甲壳素和壳聚糖
甲壳素与壳聚糖综述
甲壳素与壳聚糖综述甲壳素是自然界中最丰富的氨基多糖类有机资源，广泛存在于甲壳纲动物虾蟹的甲壳、昆虫的甲壳、真菌(酵母、霉菌)的细胞壁和植物(菇类)的细胞壁中，它通常与蛋白质、钙质等结合在一起,形成生物体的支撑组织。
在海洋中甲壳类动物就有两万多种，其中最主要的品种有100多种，各种虾类和蟹类是最主要的甲壳类水产。
甲壳素的自然年产量大约与纤维素差不多，估计每年生物合成的甲壳素达100亿吨。
全世界每年水产加工后的甲壳素废弃物约为140多万吨,甲壳素在我国有丰富的自然资源,如何充分利用这一宝贵的自然资源,长期以来一直是人们探索的课题。
早在1811年,H.Bracohnot首次从蘑菇中分离出甲壳素,并命名为“fangin”。
1823年,A.Odier发现昆虫的外皮上分布有大量的甲壳素,并用希腊语命名为“chitin”。
1859年,C.Rouget用浓氢氧化钾处理甲壳素,使其脱乙酰化,制备出能溶于稀有机酸的物质。
1894年Hoppe-seiler[1]将该物质命名为壳聚糖。
1937年,Iobell等人发现能把甲壳素水解成甲壳素低聚糖的甲壳素酶; 1973年,Eveleighdeng等人发现能把壳聚糖水解成低聚糖的壳聚糖酶。
壳聚糖酶对生物体自溶、形态发生和营养代谢中具有一系列重要作用,同时一些疾病和生物共生现象也与壳聚糖酶有关。
1977年,日本人首次将壳聚糖作为天然絮凝剂处理废水。
同年,在美国波士顿召开第一次有关甲壳素/壳聚糖的国际会议。
从此,甲壳素的开发应用在世界范围内形成一股热潮[1]。
甲壳素及其衍生物由于其优异的生物性能而具有广泛的应用前景，对其物理与化学结构的研究也一直是高分子材料领域所关注的热点。
随着现代化表征手段的建立和应用，对甲壳素及其衍生物的化学结构，超分子结构以及它们的应用研究得到了极大的发展。
甲壳素及其衍生物己被广泛应用于农业、食品添加剂、化妆品、抗菌剂、医疗保健以及药物开发等众多领域，其中尤为重要的是生物医用领域。
甲壳质与壳聚糖纤维
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用甲壳素或壳聚糖制造纤维的工艺还很多，但 其主要原理、操作过程是相似的，只是在溶剂、 凝固浴的选择、溶解、纺丝及后处理工艺等方面 加以调整而已。 除了甲壳素与壳聚糖可以生产纤维外，它们 的衍生物也可以生产不同用途的纤维。
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甲壳素与壳聚糖纤维可纺制成长丝或短纤维两大类。
长丝主要用于捻制或编织成可吸收医用缝合线。
2
发 展 概 况
1811年，法国人Braconnot发现甲壳素。
1859年，Roughet发现壳聚糖以后，世界各国的科学家对甲壳素与 壳聚糖的结构、性质和生物医药特性等开展了多方面的研究。
1926年，Von Weimarn考虑用甲壳素纺制纤维。 1936年，G．W．Rigby得到了用于生产壳聚糖及从壳聚糖生产薄膜 和纤维的专利。 1977年，在美国召开了有关甲壳素、壳聚糖开发研究的第一次国际学 术会议，迄今，对甲壳素的研究已形成了一门独立的学科—甲壳素化学， 并成为当今世界七大前沿学科领域之一。 因为甲壳素与壳聚糖的溶液具有优良的可纺性，各国研究人员通过不 同的溶剂和生产生产工艺制取甲壳素及壳聚糖纤维。
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一、甲壳素与壳聚糖的结构
甲壳素又称甲壳质、壳质、几丁质，是一种带正电荷的天然多糖 高聚物。它是由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖通过β (1-4)糖甙连接 起来的直链多糖，它的化学名称是(1-4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β -D葡聚糖，或简称聚乙酰氨基葡糖。
CH2 CH2OH H OH H OH H O H NH C O CH2 H O H OH H H NH C O CH2 H O H H OH H CH2OH (n-2)/2 CH2 C O NH H H O OH
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甲壳素和壳聚糖纤维呈白色或灰白色半透明状，无味、无臭、无毒性。 壳聚糖纤维略带珍珠光泽。
甲壳素与壳聚糖
壳聚糖具有良好的水溶性、生物相容性和生物活性，能够 被生物体内的酶降解。
总结
甲壳素和壳聚糖在性质上的差异主要表现在水溶性和生物降解 性上，甲壳素不易溶于水且不易被生物降解，而壳聚糖具有良
好的水溶性和生物降解性。
应用比较
甲壳素
甲壳素在医学、环保、农业等领域有广泛应用，如制备人工皮肤、药物载体和生物材料 等。
食品工业
02
03
环保领域
甲壳素和壳聚糖在食品工业中的 应用将更加广泛，如食品添加剂、 保鲜剂、食品包装材料等。
甲壳素和壳聚糖在环保领域的应 用将得到发展，如污水处理、土 壤修复等。
甲壳素与壳聚糖的环境影响
减少环境污染
随着提取技术的发展，甲壳素和壳聚糖的生产过程将 更加环保，减少对环境的污染。
资源化利用
甲壳素和壳聚糖的废弃物将得到有效利用，实现资源 化利用，减少浪费。
生态平衡
合理利用甲壳素和壳聚糖资源将有助于维护生态平衡， 促进可
抗菌性
壳聚糖具有广谱抗菌活性，能够抑制多种细菌的 生长繁殖。
生物降解性
