高考化学常见有机物1——烃和烃的衍生物
第五章 烃和烃的衍生物
化学（农林牧渔类）
第二节
烃
你知道吗？
我国西部地区的塔里木、柴达木、陕甘宁和四川盆地蕴 藏着26×1011 m3的天然气资源，约占全国陆上天然气资源的 87%。2000年，国务院召开会议，批准启动“西气东输”工 程。规划中的“西气东输”，西起新疆塔里木，终点为上海。 东西横贯9个省区，全长4 200 km。这一项目的实施，为西部 大开发、将西部地区的资源优势变为经济优势创造了条件， 对推动和加快新疆及西部地区的经 济发展具有重大的战略意义。“西 气东输”工程所输送的天然气的主 要成分是甲烷。 那么，甲烷的分子 结构如何？它有哪些性质？按照有 机物的分类，甲烷属于那一类烃？
化学（农林牧渔类）
第一节
有机化合物概述
教学目标
1. 了解有机化合物的概念、特点和分类。 2. 了解有机化合物中常见的官能团。
述
一、有机化合物的概念及性质特点
（一）有机化合物的概念 羊毛、棉布在空气中点燃后会烧焦；煤油、石蜡等物质 在空气中点燃后有黑烟冒出；用玻璃棒蘸取浓硫酸在一张白 纸上写上字迹，然后在酒精灯上微微烘烤，字迹逐渐变黑； 蔗糖与浓硫酸充分接触后，很快脱水炭化。这些现象说明， 羊毛、棉布、煤油、石蜡、纸张、蔗糖在组成上有共同点， 即都含有碳元素。
化学（农林牧渔类）
第二节
一、甲烷
（一）甲烷
烃
烷烃
组成和结构 科学研究证明，甲烷分子里的碳、氢原子不在同一平面 上，而是形成了一个正四面体的立体结构。碳原子位于正四 面体的中心，而4个氢原子分别位于正四面体的四个顶点上。 碳原子和4个氢原子形成的4个共价键之间的夹角彼此相等， 都是109°28′。
化学（农林牧渔类）
化学（农林牧渔类）
第一节
高三化学复习—专题二十三《常见烃的衍生物》
苯 苯酚 苯 氢氧化钠溶液 氧化钙 B
设备Ⅱ
A
设备Ⅲ
苯酚 CO 2
设备Ⅳ 设备Ⅴ
（1）上述流程里，设备Ⅰ中进行的是操作（填写操作名称） 。实验室里这一 步操作可以用（填写仪器名称）进行。 （2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质 A 是。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质 B 是。 （3）在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为：。 （4）在设备Ⅳ中，物质 B 的水溶液和 CaO 反应后，产物是 NaOH、H2O 和。
通过操作（填写操作名称） ，可以使产物相互分离。 （5）图中，能循环使用的物质是 C6H6、CaO、、。 解析：本题解题的关键是正确理解流程和各试剂的作用。 解析 答案： 答案 （1）萃取（或萃取、分液） 分液漏斗 （2）C6H5ONa NaHCO3 （3）C6H5ONa+CO2+H2O ? ?→ C6H5OH+NaHCO3 （4）CaCO3 过滤 （5）NaOH 水溶液 CO2 【变式训练 3】食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
（2） 、将浓硫酸缓慢倒入乙醇溶液中，并不停搅拌； （3） 、催化剂 脱水剂 （4） 、如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在 140℃，乙醇将以另一种 方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醚。 （5） 、都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同， 溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，170℃。 【变式训练 1】有机物 C6H13OH，若它的消去反应产物有三种，则此物质的结构式为
-3
1- 溴 丁
0．7893 78．5
1．4604 38．4
0．8098 117．2
1．2758 101．6
烃和烃的衍生物总结
重要的有机实验：
四、乙醇的催化氧化：
1、反应原理： 2CH3CH2OH＋O2 催化剂 2CH3CHO+2H2O
水和分子间脱水
4.氧化燃烧、被氧化剂氧化
5.酯化反应
苯环与－OH直 1.弱酸性与NaOH反应
接相连;O－H 2.取代反应卤代、硝 化
极性大
3.显色反应与FeCl3
类别 醛 O
R－C－H
羧酸 O
R－C－OH
酯 O
R－C－OR’
结构特点
主要性质
O
－C－双键有极性; 有不饱和性
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
1.加成反应加H2 2.具还原性与弱氧化 剂
有机物的物理性质整理归纳：
一、关于沸点：
1、同系物的沸点随着分子量的增加即C原 子个数的增大而升高& 2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低 3、衍生物的沸点高于相应的烃；
