2,6-二氯苯酚
2,6-二氯酚
2,6-二氯酚化学品安全技术说明书第一部分：化学品名称化学品中文名称：2,6-二氯酚化学品英文名称：2,6-dichlorophenol中文名称2：2,6-二氯苯酚技术说明书编码：1209CAS No.：87-65-0分子式：C6H4Cl2O分子量：163健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。
对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用，严重者可引起灼伤。
燃爆危险：本品可燃，有毒，具刺激性。
第四部分：急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。
就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。
就医。
第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。
与强氧化剂接触可发生化学反应。
受热分解放出有毒气体有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。
用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。
收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。
若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
第七部分：操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
避免产生粉尘。
避免与氧化剂、酸类接触。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。
一种2,6-二氯苯酚的合成方法[发明专利]
![一种2,6-二氯苯酚的合成方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/4639432c2cc58bd63086bd3f.png)
专利名称：一种2,6-二氯苯酚的合成方法专利类型：发明专利
发明人：王耀良,刘必焕
申请号：CN201410641153.4
申请日：20141114
公开号：CN105272829A
公开日：
20160127
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种2,6-二氯苯酚的合成方法。
在氯化釜中，加入苯酚、氯苯和N-甲基苯胺，开搅拌，缓慢升温至65-75℃，开始调节氯气的进气速度5～30立升/小时，使氯化温度保持在70～100℃，氯化结束，而后利用氮气赶气；将氯化釜中的溶液转移至蒸馏釜中，而后开始升温，抽真空，全回流0.5小时后缓慢接收前馏分，直至中控分析得到2,6-二氯苯酚≥99.0%时开始接收2,6-二氯苯酚主馏分，当2,6-二氯苯酚含量≥99.3%时就关闭接收阀，得到目标产物。
本发明在反应中使用了-种溶剂氯苯和一种催化剂N-甲基苯胺，使得合成2,6-二氯苯酚的总收率在93%以上，而2,6-二氯苯酚的纯度在99.5%以上；对环境更友好、更安全，达到了国际标准。
申请人：连云港致诚化工有限公司
地址：222523 江苏省连云港市灌南县堆沟港镇化工产业园
国籍：CN
代理机构：南京理工大学专利中心
代理人：朱显国
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2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成研究
2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成研究发布时间：2022-07-13T05:53:47.272Z 来源：《科学与技术》2022年第3月第5期作者：陈荣梁腾[导读] 氟啶脲(chlorfluazuron)是一种功效高、毒性低的苯并一脲杀虫剂。
陈荣梁腾************************************摘要：氟啶脲(chlorfluazuron)是一种功效高、毒性低的苯并一脲杀虫剂。
这种化合物是1982年日本石原发现的甲壳素抑制剂苯并酰脲，是昆虫生长的新调节剂。
它具有很高的杀虫活性，特别是在发展了对有机磷化合物、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯等杀虫剂的抗药性的害虫中。
氟铃脲(hexaflumuron)是甲壳素苯并酰亚胺的一种合成抑制剂，1983年被Sbragia报道，1987年被DOY(现称KODOV A)在拉丁美洲普及。
它有很高的杀虫活性和视心耳活性，对第四代幽门螺杆菌也有特殊作用。
随着国民经济的发展，中国正在全面调整农药的品种结构。
消除了美沙酮、奥美托伊特、硫磷和单酮洛芬等高毒性杀虫剂，功效高、残留物含量低的杀虫剂数量正在增加。
特别是，改善对环境非常安全的独特机制(如氯氟烃)和非常安全的"绿色杀虫剂"的工艺已成为当务之急。