壳聚糖可被微生物分解为低分子物质，最终分解 为水和二氧化碳，具有良好的生物降解性。
壳聚糖的应用
食品添加剂
壳聚糖可用于食品保鲜、增稠、稳定等功能， 提高食品品质和口感。
医疗领域
壳聚糖在医疗领域可用于制作止血纱布、药 物载体、组织工程支架等。
02 壳聚糖简介
壳聚糖的来源
甲壳素
壳聚糖是甲壳素经过脱乙酰化反应后 得到的，甲壳素广泛存在于虾、蟹等 甲壳动物的外壳以及菌类、昆虫等节 肢动物的外骨骼中。
提取过程
通过酸碱处理、脱钙、脱蛋白等步骤 ，将甲壳素脱去乙酰基，得到壳聚糖 。
第七章 甲壳素与壳聚糖
1、机能食品
前几丁聚醣在机能性食品上的应用最受到瞩目，具多项生理调节 机能，包括无毒性的抗癌效果、改善消化吸收机能、降低脂肪及 胆固醇摄取、降低高血压、强化免疫力等。 通常造成高血压及心脏病的原因是脂肪、盐分的过量摄取，这也 是目前的主要病因。而几丁质和几丁聚醣具有很好的调节血压能 力，它带有正电荷的纤维分子，可以吸收带有负电性的脂肪酸、 胆固醇、食盐的氯离子等，因而具有调节血压的作用，在临床医 学上已有许多实例。 几丁聚醣在市面上最热门的用途是体重调节。经过医学证实，在 餐前服用几丁聚醣可以在胃中吸收食物中的脂肪球，避免过量脂 肪吸收。通常几丁聚醣可吸收五倍的脂肪酸，已被广泛应用于瘦 身健康食品上。
三、甲壳素的开发应用前景
甲壳素中的主要成分几丁质与几丁聚醣是由天然物质 所制取的生物高分子，与天物体细胞有良好的生物兼 容性（biocompatibility），不具毒性且可以被生物体 分解，具有生物活性，因此广泛地应用在医药食品等 方面。甲壳素的主要应用方向有： 1、机能食品 2、医药用品 3、食品加工 4、纺织品 5、环保用品
二、甲壳素的功效
强化免疫力---甲壳素能提高身体的免疫机能，加强免疫细胞的增殖，因 此有强化免疫力的功效。日本发表的动物实验证实，甲壳素的免疫强化 作用 有助于减少肿瘤细胞的伤害，及促进肝脏受损细胞的新生与正常 化。 无毒性抗癌效果---甲壳素的抗癌效果已由日本东北药科大学确认，且其 抗癌效果适合生物体而无毒性反应出现。北海道大学的研究小组也发现， 甲壳素有抑制恶性肿瘤细胞扩散及移转的效果。 降低胆固醇---甲壳素在体内以带正电的阳离子形态出现，可与胆酸和胆 盐结合，因而抑制小肠对胆固醇的吸收，不但会减少胆固醇在肝脏的堆 积量、 也可降低恶性胆固醇(LDL)的浓度、提高良性胆固醇(HDL)的含 量， 因此对于预防动脉硬化及心血管疾病有很好的效果。 改善消化机能---甲壳素可促进肠内有益菌丛的繁殖，抑制有害菌丛的滋 生，及减少大肠菌生长的机会，因此可以达到健胃整肠的功效。
甲壳素与壳聚糖
2 制成医学功能性纤维 壳聚糖具有一定的流延性及成丝性．可制成纤维形 式。在大分子结构上，甲壳质和壳聚糖与人体内存 在的氨基葡萄糖构成相同及具有类似于人体骨胶原 组织的结构，这赋予了它们极好的生物医药特性， 它具有理想的生物相溶性和生物活性，具有抑菌、 止血、抑制胃酸、抗溃疡、降血脂、降胆固醇、凝 集L。白血病细胞、消炎、镇痛、促进伤口愈合等 作用。甲壳质和壳聚糖纤维可做成手术缝合线、止 血棉、纱布、药布、绷带、创可贴、薄膜等各种医 用敷料，用混式纺丝法还可将壳聚糖制成无纺布的 人造皮肤。
3 用作无纺布粘合剂
壳聚糖溶解在其溶剂中形成溶液后．得到稠 厚、高粘度粘液，可作为粘合剂．但阳荷性 的壳聚糖溶液易与阴荷性物质如海藻酸钠浆 或电荷相反的染料凝结形成沉淀或沾色．因 此在涂料印花粘合剂中较少应用，但它作为 无纺布粘合剂则具有优良的粘合能力。
在化妆品中的应用
壳聚糖在酸性条件下可成为带正电荷的高分 子聚电解质而直接用于香波、洗发精等的配 方中，使乳胶稳定化以保护胶体；壳聚糖本 身的带电性使其具有抑制静电荷的蓄积与中 和负电荷的作用，这种带电防止的效能可以 防止脱发；壳聚糖能在毛发表面形成一层有 润滑作用的覆盖膜，因此可减少摩擦，避免 洗发所引起的对毛发的伤害。
❖ 由于它主要存在于低等动物中，特别是节肢动物的 甲壳中．始称甲壳素。又名甲壳质、几丁质、壳多 糖、壳蛋白、明角质。化学上命名为[(1，4)一2一
乙酰氨基一2一脱氧一β-D一葡萄糖]或【β-(1—4)
一2一乙酰氨基一2一脱氧一D一葡萄糖】，是N一 乙酰基一葡萄糖通过3一(1，4)甙糖键联接而成的直 链状多糖。
制备流程图
甲壳素／壳聚糖制备工艺的细化
❖ 甲壳素的提取过程主要是用酸脱碳酸钙，用 碱脱蛋白质，这个过程中产生一定量的酸碱 废液，对环境有一定的污染，研究人员在甲 壳素的提取工艺方面作了改进。
第4章-甲壳素和壳聚糖-天然高分子材料资料讲解
-甲壳素是聚N-乙酰胺基-D-葡萄糖胺的螺旋型物，每个
单元晶胞含有两条旋向相反的链，每条链均由两个卷曲相
连的N-乙酰胺基-D-葡萄糖胺单元构成。
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Biopolymers: Chitin & Chitosan
• 型结晶中，两个相连的葡萄糖胺的C3及C5原子以及 乙酰胺基的N、H原子间存在着氢键，使甲壳素型结 晶的结构紧密。
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Biopolymers: Chitin & Chitosan
• 二级结构：甲壳素分子链上的羟基、N-乙酰胺基和氨
基形成的各种分子内和分子间氢键。 • 这些氢键的存在，阻抑了邻近的糖残基沿糖苷键的旋
转，同时，相邻糖环之间的空间位阻降低了糖残基旋 转的自由度，从而限制了旋转角的大小，这样就构成 了刚性长链分子。
