第十六章 脂类
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16脂类-f
肉豆蔻酸
脂肪酸碳原子的三种编码体系
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH Δ编码体系 ω编码体系 希腊字母 14 13 12 11 10 9 1 2 3 4 5 6 8 7 7 8 6 5 4 3 2 1
9 10 11 12 13 14
ω ……………………………………δ γ β α
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16：1Δ9 鳖酸(9-十六烯酸) 16：1ω 7 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 (CH2)6COOH 18：2ω 8，11 油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名 称写在后面，称甘油某酸酯。若将脂肪酸的名称放在前 面，甘油名称放在后面，又称为某脂酰甘油，混甘油脂 用α﹑β和α′标明脂肪酸的位次。 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) 18：2Δ9，12
O R2 C O O CH2 O C R1
H
O OH
CH2 O P O H
一、甘油磷脂（phosphoglyceride）——命名
通常，R1为饱和脂肪酰基，R2为不饱和脂肪酰基，
所以C2是手性碳原子。磷脂酸有一对对映体，天然磷脂
酸为R构型。IUPAC-IUB建议，采用立体专一编号 （stereospecific number）命名手性磷脂酸。 CH HO OH 1 2 立体专一编号（Sn）
第一节 油脂和蜡
一、油脂的组成、命名和结构特点 室温下呈液态的油脂称为油，呈固态或半固态的称为脂肪。 从化学结构看，都是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 O α CH O C R1 2 O β CH O C R2 O α′ CH O C R3 2
R1，R2，R3相同，为单纯甘油酯；不相同，为混合甘油酯。 天然油脂大多数是多种混合甘油酯的混合物。
第十六章 脂类汇总
3、酸败
油脂在空气中放置过久会变质，产生难闻的气味， 称为酸败。这是因为在空气中的氧、水份和微生物的 作用下，油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化成过氧化 物，这些过氧化物继续分解或氧化生成有臭味的低级 醛、酮和羧酸等。光、热或潮气可加速油脂的酸败。 酸败的油脂有毒不宜食用。油脂的酸败程度可用酸值 来表示。
第一节 油脂和蜡
一、油脂的组成和结构通式
油脂是油和脂肪的总称。
三酰甘油可看作是一分子甘油与三分子高级脂肪酸酯化所生成的酯。 医学上称作甘油三酯，俗称油脂。常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪 (fat)，如牛油、猪油；常温下呈液态的油脂称为油(oil)，如豆油、花生油、 菜子油。
自然界存在的混三酰甘油都具有L-构型。
油脂是无色、无味的中性化合物。比水轻，不溶于水，易溶于氯仿、 丙酮、苯和乙醚中。含有不饱和脂肪酸多的油脂有较高的流动性和较低的 熔点。这是因为油脂中的不饱和脂肪酸的碳碳双键大多是顺式构型，使脂 肪酸的碳链弯曲，分子内羧酸脂肪链之间不能紧密接触，导致油脂分子之 间也不能紧密接触，分子间作用力减小，熔点降低。植物油中含有大量的 不饱和脂肪酸，因此常温下呈液态，而动物的脂肪中含饱和脂肪酸较多， 所以常温下呈固态。
碘值
30～48 46～70 83～105 127～138 103～115
2、加成
含有不饱和脂肪酸的油脂，其分子中的碳碳双键可与氢、 卤素等进行加成。
加氢 油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可催化加氢，从 而转化成饱和脂肪酸含量较多的油脂。这一过程可使液态的油 变成半固态或固态的脂肪，所以油脂的氢化又称油脂的硬化。 硬化后的油脂提高了熔点，不易氧化变质，便于贮藏和运输。 一些不能食用的动植物油脂经硬化后可用于制造肥皂。
物。胆碱和α-卵磷脂的结构式如下
第十六章--脂类精选全文完整版
第十六章脂类1．写出下列化合物的结构式⑶：3ω3，6，9 18⑷：1△9⑴胆固醇⑵胆酸 18⑸磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）⑹磷脂酰胆碱（卵磷脂）2．命名下列各化合物3．写出一个具有L-构型的混三酰甘油的结构式，并给予命名4．写出亚油酸的立体结构式5．组成脂类的脂肪酸结构有什么特点？比较α-亚麻酸与γ-亚麻酸在结构上的相同和不同点，两者在人体内能否相互转化，为什么？6．将磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺完全水解，分别可得到哪几类化合物？7．举例说明甾族化合物中正系、别系、α、β的含义。
若甾环C5处有双键存在，还有5β-系与5α-系之分吗？为什么？8．写出三油酰甘油在KOH溶液中完全水解的反应式。
9．根据溶解度差异，试提出初步分离卵磷脂、脑磷脂的方法。
10．胆甾酸与胆汁酸的涵义有何不同？为什么胆盐可以帮助脂类的消化吸收？11．什么是油脂的皂化值、碘值？它们值的大小分别说明什么问题？12．天然脂肪酸的熔点与脂肪酸的不饱和程度和双键构型有何关系？13．正常成人空腹血脂中，胆固醇酯含量为1.81～5.17mmol/L，请写出一个胆固醇酯的分子结构通式。
14．说明7-脱氢胆固醇、麦角甾醇和维生素D的关系15．举例说明什么是必需脂肪酸？16．什么是酸败？酸败的主要原因是什么？17．卵磷脂和脑磷脂的水解产物有什么不同？△9，11，13-十八碳三烯酸的结构式。
18．试写出.19．试写出Sn-甘油-1-棕榈酸-2-油酸-3-磷脂酸的结构。
