溶于氯仿，加硫 酸-乙酐（1:20），产生红→紫→蓝→绿→污绿等颜色变 化，最后褪色。
R
1
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A
12 13 17
11
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D
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一、甾体化合物的结构与分类
各类甾体成分C17位均有侧链。根据侧链结构的不同， 又分为许多种类，如表9-1所示。
表9-1 天然甾体化合物的种类及结构特点
名称
A/B
B/C
C/D
C17-取代基
植物甾醇
顺、反
反
反
8～10个碳的脂肪
大多数属于此类。
O
22
23
O
18 20
12
17
21
11
19 1
13
16
2
10
9 8
14
H
植物鲻醇
植物鲻醇
(一)植物甾醇的种类和来源
甾醇是广泛存在于生物体内的一种重要的天然活性物质，按其原料来源可分为动物性甾醇、植物性甾醇和菌类甾醇等三大类。动物性甾醇以胆固醇为主，植物性甾醇主要为谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇等，而麦角甾醇则属于菌类甾醇。
植物甾醇广泛存在于植物的根、茎、叶、果实和种子中，是植物细胞膜的组成部分，在所有来源于植物种子的油脂中都含有甾醇。植物甾醇不溶于水、碱和酸，但可以溶于乙醚、苯、氯仿、乙酸乙酯、石油醚等有机溶剂中。
(二)植物甾醇的生理功能
1.预防心血管系统疾病动物性食品摄入过多或人体调节功能出现障碍，会导致血清中胆固醇浓度过高，容易引发高血压及冠心病。植物甾醇可促进胆固醇的异化，抑制胆固醇在肝脏内的生物合成，并抑制胆固醇在肠道内的吸收，从而具有预防心血管疾病的作用。
2.抑制肿瘤作用植物甾醇具有阻断致癌物诱发癌细胞形成的功能，β-谷甾醇等植物甾醇对大肠癌、皮肤癌、宫颈癌的发生具有一定程度的抑制作用。
advanced organic materials 植物甾醇
advanced organic materials 植物甾醇
1. 引言
1.1 概述
植物甾醇是一类重要的有机材料，具有广泛的应用前景。它们是天然植物成分中的一部分，主要存在于各种植物油脂中。与动物来源的甾醇相比，植物甾醇受到越来越多人们的关注和研究，因为它们在医药、化妆品、食品等领域具有许多独特的优势。
1.2 文章结构
本文主要分为四个部分进行讨论。首先，在第2部分中，我们将定义和介绍植物甾醇，并着重阐述其特点和应用领域。随后，在第3部分中，我们将详细介绍生产植物甾醇的方法和技术进展，并列举相关研究进展。接下来，在第4部分中，我们将聚焦于探讨植物甾醇在材料科学领域中的应用研究和前景展望。最后，在第5部分中，我们将进行总结并提出未来研究的展望。
1.3 目的
本文旨在全面探讨植物甾醇的定义、特点及其在材料科学领域中的应用研究和前景展望。通过系统地介绍植物甾醇的生产方法和技术进展，以及相关研究的最新进展，我们希望能够深入了解植物甾醇在不同领域中的应用情况，并对其未来可能带来的影响和发展方向进行分析和研究。
以上是“1. 引言”部分内容，请核对准确性，如果有需要请根据实际情况进行修改。
2. 植物甾醇的定义和特点
2.1 定义:
植物甾醇是一类天然存在于植物中的次生代谢产物，属于甾族化合物。它们具有与胆固醇结构相似的环状核心，但在环上存在有不同的取代基。植物甾醇可以在植物的叶片、茎、根等部位中发现，并且在许多常见的食物中也含有较高浓度的植物甾醇。
2.2 特点:
- 结构稳定性：植物甾醇分子具有稳定的结构，能够在温度和压力条件下保持其形态和化学性质。
植物甾醇
植物甾醇
概述
植物甾醇：一般植物油脂经过皂化转为可溶于水的钠
肥皂或钾肥皂后，其中不溶于水能溶于有机溶剂的不皂化
物中，可能含有多量的游离自醇。植物甾醇，是从玉米、
大豆中经过物理提纯而得，植物甾醇具有良好的抗氧性。用途
其广泛应用在食品、医药、化妆品、动物生长剂及纸
张加工、印刷、纺织等领域，特别是在欧洲作为食品添加
剂非常普遍，广泛用于食品中以降低人体胆固醇。
来源
大豆油、菜籽油、玉米油、葵花籽油、塔罗油
β-谷甾醇
结构式
β-谷甾醇结构式
分子式
C29H50O 分子量
414.71 菜油甾醇
结构式
菜油甾醇结构式
分子式
C28H48O 分子量
400.66 豆甾醇
结构式
豆甾醇结构式
分子式
C29H48O
分子量
412.69
生产工艺简述
利用大豆油等植物油馏分或者塔罗油为原料，通过皂
化、萃取、结晶等工艺生产制得。
质量要求
性状
白色粉末或颗粒植物甾醇
≥90%