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• 在从甲壳素制备壳聚糖时，在相同的碱浓度和相同的温度下 制备同样脱乙酰度的壳聚糖，在相同的反应时间下，-甲壳 素的脱乙酰度远远高于-甲壳素。说明-甲壳素结晶度很高， 分子间具有非常强的作用。
• 在相同的脱乙酰度下， -壳聚糖具有很高的结晶度，但是壳聚糖主要表现为无定型结构。
虾-甲壳素和-甲壳素在30% NaOH中100ºC下的脱乙酰化反应
Biopolymers: Chitin & Chitosan
在1600-1500 cm-1之间是C=O的 氨基的伸缩振动区，此处-甲壳 素和-甲壳素的峰位有区别：
•对-甲壳素，酰胺I带被分成两个 峰，分别为1656cm-1和1621cm-1； 而对-甲壳素，只有1626cm-1这一 个峰。
•-甲壳素的酰胺II带峰在1556cm1，-甲壳素的酰胺II带峰在 1560cm-1。
1 甲壳素与壳聚糖
1 甲壳素与壳聚糖甲壳素(chitin)又名甲壳质、壳蛋白、几丁、几丁质,广泛存在于昆虫和甲壳动物(虾、蟹等)的甲壳中,少数真菌和绿藻等低等植物的细胞壁中也含有甲壳素。
在天然高分子中,其数量仅次于纤维素。
甲壳素是由N-乙酰-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖经由β-1,4糖苷键聚合而成的线型高分子,分子量100万以上。
甲壳素和壳聚糖有不同的化学结构,甲壳素分子链上存在羟基和乙酰基,壳聚糖分子链上还含有游离的氨基可以通过各种化学改性,获得多种功能和用途。
甲壳素和壳聚糖可以与一氯乙酸、环氧乙烷、丙烯腈等醚化剂进行羧甲基化、羟乙基化、氰乙基化反应,生成相应的离子型醚和非离子型醚。
例如,在碱性(NaOH)条件下,以异丙醇为溶剂,加入一氯乙酸与甲壳素或壳聚糖反应,经中和、洗涤、干燥得到羧甲基甲壳素或羧甲基壳聚糖,是一类水溶性离子型醚。
2 甲壳素和壳聚糖的应用甲壳素、壳聚糖及其多种多样的化学改性产品具有种种功能,在纺织、印染、造纸、生化、食品、医疗、日用化工、农业和环境保护等方面都得到了广泛应用。
壳聚糖是一种阳离子聚电解质,对固体悬浮物有很好的凝聚作用,壳聚糖本身无毒性,所以可作为絮凝剂应用。
例如:用于水质净化和饮料(果汁、果酒)的除浊澄清;仪器工业下脚废水处理及对淀粉、蛋白质的回收;活性污泥的凝集及脱水;印染废水染料的凝集等。
根据美国商业部估计,目前全世界甲壳素的工业用量每年约15万t,主要用作环保处理剂及净水剂、约占50%。
它涉及的行业有食品业、屠宰业、染整业、电镀业。
甲壳素本身是天然材料,在发达国家环保管理机构均鼓励业界优先考虑使用,因对于其凝集之沉淀物不需考虑“二次污染”问题。
以甲壳素为主的滤材目前已使用于游泳池及其他大型水池除污及饮水净化。
甲壳素和壳聚糖及其衍生物在农业、纺织、造纸、生化、化学分析、重金属富集回收等方面还有多种用途。
甲壳素及其衍生物由于分子中羟基、氨基及其他基团的存在,对许多金属离子具有螯合作用,所以能有效地吸附或捕集溶液中的重金属离子,但不吸附水中的K+、Na+、Ca2+、Mg2+、Cl-、SO42-、CO32-、HCO3-等离子,因而不影响天然水的本底浓度。
第五节甲壳素和壳聚糖
壳聚糖： 葡萄糖胺为基本单位， 脱乙酰度由60%～100%不等。 脱乙酰度55-70%（低脱乙酰度壳聚糖），
70-85%（中~），85-95%（高~） 95-100%（超高~），不能达到100%
分子量10-50万
略带珍珠般的光泽
不溶于水、乙醇、酮和碱溶液，可溶于大多数稀酸 (如醋酸、环烷酸和苯 甲酸) 。在pH低于6.5时，可得到黏稠的溶液。
u 应用 手术线，人工透析膜，非纺造织物，纺织原料
6. 甲壳素和壳聚糖的应用
u 生物医用材料 相关性能：
(1) 抑菌抗感染 壳聚糖形成质子化铵盐，吸附带负电的细胞壁，改变细胞膜的选择透过性， 扰乱了细菌正常的新陈代谢，导致细胞质壁分离，抑菌杀菌。 (2) 抗病毒和抑制肿瘤 促进巨噬细胞活性，影响非杀伤性细胞(NK)活性IL22的分泌，提高机体的 非特异性免疫功能 (3) 降脂和防治动脉硬化 (4)止血作用 壳聚糖被质子化，可和许多带负电生物大分子如黏多糖、磷脂及细胞外基 质蛋白发生静电作用而形成血栓，起到止血作用。
（3）制造人造血管 内壁光滑不会凝集血球、抑制人成纤维细胞生长
（4）固定化酶载体
（5）药物辅料和载体
u 水处理材料 （1）吸附金属离子：
-NH2 和-OH与Pb2+、Cr6+、Cu2+等重金属离子形成稳定的五环状螯合物
交联微球+磁铁，去除率达98%
（2）絮凝剂、络合剂、吸附剂处理废水和饮用水 酸性条件，静电作用 碱性条件，化学吸附和物理吸附 高效絮凝剂，无毒副作用，易降解
u 聚乙二醇 PEG400交联壳聚糖，pH7条件下，对Pb吸附容量为20mg/g
5. 甲壳素纤维的成形加工
u 工艺路线 甲壳素（壳聚糖）-->（改性处理）--> 溶解--> 纺丝原液--> 过滤--> 脱 泡--> 计量--> 纺丝--> 一浴 -->拉伸--> 二浴--> 定型--> 后处理--> 干燥--> 纤维 u 制备方法 （1）甲壳素纤维
甲壳质与壳聚糖纤维
发 展 概 况
1811年，法国人Braconnot发现甲壳素。
1859年，Roughet发现壳聚糖以后，世界各国的科学家对甲壳素与 壳聚糖的结构、性质和生物医药特性等开展了多方面的研究。