2，6-二氯-4-氨基酚是合成氟嗪和氟苯克拉胺的主要中间体，合成途径主要通过还原反应从2，6-二氯-4-硝基苯酚中推导出来。
基于此，本篇文章对2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成进行研究，以供参考。
关键词：2,6-二氯-4-氨基苯酚；合成；研究引言2，6-二氯-4-氨基苯酚(DCAP)是高效杀虫剂、氯氟氰菊酯和六氟里昂生产中的重要中间体。
在实验室和工业生产中，2，6-二氯-4-硝基苯酚(DCNP)通常通过还原铁粉或催化氢化来回收，以产生DCAP。
但是，铁粉容易氧化成铁，氧化形成磁性黑糊，造成严重的环境污染。
DCNP在加氢催化还原过程中容易转化为盐酸，因此会产生副产物。
实验十六 维生素C的定量测定(2,6-二氯酚靛酚滴定法)
维生素C的定量测定（2,6-二氯酚靛酚滴定法）一、目的要求：（1）学习并掌握用2,6-二氯酚靛酚滴定法测定植物材料中维生素C含量的原理和方法。
（2）了解蔬菜、水果中维生素C含量情况。
（3）熟悉微量滴定法的基本操作过程。
二、实验原理：维生素C是人类营养中最重要的维生素之一，它与体内其它还原剂共同维持细胞正常的氧化还原电势和有关酶系统的活性。
维生素C能促进细胞间质的合成，如果人体缺乏维生素C时则会出现坏血病，因而维生素C又称为抗坏血酸。
水果和蔬菜是人体抗坏血酸的主要来源。
不同栽培条件、不同成熟度和不同的加工贮藏方法，都可以影响水果、蔬菜的抗坏血酸含量。
测定抗坏血酸含量是了解果蔬品质高低及其加工工艺成效的重要指标。
维生素C具有很强的还原性。
它可分为还原性和脱氢型。
金属铜和酶（抗坏血酸氧化酶）可以催化维生素C氧化为脱氢型。
2,6-二氯酚靛酚（DCPIP）是一种染料，在碱性溶液中呈蓝色，在酸性溶液中呈红色。
抗坏血酸具有强还原性，能使2,6-二氯酚靛酚还原褪色，其反应如图：当用2,6-二氯酚靛酚滴定含有抗坏血酸的酸性溶液时，滴下的2,6-二氯酚靛酚被还原成无色；当溶液中的抗坏血酸全部被氧化成脱氢抗坏血酸时，滴入的2,6-二氯酚靛酚立即使溶液呈现红色。
因此用这种染料滴定抗坏血酸至溶液呈淡红色即为滴定终点，根据染料消耗量即可计算出样品中还原型抗坏血酸的含量。
三、实验材料、主要仪器和试剂：1．实验材料：多种蔬果（西红柿、尖椒、绿豆芽等）2．主要仪器：（1）天平（2）研钵（3）容量瓶（50mL）（4）刻度吸管（5mL，10mL）（5）锥形瓶（100mL）（6）微量滴定管（3mL）（7）漏斗（8）脱脂纱布（9）滤纸3．试剂：（1）2％ HCl（2）标准抗坏血酸溶液精确称量抗坏血酸（应为洁白色，如变为黄色则不能用）25mg，溶于25ml 4％HCl中，移入50ml容量瓶中，用蒸馏水稀释至刻度，贮于棕色瓶中，冷藏，最好临用前配制，此溶液每ml 中含抗坏血酸0.5mg，。
2-6-二氯苯酚
第一部分：化学品名称
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化学品中文名称： 2,6-二氯酚
化学品英文名称： 2,6-dichlorophenol
中文名称 2： 2,6-二氯苯酚
英文名称 2：
技术说明书编码： 1209
CAS No.： 87-65-0
分子式： C6H4Cl2O
分子量： 163.00
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第二部分：成分/组成信息
眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。
吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就 医。
食入： 用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
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第五部分：消防措施
目
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危险特性： 遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。受热分解放出有毒气体。
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第七部分：操作处置与储存
目
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操作注意事项： 密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸 过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严 禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防 止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