4、常温下呈气态的物质有： C≤4的烃;CH3Cl;CH3CH2Cl;HCHO
常温下呈固态的有：苯酚;草酸;硬脂酸; 软脂酸&
肪相似又称为脂肪烃&见烃的分类
链烃
烃的分类
饱和链烃 烷烃CnH2n+2 烯烃CnH2n
烃
不饱和链烃 二烯烃CnH2n-2
炔烃CnH2n-2 环烷烃CnH2n
环烃
芳香烃
苯及其同系物CnH2n-6
稠环芳香烃
•烃的重要性质：
• 1、烃的物理性质：
• ①密度：所有烃的密度都比水小
• ②状态：常温下;碳原子数小于等于4的气态
有机物和有机化学
一、什么叫有机物？
1、定义：含有碳元素的化合物为有机物& 但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、 碳的金属化合物等看作无机物&
高中化学烃和烃的衍生物知识点总结
烃1．烃的衍生物[烃的衍生物的比较]分子结构特类别官能团点卤碳－卤键(C卤原子(－代－ X)有极性，X)易断裂烃分类主要化学性质①氟烃、氯烃、溴烃；①取代反应 (水解反应 )：②一卤烃和多卤烃；③R－ X+H2O饱和卤烃、不炮和卤烃R－OH + HX和芳香卤烃②消去反应：R－ CH2－ CH2X + NaOH醇均为羟基(－ OH)酚RCH＝ H2 + NaX + H2O①取代反应：a．与 Na 等活泼金属反应； b ．与 HX 反应，①脂肪醇 (包括饱和c．分子间脱水； d．酯化反应②氧化反应：醇、不饱和醇 )；②脂－ OH 在非苯环醇 (如环己醇 )③芳2R－ CH2OH + O2环碳原子上香醇 (如苯甲醇 )，④一2R－ CHO+2H2O元醇与多元醇 (如乙二③消去反应，醇、丙三醇 )CH3CH2 OHCH2＝ H2↑ + H2O－ OH 直接连①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取在苯环碳原一元酚、二元酚、三元代反应醛基醛(－ CHO)上．酚类中均酚等含苯的结构分子中含有①脂肪醛(饱和醛和不醛基的有机饱和醛 )；②芳香醛；物③一元醛与多元醛④显色反应①加成反应 (与 H2加成又叫做还原反应)： R－ CHO+H2R－ CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反羧基羧酸(－ COOH)应： c．在一定条件下，被空气氧化①脂肪酸与芳香酸；②①具有酸的通性；②酯化反应分子中含有一元酸与多元酸；③饱羧基的有机和羧酸与不饱和羧酸；物④低级脂肪酸与高级脂肪酸水解反应：羧酸酯基(R 为烃基或H 酯原子， R′只能为烃基 )①饱和一元酯：RCOOR′ + H2O CnH2n+lCOOCmH2m+1RCOOH + R'OH ②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯RCOOR′ + NaOHRCOONa + R'OH(酯在碱性条件下水解较完全)2．有机反应的主要类型反应类型定义举例 (反应的化学方程式)有机物在一定条件下，从一个CH2＝ H2↑ + H2O 消去反应分子中脱去一个小分子(如C2H5OHH2O、 HBr 等 )而生成不饱和 (含双键或叁键 )化合物的反应苯酚的显色反应苯酚与含 Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应CH≡ CH + H2CH2＝ H2还原反应有机物分子得到氢原子或失去CH2＝H2 + H2氧原子的反应CH3CH3R— CHO + H2R－ CH2OH燃烧或被空2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O 气中的 O2氧氧化有机物分子得到氧原子或失去2CH3CHO + O22CH3COOH化反氢原子的反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH银镜反应CH3 COONH4+2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O应红色沉淀反CH3 CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2 O↓ + 2H2O 应卤代烃的在 NaOH 水溶液的条件下，卤R－ CH2X + H2O RCH2OH + HX 代烃与水作用，生成醇和卤化水解反应氢的反应取酸 (无机含氧酸或羧酸)与醇作代用，生成酯和水的反应RCOOH + R'CH2OH酯化反应反RCOOCH2R′ + H2O应在酸或碱存在的条件下，酯与酯的水解反RCOOR′ + H2O RCOOH + R'OH水作用生成醇与酸的反应应RCOOR′ + NaOH →RCOONa + R'OH3．同分异构体的有关知识[同分异构体的熔点、沸点高低的规律]①当为脂肪烃的同分异构体时，支链越多 (少 )，沸点越低 (高 )；②当为含两个侧链的苯的同系物时，侧链相隔越远 (近 )，沸点越高 (低 )．[同分异构体的书写规律]①同分异构体的书写规律：要准确、完全地写出同分异构体，一般按以下顺序规律进行书写：类别异构+ 碳链异构一位置异构．