20．测皂化值和酸值都用KOH作为试剂，试想在操作上它们会有什么差别？21．鲸蜡（spermaceti）中含有棕榈酸和十六碳醇形成的酯，它可作为肥皂和美发油中的柔软剂。
请写出它的结构式。
22．香叶烯（C10H16），一个由月桂的油中分离而得的萜烯，吸收3摩尔氢分子而成为C10H22，臭氧分解时产生以下化合物：根据异戊二烯规则，香叶烯可能的结构是什么？23．试指出香叶醇与橙花醇之间是何立体异构关系？α-柠檬醛及β-柠檬醛之间呢？24．指出组成下列萜类物种异戊二烯单元的数目、属哪一类？画出连接的部位。
脂类 PPT课件
在的贮 存性葡聚糖淀粉是葡萄糖 的高聚体，在餐饮业又称 芡粉，通式是 (C6H10O5)n，水解到二 糖阶段为麦芽糖，化学式 是（C12H22O11），完 全水解后得到葡萄糖，化 学式是（C6H12O6 ）。 淀粉有直链淀粉和支链淀 粉两类。淀粉是植物体中 贮存的养分，贮存在种子 和块茎中，各类植物中的 淀粉含量都较高。
脂类
• 脂类，由脂肪酸和醇作用生成的酯 及其衍生物统称为脂类，这是一类 一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的 化合物。 脂类包括油脂（甘油三 脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾 类）。
•
脂类是机体内的一类有机大分
子物质，它包括范围很广，其化学
结构有很大差异，生理功能各不相
同，其共同物理性质是不溶于水而
溶于有机溶剂，在水中可相互聚集
蛋白质
• 生物体中广泛存在的一类生物大分子， 由核酸编码的α氨基酸之间通过α氨基和 α羧基形成的肽键连接而成的肽链，经 翻译后加工而生成的具有特定立体结构 的、有活性的大分子。泛指某一类蛋白 质，与前面的限定词组成复合词时，一 律用“蛋白质”，如血浆蛋白质、纤维 状蛋白质、酶蛋白质等，此时“质”字 不得省略(习惯词除外，新命名者从此)。 凡指具体蛋白质时，“质”字可省略， 如血红蛋白、肌球蛋白等。蛋白质 （protein）是生命的物质基础，没有 蛋白质就没有生命。因此，它是与生命 及与各种形式的生命活动紧密联系在一 起的物质。机体中的每一个细胞和所有 重要组成部分都有蛋白质参与。蛋白质 占人体重量的16.3%，即一个60kg重的 成年人其体内约有蛋白质9.8kg。人体 内蛋白质的种类很多，性质、功能各异， 但都是由20多种氨基酸按不同比例组合 而成的，并在体内不断进行代谢与更新。
维生素E
• 维生素E（Vitamin E）是一种 脂溶性维生素，又称生育酚， 是最主要的抗氧化剂之一。溶 于脂肪和乙醇等有机溶剂中， 不溶于水，对热、酸稳定，对 碱不稳定，对氧敏感，对热不 敏感，但油炸时维生素E活性明 显降低。生育酚能促进性激素 分泌，使男子精子活力和数量 增加；使女子雌性激素浓度增 高，提高生育能力，预防流产， 还可用于防治男性不育症、烧 伤、冻伤、毛细血管出血、更 年期综合症、美容等方面。近 来还发现维生素E可抑制眼睛晶 状体内的过氧化脂反应，使末 稍血管扩张，改善血液循环， 预防近视发生和发展。
脂类
• 脂类，由脂肪酸和醇作用生成的酯 及其衍生物统称为脂类，这是一类 一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的 化合物。 脂类包括油脂（甘油三 脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾 类）。
•
脂类是机体内的一类有机大分
子物质，它包括范围很广，其化学
结构有很大差异，生理功能各不相
同，其共同物理性质是不溶于水而
溶于有机溶剂，在水中可相互聚集
蛋白质
• 生物体中广泛存在的一类生物大分子， 由核酸编码的α氨基酸之间通过α氨基和 α羧基形成的肽键连接而成的肽链，经 翻译后加工而生成的具有特定立体结构 的、有活性的大分子。泛指某一类蛋白 质，与前面的限定词组成复合词时，一 律用“蛋白质”，如血浆蛋白质、纤维 状蛋白质、酶蛋白质等，此时“质”字 不得省略(习惯词除外，新命名者从此)。 凡指具体蛋白质时，“质”字可省略， 如血红蛋白、肌球蛋白等。蛋白质 （protein）是生命的物质基础，没有 蛋白质就没有生命。因此，它是与生命 及与各种形式的生命活动紧密联系在一 起的物质。机体中的每一个细胞和所有 重要组成部分都有蛋白质参与。蛋白质 占人体重量的16.3%，即一个60kg重的 成年人其体内约有蛋白质9.8kg。人体 内蛋白质的种类很多，性质、功能各异， 但都是由20多种氨基酸按不同比例组合 而成的，并在体内不断进行代谢与更新。
维生素E
• 维生素E（Vitamin E）是一种 脂溶性维生素，又称生育酚， 是最主要的抗氧化剂之一。溶 于脂肪和乙醇等有机溶剂中， 不溶于水，对热、酸稳定，对 碱不稳定，对氧敏感，对热不 敏感，但油炸时维生素E活性明 显降低。生育酚能促进性激素 分泌，使男子精子活力和数量 增加；使女子雌性激素浓度增 高，提高生育能力，预防流产， 还可用于防治男性不育症、烧 伤、冻伤、毛细血管出血、更 年期综合症、美容等方面。近 来还发现维生素E可抑制眼睛晶 状体内的过氧化脂反应，使末 稍血管扩张，改善血液循环， 预防近视发生和发展。
有机化学-第十六章 脂类
由甘油和磷酸生成甘油磷酸。
CH2OH HO H CH2OPO3H2
L-甘油磷酸
12
甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。
CH2OCOR R'COO H CH2OPO3H2
磷脂酸
磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯，磷酸二酯叫磷脂。
CH2OCOR R'COO H O CH2O P OCH2CH2N+(CH3)3 O
动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。 细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。
7