运输注意事项： 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁 与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
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第十五部分：法规信息
目
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法规信息 化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发 [1992] 677 号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发 423 号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生 产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第 6.1 类毒害品。
2,6-二氯苯酚安全技术说明书MSDS
化学品安全技术说明书第一部分化学品及企业标识化学品中文名：2,6-二氯苯酚化学品英文名：2,6-dichlorophenol化学品别名：2,6-二氯酚CAS No.：87-65-0EC No.：201-761-3分子式：C6H4Cl2O第二部分危险性概述| 紧急情况概述固体。
对皮肤有刺激性。
对眼睛有严重刺激性。
短期暴露有损伤健康的危险。
对水生物有毒。
对水生环境可能会引起长期有害作用。
使用适当的容器, 以预防污染环境。
| GHS 危险性类别根据 GB 30000-2013 化学品分类和标签规范系列标准（参阅第十六部分），该产品分类如下：皮肤腐蚀/刺激，类别 2；眼损伤/眼刺激，类别 2A；特定目标器官毒性-单次接触，类别 2；危害水生环境-急性毒性，类别 2；危害水生环境-慢性毒性，类别 2。
| 标签要素象形图警示词：警告危险信息：造成皮肤刺激，造成严重眼刺激，可能对器官造成损害，对水生生物有毒，对水生生物有毒并具有长期持续影响。
防范说明预防措施：不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
作业后彻底清洗。
使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
避免释放到环境中。
戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应：收集溢出物。
如接触到：呼叫中毒急救中心/医生。
如发生皮肤刺激：求医/就诊。
如仍觉眼刺激：求医/ 就诊。
脱去被污染的衣服，清洗后方可重新使用。
如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。
如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。
继续冲洗。
安全储存：存放处须加锁。
废弃处置：按照地方/区域/国家/国际规章处置内装物/容器。
| 危害描述物理化学危险无资料健康危害吸入该物质可能会引起对健康有害的影响或呼吸道不适。
意外食入本品可能对个体健康有害。
皮肤直接接触可造成皮肤刺激。
通过割伤、擦伤或病变处进入血液，可能产生全身损伤的有害作用。
本品能造成严重眼刺激。
眼睛直接接触可能会造成严重的炎症并伴随有疼痛。
眼睛直接接触本品可导致暂时不适。
一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法
氟铃脲是一种重要的杀虫剂，其关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法如下：
首先，以对氯苯酚为原料，在催化剂存在下与氯化亚砜反应生成2,6-二氯苯酚。
对氯苯酚和氯化亚砜的反应需要在适当的温度和反应时间下进行，通常反应温度为0℃至50℃，反应时间为1至3小时。
常用的催化剂有三氯化铁、氯化铜或溴化铜等。
这些催化剂可以提高反应速率和产物收率。
接下来，将2,6-二氯苯酚与氨水反应，生成2,6-二氯-4-氨基苯酚。
这一步反应需要在适当的温度和压力下进行，通常反应温度为20℃至80℃，反应时间为1至3小时。
氨水作为反应试剂，可以提供氨基基团，并与2,6-二氯苯酚发生取代反应，生成目标产物2,6-二氯-4-氨基苯酚。
最后，通过常规的分离纯化方法，如萃取、结晶、过滤等，可以得到纯度较高的2,6-二氯-4-氨基苯酚产物。
总的来说，氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法较为简单，但需要注意反应条件和催化剂的选择，以及产物的纯化和分离。
该方法适用于工业化生产氟铃脲，具有重要的应用价值。
2,6-二氯苯酚的物化性质及危险特性识别
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
防
护
工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
理
化
性
质
外观与性状：无色针状结晶。
熔点（℃）：68~69
沸点（℃）：219~220