②碳链异构 (烷烃的同分异构体)的书写技巧：a．先写出不含支链的最长碳链；b．然后写出少 1 个碳原子的主链，将余下的 1 个碳原子作支链加在主链上，并依次变动支链位置；c．再写出少 2 个碳原子的主链，将余下的 2 个碳原子作为一个乙基或两个甲基加在主链上，并依次变动其位置(注意不要重复)；d．以此类推，最后分别在每个碳原子上加上氢原子，使每个碳原子有 4 个共价键．说明a．从上所述可归纳为：从头摘、挂中间，往端移、不到边，先甲基、后乙基，先集中、后分散，变换位、不能同． b ．在书写烯烃或炔烃的同分异构体时，只要在碳链异构的基础上依次变动碳碳双键或碳碳叁键位置即可．[烃的同分异构体种数的确定方法]①等效氢法．烃分子中同一种类的氢原子称为等效氢原子．有机分子中有几种不等效氢原子，其氢原子被一种原子或原子团取代后的一取代物就有几种同分异构体．等效氢原子的一般判断原则：a．位于同一碳原子上的H 原子为等效H 原子．如CH4中的 4 个 H 原子为等效 H 原子． b．位于同一 C 原子上的甲基上的 H 原子为等效H 原子．如新戊烷 (CH3)4C 上的 12 个 H 原子为等效 H 原子． c．同一分子中处于对称位置或镜面对称位置上的H 原子为等效 H 原子．对于含苯环结构的分子中等效 H 原子的种数的判断，应首先考虑苯环所在平面上是否有对称轴，若没有，则还应考虑是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效H 原子的种数．②换元法．换元法是要找出隐含在题目中的等量关系，并将所求对象进行恰当地转换．例如，已知正丁烷的二氯代物有 6 种同分异构体，则其八氯代物的同分异构体有多少种正丁烷 C4 H10。
烃的衍生物
烃的衍生物1．烃的衍生物①定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物．②组成：除含C、H元素外，还含有O、X(卤素)、N、S等元素中的一种或几种．③官能团：决定有机物性质的原子或原子团．常见的有：—X、—OH、2．溴乙烷物理性质无色液体，不溶于水，沸点38.4℃，密度比水大ρ＝1.46g/cm3，易溶于有机溶剂。
分子结构分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br －Br化学性质C2H5Br分子中C—Br键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。
①水解反应属于取代反应．反应条件：强碱水溶液。
②消去反应反应条件：与强碱的醇溶液共热。
反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子，生成不饱和化合物。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子〔如H2O、HBr等〕，而生成不饱和〔含朋键或叁键〕化合物的反应。
从溴乙烷能发生消去反应和水解反应说明，受官能团溴原子(—Br)的阻碍，溴乙烷的化学性质比乙烷的爽朗。
3．卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。
〔1〕分类依照分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等。
依照分子中所含烃基不同，可分为脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
依照分子中卤素原子的多少不同，可分为一卤代烃和多卤代烃。
〔2〕物理性质都不溶于水，可溶于有机溶剂，卤代烃的沸点随烃基增大出现升高趋势，密度随烃基增大出现减小趋势。
卤代烃的沸点比对应的烷烃要高，这是因为卤素原子的引入使卤代烃分子的极性比烃分子强，从而使分子间的作用力增大。
同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对分子质量的增大而增大。
例如RF＜RCl＜RBr＜RI。
含碳原子数目相同的卤代烃的同分异构体，沸点随烃基中支链数的增加而相应减小。
这是因为分子中支链数增加，分子间靠近程度减小，分子间作用力减弱，其沸点相应减小。
〔3〕化学性质卤代烃的化学性质与溴乙烷相似，可发生水解反应和消去反应。
高中化学第3讲 烃的衍生物
第3讲烃的衍生物课程标准知识建构1.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要作用。
2．知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。
3．认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识在一定条件下官能团可以相互转化，知道常见官能团的鉴别方法。