(新)植物甾醇
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植物甾醇的性质
▪ 甾醇在植物体内有4种存在形式：游离态、
甾醇酯 (脂肪酸酯和酚酸酯)、甾基糖苷和
酰化甾基糖苷
J
U ▪ 游离甾醇和甾醇酯可溶于非极性溶剂如正
N
E
己烷，而甾基糖苷和酰化甾基糖苷需要极
N
A
性改性剂方可溶解
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的性质
▪ 大部分的植物甾醇是固体，如谷甾醇、菜
J U N E N A L S R C
2004.8
植物甾醇的性质
▪ 甾醇为环戊全氢菲的3 羟基化合物，C-5上
有双键的称甾醇，C-5饱和的称甾烷醇。
▪ 部分甾醇的化学结构见下图，相互间区别
J
U
在于支链大小和双键数目的不同。
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A
L
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R
C
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甾醇的天然存在形式
J U N E N A L S R C
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 为得出植物甾醇的最低有效剂量，Hallikianen等
给22名高血脂的成人分别服用0.8、1.6、2.4、
3.2g/d的植物甾醇4周
J ▪ 结果发现各组血清的总胆固醇浓度下降幅度分别
U
为 2.8%、6.8%、10.3%和 11.3%，LDL浓度则
植物甾醇的性质
▪ 甾醇在植物体内有4种存在形式：游离态、
甾醇酯 (脂肪酸酯和酚酸酯)、甾基糖苷和
酰化甾基糖苷
J
U ▪ 游离甾醇和甾醇酯可溶于非极性溶剂如正
N
E
己烷，而甾基糖苷和酰化甾基糖苷需要极
N
A
性改性剂方可溶解
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植物甾醇的性质
▪ 大部分的植物甾醇是固体，如谷甾醇、菜
J U N E N A L S R C
2004.8
植物甾醇的性质
▪ 甾醇为环戊全氢菲的3 羟基化合物，C-5上
有双键的称甾醇，C-5饱和的称甾烷醇。
▪ 部分甾醇的化学结构见下图，相互间区别
J
U
在于支链大小和双键数目的不同。
N
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A
L
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甾醇的天然存在形式
J U N E N A L S R C
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植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 为得出植物甾醇的最低有效剂量，Hallikianen等
给22名高血脂的成人分别服用0.8、1.6、2.4、
3.2g/d的植物甾醇4周
J ▪ 结果发现各组血清的总胆固醇浓度下降幅度分别
U
为 2.8%、6.8%、10.3%和 11.3%，LDL浓度则
植物甾醇的功能研究(ppt 24页)
• van het Hof KH, Tijburg LB, de Boer HS, Wiseman SA, Weststrate JA.Related Articles, Links Antioxidant fortified margarine increases the antioxidant status. Clin Nutr. 1998 Apr;52(4):292-9. PMID: 9578342 [PubMed - indexed for MEDLINE
血脂异常
我国成人血脂异常患病率为 18.6%，
估计全国血脂异常现患人数1.6亿。 不同类型的血脂异常现患率分别为：
高胆固醇血症2.9% 高甘油三酯血症11.9 % 低高密度脂蛋白血症7.4%
另有3.9%的人血胆固醇边缘升高。
值得注意的是，血脂异常患病率中、老年人相近， 城乡差别不大。
膳食与疾病关系
本次调查结果表明：
膳食高能量、高脂肪和少体力活动与超重、肥胖,糖尿 病和血脂异常的发生密切相关；
高盐饮食与高血压的患病风险密切相关； 饮酒与高血压和血脂异常的患病危险密切相关。
特别应该指出的是脂肪摄入最多、体力活动最少的人， 患上述各种慢性病的机会最多.