1926年，Von Weimarn考虑用甲壳素纺制纤维。 1936年，G．W．Rigby得到了用于生产壳聚糖及从壳聚糖生产薄膜 和纤维的专利。 1977年，在美国召开了有关甲壳素、壳聚糖开发研究的第一次国际学 术会议，迄今，对甲壳素的研究已形成了一门独立的学科—甲壳素化学， 并成为当今世界七大前沿学科领域之一。 因为甲壳素与壳聚糖的溶液具有优良的可纺性，各国研究人员通过不 同的溶剂和生产生产工艺制取甲壳素及壳聚糖纤维。
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一、甲壳素与壳聚糖的结构
甲壳素又称甲壳质、壳质、几丁质，是一种带正电荷的天然多糖 高聚物。它是由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖通过β (1-4)糖甙连接 起来的直链多糖，它的化学名称是(1-4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β -D葡聚糖，或简称聚乙酰氨基葡糖。
CH2 CH2OH H OH H OH H O H NH C O CH2 H O H H OH H C NH H O H O O CH2OH H O H OH H H NH C O CH2 H O H H OH H CH2OH (n-2)/2 CH2 C O NH H H O OH
第四节 甲壳素与壳聚糖纤维
甲壳素纤维（Chitin Fiber）与壳聚糖纤维（Chitosan Fiber）是用甲壳素或壳聚糖溶液纺制而成的纤维，是继纤 维素纤维之后的又一种以天然高聚物为原料的纤维。 甲壳素（Chitin）是由虾、蟹、昆虫的外壳及菌类、藻 类的细胞壁中提炼出的一种天然生物高聚物。壳聚糖 （Chitosan）是甲壳素经浓碱处理后脱去乙酰基的产物。 在自然界中，甲壳素的年生物合成量在1 000亿吨以上， 是一种仅次于纤维素的蕴藏量极为丰富的有机再生资源。
甲壳素与壳聚糖综述
二、壳聚糖的制备方法
二步碱液法 ( 传统法)
改进碱液法
该工艺具有制备周期短、节约能源; 节约烧碱用量, 降低成本, 省去漂白, 确保产品质量的优点。
微波法
该工艺的特点不仅作用时间短, 能耗低, 而且比常 规加热碱液处理效率提高 11 倍多, 同时反应重复性好。
三、甲壳素、壳聚糖的应用
功能 材料
存在状态：
甲壳素的结构因氢键类型不同而有 三种结晶体： ➢α-甲壳素，由两条反向平行的糖链组成 ➢β-甲壳素，由两条同向平行的糖链组成 ➢γ-甲壳素，由三条糖链组成，其中两条 同向，一条反向。
壳聚糖： 也称几丁聚糖(chitosan)，它是由甲壳素在 碱性条件下加热，脱去N—乙酰基后生成的。其学名为(1， 4)—2—氨基—2—脱氧—β—D—葡聚糖。壳聚糖外观是 白色或淡黄色半透明状固体，略有珍珠光泽。
8.在功能材料中的应用
膜材料：
（1）反渗透膜：具有较高的脱盐率和透水率，还 具有强耐碱性，交链后的膜有耐酸性。 （2）渗透蒸发膜：用甲壳素制成的分离水和乙醇 的高性能功能分离膜，与蒸馏法分离水和乙醇相 比，能耗降低。 （3）超过滤膜：甲壳素制成的壳质膜，改变成膜 温度及用丙酮等有机溶剂浸处理，可调整分离膜 的强度及透过性能，可用作超过滤膜。
1.在农业上的应用
植物病害的防治：
壳聚糖可诱导植物产生广谱抗性， 增强植物自身的防卫能力，抑制多种 病源微生物的生长。
低聚壳聚糖可以诱导植物产生抗 性蛋白，具有明显的抗微生物活性， 在体外抑制真菌的生长。
2.在化妆品原料上的应用
1）洗发香波、头发调理剂：甲壳素粉沫比表面积 大，孔隙率高，吸收皮脂类油脂远大于淀粉或其 他活性物质，是洗发剂理想的活性物质。
一是通过电荷中和而使胶体颗粒脱稳并形成细小 的絮凝体；
甲壳素、壳聚糖材料
(3) 酯化反应
——甲壳素或壳聚糖的羟基与酸反应生成酯 硫酸酯 试剂：浓硫酸、氯磺酸、二氧化硫、三氧化硫
特点：非均相反应；浓硫酸具有降解作用；
改进：主要为SO3—有机胺的络合物
如SO3-吡啶、 SO3-甲酰胺、 SO3-DMF
有机溶剂：DMF、甲酰胺、DMSO 特点：价格贵、保存苛刻
发展——氯磺酸-甲酰胺磺化试剂
第二种方法：
基本原理：甲壳素或壳聚糖与乙醛酸或丙酮酸反应，醛基
或酮基与壳聚糖上的氨基形成Schiff碱，再通过还原亚胺形成 C-N-C键，得到羧甲基化壳聚糖。 特点：反应活性高、N-取代； 制备过程：
(1) 将壳聚糖用蒸馏水溶胀；
(2) 加入一定量的丙酮酸，室温搅拌1 h，得透明的粘性溶液； (3) 用玻璃纤维过滤，滤液用稀NaOH溶液调pH为4~5；
第5章 甲壳素、壳聚糖材料
Chapter 5 Chitin and Chitosan Materials
甲壳素
壳聚糖
甲壳素是地球上仅次于纤维素的第二大可再生资源，
总产量100亿吨/年，水产加工废弃物中100万吨/年。 主要来源：虾壳、蟹壳、昆虫壳等；广泛存在于节肢 动物、软体动物、环节动物、原生动物、腔肠动物及真菌
高于或低于50 %，水溶性低
应用： N-酰化水溶性壳聚糖可进一步衍生化或用作医用材料 如N-马来酰化壳聚糖与丙烯酰胺共聚，得水凝胶。 O-酰化壳聚糖——氨基保护法
Shiff碱
(2) 醚化反应
——甲壳素或壳聚糖的羟基与羟基化试剂反应生成醚 常用产物：O-甲基化、O-乙基化、O-苄基化 羧甲基甲壳素/壳聚糖制备方法： 第一种方法——碱化甲壳素或壳聚糖与2-氯乙酸在异丙醇中反应
(4) 搅拌一段时间后缓慢加入硼氢化钠溶液，用稀HCl调
甲壳素与壳聚糖
（3）纺织整理剂：壳聚糖作用上浆料，使难上浆 材质易染色，对染料具有强亲和力，达到良好的 染色效果。