临界温度（℃）：无资料
临界压力（MPa）：无资料
饱和蒸气压（KPa）：0.53/80℃
燃烧热（KJ／mol）：无资料
相对密度:无资料
溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
燃
烧
爆
炸
危
险
性
稳定性：
燃烧分解产物：
聚合危害：
禁忌物：酸酐、酰基氯、强酸、强氧化剂。
燃ห้องสมุดไป่ตู้性：
引燃温度（℃）：无资料
闪点（℃）:无资料
爆炸下限（%）：无资料
爆炸上限（%）：无资料
毒
性
LD50：2940 mg/kg(大鼠经口) LC50：无资料
健康危害
吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用，严重者可引起灼伤。
急
救
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
Vc含量测定_2,6-二氯靛酚滴定法
Vc含量测定_2,6-二氯靛酚滴定法实验十五抗坏血酸含量测定(2,6-二氯酚靛酚法)一、目的学习维生素C的生理功能和性质，掌握用2，6-二氯酚靛酚法测定维生素C的原理和方法。
二、原理维生素 C是一种水溶性维生素，是人类营养中最重要的维生素之一，人体缺乏维生素 C时会出现坏血病，因此它又被称为抗坏血酸。
此外维生素 C还具有预防和治疗感冒以及抑制致癌物质产生的作用。
维生素C的分布很广，尤其在水果(如弥猴桃、橘子、柠檬、山植、袖子、草莓等)和蔬菜(觅菜、芹菜、青椒、菠菜、黄瓜、番茄等)中的含量更为丰富。
不同栽培条件、不同成熟度和不同的加工贮藏方法，都可以影响水果、蔬菜的抗坏血酸含量。
测定抗坏血酸含量是了解果蔬品质高低及其加工工艺成效的重要指标。
维生素 C在金属铜和抗坏血酸氧化酶存在下极易氧化，因此，在用铜制品做食品时，维生素 C易丢失。
此外在碱性溶液中，维生素 C也易被破坏，而在酸性溶液中比较稳定。
利用它具有的还原性质可测定其含量。
还原型抗坏血酸能被染料2，6-二氯酚靛酚氧化为脱氢型，该染料在碱性溶液中呈蓝色，在酸性溶液中呈红色，被还原后变为无色。
因此用 2，6-二氯酚靛酚滴定含有维生素 C的酸性溶液时，维生素C尚未全部被氧化时，则滴下的染料立即使溶液变成粉红色，当溶液中的抗坏血酸全部被氧化成脱氢抗坏血酸时，滴入的2，6-二氯酚靛酚立即使溶液呈现淡红色。
用这种染料滴定抗坏血酸至溶液呈淡红色为滴定终点，根据染料消耗量即可计算出样品中还原型抗坏血酸的含量。
三、仪器、试剂和材料1(仪器(1)天平(2)组织捣碎机(3)微量滴定管(5ml)(4)容量瓶(50ml)(5)刻度吸管(5ml，10ml)(6)锥形瓶(100ml)2(试剂(1)l,草酸溶液:草酸1g溶于 100ml蒸馏水中(2)2,草酸溶液:草酸2g溶于100ml蒸馏水中(3)抗坏血酸标准溶液(0.1 mg,ml):精确称取10mg纯抗坏血酸(应为洁白色，如变为黄色则不能用)用1,草酸溶液溶解并定容至100ml。
维生素C的定量测定—2,6-二氯酚靛酚滴定法
维生素C的定量测定—2，6-二氯酚靛酚滴定法实验目的1.学习定量维生素C的原理和方法2.掌握微量滴定技术实验原理维生素C是人类营养中最重要的维生素之一，缺乏时会产生坏血病，因此，又称为抗坏血酸。
它对物质代谢的调节具有重要的作用，近年来发现它还能增强机体对肿瘤的抵抗力，并具有对化学致癌物的阻断作用。
维生素C是具有L-系糖构型的不饱和多羟基化合物，属于水溶性维生素。
它分布很广，植物的绿色部分及许多水果（桔类、草莓、山楂、辣椒等）的含量都很丰富。
维生素C具有很强的还原性，在碱性溶液中加热并有氧化剂存在时，维生素C易被氧化而破坏。
在中性和微酸性环境中，维生素C能将染料2，6—二氯酚靛酚还原成无色的还原型的2，6—二氯酚靛酚，同时将维生素C氧化成脱氢维生素C。
氧化型的2，6—二氯酚靛酚在酸性溶液中呈现红色，在中性或碱性溶液中呈兰色。
当用2，6—二氯酚靛酚滴定含有维生素C的酸性溶液时，在维生素C尚未全被氧化时，滴下的2，6—二氯酚靛酚立即被还原成无色。
但当溶液中的维生素C刚好全部被氧化时，滴下的2，6—二氯酚靛酚立即时溶液呈红色。
所以，当溶液由无色变为微红色时即表示溶液中的维生素C刚好全部被氧化，此时即为滴定终点，从滴定时2，6—二氯酚靛酚溶液的消耗量，可以计算出被检物质中还原型维生素C的含量。
其化学反应式如下：仪器、试剂（一）仪器：研钵、天平、容量瓶（100ml）、量筒、移液管、锥形瓶（50ml）、微量滴定管、漏斗（二）材料、试剂1、新鲜蔬菜或新鲜水果2、1%草酸溶液1g草酸溶于100ml蒸馏水中3、2%草酸溶液2g草酸溶于100ml蒸馏水中4、标准维生素C溶液准确称取20mg纯维生素C 粉状结晶于1%草酸溶液中，稀释至100ml，再取其中10ml稀释至100ml，即得0.02mg/ml的维生素C溶液。
在使用前临时配制。
5、0.02%2，6—二氯酚靛酚溶液溶解50mg2，6—二氯酚靛酚于约200ml含有52mg的NaHCO3的热水中，冷后稀释至250ml，过滤，装于棕色瓶中，放入冰箱中保存。
2,6—二氯苯酚的合成与应用概述
2，6—二氯苯酚的合成与应用概述作者：何帆杜芳权郭韵来源：《科技资讯》2013年第07期摘要：介绍了2，6-二氯苯酚的生产方法及应用，并叙述了国内生产、开发、市场情况。