工业上产量最大的8种脂肪酸为：油酸、亚油酸、软脂酸、亚 麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。
前列腺素（prostaglandins）是少量存于动物组织中的C（20） 羧酸，它们都含有一个五元环，在C（11）和 C（5）上含有 羟基，E系列的前列腺素在C（9）上有一个酮基，而在F系 列中C（9）上为羟基。 例：
5
CH3 COOH
（E）– 9 – 十八碳烯酸
反油酸
OH CH3 O
（Z）– 13 – 二十二碳烯酸 芥酸
6
多烯酸：含2-6个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有 一个饱和碳原子。
COOH CH3
（Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸 天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。
高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。
头 尾 头 尾
15
含有3个异戊二烯单位的称倍半萜。
含有4个异戊二烯单位的称二萜。 含有6个异戊二烯单位的称三萜。 萜由分为开链的和环状的两种。 例：
CH3 C H2C CH H2C C C H3C CH2 CH2
CH2OH
单环萜 宁烯
单环双萜醇
维生素A1
第十六章 脂类、甾类和萜类化合物
上海交通大学化学化工学院
16.2 磷脂
磷脂酰丝氨酸
上海交通大学化学化工学院
1. 磷脂酰胆碱（phosphatidyl choline，PC）俗称：卵磷脂
主要存在于脑组织、大豆中，尤以禽卵蛋黄中含量最为丰富。 彻底水解产物为甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。卵磷脂在人体内转变为胆碱后， 可促进脂肪代谢，防止脂肪在肝脏内积聚。
薄荷醇（薄荷油中）
香叶醇（天竺葵油中）
姜烯（生姜油中）
芹子烯（芹菜油中）
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由多个异戊二烯结构单元构成：
一般为5,10,15，20，25,30,40个碳原子骨架。
SJTU
第十六章 脂类、甾类和 萜类化合物
上海交通大学化学化工学院
脂质：生物体内不溶于水而溶于乙醚、苯、四氯化碳 等有机溶剂的化合物。 油脂：高级脂肪酸的甘油酯。
磷脂：指含磷的类酯化合物，是生物膜的主要成分， 脂类 广泛存在于动物的脑、肝、蛋黄，植物种子 以及微生物体中。 （可水解） 蜡：要指高级脂肪酸与高级一元醇所形成的酯。
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H3C H3C CH3 H CH3
CH3
H3C H3C CH3 CH2
CH3
紫外线
HO HO
7-脱氢胆固醇
维生素D3（胆钙化甾醇）
7-脱氢胆固醇存在于动物皮下，是由胆固醇在肠粘膜细胞内经酶 催化氧化而得来。
上海交通大学化学化工学院
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3. 酸败
不饱和脂肪酸：
H H CH2...... O O H O
...... H2C
CH2......
...... H2C
...... H2C
第十六章 脂类
生四烯酸……
二、油脂的化学性质 （一）水解
O CH2 O C R O 酶或脂酶 CH O C R + 3H2O O CH2 O C R
CH2 O O C R CH2 OH 3NaOH CH OH CH2 OH RCOONa R'COONa R''COONa
CH2 OH CH OH CH2 OH + 3 RCOOH
酸败的原因是油脂在空气中的氧、水、及微生物的作用下， 油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化生成过氧化物，过氧化物再经 分解作用生成难闻的小分子醛、酮和羧酸等化合物。
第二节 磷脂
磷脂（phospholipid）是含有磷酸二酯键结构的脂 类。常见的磷脂，多属于磷酸甘油酯。磷酸甘油酯可看
作是磷脂酸的衍生物，磷脂酸由一分子甘油、二分子高
二、重要的甾族化合物
（一）胆固醇（胆甾醇）
胆固醇（cholesterol）是一种动物甾醇，最初是由胆石中发 现的一种固体醇，因而得名胆固醇。它的结构特点是：母核C3 上结合一个羟基，C5-C6间有一个双键，C17上连着一个八个碳原 子的烃基。其结构如下：
HO
胆固醇为无色或微黄色固体，熔点l48℃，难溶于水， 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 当用氯仿溶解时，并加入乙酐和浓硫酸，则出现 颜色变化。由浅红变为深蓝，最后转为绿色。临床上常 利用此反应做为血清中胆固醇的定量测定。
第十六章 脂 类
第一节 油脂 第二节 磷脂 第三节 甾族化合物
第十六章 脂 类
教学目标：
1、掌握油脂的组成及必需脂肪酸的名称；
2、掌握磷脂的组成及脑磷脂和卵磷脂的区别； 3、了解甾族化合物的基本母核及编号规律； 4、熟悉皂化值、碘值、酸值的含义及与油脂的关系。
第16章 脂类
续上表：油脂中常见的脂肪酸
名 称
mp /℃ 碳数:双键数 亚油酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H -5 18:2
9,12-十八碳二烯酸 α-亚麻酸 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2H -11 9,12,15-十八碳三烯酸 γ-亚麻酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH 6,9,12-十八碳三烯酸 花 生 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H 四烯酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸 EPA CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 DHA CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