6.在食品工业中的应用
（1）抗菌剂 （2）保鲜剂：壳聚糖膜可阻碍大气中氧的渗入和 瓜果呼吸产生的二氧化碳的逸出，但可使乙烯气 体逸出，从而抑制好氧微生物的繁殖和延迟瓜果 成熟。 （3）抗氧化剂：壳聚糖与肉类的血红蛋白释放出 来的金属离子鳌合形成鳌合物，抑制金属离子的 催化活性，从而抑制氧化作用的形成。 （4）果汁的澄清剂 （5）食物防腐剂
8.在功能材料中的应用
膜材料：
（1）反渗透膜：具有较高的脱盐率和透水率，还 具有强耐碱性，交链后的膜有耐酸性。 （2）渗透蒸发膜：用甲壳素制成的分离水和乙醇 的高性能功能分离膜，与蒸馏法分离水和乙醇相 比，能耗降低。 （3）超过滤膜：甲壳素制成的壳质膜，改变成膜 温度及用丙酮等有机溶剂浸处理，可调整分离膜 的强度及透过性能，可用作超过滤膜。
8.在功能材料中的应用
吸附剂：
壳聚糖和甲壳素具有很好的吸附 作用，不仅无毒，且有抑菌、杀菌作 用，是食品饮料工业和饮用水净化的 理想吸附剂。
9.在水处理中的应用
壳聚糖絮凝剂属弱阳离子型高分子絮凝剂，由于 阳离子絮凝剂的絮凝性能可同时表现在两个方面： 一是通过电荷中和而使胶体颗粒脱稳并形成细小 的絮凝体； 二是通过高分子架桥作用使这些絮凝体形成大体 积的絮团。 因此，针对大部分废水中的颗粒都带负电荷的特 点，可知阳离子絮凝剂在废水处理中要比阴离子或非 离子型絮凝剂具有更多的优势，处理后的效果更好。
质层的一类天然高分子聚合物，它属于氨基多糖。
存在状态：
甲壳素的结构因氢键类型不同而有 三种结晶体： α-甲壳素，由两条反向平行的糖链组成 β-甲壳素，由两条同向平行的糖链组成 γ-甲壳素，由三条糖链组成，其中两条 同向，一条反向。
甲壳素与壳聚糖的制备原理与工艺流程
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甲壳素与壳聚糖
甲壳素和壳聚糖具有调节植物生长、增强植物抗逆性等作用，在农业领域具有潜在的应 用价值。
甲壳素与壳聚糖的未来展望
提高产量与质量
通过优化提取和制备工艺，提高甲壳素和 壳聚糖的产量与质量，以满足市场需求。
A 拓展应用领域
随着研究的深入，甲壳素和壳聚糖 的应用领域将进一步拓展，如在新 材料、新能源等领域的应用探索。
多元化提取
未来将开发出更多元化的提取方法，满足不同来源和性质的甲壳素 与壳聚糖的提取需求。
甲壳素与壳聚糖的应用领域拓展
生物医学领域
随着研究的深入，甲壳素与壳聚 糖在生物医学领域的应用将更加 广泛，如药物载体、组织工程、 生物材料等。
环保领域
由于甲壳素与壳聚糖具有优异的 生物降解性，未来在环保领域的 应用将更加广泛，如污水处理、 土壤修复等。
甲壳素和壳聚糖都具有抗菌、抗 炎、抗肿瘤等生物活性，可应用 于伤口愈合、抗炎治疗、抗肿瘤 药物载体等方面。
04 甲壳素与壳聚糖的未来发 展
甲壳素与壳聚糖的提取技术发展
高效提取
随着科技的不断进步，甲壳素与壳聚糖的提取技术将更加高效， 提高产量和纯度，降低生产成本。
环保提取
在提取过程中，将更加注重环保，减少对环境的污染，开发出更加 环保的提取方法。
循环利用
03
研究甲壳素与壳聚糖的循环利用技术，实现资源的有效利用，
降低生产成本和环境负担。
05 结论
甲壳素与壳聚糖的重要地位
生物医用材料
甲壳素和壳聚糖具有良好的生物相容性和生物降解性，在生物医用材料领域具有广泛的 应用前景，如药物载体、组织工程和创伤敷料等。
环保领域
甲壳素和壳聚糖可降解，对环境友好，可用于环保领域，如污水处理、重金属离子吸附 等。
甲壳素和壳聚糖
甲壳素和壳聚糖 The pony was revised in January 2021备注第7章甲壳素和壳聚糖甲壳素和壳聚糖的结构、性能甲壳素的存在状态与提取方法甲壳素与壳聚糖的改性甲壳素与壳聚糖及其改性产物的应用掌握甲壳素和壳聚糖的基本结构和反应性能了解甲壳素和壳聚糖的结构改性和应用甲壳素和壳聚糖的结构、性能甲壳素的发现与命名1、1811年温热的稀碱溶液反复处理蘑菇，提取甲壳素，命名Fungine，真菌纤维素。
2、1823年甲壳类昆虫翅鞘中分离，命名Chitin3、4、1878年从Chitin水解反应液中检出氨基葡萄糖和乙酸5、1894年进一步证明Chitin中含有氨基葡萄糖，后来研究证明，Chitin是由N-乙酰基葡萄糖缩聚而成的。
二、结构特征研究证实，甲壳素与其他多糖一样，其分子链也是螺旋形，XRD照片给出的螺距为，一个螺旋平面由6个糖残基组成。
测定方法：红外、核磁共振三、壳聚糖的主要特性1. 不能完全溶解于水和碱溶液中，但可溶于稀酸(pH<6)，游离氨基质子化促进溶解。
溶于稀酸呈黏稠状，在稀酸中壳聚糖的β-1，4糖苷键会慢慢水解，生成低相对分子质量的壳聚糖。
2. 壳聚糖在溶液中是带正电荷多聚电解质，具有很强的吸附性。
3. 壳聚糖的溶解性与脱乙酰度、相对分子质量、黏度有关，脱乙酰度越高，相对分子质量越小，越易溶于水.4. 壳聚糖具有很好的吸附性、成膜性、通透性、成纤性、吸湿性和保湿性N-脱乙酰度和黏度（平均分子量）是壳聚糖的两项主要性能指标脱乙酰度（1）脱乙酰度（.）的高低，直接关系到它在稀酸中的溶解能力、黏度、离子交换能力、絮凝性能和与氨基有关的化学反应能力。
（2）测定的方法有酸碱滴定法、电位滴定法、氢溴酸盐法、胶体滴定法、苦味酸分光光度法、UV、IR法等5、黏度黏度反应了高分子物质的分子量大小，在壳聚糖的生产上，常用旋转黏度计来测定其黏度，这是表观黏度，其数值可大体反映出壳聚糖分子量的大小。
甲壳素及壳聚糖在纺织工业中的应用
