高考化学二轮复习 大题突破 有机推断与合成课件(选考)
高考化学二轮复习真题剖析与重难点突破有机推断与有机合成PPT
二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
【解析】 由合成路线可知，A 为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成 B，则 B
为
；B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C，则 C 为
；C
与过量的二环己基胺发生取代反应生成 D；D 最后与 E 发生信息②的反应生成 F。(1) 由
题中信息可知，A 的分子式为 C2HCl3，其结构简式为 ClHC===CCl2，其化学名称为三
环 ，和乙烯结构不相似，故 VPy 不是乙烯的同系物，C 错误；反应②为醇的消去 反应，D 正确。
高考化学二轮复习真题剖析与重难点 突破有 机推断 与有机 合成PPT 【PPT 实用课 件】
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二轮提优导学案 ·化学
二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
6. (2019·新课标Ⅰ卷)关于化合物 2－苯基丙烯( A. 不能使高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成聚合反应 C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯
)，下列说法正确的是( B )
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第一篇 高考微专题突破
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二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
考向 1 有机物结构及性质
1. (2020·新课标Ⅰ卷)紫花前胡醇
可从中药材当归和白芷中
提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( B )
二轮提优导学案 ·化学
第一篇 高考微专题突破
专题14 有机合成与推断(题型突破)(测试)-2024年高考化学二轮复习讲练测(新教材(0001)
专题14 有机合成与推断(题型突破)(考试时间：75分钟试卷满分：100分)1．(12分)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：回答下列问题：(1)K中含氧官能团的名称是___。
(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。
(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。
(4)写出K→L反应的化学方程式：___。
(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；②属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮()和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：___(合成需要三步)。
2．(12分)化合物G是一种生物拮抗剂的前体，它的合成路线如下所示：请回答：(1)A的官能团名称是。
(2)下列说法正确的是___________。
A ．化合物B 、C 都具有碱性B ．C→D 的反应类型是还原反应C ．已知用甲酸乙酯代替HC(OC 2H 5)3和D 反应生成E ，推测其限度相对较小D ．化合物G 的分子式是C 9H 8ClN 4(3)化合物 F 的结构简式是 。
(4)已知D→E 的反应生成三个相同的小分子，写出化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件E 的同分异构的结构简式 。
①分子中只含一个苯环、不含其它环②可以发生银镜反应③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子(6)完成以F 为原料合成G 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
3．(12分)药物瑞德西韦(Remdesivir)对最初的新型冠状病毒有较好的抑制作用，K()，为该药物合成的中间体，其合成路线如下：已知：2SOCl RCOOH RCOCl −−−→，3NH 2ROH RNH −−−→回答下列问题：(1)Ⅰ的名称是 ，J 的结构简式是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A ．B→C 的反应类型为取代反应B ．有机物F 是稠环芳香烃C ．1molD 最多能与3molNaOH 反应 D ．K 的分子式为C 20H 25N 2PO 7(3)写出E→F的化学方程式。
高三二轮 专题 有机推断及合成路线的分析与设计(选考) 含答案
专题十九 有机推断及合成路线的分析与设计(选考)[查漏补缺·对接高考] 排查核心知识 挖掘命题规律授课提示：对应学生用书第85页[探高考·真题鉴赏]1．(2019·高考全国卷Ⅰ节选)化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH 3COCH 2COOC 2H 5)制备的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
答案：C 6H 5CH 3――→Br 2光照C 6H 5CH 2Br CH 3COCH 2COOC 2H 5――→1)C 2H 5ONa/C 2H 5OH 2)C 6H 5CH 2Br2．(2019·高考全国卷Ⅲ节选)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。
(2)反应③的类型为_________________________________________________，W的分子式为________。
(3)利用Heck反应，由苯和溴l乙烷为原料制备，写出合成路线________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
高考化学二轮专题复习有机化学PPT课件
(5)写出第②步反应的化学方程式：___________________ ______________________________________________________ __________________。
(5)D 的同分异构体中含有苯环的还有________ 种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 ________(写结构简式)；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是 ________(写结构简式)。
答案：(1)C9H6O2 (2)取代反应 2－氯甲苯(邻氯甲苯)
特定的反应条件 (1)“ 光照 ”或“ hv
合成分析：
逆推： CH3CO18OC2H5(产品)⇒CH3COOH＋H18OC2H5； 顺推：(原料) CH2CH2→CH3CHO→CH3COOH； 顺推：(原料) CH2CH2＋H—OH→CH3CH2OH。 顺推法、逆合成分析法和综合法，一般需要用到题目中给 出的信息，此时要结合信息进行分析。
