卤代烃在有机合成中的应用教学课件
高二化学卤代烃在有机合成中的应用PPT优秀课件
(3)化合物B具有的化学性质有(填写字母代号)________. a.可发生氧化反应 b.强酸或强碱条件下均可发生消去 反应 c.可发生酯化反应 d.催化条件下可发生加聚反应 (4)写出C、D和E的结构简式:C______________、 D______________、E______________.
在碱存在的条件下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′): R—X+R′OH―K―OH→R—O—R′+HX 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应过 程如图所示:
请回答下列问题: (1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好完全反应,生成饱 和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子 式为__________,A分子中所含官能团的名称是__________, A的结构简式为__________. (2)第①、②、③步反应类型分别是①__________,② __________,③________.
卤代烃的化学性质比较活泼,既能发生水解反应,也 能发生消去反应,所以卤代烃是有机合成的重要桥梁,常 见的衍变关系(以溴乙烷为例):
由上图可知通过卤代烃可以使有机物增加、转换官 能团,从而达到有机合成的目的. (1)有机物分子结构中引入卤原子
(2)有机物分子结构中消去卤原子
(3)官能团的引入和转化 ①引入羟基:R—XN―a―O△―H/―H→2OROH ②引入碳碳不饱和键:
③ ④
[答案] (1)C4H10O 羟基和碳碳双键 CH2 === CHCH2CH2OH (2)①加成反应 ②取代反应 ③消去反应
(3)a、b、c
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高考化学复习卤代烃在有机合成中的应用PPT
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,结合 D 的结构简式知 C 的
结构简式为 ;由 C→D,按取代反应定义可知③为取代反
应;D 中含有
, 可 以 与 Br2 发 生 加 成 反 应 生 成
;由 E 与 F 的结构比较可知⑤为消有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
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模块2 有机化学基础(选修5)
突破 21 卤代烃在有 机合成中的应用
1.连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为醛或羧酸; 卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为卤 代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2.改变官能团的个数 例如:CH3CH2Br―NaO―△H→/醇 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br。 3.改变官能团的位置
高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
2.已知:R—CH===CH2+HX―→ D、E 有如下转化关系:
。A、B、C、
其中 A、B 是化学式均为 C3H7Cl 的两种同分异构体。根据图中 各物质的转化关系,填写下列空白:
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卤代烃在有机合成中的应用
• 答案:B
• 8、要检验某溴乙烷中的溴元素,下列实验方法 D 中正确的是[ ] • A.加入新制的氯水振荡,再加入少量CCl4振荡 ,观察下层是否变为橙红色 B.加入硝酸银溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸 性,观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共热,冷却后加入硝酸银溶 液,观察有无浅黄色沉淀生成 D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸使 溶液呈酸性,再滴加硝酸银溶液,观察有无浅 黄色沉淀生成
+2NaOH 乙醇 △ +2NaBr+2H2O
________________________________________ 。
• 7.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时, 需要经过下列哪几步反应( ) • A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水 解 • C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消 去
CH2=CH2+Br2—→ CH2Br—CH2Br
CH2=CH2+HBr—→ CH3CH2Br
卤代烃的化学性质比较活泼,既能发 生水解反应,也能发生消去反应,所以卤
代烃是有机合成的重要桥梁,常见的衍变
关系(以溴乙烷为例):
二、卤代烃的化学性质 1.水解反应:有水水解
H-OH CH CH -OH +NaBr CH3CH2-Br+Na-O-H △ 3 2