结构式
18:3 18:3 20:4 20:5 22:6
(二) 脂肪酸的命名
脂肪酸的名称常用俗名，如软脂酸、油酸、 花生四烯酸等。 脂肪酸的系统命名法与一元羧酸的系统命名 法相似，不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编 码体系，分别为△编码体系、ω编码体系和希 腊字母编号体系；命名时可用各种不同编码体 系表示。系统名称还可用简写符号表示。
O R2 C O C H
O CH2 O C R1
脑磷脂(cephelin)
O + CH2 O P OCH2CH2NH3 O
脑磷脂完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺 脑磷脂易溶于乙醚，不溶于丙酮，与卵磷脂不同的是 难溶于冷乙醇中，由此可分离卵磷脂和脑磷脂。
甘油磷脂以偶极离子形式存在(内盐)：
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸 牛油 猪油 花生油 大豆油 棉子油
24~32 28~30 6~9 6~10 19~24
第十六章脂类-精品
R3为其它含有不同碳原子数的取代基。
Organic Chem
二、分类和命名
1．命名 通常用俗名（依据来源或生理作用）
2．分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可
分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族 生物碱等。
Organic Chem
三、重要的甾族化合物
• 1．甾醇 1）胆甾醇（胆固醇）
H3C
H3C H3C 17
HH
HO 7 脱氢胆甾醇
CH3 CH3
日光
HO
H3C H3C
CH3 CH3
H 维生素D3
维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。 体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足 以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
Organic Chem
3）麦角固醇
（存在于植物内：植物甾醇）
自然界脂类多为各类脂肪酸形成的混合物。
且多为L-构型。
Organic Chem
二、高级脂肪酸的结构：227页
1、碳的个数：12~20，多偶数。 2、可以饱和，亦可以不饱和。 3、人体内常见的饱和脂肪酸 ：C18硬脂酸，C16软脂酸
人体内常见的不饱和脂肪酸：油酸
4、营养必需脂肪酸：亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸
1）．氢化反应（油脂的硬化）
H 2 COO 1H C 7 33C
H 2 COO 1H C 7 35C
Ni
CO HO 1H C 7 33 + CH 2 175~190℃ CO HO 1H C 7 35C
H 2 COO 1H C 7 33C
0.15~ 0.25M P a H 2 COO 1H C 7 35C #
O
R2COO
Organic Chem
二、分类和命名
1．命名 通常用俗名（依据来源或生理作用）
2．分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可
分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族 生物碱等。
Organic Chem
三、重要的甾族化合物
• 1．甾醇 1）胆甾醇（胆固醇）
H3C
H3C H3C 17
HH
HO 7 脱氢胆甾醇
CH3 CH3
日光
HO
H3C H3C
CH3 CH3
H 维生素D3
维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。 体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足 以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
Organic Chem
3）麦角固醇
（存在于植物内：植物甾醇）
自然界脂类多为各类脂肪酸形成的混合物。
且多为L-构型。
Organic Chem
二、高级脂肪酸的结构：227页
1、碳的个数：12~20，多偶数。 2、可以饱和，亦可以不饱和。 3、人体内常见的饱和脂肪酸 ：C18硬脂酸，C16软脂酸
人体内常见的不饱和脂肪酸：油酸
4、营养必需脂肪酸：亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸
1）．氢化反应（油脂的硬化）
H 2 COO 1H C 7 33C
H 2 COO 1H C 7 35C
Ni
CO HO 1H C 7 33 + CH 2 175~190℃ CO HO 1H C 7 35C
H 2 COO 1H C 7 33C
0.15~ 0.25M P a H 2 COO 1H C 7 35C #
O
R2COO
脂类( lipid )是指一类难溶于水易溶于有机溶剂、有酯的.
亚油酸、α-亚麻酸人体不能合成，花生四烯酸 合成量不足，需要从食物中获得，这些脂肪酸称为 必需脂肪酸(essential fatty acid)。
2018/9/12 7
必需脂肪酸的作用：
1、 延缓衰老。 2、 降血脂、预防心脑血管疾病。 3、缓解女性月经前综合症。 4、预防痛风、减少痛风发作频率和程度。 5、具有美白、光泽、柔嫩皮肤，减肥等作用。 6、对湿疹和普通的鳞癣病有缓解作用。 7、对糖尿病及其综合症有较全面的防治作用。 8、调节免疫。 9、 抗肿瘤作用。 10、 抗艾滋病毒 。