上海居民几种主要疾病死亡率的变化
• 15: de Graaf J, Stalenhoef AF.Related Articles, Links [Use of margarine fortified with phytosterols as a therapeutic food] Ned Tijdschr Geneeskd. 2000 May 13;144(20):918-21. Review. Dutch.
血脂异常
我国成人血脂异常患病率为 18.6%，
估计全国血脂异常现患人数1.6亿。 不同类型的血脂异常现患率分别为：
高胆固醇血症2.9% 高甘油三酯血症11.9 % 低高密度脂蛋白血症7.4%
另有3.9%的人血胆固醇边缘升高。
值得注意的是，血脂异常患病率中、老年人相近， 城乡差别不大。
膳食与疾病关系
本次调查结果表明：
膳食高能量、高脂肪和少体力活动与超重、肥胖,糖尿 病和血脂异常的发生密切相关；
高盐饮食与高血压的患病风险密切相关； 饮酒与高血压和血脂异常的患病危险密切相关。
特别应该指出的是脂肪摄入最多、体力活动最少的人， 患上述各种慢性病的机会最多.
上海居民几种主要疾病死亡率的变化
• 15: de Graaf J, Stalenhoef AF.Related Articles, Links [Use of margarine fortified with phytosterols as a therapeutic food] Ned Tijdschr Geneeskd. 2000 May 13;144(20):918-21. Review. Dutch.
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植物甾醇的主要功能—其它功能
抗炎作用
▪ 植物甾醇的抗炎作用也是较早被发现的功能之一 ▪ 研究证明β-谷甾醇有类似于氢化可的松和强的松等
的较强的抗炎作用，豆甾醇也有一定的消炎功能， 但均无可的松类的副作用
▪ 类似于阿司匹林类的退热镇痛作用
植物甾醇的主要功能—其它功能
免疫调节
▪ Bouic等的实验证明，给马拉松长跑运动员服用β-谷
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
▪ 为进一步确定β-谷甾醇的长期效果，18个月后，
对这批病人进行了重新评估
▪ 结果发现， β-谷甾醇治疗组中，继续服用的受试
者各种指标都保持良好状态，未继续服用者症状 评分和残余尿量指标虽稍差于前者，但最大尿流 速度没有变化
▪ 因此研究者指出，6个月的 β-谷甾醇治疗改善症
▪ 因此作者认为植物甾醇可延缓乳腺肿瘤的生长和扩散
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
▪ 另一项研究中，用体外培育的方法，把人类MDA-MB-
231乳腺癌细胞与16mmol/L的β-谷甾醇温育3d和5d
▪ 与胆甾醇对照培养液相比，癌细胞的生长分别被抑制
66%和80%，并且在这一浓度下，植物甾醇和胆甾醇均 无细胞毒性 (以细胞乳酸脱氢酶的释放为指标 )
的快，相应的，内源性植物甾醇存储也比胆 固醇少
▪ 未被吸收或体内代谢后的植物甾醇则可经肠
道细菌转化，形成一系列代谢产物如粪甾醇 和粪甾酮等排出体外
植物甾醇的代谢
▪ 高植物甾醇血症是一种罕见的植物甾醇代谢
异常的常染色体遗传病，主要是由于患者对 植物甾醇吸收率显著增高和排出下降所致
HOME
植物甾醇的主要功能
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 植物甾醇对正常成人也有降脂作用 ▪ Sierksma等的双盲对照研究发现，与对照组相
比，服用大豆甾醇 0.8g/d，3周后可显著降低 血中TC和LDL，但不会引起血中其它脂溶性 维生素如胡萝卜素水平的下降。