2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
3.下列卤代烃中沸点最低的是 ( A.CH3—CH2—CH2—Cl B. C.CH3—CH2—CH2—Br D. )
A
4.下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又 能发生水解反应生成醇的是 (B ) ① ②CH3CH2CH2Br ③ CH3F ④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br ⑥ CH(CH3)2C(CH3)2Br A.①③⑤ B.②④⑥ C.③④⑤ D.①②⑥
大学有机化学第五章卤代烃PPT课件
思考题
思考题3:卤代烃的应用 举例说明卤代烃在日常生活和工业生产中的应用。
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02
卤代烃的结构与性质
结构
卤素取代烃基
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素取 代后的化合物,一般用R-X表示,其 中R是烃基,X是卤素原子。
碳卤键
碳卤键是卤代烃分子中碳原子和卤素 原子之间的共价键,键能较高,稳定 性好。
物理性质
状态
随着分子中碳原子数的增加,卤代烃由气态逐渐变为液态,最后变为固态。
溶解性
氧化还原反应
卤代烃可被氧化成酮、醇或醛,也可被还原成烃或醚。
04
卤代烃的应用与实例பைடு நூலகம்
应用领域
药物合成
卤代烃在药物合成中常作为重要的中间 体,用于合成多种药物,如抗生素、抗
癌药物等。
工业溶剂
卤代烃如四氯化碳、氯仿等常作为工 业溶剂,用于清洗、稀释和萃取等。
农业化学品
卤代烃在农业中用作杀虫剂、除草剂 和植物生长调节剂等,如2,4-D等。
分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳 香族卤代烃。
卤代烃的命名
选择主链
选择最长的碳链作为主链,并标明其碳原子 数。
编号
从靠近卤素原子的碳原子开始编号,并标明 其他取代基的位置。
取代基
按照次序规则,列出其他取代基的名称和位 置。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC系统命名法,遵循“ 取代基在前,数字在后”的原则。
大学有机化学第五章卤代 烃ppt课件
• 卤代烃的分类与命名 • 卤代烃的结构与性质 • 卤代烃的合成与反应机理 • 卤代烃的应用与实例 • 习题与思考题
01
卤代烃的分类与命名
卤代烃的分类
全国优质课一等奖人教版高中化学选择性必修三《卤代烃在有机合成中的应用》【精美课件】
同步练习
4.根据下面的反应路线及所给信息填空
取代
消去
加成
消去 Br Br
(1)A的结构简式是________,名称是_环__己__烷___。 (2)①②③④反应类型分别是__取__代_反__应__、__消__去__反__应__、__加__成_。反应、消去反应 (3)反应④的化学方程式是___________________________。
练:分析下列物质完全消去卤原子之后,可能的产物。
①CH3CHClCH2Cl CH3CH≡CH
②CH3CHClCHClCH3 CH3C≡CCH3 CH2=CH-CH=CH2
③CH3CHCl2 CH≡CH
➢二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
一、卤代烃是连接烃和烃的衍生物的桥梁
CHO 醛
CH3COOH 羧酸
规 律:
1)所有的卤代烃都能发生水解反应!
2)卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等;
还可能生成醛、酮2)消去反应
应用:制备烯烃或炔烃
—C—C—
+ NaOH
醇
△
HX
C=C
+NaX +H2O
要求卤代烃的结构特点:与卤原子相连C原子的相邻C上必须有H
CH2=CHCH2Cl + RMgCl → CH2=CHCH2R + MgCl2。
②再如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃,利用此反应可制备高级烷烃 或环烷烃。 2RBr+2Na → R—R+2NaBr
高三化学卤代烃与有机合成PPT教学课件
烃
反应 反应 反应 物 类型 条件
反应特点
反应快,反应
1
烷烃
卤素 单质
取代 光照 产物中卤素原
反应
子的个数不易
控制
2 烯烃等 卤化氢
加2/CCl4
加成 反应
通常情况
4
芳香 烃
卤素 取代 单质 反应
催化 剂
如Fe
5
芳香 烃
卤素 取代 单质 反应
光照
产物易控制 反应容易进行
图中化合物带有的含氧官能团有
种;
(5)C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是
;
(6)I的结构简式是
;名称是
。
开端 桥梁 基础
主要应用在:
①在烃分子中引入卤素原子; ②改变官能团的种类; ③改变官能团在碳链上的位置,
增加官能团的数目等;
一、有机物分子中卤素原子的引入
卤代烃可以由不同的烃衍变而来:
序 号
例5、已知:在有机反应中,反应物相同而条件不同, 可得到不同的主要产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。
请根据已知,设计由CH3CHBr CH3 合成CH3CH2CH2Br的路线
CH3CHBr CH3
CH3CH2CH2Br
消去
NaOH 醇
△
CH3CH=CH2
HBr 加成
过氧化物, 适当溶剂
三、借助卤素原子改变官能团的个数、位置
1.改变官能团的个数 例3、请设计由CH3CH2Br转变为CH2OHCH2OH的路线