CH3(CH2 )4(CH=CHCH2)3(CH2)3 COOH
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2 COOH
6
天然油脂中的脂肪酸的特点：
①碳链多为线状，少有支链； ②分子中碳原子数多为偶数（16和18常见）； ③不饱和酸多数为顺式结构（常含1~3个双键）；
④脂肪酸的不饱和程度越大，熔点越低。
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH
熔点(℃)
44.2 61.3 69.6 13.4
-5 -11 -11 -49.5
硬脂酸 油酸
亚油酸 α-亚麻 酸 γ-亚麻 酸 花生四 烯酸
2018/9/12
CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6 COOH CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6 COOH
系统命名：Δ5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
简写符号： 20 5
脂肪酸碳原子数 双键数目
2018/9/12 9
5,8,11,14,17
双键位置(从羧基碳开始编号)
2018/9/12 7
必需脂肪酸的作用：
1、 延缓衰老。 2、 降血脂、预防心脑血管疾病。 3、缓解女性月经前综合症。 4、预防痛风、减少痛风发作频率和程度。 5、具有美白、光泽、柔嫩皮肤，减肥等作用。 6、对湿疹和普通的鳞癣病有缓解作用。 7、对糖尿病及其综合症有较全面的防治作用。 8、调节免疫。 9、 抗肿瘤作用。 10、 抗艾滋病毒 。
CH3(CH2 )4(CH=CHCH2)3(CH2)3 COOH
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2 COOH
6
天然油脂中的脂肪酸的特点：
①碳链多为线状，少有支链； ②分子中碳原子数多为偶数（16和18常见）； ③不饱和酸多数为顺式结构（常含1~3个双键）；
④脂肪酸的不饱和程度越大，熔点越低。
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH
熔点(℃)
44.2 61.3 69.6 13.4
-5 -11 -11 -49.5
硬脂酸 油酸
亚油酸 α-亚麻 酸 γ-亚麻 酸 花生四 烯酸
2018/9/12
CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6 COOH CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6 COOH
系统命名：Δ5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
简写符号： 20 5
脂肪酸碳原子数 双键数目
2018/9/12 9
5,8,11,14,17
双键位置(从羧基碳开始编号)
有机化学：脂类
激素
含氮激素： 肾上腺素、甲状腺素、胰岛素等
肾上腺皮质激素：皮质酮、可的松等 甾体激素 性激素：黄体酮、睾丸酮等
1. 肾上腺皮质激素 (adrenal cortical hormone) ：由肾上 腺皮质分泌的激素。具有相似的化学结构: 均为C21甾，C-3有 酮 基 ， C-4 与 C-5 间 为 双 键 ， C-17 连 2- 羟 基 乙 酰 基 (-COCH2OH)，C-11有b-OH 或 酮基。
有机化学：脂 类(Lipids)和萜类
脂类是指存在于生物体内具有脂溶性能用低极性 有机溶剂从细胞和组织中萃取出来的有机化合物。
分为三大类：简单脂(三酰甘油、蜡); 复合脂(磷 脂、糖脂)和类脂(甾族化合物等)。
三酰甘油(油脂)即甘油的高级脂肪酸酯。人体中 的脂肪主要分布于皮下、内脏周围，起热垫和保护 垫作用，也是人体储存能量的一种形式。人饥饿时， 50%以上的能量由脂肪氧化提供，脂肪减少，人变 瘦削，故称“可变脂”。
四 磷脂和糖脂
1.磷脂(phospholipid)
磷脂是含有磷酸二酯键的脂类。分为甘油磷脂和鞘磷 脂（又叫神经磷脂）2种。
甘油磷脂：主要是指磷脂酸的衍生物。
O a CH2—O—C—R1
O b *CH —O—C—R2
O a’ CH2—O—P—OH HO-G
OH 磷脂酸
天然存在的为L-磷脂酸
磷脂酸中的磷酸部分， 再与HO-R脱水形成甘油 磷脂。根据R的不同， 分为卵磷脂和脑磷脂。
(一般14-20C)的羧酸。自然界中的脂肪酸大多
以结合成酯键或酰胺键的形式存在于脂类中，绝 大多数是偶碳直链一元羧酸。仅在个别油脂中发 现带有支链、脂环或羟基的脂肪酸。
基本生物功能：为构成生物膜的脂类（磷脂 和糖脂）提供亲脂性的非极性尾部；为生物体储 存或提供能量。
第十六章-脂类全文编辑修改
β-谷固醇在人体肠道中不被吸收，饭前 服用可抑制肠道粘膜对胆固醇的吸收。可作 为降血脂的药物使用。
3、7-脱氢胆固醇和麦角固醇
H3C CH3 H
H H 紫外线 H3C
HO CH2
7-脱氢胆固醇
H HO
维生素D3
H3C
CH3 H
H H 紫外线 H3C
HO
CH2
麦角甾醇
H HO
维生素D2
三、胆甾酸
R2-C-O-C-H O CH2-O-P-O-CH2CH2N+（CH3）3
O不溶于水及丙酮，溶于乙醇、乙醚及 氯仿中。
3、脑磷脂（磷脂酰胆胺）由磷脂酸分子中的磷
酸基与胆胺（乙醇胺）中的羟基酯化而成的化合物
O
O CH2-O-C-R1
R2-C-O-C-H O CH2-O-P-OCH2CH2N+H3 O-
△编码体系：14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ω编码体系：1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 希腊字母编号ω------------------------------------------δ γ β α