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 因此，现在科学家们普遍认为摄入或补
实和种子中，不同植物种类其含量不同
▪ 植物油及含油食品是植物甾醇的主要天然来
源，其次是谷物、谷物制品及坚果
常见食物中植物甾醇的含量
常见食物中植物甾醇的含量和组成
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植物甾醇的吸收
▪ 人体不能合成植物甾醇，只能从食物中摄取 ▪ 膳食中植物甾醇的吸收率很低，平均为5%左右，
而胆甾醇的吸收率则超过40%
▪ 植物甾醇的这一作用与其减少癌症发生危险性的功能有
关；其他动物实验也证明饲料中2%的植物甾醇可消除胆 酸诱导的结肠细胞增殖
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质 ▪ 在对抑制结肠癌机制的研究中发现，这一作用并不
是通过蛋白激酶Ｃ来介导的
▪ 可能与改变了细胞膜上的磷脂构成有关 ▪ 植物甾醇能改变胆甾醇和胆酸的代谢 ▪ 体外实验也证明β-谷甾醇可以阻止HT29人类大肠癌
▪ 动物实验的结果表明，不同种类的植物甾醇在肠
道中的吸收率不同
植物甾醇的吸收
▪ 随着C24位侧链上C原子数目的增多，吸收
率呈下降趋势
▪ 化学形式上的变化也可影响到各种植物甾
醇的吸收
▪ Biblioteka Baidu量的研究证据表明，是否容易被酯化是
各种植物甾醇是否容易被肠道吸收的基础
植物甾醇的分布
▪ 吸收后的植物甾醇与脂蛋白一起在血液中运
植物甾醇可能具有雌激素的活性
植物甾醇的主要功能—类激素功能 ▪ β-谷甾醇对子宫内物质代谢有类似于雌激素的作用 ▪ 给金鱼腹膜内注射β-谷甾醇后，发现雄性金鱼的睾
丸激素和11-睾丸酮含量显著降低，雌性金鱼的睾 丸激素和17β-雌二醇水平也显著降低
▪ 提示β-谷甾醇可能通过影响胆甾醇的生物利用率或
一些酶来降低性腺组织合成类固醇激素的能力
状的效果可至少维持到 18个月
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
▪ 但在所有治疗良性前列腺肥大的研究中，并没有
发现植物甾醇减小前列腺体积的作用，可能与其 使用时间较短有关
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
植物甾醇防治前列腺疾病的机制
▪ Kassen等发现， β-谷甾醇培养可促进人类前列腺基
质细胞生长因子β1的表达和增强蛋白激酶C-α的活性
双键的称甾醇，C-5饱和的称甾烷醇。
▪ 部分甾醇的化学结构见下图，相互间区别在
于支链大小和双键数目的不同。
甾醇的天然存在形式
植物甾醇的性质
▪ 甾醇在植物体内有4种存在形式：游离态、甾
醇酯 (脂肪酸酯和酚酸酯)、甾基糖苷和酰化 甾基糖苷
▪ 游离甾醇和甾醇酯可溶于非极性溶剂如正己
烷，而甾基糖苷和酰化甾基糖苷需要极性改 性剂方可溶解
植物甾醇介绍内容
▪ 植物甾醇的性质、分类和来源 ▪ 植物甾醇的吸收、代谢和分布 ▪ 植物甾醇的主要功能 ▪ 植物甾醇的研究进展与趋向
植物甾醇的性质
植物甾醇 (phytosterol or plant sterol)是植物中的一种活 性成分，在结构上与动物性甾醇如胆甾醇相似。
植物甾醇的性质
▪ 甾醇为环戊全氢菲的3 羟基化合物，C-5上有
充足量的植物甾醇有助于降低人群冠心 病的发病率
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
▪ 植物甾醇对减少男性前列腺肥大和前列腺癌的发
生率有一定的积极意义
▪ Berges将200名良性前列腺肥大患者随机分为两组，
一组服用20mgβ-谷甾醇，另一组服安慰剂，连续 6个月，并用改良Boyarsky评分法、国际前列腺症 状评分法 （IPSS）、尿流量和前列腺体积等指标 对效果进行评价
▪ 除最低剂量组外，其它组的下降幅度均有统计学