有机推断
第十二专题 有机合成与推断
一、有机推断 1．有机推断的思维方法
2．由分子量(M)确定有机物的分子式和可能官能团组成方 法——商余法
烃和烃的含氧衍生物求算公式： M===14n＋16m＋x 或 n＝(M－16m－x)/14 公式中，n＝碳原子数、m＝氧原子数、x＝氢原子数。 (1)当 m＝0 时，烃类物质计算结果分析如下： ①M/14，x＝0，为烯烃或环烷烃； ②M/14，x＝2 余 2，为烷烃； ③M/14，x＝－2，为炔烃或二烯烃； ④M/14，x＝－6，为苯或苯的同系物。
2024届高三化学新高考大二轮课堂配套课件 专题八 大题突破(四) 有机合成与推断综合题的分析应用
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为_____＋__B_r_2_—_F_—_eB_—_r→3________＋__H__B_r_↑__ (注明反应条件)。
123
乙烯与水在催化剂、加热、加压条 件下合成乙醇；乙烯氧化生成环氧 乙烷；苯在FeBr3催化作用下与溴反 应生成溴苯，溴苯与环氧乙烷反应
③生成聚酯
_______________＋__n_H_O__C_H__2C__H_2_O_H__________________________________ _＋_(_2_n_－__1_)_H_2_O__。
(3) ①生成环状酯
分子间脱水
＋2H2O _________________________________________________。
①
②
③
苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离 子中的氧原子电子云密度降低，使其更容易失去质子，但当甲基上的 H原子被F原子代替时，三氟甲基降低了苯环上的电子云密度，因此 对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的 苯磺酸，由于没有其他基团对苯环上电子的吸引导致磺酸根中S对H 的吸引力增强，使H的电离程度减弱，故酸性大小为②>③>①。
(或
或
简式为_________________________
) _______(写一种)，其名称为_3_-_戊__酮__(或__2_,_2_-_二__甲__基__丙__醛__或_3__,3_-_二__甲__基__氧__杂___
_环__丁__烷__)_。
123
不饱和度为1，X可形成 碳碳双键或碳氧双键或一个环， 核磁共振氢谱上只有2组峰，说明 分子中有对称结构，X的结构简式
高考二轮专题复习有机合成与推断(课堂PPT)
命题预测
《方法与技巧》 《方法与技巧》
1
专题十三 有机合成与推断
考情调研
真题回眸 (2010·福建理综，31)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列 甲、乙、丙三种成分：
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2
分子式 部分性质
C16H14O2 能使 Br2/CCl4 褪色 能在稀 H2SO4 中水解
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22
2．应用特征现象进行推断
(1) 使 溴 水 褪 色 ， 则 表 示 物 质 中 可 能 含 有 “
”或
“—C≡C—”。
(2) 使 酸 性 KMnO4 溶 液 褪 色 ， 则 该 物 质 中 可 能 含 有
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15
即时巩固 1(2010·江苏，19)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂 症药物，可由化合物 B、C、D 在有机溶剂中通过以下两条 路线合成得到。
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考点二 有机物的推断 例 2 (2010·浙江理综，28)最近科学家获得了一种稳定性好、
抗氧化能力强的活性化合物 A，其结构如下：
由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F 均为有机物，图中 Mr
表示相对分子质量)：
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4
①下列物质不能与 C 反应的是
(选填序号)。
a．金属钠
b．HBr
c．Na2CO3 溶液
d．乙酸
②写出 F 的结构简式____________________________。
③D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的
异构体结构简式_______________________________。
a．苯环上连接三种不同官能团
最新届高考化学二轮复习方案课件专题有机合成与推断备课讲稿精品课件
(3)要求写出由 G 生成 H 的化学方程式。 首先确定 G 的结构：G 是 F 在 NaOH 水溶液中加热生成的。由(2)可知 F 是 二溴代烃，在碱性条件下加热，既可发生取代反应生成二醇，也可发生其他反应 生成别的产物。题目通过 G 能与金属钠反应放出氢气限定 F 发生的是取代反应， 所以 G 是二元醇。 再写出由 G 生成 H 的化学方程式：二元醇和二元羧酸在酸催化下发生酯化反 应，产物可以是聚酯或内酯。题目通过给出 H 的分子式限定产物是内酯，其反应 的化学方程式是：
第十七页，共44页。
(4)要求考生对反应类型作出判断。 ①是炔烃的加氢反应，既属于加成反应，也属于还原反应。③是卤代烃的水 解反应，属于取代反应。 (5)中要求同分异构体只能有一种氯代物(不考虑立体结构)，这就要求分子中 所有的氢等同，由于同分异构体的分子式为 C5H8，所以该同分异构体应有 4 个
①能使溴水褪色的物质可能含有“
”、“
沉淀)。
”或酚类物质(产生白色
②能使酸性 KMnO4 溶液褪色的物质可能含有“
”、“
”、
“—CHO”或酚类、苯的同系物等。
第十九页，共44页。
③能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定 含有—CHO。
④能与 Na 反应放出 H2 的物质可能为：醇、酚、羧酸等。 ⑤ 能 与 Na2CO3 溶 液 作 用 放 出 CO2 或 使 石 蕊 试 液 变 红 的 有 机 物 中 含 有 —COOH。
第二十四页，共44页。
③双推法：采用顺推法或逆推法一时难以得出结论时，利用题目所给 变化中某一中间产物有一定的提示或给出的结构，以此物为中心采用顺推 和逆推得出结论。
④猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得 出合理的假设范围，再加以验证，得出结论。
高三化学二轮复习 第1部分 专题5 有机化学基础 突破点
(5)有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子 共线。
(6)有机物分子的结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共 面。
2.限定条件下同分异构体的书写 (1)解题程序。限定条件的有机物同分异构体的书写三步骤：①明确已知物质 及其组成(题目直接给出或联系框图推出)；②解读限定条件(性质、结构等方面的 限定)、由性质确定官能团的种类；对于含苯环的物质，先除去苯环，然后将剩余 碳原子重新分配；③组装新物质，可运用基团的拆分与组合思想。 (2)有序思维。书写同分异构体的一般顺序：①碳链异构；②官能团在碳链上 的位置异构；③不同种类有机物之间的类别异构。 (3)类别异构：醇与醚；芳香醇、芳香醚和酚；醛、酮和烯醇；羧酸、酯和羟 基醛；氨基酸和硝基化合物；炔和二烯烃、环烯烃；烯烃和环烷烃等。