H3C CH2 Br
消去
NaOH 醇 △
H2CCH2
Br2 水
加成
H2C CH2 OH OH
取代
△ NaOH 水
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用陆裕新卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
卤代烃的种类很多,根据分子里所含卤素原子的不同,卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等;根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃;根据烃基不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
卤代烃分子中,由于卤原子吸引电子能力大于碳原子,碳原子和卤原子之间的共用电子对偏向卤原子一边,C—X键是极性键,在化学反应中容易断裂,所以卤代烃中的卤原子是相当活泼的,同时卤代烃中卤原子的活泼性也跟烃基结构有关。
卤代烃的化学性质通常比烃活泼,能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应,从而转化成各种其他类型的化合物。
因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。
本文就有关卤代烃的性质、变化、应用作一介绍。
一、生成卤代烃的方法1取代法(1)一般情况下,烷烃与卤素在光照条件下反应。
如:CH4+Cl2CH3Cl+HCl(2)芳香烃与卤素在催化剂条件下反应,卤原子取代氢原子。
如:C6H6+Br2C6H5Br+HBr(3)醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。
如:C2H5OH+HBr—→C2H5Br+H2O2加成法通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应,生成相应的一卤代烃或多卤代烃。
如:CH2=CH2+Br2—→CH2Br—CH2BrCHCH+2Br2—→CHBr2—CHBr2CH2=CH2+HBr—→CH3CH2BrCHCH+2HBr—→CH3CHBr2或CH2BrCH2Br二、卤代烃能发生的反应1.取代反应由于卤素原子吸引电子的能力大,致使卤代烃分子中的C—X键具有一定的极性。
当C—X键遇到其他的极性试剂时,卤素原子被其他原子或原子团取代。
(1)被羟基取代卤代烃与水作用可生成醇。
在反应中,卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代:R—X+HOHR—OH+HX该反应进行比较缓慢,而且是可逆的。
2020届高考化学总复习课件:素养提升突破系列:卤代烃在有机合成中的应用 (共57张PPT)
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线________(其他试剂任选)。
【解析】结合A生成B的步骤与已知信息①可知A为苯
甲醛,B为 知C 为 D
,根据反应条件Cu(OH)2和加热可 ,C经过Br2的CCl4溶液加成生成 ,D生成E的过程应为卤素原子在强碱和醇
溶液的条件下发生消去反应,则E为
的卤原子很难被取代)。合成路线流程图如题干: ____ ___________________________________。
【解析】(1)工业上煤通过干馏制取煤焦油。 (2)反应①是硝化反应,反应类型为取代反应;反应③是醇的消去反应,其反应条件为 NaOH醇溶液加热。 (3)n(CO2)∶n(H2)=1∶3,2CO2+6H2=C2H4+4H2O,烯烃B的名称为乙烯;E是1,3-丁二烯, 其结构简式为 CH2=CH—CH=CH2。
(5)C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的 有________种(不包含C),其中核磁共振氢谱为四组峰 的结构简式为__________________________。
(6)的合成路线__________
________________________________。
素养提升突破系列(十七) 卤代烃在有机合成中的应用
核心素养——证据推理与模型认知 通过分析卤代烃的水解反应和消去反应的特征,能解释证据与结论之间的关系;能对 复杂的化学问题情境中的关键要素进行分析以建构相应的模型。
【真题·体验素养】 (2017·全国Ⅰ·T36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制 备H的一种合成路线如下:
回答下列问题: (1)A的化学名称是________。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是________、________。 (3)E的结构简式为____________。
《有机化学-卤代烃》课件
3 溴代烃
4 碘代烃
溴代烃是由溴原子取代氢原子而形成的卤代烃。
碘代烃是由碘原子取代氢原子而形成的卤代烃。
卤代烃的制备
1
直接卤化
通过将有机物与卤素在适当条件下反应来制
间接卤化
2
备卤代烃。
通过先将有机物转化为其他中间体,再在适 当条件下与卤素反应来制备卤代烃。
卤代烃的化学性质
1 亲电取代反应
2 消去反应
3 光合反应
卤代烃能够发生亲电取代反 应,与亲核试剂发生反应, 并取代卤素原子。
卤代烃能够发生消去反应, 通过失去卤素原子产生不饱 和化合物。
卤代烃在阳光下能够发生光 合反应,生成卤素分子和自 由基。
卤代烃的应用
溶剂
卤代烃常用作有机溶剂,用于溶解其他有机物。