甲壳素及壳聚糖在纺织工业中的应用1 概述甲壳素（Chitin）又名甲壳质、几丁质等，是一种丰富的自然资源，每年生物合成近10亿吨之多，是继纤维素之后地球上最丰富的天然有机物。
甲壳素的结构与纤维素极其相似，是一种天然多糖，可命名为（l，4）-2-乙酸氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖。
甲壳素兼有高等动物组织中胶原质和高等植物组织中纤维素两者的生物功能，对动、植物都具有良好的适应性，同时还具有生物可降解性和口服无毒性，因此近年来它已成为一种用途广泛的新型材料。
壳聚糖（Chitosan）是甲壳素脱乙酸化的产物，能溶于低酸度的水溶液中，因其含有游离氨基，能结合酸分子，故具有许多特殊的物理化学性质和生物功能。
壳聚精是甲壳素最重要的衍生物，是甲壳素脱乙酸度达到70％以上的产物，也是迄今为止发现的唯一天然碱性多糖，具有无毒性、可生物降解性、良好的生物兼容性等特性。
另外，壳聚糖分子中存有大量的氨基和羟基，可以通过化学反应在其上引入各种功能性基团进行化学修饰作为低等动物组织中的纤维成分，所以表现出了极高的应用价值和广泛的发展前景，是一种新型的多功能织物整理剂，在印染、抗折皱、防毡缩、抗菌和纤维滤嘴等方面应用广泛。
此外，将甲壳素或壳聚糖纺成纤维，进而加工成外科用的可吸收手术缝合线、伤口敷料、人造皮肤等医用材料则是近年来科学家们研究的重要课题。
2 在纺织领域中的应用壳聚糖具有许多天然的优良性质，如吸湿透气性、反应活性、生物活性、吸附性、粘合性、抗菌性等，人们利用这些性能来提高棉、毛、丝绸等天然纤维织物的染色、抗菌、防皱、防缩等性能，并可应用于纺织领域的污水处理。
2．1 手术缝合线用壳聚糖纤维制成的缝合线，在预定时间内有很强的抗张强度，在血清、尿、胆汁、胰液中能保持良好的强度，在体内有良好的适应性，尤其是经过一定时间，壳聚糖缝合线能被溶菌西每解，被人体自行吸收。
因此，当伤口愈合后，不必再拆线。
理想的外科缝合线应满足：愈合前与组织兼容；愈合时所有缝合线不拆除，逐渐被人体吸收而消失；缝合线不破坏愈合。
甲壳素和壳聚糖
甲壳素广泛存在于甲壳动物虾、 蟹、昆虫的外壳中，而且蘑菇、木 耳、藻类、贝类、软体动物（如鱿 鱼、乌贼）的软骨和表皮、节肢动 物（昆虫）以及真菌类的细胞壁中， 也存在着甲壳素。其是自然界中含 量仅次于纤维素的一种多糖, 同时,也 是地球上数量最大的含氮有机化合 物。
壳聚糖
蒸发溶剂 甲醇+NaOH
5%溶液
液晶态
纤维
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Modification
甲壳素由于乙酰氨基的存在，分子间的氢键作用很强， 因而溶解困难。而壳聚糖因为有游离氨基的存在，其反应 活性比甲壳素高，但溶解性也差。为此，人们进行多种改 性以增加甲壳素和壳聚糖的溶解性。
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酰化
烷基化
羟基化
羧基化
酯化
Shiff 碱
接枝
Carboxylation
在甲壳素和壳聚糖化学改性研究中,近几年关于羧基 化衍生物的报道越来越多。这是因为引入羧基后一方面 能得到完全水溶性的高分子,更重要的是能得到含阴离子 的两性衍生物。 羧甲基化甲壳素由碱性甲壳素和氯乙酸反应制得。
3 氧化铵-水 体系
detail
novel
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11
Fuji Spinning Company: 水+二氯乙酸（DCA）
Austin：氯乙醇+硫酸
甲壳素与壳聚糖的应用
二、甲壳素及壳聚糖在农业领域 的应用
1、土壤改良
甲壳素和壳聚糖具有改善土壤物理性质、增加土壤保水能力的作用。将甲壳 素或壳聚糖添加到土壤中，可以增强土壤的团聚性，提高土壤的通气性和渗透性， 有利于土壤的改良和作物根系的生长。
2、植物生长促进剂
甲壳素和壳聚糖具有植物生长调节剂的作用。在农业生产中，通过合理使用 甲壳素或壳聚糖，可以促进植物种子的萌发、根系的发展以及叶片的生长。此外， 甲壳素和壳聚糖还能提高植物的抗病性和抗逆性，有助于作物健康生长。
3、生物防治剂
甲壳素和壳聚糖可以作为生物防治剂应用于农业。由于其具有生物活性，可 以用于诱导植物产生抗虫性和抗病性。同时，甲壳素和壳聚糖还具有抑制病原菌 生长的作用，可以作为生物防腐剂应用于农产品的储存和运输。
4、环保农业应用
甲壳素和壳聚糖可以用于农业废弃物的处理和资源化利用。例如，将甲壳素 或壳聚糖应用于农业残渣的降解，可以提高废弃物的生物可降解性，减轻环境压 力。此外，甲壳素和壳聚糖还可用于土地治理，例如重金属污染土壤的修复。
由于这些食品具有较高的营养价值且具有保健功能而备受消费者青睐。将甲 壳素衍生物与其他天然高分子物质复合制备成膜材料用于食品包装可以改善包装 材料的性能并延长食品的保质期。将甲壳素与甲基丙烯酸甘油酯―甲基丙烯酸 ―N―羟甲基丙烯酰胺三元共聚物结合制成可食性膜材料并应用于草莓汁澄清中 可以降低澄清成本并延长果汁的保质期。此外，甲壳素―胶原蛋白复合物可广泛 应用于保健品和化妆品中以提高产品的营养价值和功效。
5、节水农业应用
甲壳素和壳聚糖具有较好的保水性能，可以用于节水农业中。将甲壳素或壳 聚糖添加到土壤中，可以提高土壤的保水能力，减少水分蒸发，从而有效提高水 资源的利用效率。
三、前景与挑战
甲壳素和壳聚糖的结构式
甲壳素和壳聚糖的结构式甲壳素是一种多糖类物质，主要存在于甲壳动物的外壳和外骨骼中。