关键词：2，6-二氯苯酚生产用途开发市场中图分类号：TQ640.4 文献标识码：A 文章编号：1672-3791（2013）03（a）-0100-012，6-二氯苯酚，分子式：C6H4Cl2O，分子量163.00，熔点68℃～69℃，沸点219℃～220℃。
它作为一种重要的化工原料，广泛应用于化工、医药、农药等部门，它是合成非甾体解热镇痛药双氯灭痛和农药除草剂的原料[1]。
特别是近年来双氯灭痛发展十分迅速，随着应用范围的日渐广泛，对合成双氯灭痛的原料2，6-二氯苯酚需求亦会大幅度增加。
1 2，6-二氯苯酚的合成方法（1）苯酚缩合法[2]。
以苯酚和丙酮为原料，经缩合制备得双酚A，再经氯化、脱烃合成得2，6-二氯苯酚。
（2）4-羟基苯甲酸法[3]。
4-羟基苯甲酸经气化、脱羧得2，6-二氯苯酚。
（3）苯酚催化氯化法[4]。
以苯酚为原料，经过催化氯化而得。
其母液中2，6-二氯苯酚的质量分数可达70%左右，并副产部分2，4-二氯苯酚，蒸馏后产品纯度为98%。
（4）环己酮氯化法。
以环己酮为原料，经氯化、热解脱氯化氢制得2，6-二氯苯酚。
（5）邻氯苯酚催化氯化法[5]。
邻氯苯酚经催化剂催化氯化制得2，6-二氯苯酚。
2 2，6-二氯苯酚的国内开发和市场情况2，6-二氯苯酚作为重要的有机化学中间体，在实际应用中极为广泛，目前已拓展到了医药、农药、染料等领域，而我国2，6-二氯苯酚是为配套生产医药双氯灭痛而发展起来的。
我国2，6-二氯苯酚的发展历程可谓是跌宕起伏，据统计1992年我国2，6-二氯苯酚的出口量只有63 t，主要用于生产双氯灭痛。
到了1994年年初，沈阳化工大学、锦州有机化工厂先后开发成功了使用苯酚和丙酮为原料合成2，6-二氯苯酚工艺路线，并在辽宁锦州有机化工厂建设了一条300t/a生产线，而后在宜兴市金氏化工厂、潍坊海利诺化工厂相继建设了生产装置。
2,6-二氯苯酚的合成与应用概述
１ ２ ， ６ 一二氯苯酚的合成方 法
（ １ ） 苯 酚 缩 合法 。 以苯 酚 和 丙 酮为 原料 ， 经 缩 合制 备 得双 酚 Ａ， 再经 氯化 、 脱烃 合 成得 ２ ， ６ 一 二氯 苯酚 。 （ ２ ） ４ － 羟 基 苯 甲酸 法【 ３ ｌ 。 ４ 一 羟 基 苯 甲酸 经 气 化 、 脱羧得２ ， ６ 一二
工 业 技 术
２， ６ 一二氯苯 酚 的合成 与应用概 述①
何 帆’ 杜芳权 郭韵 （ 浙 江工业大 学药 学院 浙江 杭州 ３ １ ０ ０ １ ４） 摘 要 ： 介 绍 了２ ， ０ 一二氯 苯酚 的生 产方 法及 应 用 ， 并叙述 了国内生 产 ， 开发． 市场 情 况 。 关键词 ： ２ ， ６ 一 二 氯苯酚 生产 用途 开发 市场 中 图分 类 号 ： Ｔ Ｑ ６ ４ Ｏ ． ４ 文 献标 识 码 ： Ａ 文章编 号 ： １ ６ ７ ２ － ３ ７ ９ １ （ ２ ｏ １ ３ ） ０ ３ （ ａ ） －０ １ ０ ０ －０ １ ２ ， ６ 一 二氯 苯酚 ， 分 子式 ： Ｃ Ｈ Ｃ １ ， Ｏ， 分子 量１ ６ ３ ． Ｏ ０ ， 熔 点６ ８ ℃ ～６ ９ ℃， 沸 点２ １ ９ ℃ ～２ ２ ０ ℃。 它作 为 一 种 重 要 的 化 工 原料 ， 广 泛 应 用 于化 工 、 医药 、 农 药等 部 门 ， 它 是 合成非 甾体 解 热 镇 痛 药 双 氯灭 痛 和 农药 除 草 剂 的 原 料 … 特 别是 近年 来双 氯 灭痛 发 展十 分迅 速 ， 随 着 应用 范 围的 日渐广 泛 ， 对 合 成双 氯 灭痛 的 原料 ２ ， ６ 一 二 氯苯 酚 需求 亦 会 大幅 度 增加 。
２ ２ 。 ６ 一 二氯苯酚 的国 内开发和 市场 情况
2,4-二氯苯酚与2,6-二氯苯酚的生产工艺和分离方法文献综述
2，4-二氯苯酚与2，6-二氯苯酚的生产工艺和分离方法文献综述一、2，4-二氯苯酚的介绍2,4-二氯苯酚，英文名2,4-Dichlorophenol，分子式 C6H4Cl2O，CAS号120-83-2，分子量为163.00 结构式:2，4-二氯苯酚为白色固体，有酚臭，易燃，溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯和四氯化碳，微溶于水。
沸点210℃，熔点42～43℃，闪点113℃，相对密度d（65/25℃）1.3832，4-二氯苯酚用作除草醚的中间体及合成其它农药的原料（含量:≥99.5%）。
其易挥发，腐蚀性强，能灼烧皮肤，刺激眼睛及皮肤。
中毒严重者，可产生贫血及各种神经系统症状。
对皮肤过敏者，可经起皮炎而难治愈。
车间应通风良好，设备应密闭。
操作时应戴口罩、眼镜和胶皮手套。
如不慎溅及皮肤，应立即用酒精擦洗或用稀碱水冲洗。
若已入口，应立即用温水和氧化镁（30g/L）洗胃。
飞溅衣服上，立即更换衣服并洗澡，以防渗入皮肤。
储存时用铁桶包装。
本品易燃，应远离火源，贮存于阴凉、干燥、通风处。
发生2，4-二氯（苯）酚火灾时，用水、黄砂、泡沫二氧化碳灭火。