医药
一些卤代烃化合物具有药理活性,被用于医药领域。
农药
卤代烃可作为农药,用于杀灭害虫和保护农作物。
原料
一些卤代烃化合物可用作其他化学品的原料。
卤代烃的危害
1 对人体的危害ห้องสมุดไป่ตู้
2 对环境的危害
某些卤代烃化合物可能对人体造成毒性和致癌作 用。
卤代烃的排放可能对环境造成污染和生物毒性。
结语
1 总结
卤代烃是一类有机化合物,具有较高的沸点和熔点,常用作溶剂、医药和农药。
2 展望
进一步研究卤代烃的化学性质和环境影响,以便更好地应用和管理这些化合物。
有机化学-卤代烃
本课件介绍有机化学中的卤代烃,包括定义、特点和分类。
什么是卤代烃
定义
卤代烃是一类有机化合物,其中氢原子被卤素原子 取代。
特点
卤代烃具有较高的沸点和熔点,以及较低的挥发性。
卤代烃在有机中应用ppt 人教课标版
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
式为__________,A分子中所含官能团的名称是__________,
A的结构简式为__________. (2)第①、②、③步反应类型分别是①__________,② __________,③________.
(3)化合物B具有的化学性质有(填写字母代号)________.
a.可发生氧化反应 反应 c.可发生酯化反应 d.催化条件下可发生加聚反应 b.强酸或强碱条件下均可发生消去
(4)写出C、D和E的结构简式:C______________、 D______________、E______________.
[解析]
(1)设 Y 的分子式为 CnH2n+2O,根据题设条件列式:
12×n ×100%=65%,n=4. 14n+2+16 结合题中信息和四氢呋喃的结构特点可推知:A 的分子式为 C4H8O,结构简式为 CH2 = = CHCH2CH2OH. (2)各步反应化学方程式依次为: ①CH2 = = CHCH2CH2OH+Br2―→
卤代烃在有机中应用
卤代烃的化学性质比较活泼,既能发生水解反应,也 能发生消去反应,所以卤代烃是有机合成的重要桥梁,常 见的衍变关系(以溴乙烷为例):
由上图可知通过卤代烃可以使有机物增加、转换官
能团,从而达到有机合成的目的. (1)有机物分子结构中引入卤原子
(2)有机物分子结构中消去卤原子
(3)官能团的引入和转化 NaOH/H2O ①引入羟基:R—X ――――→ ROH △ ②引入碳碳不饱和键:
在碱存在的条件下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′): KOH R—X+R′OH――→R—O—R′+HX 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃, 反应过 程如图所示:
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用1.连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如:――→Cl 2光―――→NaOH/水―→醛或羧酸。
2.改变官能团的个数如:CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇,△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 。
3.改变官能团的位置 如:CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇,△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr 。
4.对官能团进行保护 如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:CH 2==CHCH 2OH ――→HBr ――→氧化――――――→①NaOH/醇,△②H+CH 2==CH —COOH 。
1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:乙烯――→Cl 2①1,2-二氯乙烷―――――→480~530 ℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯 反应①的化学方程式为________________________,反应类型为__________________;反应②的反应类型为________________。
答案 H 2C==CH 2+Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应解析 由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知,1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2.根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ――――→Cl 2,光照① ―――――――→NaOH ,乙醇,△②――――――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→ ④(一氯环已烷)(1)A 的结构简式是________,名称是________。
(2)①的反应类型是________;③的反应类型是__________________________________。
卤代烃(很全面)ppt课件
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3 Br
F.