亦可用简写表示：用阿拉伯数字写出脂 肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键 的数目，最后在△或ω右上标出双键的位置 （和几何构型）。 例如：十八碳酸，简写符号18：0
皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧 化钾的毫克数称为皂化值。
2、加成 （1）加氢：油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键， 可催化加氢，转化成饱和脂肪酸。
（2）加碘
碘值：100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值。
3、酸败：
油脂在空气中放置过久发生质变，产生 难闻的气味，这种现象称为酸败。
第16章脂类化合物
油脂在空气中发生变质，产生难闻气味的现象称为酸 败（rancidity）。
不饱和脂肪酸的双键被氧化生成过氧化物，这些过氧 化物再经分解等作用生成有臭味的小分子醛、酮和羧 酸等化合物。
﹍CH2 CH CH CH2﹍ + O2 霉菌 ﹍CH2 CH CH CH2﹍
O
O
﹍CH2 C H + H C CH2﹍
O
降解
酮式分解
RCH2CH2 C CH3 + O
CO2
酸式分解
RCH2CH2COOH+ CH3COOH
第二节 磷脂
磷脂是指含磷的类脂化合物。磷脂广泛存在于动 植物体内，如蛋黄、动物的脑、肝、大豆等植物 的种子中，在细胞吸收外界物质和分泌代谢产物 的过程中起着重要作用。
磷脂（phospholipid）是含有磷酸二酯键的脂 类，分为甘油磷脂和鞘磷脂两种。
皂化值↑，油脂的平均分子量↓。
二、油脂的化学性质
2．加成
含有不饱和脂肪酸的三酰甘油脂，其分子中的碳碳双键 可与氢、卤素等进行加成。
加氢:油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可催化加氢。油 脂的氢化又称油脂的硬化。不完全氢化，产生反式脂 肪酸（对人体有害）。
加碘：油脂的不饱和程度可用碘值来定量衡量。 100g 油脂所能吸收碘的克数称为碘值（iodine number）。
关键是细胞膜的流动性，而脂肪酸链的不饱和程度 是影响其流动性的重要因素。
细胞膜中脂肪链的不饱和程度越大，细胞膜内物质 的流动性就越高。
思考：
甘油无光学活性，但当C1与C3连有不同的酯取代基 时，则C2成为手性碳原子，天然的磷酸甘油酯或磷 脂酸是以对映体形式存在的。下面的磷脂酸是R还
是S构型？
O
O CH2 O C R
不饱和脂肪酸的双键被氧化生成过氧化物，这些过氧 化物再经分解等作用生成有臭味的小分子醛、酮和羧 酸等化合物。
﹍CH2 CH CH CH2﹍ + O2 霉菌 ﹍CH2 CH CH CH2﹍
O
O
﹍CH2 C H + H C CH2﹍
O
降解
酮式分解
RCH2CH2 C CH3 + O
CO2
酸式分解
RCH2CH2COOH+ CH3COOH
第二节 磷脂
磷脂是指含磷的类脂化合物。磷脂广泛存在于动 植物体内，如蛋黄、动物的脑、肝、大豆等植物 的种子中，在细胞吸收外界物质和分泌代谢产物 的过程中起着重要作用。
磷脂（phospholipid）是含有磷酸二酯键的脂 类，分为甘油磷脂和鞘磷脂两种。
皂化值↑，油脂的平均分子量↓。
二、油脂的化学性质
2．加成
含有不饱和脂肪酸的三酰甘油脂，其分子中的碳碳双键 可与氢、卤素等进行加成。
加氢:油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可催化加氢。油 脂的氢化又称油脂的硬化。不完全氢化，产生反式脂 肪酸（对人体有害）。
加碘：油脂的不饱和程度可用碘值来定量衡量。 100g 油脂所能吸收碘的克数称为碘值（iodine number）。
关键是细胞膜的流动性，而脂肪酸链的不饱和程度 是影响其流动性的重要因素。
细胞膜中脂肪链的不饱和程度越大，细胞膜内物质 的流动性就越高。
思考：
甘油无光学活性，但当C1与C3连有不同的酯取代基 时，则C2成为手性碳原子，天然的磷酸甘油酯或磷 脂酸是以对映体形式存在的。下面的磷脂酸是R还
是S构型？
O
O CH2 O C R
脂类种类及性质
3．1 脂类的种类和理化性质3．1．1脂类的种类（1）脂肪酸的种类在天然脂肪中，脂肪酸的种类甚多。
各种天然脂肪酸分子是由不同碳链（4～24C）所组成的直链脂肪酸。
除个别例外，碳原子均为双数。
此类脂肪酸有两种分类法：一种是根据碳原子数将脂肪酸分为短链（4-6C）、中链（8-12C）及长链（12C以上）脂肪酸。
另一种是将脂肪酸分为饱和及不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸的一般分子式为C n H2n O2，而不饱和脂肪酸带有1、2、3个以至更多的双键，其一般分子式为C n H2n-2O2、C n H2n-4O2、C n H2n-6O2。
其中有两个以上双键的亚油酸、亚麻酸及花生四烯酸称为多不饱和脂肪酸。
除直接脂肪酸外，还有环状脂肪酸，如治疗麻风病的大枫子油中的大枫子油酸与亚大枫子油酸。
重要的脂肪酸结构如下：软脂酸CH3（CH2）14·COOH硬脂酸CH3（CH2）16·COOH油酸CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH亚油酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH亚麻酸CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH（CH2）7C00H花生四烯酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH大枫子油酸（2）脂肪的种类脂肪有两种分类法，一种是根据其化学结构，另一种是根据其来源。