意义
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 因此，研究者认为1.6g/d左右的植物甾醇
就可以显著降低高血脂患者血脂水平。
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 植物甾醇对于有家族性高脂血症的儿童也有很
好的降脂效果
▪ Gylling等对14名家族性高脂血症的儿童进行的
调节生长
▪ Maitani等在实验中证明植物甾醇对大鼠生长有调
节作用，认为植物甾醇可以调节应激条件下动物的 生长
▪ Eugater等认为植物甾醇有生长调节功能 (Growth
regulation)，并用此来解释植物甾醇的许多其它功 能
植物甾醇的主要功能—其它功能
抗病毒
▪ Eugater等观察了植物甾醇混合物对HIV1、人类巨
细胞病毒(HCMV)和单纯疱疹病毒 (HSV)的作用
▪ 发现组织与植物甾醇温育后可明显拮抗HIV诱导的
细胞病理改变，在体外对HCMV感染的细胞可阻断 抗原的表达，并可在早期阻断与HSV有关的VERO 细胞抗原的表达
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植物甾醇的研究进展与趋向
▪ 植物甾醇的基础研究
▪ 植物甾醇与基因工程 ▪ 植物甾醇与植物衰老
50%，这一效果在肺腺癌的发生上效果更为显著
▪ 摄入较多植物甾醇可减少人群肺癌的发生率
植物甾醇的主要功能—类激素功能
▪ 由于植物甾醇在化学结构上类似于胆甾醇，对防
治前列腺疾病和乳腺疾病有较好的作用，许多研 究者认为，它在体内能表现出一定的激素活性， 并且无激素的副作用
▪ 植物甾醇的甾族结构类似于雌激素的结构，表明
植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
▪ 结果发现，两组Boyarsky评分值分别下降6.7±4.0
和2.1± 3.2分（P<0.01），IPSS评分值也分别下降 7.4和2.1分
▪ 另外β-谷甾醇组还有最大尿速的增加（从9.9mls至
15.2mls）和残余尿量减少 (从65.8ml至39.9ml）， 而对照组无变化（P<0.01）
▪ 植物甾醇的应用基础和开发研究
▪ 应用基础研究 ▪ 开发和应用研究现状
▪ VonHoltz等的研究证明，用 16mmol/L的β-谷甾醇
培养液培养细胞，可增加鞘磷脂循环中两种关键酶： 磷脂酶D和蛋白磷酸酶2A的活性，促进鞘磷脂循环， 从而抑制细胞的生长
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质 ▪ 研究证明，植物甾醇对机体某些癌症的发生和发
展有一定抑制作用，如乳腺癌、胃癌、肠癌等
细胞的生长，并且这一效应与鞘磷脂循环的激活有 关
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
其它癌症
▪ DeStefani等的研究证明，摄入较多植物甾醇可降低胃癌
发生的危险性
▪ Mendilaharsu等的研究则证明，植物甾醇的摄入量与肺
癌发生率之间呈负相关关系
▪ 高植物甾醇摄入者肺癌发生的危险性比低摄入者降低
▪ 补充不同剂量的植物甾醇可使TC降低10%， LDL
降低13%左右
▪ 植物甾醇对高脂血症有辅助治疗效果 ▪ 植物甾醇的不同服用方式（一次服或分三餐服）
降脂效果几乎相同
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
植物甾醇主要通过抑制胆固醇吸收的几个阶段而 起到降血胆固醇效果，其过程是：
▪ 于小肠内腔，抑制胆固醇溶解于胆汁酸胶束； ▪ 与胆固醇竞争肠道微绒毛的吸收位置； ▪ 在小肠上皮细胞内阻碍CHOL的酯化，而且