二、2，6-二氯苯酚的介绍2，6-二氯苯酚,英文名称:2,6-Dichlorophenol,分子式: C6H4Cl2O ，CAS号:87-65-0；分子量163.00 无色针状结晶溶于水，易溶于乙醇、乙醚,蒸汽压为0.53kPa（80℃），沸点219～220℃，熔点68～69℃.主要用途用作分析试剂及有机合成。
吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。
对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用，严重者可引起灼伤。
若泄漏时，应隔离泄漏污染区，周围高警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。
不要直接接触泄漏物，用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。
也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。
如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法：用焚烧法。
废料同易燃溶剂混合后再焚烧。
2-6-二氯苯酚-安全技术说明书MSDS
第1部分化学品及企业标识化学品中文名：2,6-二氯苯酚化学品英文名：2,6-dichlorophenolCAS号：87-65-0分子式：C6H4Cl2O分子量：163产品推荐及限制用途：工业及科研用途。
第2部分危险性概述紧急情况概述：造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
GHS危险性类别：皮肤腐蚀/刺激类别1B标签要素：象形图：警示词：危险危险性说明：H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤防范说明：•预防措施：——P260不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
——P264作业后彻底清洗。
——P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
•事故响应：——P301+P330+P331如误吞咽：漱口。
不要诱导呕吐。
——P303+P361+P353如皮肤(或头发)沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。
用水清洗皮肤/淋浴。
——P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
——P304+P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
——P310立即呼叫解毒中心/医生——P305+P351+P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。
如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。
继续冲洗。
•安全储存：——P405存放处须加锁。
•废弃处置：——P501按当地法规处置内装物/容器。
物理和化学危险：无资料健康危害：造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
环境危害：无资料第3部分成分/组成信息第4部分急救措施急救：吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。
就医。
皮肤接触：立即脱去污染衣物，用大量流动清水彻底冲洗，冲洗后即用浸过30%～50%酒精棉花擦洗创面至无酚味为止(注意不能将患处浸泡于酒精溶液中)。
如有条件可用数块浸有聚乙二醇（300或400）的海绵反复擦洗污染部位，至少20min。
然后再用大量水冲洗10min以上。
就医。
食入：漱口，给服植物油15～30ml，催吐。
对眼晴接触：立即分开眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10～15min。
维生素C的测定(2-6-二氯酚靛酚滴定法
实验一维生素C的测定(2,6-二氯酚靛酚滴定法一、测定原理2,6-二氯酚靛酚滴定法用于测定还原型抗坏血酸。
抗坏血酸分子中存在烯醇式结构（HO —C═C—OH），因而具有很强的还原性，还原型抗坏血酸能还原2,6-二氯酚靛酚染料。
2,6—二氯酚靛酚染料在酸性溶液中呈红色，在中性或碱性溶液中呈蓝色。
因此，当用2,6—二氯酚靛酚染料滴定含有抗坏血酸的酸性溶液时，被还原后红色消失成为无色的衍生物，可作为维生素C含量测定的滴定剂和指示剂。
还原型抗坏血酸还原染料后，本身被氧化为脱氢抗坏血酸。
当抗坏血酸全部被氧化时，滴下的2,6—二氯酚靛酚溶液则呈红色。
在测定过程中当溶液从无色转变成微红色时，表示抗坏血酸全部被氧化，此时即为滴定终点。
根据滴定消耗染料标准溶液的体积，可以计算出被测定样品中抗坏血酸的含量。
在没有杂质干扰时，一定量的样品提取液还原标准染料液的量、与样品中所含抗坏血酸的量成正比。