脂肪的化学组成是甘油与三分子高级脂肪酸，故又称为甘油三酯，其结构如下CH2─O─CO─R1│CH─O─CO─R2│CH2─O─CO─R3R1、R2及R3分别代表三分子脂肪酸的羟基，根据它们是否相同将脂肪分成单纯甘油酯和混合甘油酯两类。
如果其中三分子脂肪酸是相同的，构成的脂肪称为单纯甘油酯，如三油酸甘油酯。
如果是不同的，则称为混合甘油酯，如α-软脂酸-β-油酸-α＇-硬脂酸甘油酯。
人体的脂肪一般为混合甘油酯，所含的脂肪酸主要是软脂酸和油酸。
三 、脂类
胆固醇只存在于动物性食物中 ，畜肉中胆固醇含量大致相近 ，肥肉 比瘦肉高 ，内脏又比肥肉高 ，脑中含量最高 ，一般鱼类的胆固醇和瘦肉 相近。
三、脂类
（二）脂类的消化吸收 小肠内消化吸收： ①胆囊中的胆汁将脂肪乳化。 ②胰腺和小肠分泌的脂肪酶将甘油三酯水解生成游离脂肪酸和甘油 单酯。
③小肠细胞将脂肪水解后的小分子 ，如甘油、短链和中链脂肪酸吸 收直接进入血液。
三、脂类
（二）脂类的消化吸收 甘油单酯和长链脂肪酸被吸收后先在小肠细胞中重新合成甘油三酯，
三、脂类
（三）脂类的生理功能 3.必需脂肪酸的生理功能 ④参与动物精子的形成。膳食中长期缺乏必需脂肪酸 ，动物可出现 不孕症 ，授乳过程也可发生障碍。
⑤维护视力。 DHA（二十二碳六烯酸） 是维持视网膜光感受体功能 所必需的脂肪酸 ，缺乏时 ，可引起光感受器细胞受损 ，视力减退。
三、脂类
（四） 脂肪参考摄入量和脂类食物来源 1.膳食脂肪参考摄入量
并和磷脂、胆固醇以及蛋白质形成乳糜微粒 ，由淋巴系统进入血液循环。
血中的乳糜微粒是一种颗粒最大、密度最低的脂蛋白 ，是食物脂肪 的主要运输形式 ，随血液流遍全身以满足机体对脂肪和能量的需要 ，最 终被肝脏吸收
三、脂类
（三）脂类的生理功能 1.脂肪
①供给能量（能量的重要来源） ，1g=9kcal。 ②促进脂溶性维生素吸收。脂肪是脂溶性维生素的溶媒 ，可促进其
胆固醇 ＜300mg
注：SFA饱和脂肪酸； MUFA单饱和脂肪酸； PUFA多饱和脂肪酸。
三、脂类
（四） 脂肪参考摄入量和脂类食物来源 2.脂类的主要食物来源
脂肪的食物来源主要是植物油、 油料作物种子及动物性食物。 必需脂肪的最好食物来源是植物油类 ，所以在脂肪的供应中 ，要求 植物来源的脂肪不低于总脂肪量的50%。
三、脂类
（二）脂类的消化吸收 小肠内消化吸收： ①胆囊中的胆汁将脂肪乳化。 ②胰腺和小肠分泌的脂肪酶将甘油三酯水解生成游离脂肪酸和甘油 单酯。
③小肠细胞将脂肪水解后的小分子 ，如甘油、短链和中链脂肪酸吸 收直接进入血液。
三、脂类
（二）脂类的消化吸收 甘油单酯和长链脂肪酸被吸收后先在小肠细胞中重新合成甘油三酯，
三、脂类
（三）脂类的生理功能 3.必需脂肪酸的生理功能 ④参与动物精子的形成。膳食中长期缺乏必需脂肪酸 ，动物可出现 不孕症 ，授乳过程也可发生障碍。
⑤维护视力。 DHA（二十二碳六烯酸） 是维持视网膜光感受体功能 所必需的脂肪酸 ，缺乏时 ，可引起光感受器细胞受损 ，视力减退。
三、脂类
（四） 脂肪参考摄入量和脂类食物来源 1.膳食脂肪参考摄入量
并和磷脂、胆固醇以及蛋白质形成乳糜微粒 ，由淋巴系统进入血液循环。
血中的乳糜微粒是一种颗粒最大、密度最低的脂蛋白 ，是食物脂肪 的主要运输形式 ，随血液流遍全身以满足机体对脂肪和能量的需要 ，最 终被肝脏吸收
三、脂类
（三）脂类的生理功能 1.脂肪
①供给能量（能量的重要来源） ，1g=9kcal。 ②促进脂溶性维生素吸收。脂肪是脂溶性维生素的溶媒 ，可促进其
胆固醇 ＜300mg
注：SFA饱和脂肪酸； MUFA单饱和脂肪酸； PUFA多饱和脂肪酸。
三、脂类
（四） 脂肪参考摄入量和脂类食物来源 2.脂类的主要食物来源
脂肪的食物来源主要是植物油、 油料作物种子及动物性食物。 必需脂肪的最好食物来源是植物油类 ，所以在脂肪的供应中 ，要求 植物来源的脂肪不低于总脂肪量的50%。
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二、化学性质
1、水解和皂化 油脂在酸、碱或酶的作用下，可水解生成1 分子甘油和3 分子脂肪酸。
油脂在碱性条件下彻底水解，则得到高级脂肪酸的钠盐或钾 盐，俗称肥皂，该反应又称皂化（saponification）。“皂化” 这一名词现在被广义地指酯的碱性水解反应。
Hale Waihona Puke 1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
3、酸败
油脂在空气中放置过久会变质，产生难闻的气味， 称为酸败。这是因为在空气中的氧、水份和微生物的 作用下，油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化成过氧化 物，这些过氧化物继续分解或氧化生成有臭味的低级 醛、酮和羧酸等。光、热或潮气可加速油脂的酸败。 酸败的油脂有毒不宜食用。油脂的酸败程度可用酸值 来表示。 中和1 克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫 克数称为油脂的酸值
第三节
甾族化合物（steroid）
一、甾族化合物的基本结构
甾族化合物广泛存在于动植物体内。其分子中都有一个由环戊烷并氢化 菲构成的四环结构，四个环分别用A、B、C、D表示，环上碳原子的编号固 定。C10和C13上各连有一个甲基，称为角甲基。C17上连有一个碳链。
二、甾族化合物的立体结构
甾族化合物骨架中环与环之间的稠合方式与十氢化萘相似。
几种常见油脂中的脂肪酸的含量（﹪）和皂化值及碘值
牛油
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值 24～32 14～32 35～48 2 ～4 190～200 30～48
猪油
28～30 12～18 41～48 3～8 195～208 46～70
花生油
6～9 2～6 50～57 13～26 185～195 83～105
三、一些重要的甾族化合物
1、甾醇 甾醇又称为固醇，可分为动物甾醇及植物甾醇，常以游离状态或以酯或 苷等结合形式存在于动植物体内。天然的甾醇在C3上有一个羟基，并且绝大 多数都是β构型。 ◆ 胆固醇（胆甾醇） 胆固醇是一种动物甾醇，最初是在胆结石中发现的一种固体醇，所以称 为胆固醇。