一、卤代烃1．概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2．物理性质3．化学性质(1)取代反应在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子对向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。
因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH ――→H 2O△C 2H 5OH ＋NaBr 。
(2)消去反应①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
4．获取方法 (1)取代反应，如：①苯与Br 2反应的化学方程式：②C 2H 5OH 与HBr 反应的化学方程式： C 2H 5OH ＋HBr ――→△C 2H 5Br ＋H 2O 。
(2)不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br 2 反应的化学方程式：CH 2===CHCH 3＋Br 2――→催化剂CH 2BrCHBrCH 3、 ②丙烯与 HBr 反应的化学方程式：CH 3—CH===CH 2＋HBr ――→催化剂CH 3—CHBr —CH 3(或CH 3—CH 2—CH 2Br)。
烃和烃的衍生物-课件
银镜反应：CH3CHO +2 Ag（NH3）2OH
2Ag
+ CH3COONH4 +3 NH3 + H2O
与Cu（OH）2反应：CH3CHO + 2Cu（OH）2 Cu2O + CH3COOH + 2H2O
羧酸:
通式 R—COOH 官能团 —COOH CnH2nO2或CnH2n+1COOH
1、酸的通性：CH3COOH + NaOH
•
17、一个人即使已登上顶峰，也仍要 自强不 息。2021/3/42021/3/42021/3/42021/3/4
谢谢观赏
You made my day!
我们，还在路上……
3、能发生银镜反应的有机物：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖等。
4、能与Na发生反应的有机物： 醇、酚、羧酸 与 NaOH溶液： 酚、羧酸、酯 与Na2CO3溶液： 酚、羧酸 与NaHCO3溶液： 羧酸
5、互为类别异构的物质：
单烯烃与环烷烃(CnH2n) 二烯烃与炔烃(CnH2n-2)
醇与醚(CnH2n+2O)
C原子被H原子饱和
C＝C易断裂， 具有不饱和性
C≡C易断裂，具 有不饱和性
碳碳键介于单、双 键之间的特殊键。
类 别
通式
卤 代
R－X
烃
醇 R－OH
酚
官能团 代表物
分子结构特点
－X
溴乙烷
卤素原子 CH3CH2Br
－OH 乙醇 羟基(醇) CH3CH2OH
－OH键易断裂
—OH与链烃基直接 相连， C—O键和 O—H键易断裂
CH3COONa + C2H5OH
三、烃的衍生物之间的转化关系：
烃的衍生物
2．物理性质 (1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被 氧化而呈粉红色； (2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃ 时与水混溶； (3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上 不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗。
3．化学性质
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性 电离方程式为：C6H5OH C6H5O－＋H＋ 俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。
（二）醇类
1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 称为醇，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH 或CnH2n＋2O。 2．分类
3、醇类的化学性质(以乙醇为例)
注意：俗称、结构简式 官能团的书写
定量的计算 羟基的数目
总结：醇类 能使酸性高 锰酸钾溶液 褪色
原子失踪探 究反应机理
脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH、 按烃基 不同分 油酸C17H33COOH 芳香酸：如苯甲酸 一元羧酸：如甲酸HCOOH、乙酸、硬脂酸 按羧基 二元羧酸：如乙二酸HOOC－COOH 数目分 多元羧酸
3．乙酸
(1)组成和结构：分子式、结构简式、官能团 (2)物理性质 俗称醋酸，无色有刺激性气味的液体，易挥发，能 以任意比与水互溶，在较低温度下凝结为类似冰一 样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。 3．化学性质(以乙酸为例) (1)酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离 方程式为：CH3COOH H＋＋CH3COO－。