Br
G. CH2BrCH2Br
精选ppt课件
15
2、 能发生消去反应,生成物中存在同分 异构体的是( )
精选ppt课件
16
8.卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应实质是 OH-取
代 Br,所以也是取代反应,常常写成:CH3CH2Br+ NaOH―△―→CH3CH2OH+NaBr。请判断下列反应的化学
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29
• 以石油裂解气为原料,通过一系列化学 反应可得到重要的化工产品增塑剂C,如
下图所示。
精选ppt课件
30
• 请完成下列各题: • (1) 写 出 反 应 类 型 : 反 应 ①
___________________, • 反应④________________。 • (2)写出反应条件:反应③______________, • 反应⑥__________________。 • (3)反应②③的目的是__________________。 • (4)写出反应⑤的化学方程式:__________。
反应条件:氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式: R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX
1,2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么?
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12
⑵消去反应: 反应条件:氢氧化钠醇溶液
思考
(1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请
如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
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式为__________,A分子中所含官能团的名称是__________,
A的结构简式为__________. (2)第①、②、③步反应类型分别是①__________,② __________,③________.
(3)化合物B具有的化学性质有(填写字母代号)________.
a.可发生氧化反应 反应 c.可发生酯化反应 d.催化条件下可发生加聚反应 b.强酸或强碱条件下均可发生消去
(4)写出C、D和E的结构简式:C______________、 D______________、E______________.
[解析]
(1)设 Y 的分子式为 CnH2n+2O,根据题设条件列式:
12×n ×100%=65%,n=4. 14n+2+16 结合题中信息和= = CHCH2CH2OH. (2)各步反应化学方程式依次为: ①CH2 = = CHCH2CH2OH+Br2―→
③
④
[答案] (1)C4H10O 羟基和碳碳双键 CH2 === CHCH2CH2OH (2)①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 (3)a、b、c
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在碱存在的条件下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′): KOH R—X+R′OH――→R—O—R′+HX 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃, 反应过 程如图所示:
请回答下列问题: (1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好完全反应,生成饱 和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子
卤代烃的化学性质比较活泼,既能发生水解反应,也 能发生消去反应,所以卤代烃是有机合成的重要桥梁,常 见的衍变关系(以溴乙烷为例):
由上图可知通过卤代烃可以使有机物增加、转换官
能团,从而达到有机合成的目的. (1)有机物分子结构中引入卤原子
(2)有机物分子结构中消去卤原子
(3)官能团的引入和转化 NaOH/H2O ①引入羟基:R—X ――――→ ROH △ ②引入碳碳不饱和键:
(4)改变官能团的位置 消去 如 R—CH2—CH2OH――→R—CH = = CH2 加成 ――――→ 一定条件 水解 ――→
(5)增加官能团的数目 ①增加碳碳双键数目: X2 如 CH3—CH = = CH—CH3――→ NaOH/乙醇 ――――――→ △ CH2 = = CH—CH = = CH2 ②增加羟基数目: 浓H2SO4 X2 如 CH3CH2OH ―――→ CH2 = = CH2――→ △ NaOH/H2O ――――――→