(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。 (3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生 成E的反应为消去反应。 (4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4-丁二醇发 生缩聚反应，其反应的化学方程式为
核
心
知
识
·
聚
专
焦
题
专题五 有机化学基础
限 时
集
训
热
点
题
型
·
探
究
建知识网络 明内在联系
突破点20 有机推断与合成
提炼1 有机官能团与反应类型的关系
提炼2 有机物分子的结构 1.有机物分子中原子的共线、共面问题 (1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体。 (2)有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的全部原子不可 能共面。 (3)CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内。 (4)有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子 共面。
湖南省高考化学二轮复习 有机推断与合成(选修)课件 新人教版
题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途 或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经 过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突 破口可从下列几方面寻找：
1．特殊的结构或组成 (1)分子中原子处于同一平面的物质 乙烯、苯、甲醛、乙炔(后者在同一直线) (2)一卤代物只有一种同分异构体的烷烃(C＜10) 甲烷、乙烷、新戊烷、还有2,2,3,3四甲基丁烷
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(3)烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧 量最多的也是甲烷。
(4)常见的有机物中C、H个数比 C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯 C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、 葡萄糖、果糖 C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺
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2．特殊的现象和物理性质 (1)特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘 水呈蓝色；部分蛋白质遇浓硝酸呈黄色；苯酚无色， 但在空气中因部分氧化而显粉红色。 (2)特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级 酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙 二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、 苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔(常因混有H2S、PH3 等而带有臭味)、甲烷无味。
答案：(1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基 醚键
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三、有机高分子合成 【例2】(2011·福建)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹 的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方 中含有下列四种物质：
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填写下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能团是______________；下列 试剂能与甲反应而褪色的是__________(填标号)。
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【解析】
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【解析】
(5) 丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，说明丁中含 有苯环和酚羟基。苯酚的相对分子质量为94,110－94＝
高考化学二轮特色专题突破模块三 有机合成与推断(104张PPT)
卤代烃 → 一元醇 →
3.各类有机物之间的相互转化关系
4.解题方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于 哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或 题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法， 尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目 标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有
机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接 的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品 →中
间产物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆 向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
(2012年广东高考 )过渡金属催化的新型碳碳偶联 反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应：
有机合成 要点整合 1.有机合成中官能团的引入、消除及改变 (1)官能团的引入。
③苯环上引入官能团：
④引入—X：
a．饱和碳原子与X2(光照)发生取代反应。 b．不饱和碳原子与X2或HX发生加成反应。 c．醇羟基与HX发生取代反应。 ⑤引入—OH：
a．卤代烃水解。
b．醛或酮加氢还原。 c． 与H2O加成。
170℃
△ 催化剂
如：
浓硫酸
2CH3CH2OH＋O2
催化剂
2CH3CHO＋2H2O。
③通过加成或氧化可消除—CHO。 如：2CH3CHO＋O2 CH3CHO＋H2
催化剂 △ 催化剂 △
2CH3COOH；
CH3CH2OH。
④通过水解反应可消除COO。 (3)官能团的改变。