反应式如下：二、实验仪器与试剂1.仪器组织捣碎机；水果刀；托盘天平；精密天平；称量纸；卷纸；台式离心机；电炉；吸耳球；玻璃棒；蒸馏水，蒸馏水洗瓶；记号笔、标签纸、定性滤纸；20cm镊子；5ml、10ml移液管、(微量)酸式滴定管、漏斗；漏斗架；50ml、250ml、 500ml 、1000ml烧杯；10ml 、500 ml、1000 ml量筒；100ml具塞量筒(或普通量筒)；100mL、250mL棕色容量瓶；50ml或100ml三角烧瓶。
2.原料及试剂本实验材料是，用水均为蒸馏水，试剂纯度均为分析纯度。
(1)2%草酸溶液：草酸20g溶于700ml蒸馏水中，稀释至1000ml。
(2)1%草酸溶液：取上述2%草酸溶液450ml，稀释至900ml。
(3)抗坏血酸标准溶液：称取抗坏血酸20mg，用适量1%草酸溶液溶解后，移入100mL棕色容量瓶中，并以1%草酸溶液定容，振摇混匀，备用。
(4)0.02% 2,6-二氯酚靛酚溶液：称取碳酸氢钠52.2mg，溶解在200mL沸水中。
维生素C的定量测定(2,6-二氯酚靛酚滴定法)
2,6-二氯酚靛酚滴定法定量测定维生素C一、目的和要求掌握2,6-二氯酚靛酚法测定维生素C的原理和方法。
二、原理维生素C (Vc)又称抗坏血酸(ascorbic acid)。
最初于1928年从牛的肾上腺皮质中提取出结晶物，证明对治疗和预防坏血病有特殊功效。
维生素C能够还原染料2,6-二氯酚靛酚，本身则氧化成脱氢抗坏血酸。
2,6-二氯酚靛酚在酸性溶液中呈粉红色，被还原后成无色。
当用2,6-二氯酚靛酚滴定含有Vc的酸性溶液时，在Vc未全部氧化前，滴下的染料立即被还原成无色；一旦溶淀中的Vc全部被氧化时，则滴下的染料立即使溶液显示粉红色，此时即为滴定终点，表示溶液中的Vc刚刚被氧化完全。
因此，从滴定时2,6一二氯酚靛酚标准液的消耗量，可以计算出被检物质中Vc的含量。
三、试剂和器材（一）试剂2%草酸溶液：2g草酸溶于100ml蒸馏水中1%草酸溶液：1g草酸溶于100ml蒸馏水中标准抗坏血酸溶液（0.1mg/mL）: 准确称取50mg纯抗坏血酸（应为洁白色，如变为黄色则不能用）溶于1%草酸溶液中，并稀释至500mL，贮于棕色瓶中，冷藏。
最好临用前配制。
存，冷藏(最好临用时配置)；5. 0.1% 2,6-二氯酚靛酚溶液，棕色瓶贮存，冷藏(4℃下可保存一周)，临用时以标准抗坏血酸液标定。
0.1%2.6―二氯靛酚溶液称取2.6―二氯靛酚钠盐500mg，溶于300ml热水中，冷后加水稀释至500ml，过滤后盛于棕色药瓶内，保存在冰箱中。
（二）器材1. 新鲜蔬菜(辣椒、青菜、西红柿等)、新鲜水果(橘子、柑子、橙、苹果等)；2. 吸管1.0ml、10.0ml；3. 容量瓶25ml, 100ml；4. 微量滴定管5ml；5. 天平；6. 研钵；7. 漏斗Φ8cm.。
四、操作步骤1. 样液制备适量称取青椒一份10g，分别加少量2%草酸(1%草酸因浓度太低而不能抑制抗坏血酸氧化酶作用)用研钵磨成浆，抽滤（或四层纱布过滤，纱布再用少量2%草酸洗几次，合并滤液），滤液转入50ml容量瓶后用2%草酸定容，若不易过滤研磨后以2%草酸洗涤，离心(4000r/min，10min)2—3次，合并上清液于50mL 容量瓶中，定容至刻度。
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其它理化性质： 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性： 禁配物： 酸酐、酰基氯、强酸、强氧化剂。 避免接触的条件： 聚合危害： 分解产物： 第十一部分：毒理学资料 急性毒性： LD50：2940 mg/kg(大鼠经口) LC50：无资料 亚急性和慢性毒性： 刺激性： 致敏性： 致突变性： 致畸性： 致癌性： 第十二部分：生态学资料 生态毒理毒性： 生物降解性： 非生物降解性： 生物富集或生物积累性： 其它有害作用： 水中嗅觉阈浓度: 0.003mg/kg(觉察阈) 第十三部分：废弃处置 废弃物性质： 回目录 回目录 回目录 回目录
法规信息 化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发 [1992] 677 号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发 423 号)等法规，针对化学危险品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划 为第 6.1 类毒害品。 第十六部分：其他信息 参考文献： 填表时间： 填表部门： 数据审核单位： 修改说明： 其他信息： MSDS 修改日期： 回目录
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2，6-二氯苯酚 MSDS