双盲对照研究发现，每天食用含3g谷甾醇的人 造奶油6周，儿童血液中总胆固醇、中等密度 脂蛋白(IDL)和LDL分别降低了11%、26%和15%， 且未发现其他副作用
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ Becker等的研究也证明了严重家族性高脂血
症的儿童服用谷甾醇可明显降低血脂水平， 可能对降低其成年后心脑血管病有积极意义
植物甾醇的性质
▪ 大部分的植物甾醇是固体，如谷甾醇、菜油
甾醇和豆甾醇，它们的熔点分别是140℃， 157°C~158°C和170°C
▪ 侧链越大，自醇的疏水性越强
▪ 侧链上的双键使甾醇具有亲水性
植物甾醇的分类
植物甾醇及相关化合物 250多种，大致分三类：
▪ 4-无甲基甾醇，如β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、
▪ Mellanen等根据一些体内外实验的结果，认为植物甾醇
的抗乳腺癌作用可能与其具有某些雌激素活性有关。
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
▪ 结肠癌：Janezic等观察了植物甾醇对小鼠结肠上皮细胞
增殖的影响
▪ 胆酸能显著增加结肠上皮细胞增殖 ，而植物甾醇可显著
减少胆酸引起的细胞增殖，并且呈现出一定的剂量依赖 性关系，它还可显著降低细胞的有丝分裂指数，但不表 现剂量依赖关系
▪ 降低血清胆固醇浓度 ▪ 防治前列腺疾病 ▪ 作为抗癌物质 ▪ 类激素功能 ▪ 其它作用：抗炎作用，免疫调节，调节生长，抗病
毒….
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 补充植物甾醇能明显降低血液中总胆固醇（TC）
和低密度脂蛋白（LDL）含量，而不降低高密度 脂蛋白（HDL）和甘油三脂含量，使LDL/ HDL 比值降低，并且没有任何明显的副作用
甾醇及其糖苷混合物后，受试组血中白细胞总数明显 低于空白对照组，CD3和CD4细胞上升，血清白介素 -6水平降低。说明这些受试者在经过马拉松长跑之后， 免疫抑制较轻，感染的机会较小
▪ 另一项研究也发现β-谷甾醇及其糖苷可刺激淋巴细胞
增殖，因此植物甾醇可作为一种免疫调节因子
植物甾醇的主要功能—其它功能
输，然后选择性地分布到身体各部位
▪ 一般肝脏、肾上腺、卵巢、睾丸等脏器中植
物甾醇含量很高，这一分布也许提示其可能 被用来作为甾醇激素的前体
植物甾醇的代谢
▪ 有研究证明，昆虫和对虾可将体内的植物甾
醇转化为胆甾醇，并进一步用来合成固醇类 激素，但至今尚未在脊椎动物中得到证实
植物甾醇的代谢
▪ 植物甾醇通过胆汁排泄，而且比胆固醇排泄
菜籽甾醇、燕麦甾醇和麦角甾醇
▪ 4-甲基甾醇，如禾本甾醇 (gramisterol)、柠檬甾二
烯醇 (citrostadieno)、洛飞烯醇 (lophenol)
▪ 4,4’ -二甲基甾醇，如环木菠萝醇、环木菠萝烯醇、
2, 4-亚甲基环木菠萝醇
植物甾醇的来源
▪ 植物甾醇广泛存在于植物的根、茎、叶、果
植物甾醇的主要功能—作为抗癌物质
▪ 乳腺癌：Awad等用含植物甾醇或胆甾醇的饲料饲养
SCID小鼠15D后，在小鼠靠近右侧腹股沟的乳腺脂肪 垫处接种肿瘤
▪ 8周后，两组动物体重和食物消耗量无差别，但植物甾
醇组小鼠的肿瘤直径仅为胆甾醇组的67% (P<0.01 )， 癌症的淋巴转移和肺转移也比胆甾醇组少20 %
抑制进入乳糜微粒以及分泌至淋巴。
胆固醇的吸收示意图
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 为得出植物甾醇的最低有效剂量，Hallikianen等
给22名高血脂的成人分别服用0.8、1.6、2.4、 3.2g/d的植物甾醇4周
▪ 结果发现各组血清的总胆固醇浓度下降幅度分别
为 2.8%、6.8%、10.3%和 11.3%，LDL浓度则分别 下降了1.7%、5.6 %、9.7 %和10.4%