3．物理性质 (1)油脂一般不溶于水，密度比水小。 (2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。 ①含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态 ②含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。
4．化学性质
烃的衍生物
烃的衍生物谷城县第二中学韩志涛第一节溴乙烷卤代烃一、烃的衍生物1、定义在有机化合物中，从结构上看烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变得来，这样的化合物叫烃的衍生物。
２、官能团（１）取代烃分子中氢原子或原子团，起到了决定该衍生物特殊性的作用，这些原子或原子团叫官能团。
如：－Ｘ，－OH，-CO-，-COOH，-NO2，-NH2等，C=C，-C≡C-也属于官能团。
（2）由于官能团决定了物质的性质，因此按官能团的不同可将有机物进行分类。
（3）对有机化合物的性质判断，最主要看所含有的官能团的性质。
如CH2=CH-COOH，含有C=C 和-COOH两官能团，则具备烯烃和羧酸的性质。
二、溴乙烷1、结构分子式C2H5Br 结构简式为CH3CH2Br或C2H5Br。
2、物理性质纯净的溴乙烷是无色不溶于水、密度比水大的液体，沸点38.4℃，易溶于有机溶剂。
3、化学性质C2H5Br中的C-Br键，容易断裂，易发生化学反应：（1）水解反应（属于取代反应）C2H5Br+H－OH CH3CH2OH+HBr或C2H5Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr（2）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和化合物的反应。
CH2－CH2 + NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2OH Br三、卤代烃1、定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物，通式R-X。
2、分类卤代烃的分类方式很多：氟代烃一卤代烃饱和卤代烃（按X不同）氯代烃（按X多少）（按烃基不同）不饱和卤代烃溴代烃多卤代烃芳香卤代烃3、物理性质卤代烃熔沸点比相应烃高，一般为液态或固态（CH3Cl为气态），难溶于水，可溶于大多数溶剂。
4、化学性质（1）取代反应 R-X+H2O R-OH+HX（2）消去反应－CH－CH— + NaOH —CH=CH－↑+NaX+H2OH X5、用途卤代烃可以作溶剂（如CHCl3，CCl4）、农药、致冷剂（如氟氯烃）、灭火剂（如CCl4）、麻醉剂和防腐剂，也可用于制备合成材料。
高中化学烃及其衍生物知识点
高中化学烃及其衍生物知识点详解一、烃的概念与分类1. 概念：烃是只含有碳和氢两种元素的有机物。
2. 分类：饱和烃（烷烃）：分子中所有的碳原子都形成四个单键，如甲烷（CH₄）、乙烷（C₂H₆）等。
不饱和烃：分子中含有碳碳双键或碳碳三键的烃。
烯烃：分子中含有一个或多个碳碳双键的烃，如乙烯（C₂H₄）、丙烯（C₃H₆）等。
炔烃：分子中含有一个或多个碳碳三键的烃，如乙炔（C₂H₂）、丙炔（C₃H₄）等。
二、烃的物理性质状态：随着碳原子数的增加，烷烃由气态逐渐过渡到液态、固态。
熔沸点：随着碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。
溶解度：烃类都不溶于水，但易溶于有机溶剂。
三、烃的化学性质1. 取代反应：烷烃在光照条件下与卤素单质发生取代反应，生成卤代烃和卤化氢。
例如：CH₄ + Cl₂ →CH₃Cl + HCl2. 加成反应：烯烃和炔烃能与卤素单质、氢气等发生加成反应。
例如：CH₂=CH₂ + Br₂ →CH₂BrCH₂BrCH₂=CH₂ + H₂ →CH₃CH₃3. 氧化反应：烷烃在燃烧时发生氧化反应，生成二氧化碳和水。
烯烃和炔烃也能被高锰酸钾等氧化剂氧化。
例如：2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 13O₂ →8CO₂ + 10H₂OCH₂=CH₂ + KMnO₄ →CO₂ + H₂O四、烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
常见的烃的衍生物包括卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
1. 卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而形成的化合物。
例如：氯乙烷（CH₃CH₂Cl）、溴苯（C₆H₅Br）等。
2. 醇：烃分子中的一个或多个氢原子被羟基（-OH）取代而形成的化合物。
例如：乙醇（C₂H₅OH）、丙三醇（C₃H₈O₃）等。
3. 酚：苯环上的氢原子被羟基取代而形成的化合物。