它是由N-乙酰葡萄糖胺和N-乙酰半乳糖胺通过β-1,4-糖苷键连接而成的。
甲壳素具有坚硬、耐磨、耐腐蚀等特性，因而被广泛应用于工业和医药领域。
壳聚糖是一种天然的多糖类物质，主要存在于甲壳动物的外壳和软骨中。
它是由葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成的。
壳聚糖具有生物相容性、生物可降解性、抗菌性等特性，因而被广泛应用于医药、食品和化妆品等领域。
甲壳素和壳聚糖在结构上非常相似，都是由葡萄糖分子通过糖苷键连接而成的多糖类物质。
它们的差异主要体现在两个方面：首先，在甲壳素中，葡萄糖分子中的羟基被乙酰基取代，而在壳聚糖中，葡萄糖分子中的羟基没有被取代；其次，在甲壳素中，葡萄糖分子的连接方式为β-1,4-糖苷键，而在壳聚糖中，葡萄糖分子的连接方式也是β-1,4-糖苷键。
甲壳素和壳聚糖的这些结构特点赋予了它们不同的性质和应用领域。
甲壳素具有坚硬、耐磨、耐腐蚀等特性，因而被广泛应用于工业领域，如制造汽车零部件、船舶构件等。
此外，甲壳素还具有一定的药理活性，可以用于治疗骨质疏松症、关节炎等疾病。
壳聚糖具有生物相容性、生物可降解性、抗菌性等特性，因而被广泛应用于医药领域。
壳聚糖可以用于制备药物缓释系统，可以将药物包裹在壳聚糖微球中，通过控制微球的降解速度和释放速度，实现药物的缓慢释放，提高药效。
此外，壳聚糖还可以用于制备生物质载体，用于组织工程和再生医学等领域。
甲壳素和壳聚糖作为天然多糖类物质，具有良好的生物相容性和生物可降解性，因而在医药领域具有广阔的应用前景。
随着人们对健康和环保意识的提高，甲壳素和壳聚糖的应用前景将会更加广阔。
但同时也需要加强对甲壳素和壳聚糖的研究和开发，以进一步发挥它们在医药和工业领域的作用，为人类的生活带来更多的便利和福祉。
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酰化
烷基化
羟基化
羧基化
酯化
Shiff 碱
接枝
Hydroxylation
羟基甲壳素和壳聚糖衍生物的合成,一般是在碱性介 质中进行的。用碱性甲壳素和环氧乙烷进行羟乙基化反 应可得到羟乙基甲壳素。用2-氯乙醇替代环氧乙烷也可 得到相同产物。
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21
酰化
烷基化
羟基化
羧基化
酯化
Shiff 碱
接枝
Esterification
甲壳素和壳聚糖的糖残基上都有羟基，故能被各种酸 和酸的衍生物酯化。酸分为无机酸和有机酸两种。与无 机酸反应可生成硫酸酯、黄原酸酯、磷酸酯、硝酸酯等， 与有机酸反应可生成乙酸酯、苯甲酸酯、长链脂肪酸酯、 氰酸酯等。 在二氯甲烷中，用氯磺酸处理甲壳素可得到甲壳素硫 酸酯。
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酰化
烷基化
羟基化
羧基化
酯化
Shiff 碱
接枝
Shiff bases
壳聚糖上的氨基可以与醛酮发生Shiff 碱反应,生成相 应的醛亚胺和酮亚胺多糖。可用此反应来保护游离NH2, 在羟基上引入其它基团。
polyelectrolyte inorganics
modification
Physical modification Chemical modification
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羧基化
酯化
Shiff 碱
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溶解性
吸附性
多功能性
成膜性
生物降解 性
无毒
生物相容 性
Adsorption properties
因为甲壳素和壳聚糖分子中氮含量高(6.89%) ，所以是性 能优异的螯合剂，可通过螯合和离子交换吸附重金属离子、 染料等。
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酰化
烷基化
羟基化
羧基化
酯化
Shiff 碱
接枝
Alkylation
甲壳素的O位反应通常是先制备成三苯甲基甲壳素,然 后再与其它试剂进行反应。在DMSO中,用甲壳素与NaI反 应得到碘代甲壳素,85℃时可实现完全取代;用NaBH4 还原 甲基苯磺酰基甲壳素和碘代甲壳素,可得到脱氧基甲壳素; 用硫代乙酸钾处理可引入硫代乙酰基,在甲醇盐的甲醇溶 液中脱去乙酰基后可得到巯基甲壳素。
壳聚糖
蒸发溶剂 甲醇+NaOH
5%溶液
液晶态
纤维
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Modification
甲壳素由于乙酰氨基的存在，分子间的氢键作用很强， 因而溶解困难。而壳聚糖因为有游离氨基的存在，其反应 活性比甲壳素高，但溶解性也差。为此，人们进行多种改 性以增加甲壳素和壳聚糖的溶解性。
中文名称：壳聚糖 英文名称： chitosan 其他名称：几丁聚糖 标准命名：(1,4)-2-氨基-2-脱氧-βD-葡聚糖 类型：天然高分子聚合物 外观：白色或淡黄色半透明状固 体，略有珍珠光泽。
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Production
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fiber formation