第一部分：化学品名称 化学品中文名称： 2,6-二氯酚 化学品英文名称： 2,6-dichlorophenol 中文名称 2： 2,6-二氯苯酚 英文名称 2： 技术说明书编码： 1209 CAS No.： 87-65-0 分子式： C6H4Cl2O 分子量： 163.00 第二部分：成分/组成信息 有害物成分 2,6-二氯酚 第三部分：危险性概述 危险性类别： 侵入途径： 健康危害： 吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用，严重者可引起灼伤。 环境危害： 燃爆危险： 本品可燃，有毒，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触： 立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少 15 分钟。就医。 眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。 吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就 医。 回目录 含量 CAS No. 87-65-0 回目录 回目录 回目录
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食入： 用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 第五部分：消防措施 危险特性： 遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。受热分解放出有毒气体。 有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。 灭火方法： 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 第六部分：泄漏应急处理 回目录 回目录
第 2 页 共防护眼镜。 身体防护： 穿防毒物渗透工作服。 手防护： 戴橡胶手套。 其他防护： 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人 清洁卫生。 第九部分：理化特性 主要成分： 纯品 外观与性状： 无色针状结晶。 pH： 熔点(℃)： 68~69 沸点(℃)： 219~220 相对密度(水=1)： 无资料 相对蒸气密度(空气=1)： 无资料 饱和蒸气压(kPa)： 0.53/80℃ 燃烧热(kJ/mol)： 无资料 临界温度(℃)： 无资料 临界压力(MPa)： 无资料 辛醇/水分配系数的对数值： 无资料 闪点(℃)： 无资料 引燃温度(℃)： 无资料 爆炸上限%(V/V)： 无资料 爆炸下限%(V/V)： 无资料 溶解性： 溶于水，易溶于乙醇、乙醚。 主要用途： 用作分析试剂及有机合成。 回目录
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废弃处置方法： 用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。 废弃注意事项： 第十四部分：运输信息 危险货物编号： 61704 UN 编号： 无资料 包装标志： 包装类别： 包装方法： 塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外 普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 运输注意事项： 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁 与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。 第十五部分：法规信息 回目录 回目录
应急处理： 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩） ，穿防毒服。用砂土、干 燥石灰或苏打灰混合。收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至 废物处理场所处置。 第七部分：操作处置与储存 回目录
操作注意事项： 密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸 过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严 禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防 止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项： 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数 量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 职业接触限值 中国 MAC(mg/m3)： 未制定标准 前苏联 MAC(mg/m3)： 未制定标准 TLVTN： 未制定标准 TLVWN： 未制定标准 监测方法： 4-氨基安替比林分光光度法；溶剂解吸－气相色谱法 工程控制： 严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。 呼吸系统防护： 空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 回目录