例如：苯酚（C₆H₅OH）。
4. 醛：烃基与醛基（-CHO）相连而形成的化合物。
例如：甲醛（HCHO）、乙醛（CH₃CHO）等。
高中化学有机考点
高中化学有机考点如下：
1.基本概念：
有机物与无机物的区别。
碳的特性和它在有机物中的作用。
2.烃的分类：
饱和烃、不饱和烃。
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃。
同系物、同分异构体。
3.烃的性质：
燃烧反应。
取代反应：卤代、硝化、磺化等。
加成反应：氢化、卤化、水合等。
4.烃的来源和用途：
石油的分馏。
各种烃的主要用途。
5.烃的衍生物：
醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺等的命名、性质和制备方法。
这些化合物之间的转化关系。
6.糖类：
单糖、双糖和多糖的定义和性质。
葡萄糖和果糖的结构和性质。
7.蛋白质和氨基酸：
氨基酸的结构、性质和分类。
蛋白质的结构和性质。
8.核酸：
DNA和RNA的结构和功能。
核苷酸的组成。
9.有机合成：
有机合成的基本思路和方法。
有机合成中的绿色化学原则。
10.实验操作：
常用的有机实验操作和技巧，如蒸馏、结晶、萃取等。
实验中的安全注意事项。
(完整版)有机化学主要考点
有机化学主要考点第一部分 烃一、烷烃。
通式C n H n 2＋2能发生取代反应，例如CH 4+Cl 2 光 CH 3Cl ＋HCl 。
（条件：C12、Br 2、光照） 二、烯烃。
通式：C n H n 2 二烯烃通式为C n H 22-n 官能团： C=C （碳碳双键）、CH 2=CH 2六个原子共面。
性质：①氧化反应：烯烃能使KM n O 4（H +）的紫红色褪去。
②加成反应：烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。
（或溴水） CH 2＝CH 2+B 2r →③加聚反应：烯烃能发生加聚反应。
例如:n CH 2=CH 2催化剂［2-CH 2］n三、炔烃。
通式:C n H 22-n HC ≡CH 四个原子共直线，官能团：-C ≡C-性质:与烯烃的性质类似，比如能发生 ①氧化反应 ②加成反应 ③加聚反应 四、芳香烃。
苯和苯的同系物的通式：C n H 62-n （n ≥6） 分子中12个原子共平面。
苯的性质：①取代反应 +B 2r （l ）)(Fe 催 –B r ＋HB r （B 2r 的水溶液不发生此反应）+HO-NO 242SO H 浓 -NO 2+H 20 （也叫硝化反应）鉴别②加成反应： +3H 2催苯的同系物的性质，比如甲苯3CH ①氧代反应：能使KM n O 4（H +）溶液褪色②取代反应3CH ＋3HONO 242SO H 浓 +3H 20第二部分 烃的衍生物一、卤代烃。
（官能团-B r ）性质：①取代反应（水解反应）C 2H 5-B r +H-OH NaOH C 2H 5-OH+HB r 或C 2H 5B r +N a ON C 2H 5OH ＋N a B r 。
②消去反应：C 2H 5 B r + N a ON 醇 C 2H 4（CH 2= CH 2）+ N a B r +H 2O或写成：C 2H 5 B r醇/NaOH CH 2=CH 2 +HB r二、醇。
官能团：-OH 饱和一元醇的通式：C n H 22+n O 。
烃的衍生物
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH —COOH 2
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息 香酸等成分
还有高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。
资料卡片
自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
二、酯 与饱和一元羧酸互为同分异构体 1、定义： 羧酸分子羧基中的-OH被 -OR′取代后的产物。 2、结构简式：RCOOR′ 3、酯的命名：某酸某酯 4、通式：CnH2nO2 或 RCOOR’
Cu
CH3CH2OH
高锰酸钾 或重铬酸钾
CH3COOH
醇的性质
乙醇的脱水反应： CH3CH2OH → CH2=CH2 ↑ + H2O CH3CH2OH + HOCH2CH3 → C2H5-OC2H5 + H2O
讨论探究
分子式 结构简式
苯
C 6H 6
最简单的酚
C6H 6O
—OH或 C6H5OH
C17H35COOCH2
催化剂
硬脂酸甘油酯 （脂肪）
（油脂的氢化也叫硬化，得到硬化油）
硬化油的特性：
（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造 脂肪，也叫硬化油； （2）硬化油性质稳定，不易变质（为什 么？）； （3）硬化油便于运输； （4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造 奶油等的原料。