2、胆甾酸 胆甾酸是从胆汁中分离出来的一系列甾族羧酸，如存在于动物胆汁中的 胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸等，它们都属于5β-系甾族化合物。胆 甾酸在人体内可以由胆固醇为原料直接生物合成。至今发现的胆甾酸己有100 多种，其中人体内重要的是胆酸和脱氧胆酸。
第一节 油脂和蜡
一、油脂的组成和结构通式
油脂是油和脂肪的总称。 三酰甘油可看作是一分子甘油与三分子高级脂肪酸酯化所生成的酯。 医学上称作甘油三酯，俗称油脂。常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪 (fat)，如牛油、猪油；常温下呈液态的油脂称为油 (oil)，如豆油、花生油、 菜子油。 自然界存在的混三酰甘油都具有L-构型。 油脂是无色、无味的中性化合物。比水轻，不溶于水，易溶于氯仿、 丙酮、苯和乙醚中。含有不饱和脂肪酸多的油脂有较高的流动性和较低的 熔点。这是因为油脂中的不饱和脂肪酸的碳碳双键大多是顺式构型，使脂 肪酸的碳链弯曲，分子内羧酸脂肪链之间不能紧密接触，导致油脂分子之 间也不能紧密接触，分子间作用力减小，熔点降低。植物油中含有大量的 不饱和脂肪酸，因此常温下呈液态，而动物的脂肪中含饱和脂肪酸较多， 所以常温下呈固态。
多烯脂肪酸。其中分布最广的是油酸，它是橄榄油的主要成分；葵花子油中 含有较多的亚油酸，而亚麻酸是亚麻子油的主要成分。亚油酸、亚麻酸等在
人体内不能自身合成，只能从食物中获得，故称为必需脂肪酸。虽然人体能
自身合成花生四烯酸，但其数量不能完全满足人体需求，还需从食物中供给， 所以花生四烯酸也可称为必需脂肪酸。
二、鞘磷脂（神经磷脂）
天然鞘磷脂分子中，鞘氨醇残基中的碳碳双键是反式构型。
三、磷脂与细胞膜
细胞膜又称为质膜，是一种将细胞内含物与外界 隔开的膜。膜的基本作用是使细胞与外界环境之间有 不断的物质、能量与信息的交流，因此膜的主要功能 是离子转运、能量转换和信息传递。磷脂是构成细胞 膜的主要成分之一。几乎所有的细胞膜都含有磷脂， 主要是甘油磷脂和鞘磷脂。
便甾族化合物的四个环，环与环之间理论上可以按顺式稠合，
也可以按反式稠合。此外，甾族化合物基本骨架中有6个手性碳
(C5、C8、C9、C10、C13、C14），应该有64个立体异构体， 但实际上没有那么复杂。这是由于多个环稠合在一起，相互制约， 碳架刚性增大，因此异构体的数目大大减少。天然甾族化合物，B、 C环总是反式稠合，C、D环几乎都是反式稠合(强心苷元按顺式稠 合)，只有 A、B环可以顺式也可以反式稠合。 甾环上所连的原子或基团有不同的空间取向，即构型不同：
脂类是存在于生物体内的不溶于水而易溶于有机非极性溶 剂并能被机体利用的有机化合物。这些化合物在化学组成、化 学结构和生理功能上都有很大差异，它们唯一的共同特征是都 有脂溶性，可以用乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂把它们从 细胞和组织中提取出来。脂类在生物体内具有重要的生理功能。 按照本章的主要内容分类如下：
第十六章 脂类
教学要求： 熟悉：油脂的组成、结构通式和化学性质(水解、皂化 及皂化值、碘值的概念)；甘油磷脂(卵磷脂和脑磷脂) 的组成和结构通式 了解：鞘磷脂和糖脂的的组成和结构通式；生物体内 脂肪酸的结构特点；甾体化合物的基本结构骨架及其 立体结构。甾醇和甾酸的结构和生理功能；甾体激素 的结构和生理功能；磷脂和生物膜 。
大豆油
6～10 2～4 21～29 50～59 189～194 127～138
棉子油
19～24 1～2 23～32 40～48 191～196 103～115
2、加成
含有不饱和脂肪酸的油脂，其分子中的碳碳双键可与氢、 卤素等进行加成。 加氢 油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可催化加氢，从 而转化成饱和脂肪酸含量较多的油脂。这一过程可使液态的油 变成半固态或固态的脂肪，所以油脂的氢化又称油脂的硬化。 硬化后的油脂提高了熔点，不易氧化变质，便于贮藏和运输。 一些不能食用的动植物油脂经硬化后可用于制造肥皂。 加碘 油脂的不饱和程度可用碘值来定量衡量。100g油 脂所能吸收碘的克数称为碘值。碘值与油脂不饱和程度成正比， 碘值越大，油脂中所含的双键数越多，不饱和度也越大。由于 碘与碳碳双键加成的速度很慢，所以常用氯化碘或溴化碘的冰 醋酸溶液作试剂。有些油脂可作为药物，如蓖麻油用作缓泻剂， 鱼肝油用作滋补剂。药典对药用油脂的皂化值、碘值都有严格 的规定。例如花生油：碘值84～100，皂化值185～195。
饱和脂肪酸是软脂酸和硬脂酸。软脂酸(十六碳酸)分布很广，几乎所有的油
脂中都含有；而硬脂酸(十八碳酸)在动物脂肪中含量较多(10~30%)。 CH3(CH2)14COOH 软脂酸 CH3(CH2)16COOH 硬脂酸 最重要的不饱和脂肪酸是十八个碳原子的酸，如油酸、亚油酸、亚麻酸
等。分子中只含有一个双键的脂肪酸称为单烯脂肪酸，含有多个双键的称为
脂肪酸（fatty acid）是长碳氢链的羧酸。自然界中的脂肪酸以游离形式 存在的不多，大多数以结合成酯键或酰胺键的形式存在于脂类中。脂肪酸在生 物体中的功能由它所存在的脂类决定，如：为构成生物膜的脂类(磷脂和糖脂) 提供亲脂性的非极性尾部；为生物体储存或提供能量(如脂肪)。 脂肪酸可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，其名称常用俗名。最常见的
第二节
一、 甘油磷脂
磷 脂
磷脂是含有磷酸二酯键结构的脂类。磷脂可分为甘油磷脂和 鞘磷脂两种。 1、甘油磷脂的组成、结构和命名 甘油磷脂可看作是磷脂酸的衍生物。
2、α-卵磷脂 磷脂酰胆碱俗名卵磷脂，它是由胆碱的羟基与磷脂酸的磷酸基酯化的产 物。胆碱和α-卵磷脂的结构式如下
3、α -脑磷脂 磷脂酰乙醇胺俗名脑磷脂，它是由磷脂酸的磷酸基与乙 醇胺的羟基酯化而成。磷脂酰乙醇胺结构式