甲壳素和壳聚糖是用途广泛的新型材料。将其加工 纺制成纤维, 进而加工成医用材料是近些年来科学家们 研究的重要课题之一。 传统的方法是湿法纺丝。
raw materials → Chitin/CS→ dissolution → filtration → defoaming → measurement → spinning→ coagulating bath → stretch→ winding → spraying→ drying → product
Brine：三氯乙酸 （TCA）
Unitika Co： TCA+水合 三氯乙醛+二氯乙烷
Kifune： TCA+一/二/三 氯甲烷
back
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Novel spinning method
由于甲壳素和壳聚糖的分子结构具有较大的刚性,故 在适当的溶剂中它们都可以形成溶致型液晶,并且具有较 低的临界浓度。甲壳素纤维要实用化, 提高强度是是十分 必要的。而液晶纺丝对于改善纤维的强度和模量等机械 性能具有较明显的效果。 甲壳素的液晶纺丝尚无报道。壳聚糖可按下法纺丝: 甲酸
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酰化
烷基化
羟基化
羧基化
酯化
Shiff 碱
接枝
Grafting reaction
通常甲壳素的接枝共聚反应不能确定引发位臵和所 得产物的结构,而用甲壳素的衍生物如碘代甲壳素就可 得到有确切结构的接枝共聚物。在碘代甲壳素的硝基苯 溶液中,加入SnCl4 或TiCl4 等Lewis酸,反应可形成正碳离 子,在高溶胀状态下与苯乙烯进行接枝共聚反应,接枝率 可达到800%。
Chitin
3%-10%HCl 30min~3d 3%-10%NaOH 70-100℃ 30min~6h
0.5%KMnO4 1h 1%HNO3 60-70℃ 30~40min
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Chitosan
40%-50%NaOH 80-120℃
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酰化
烷基化
羟基化
羧基化
酯化
Shiff 碱
接枝
Carboxylation
在甲壳素和壳聚糖化学改性研究中,近几年关于羧基 化衍生物的报道越来越多。这是因为引入羧基后一方面 能得到完全水溶性的高分子,更重要的是能得到含阴离子 的两性衍生物。 羧甲基化甲壳素由碱性甲壳素和氯乙酸反应制得。
Multi-functional reaction
甲壳素和壳聚糖分子链上有羟基、乙酰氨基、氨基多 种官能团，极具反应活性，可以进行交联、接枝、酰化、 磺化、羧甲基化、烷基化、硝化、氧化还原、络合等多 种反应。
Film formation
具有较好的成膜性，其膜具有光泽，透明而柔韧， 并有较好的透气性。
Non-toxicity
甲壳素是天然多糖，没有毒性和副作用，其安全性和 砂糖近似。(砂糖致死量为18g/kg，而甲壳质为16g/kg).
Biocompatibility
甲壳质和壳聚糖分别被降解为乙酰葡萄糖胺和葡萄糖 胺，这两种物质本身在人体中就存在，所以其有优异的生 物相容性。
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The resource of chitin
甲壳素广泛存在于甲壳动物虾、 蟹、昆虫的外壳中，而且蘑菇、木 耳、藻类、贝类、软体动物（如鱿 鱼、乌贼）的软骨和表皮、节肢动 物（昆虫）以及真菌类的细胞壁中， 也存在着甲壳素。其是自然界中含 量仅次于纤维素的一种多糖, 同时,也 是地球上数量最大的含氮有机化合 物。
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Introduction
The origin of chitin
• 法国学者Braconno首次从蘑菇中发现甲壳质，命 名为Fungine（蕈素） 1811年 • 法国科学家Odier从昆虫外壳中发现甲壳质，命 名为几丁质（Chitin） 1823年
接枝
Acylation
甲壳素和壳聚糖的酰化反应是化学改性研究最早的一种反 应。通过引入不同分子量的脂肪或芳香族酰基,所得产物在有 机溶剂中的溶解度可大大改善。早期的酰化反应是在乙酸和 酸酐或酰氯中进行的,反应条件温和,反应速度较快 。 酰化甲壳素及其衍生物中的酰基破坏了甲壳素及其衍生物 大分子间的氢键,改变了它们的晶态结构,提高了甲壳素材料的 溶解性。除此之外,酰化甲壳素及其衍生物的成型加工性也得 到了很大的改善。
饱和的硫氰酸 锂溶液
湿法纺丝的关键是甲壳素要先溶于适当的溶剂中，然 后才能进行纺织。所以选用合适的溶剂成为关注的热点。
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Novel solvent spin systems
1 卤代的有机 溶剂
2 氨基化合物 -氯化锂体 系
3 氧化铵-水 体系
detail
novel
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Fuji Spinning Company: 水+二氯乙酸（DCA）
Austin：氯乙醇+硫酸
Tokura：甲酸 （FA）+DCA+ 异丙醚