2、水解反应
(1)、酸性条件下水解反应: C17H35COOCH2
R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2
(R1 R2 R3 可以相同也可以不 同，可以是饱和的、也可以是 不饱和的)
油脂的定义：
油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。 R1 R2 R3 相同——单甘油酯 R1 R2 R3 不同——混甘油酯
《有机化学基础》烃与烃的衍生物知识点归纳整理
《有机化学基础》知识点整理班级姓名学号一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（．．．2．F．2．，沸点为．．．．．）．．．．．-．29.8℃．．．．CCl．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为．．．-．24.2℃．．．．．）．氟里昂（氯乙烯（．．．．，沸点为．．．．-．21℃．．．HCHO．．．）．．．2．==CHCl．．．．CH．．．．．．，沸点为．．．．-．13.9℃．．．．．）．甲醛（氯乙烷（．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．．．12.3．．2．C．l．，沸点为．．．．CH．．3．CH四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
高考 有机化学烃的衍生物
高考化学—烃的衍生物考点阐释1.以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以利用。
2.通过对典型烃类衍生物的学习，了解其重要工业用途及生活中常见有机物的性质和用途。
结合各类衍生物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。
组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。
命题趋向与应试策略（一）重视基础形成知识规律1.有机物重要物理性质的规律（1）有关密度的规律。
物质的密度是指单位体积里所含物质的质量，它与该物质的相对分子质量、分子半径等因素有关。
一般讲，有机物的密度与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成正比。
例如，烷、烯、炔及苯和苯的同系物等物质的密度均小于水的密度（即ρ烃＜1），并且它们的密度均随着分子中碳原子数的增加和碳元素的质量分数的增大而增大；而一卤代烷、饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，氯元素、氧元素的质量分数降低，密度逐渐减小。
（2）水溶性规律。
有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。
在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、等皆为憎水基。
一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。
由此可推知：①烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。
②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。
③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。
如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。
（3）熔、沸点规律。
熔、沸点是物质状态变化的标志，有机物溶、沸点的高低与分子间相互作用、分子的几何形状等因素有关。
烃的衍生物
（2）α-H反应：
醛、酮分子中羰基相邻的碳原子上的α-H原子，由 于受羰基的影响活性增加，易发生卤代反应及羟醛缩 合反应。
O R C CH3 + 3NaOI R O C CI3 + 3NaOH
O R C CI3 + NaOH RCOONa + CHI3
上述反应又称碘仿反应。CHI3是不溶于水的黄色晶
HgSO4 H2SO4 H2O
CH3CHO CH3CH2CHO
CH2＝CH2 + CO + H2
钴催 化剂 15MPa,100~115 ℃
六、羧酸及其衍生物 1、羧酸与酯
（1）羧酸和酯的物理性质：
低级脂肪酸是液体，能溶于水，具有刺激性气味，
高级脂肪酸是蜡状固体，无味、不溶于水。芳香酸是
晶体，在水中溶解度不大。羧酸的沸点较高。低级酯
例2、卤代烃可以跟金属镁反应得到有机合成很有用 的格氏试剂： RX + Mg 无水乙醚溶剂 RMgX
R=烃基 粘稠溶液(格氏试剂)
格氏试剂可以跟醛酮的羰基起加成反应，烃基加在羰 基碳原子上，得到的镁盐水解后生成相应的醇。
OMgX RMgX + C O C R
水 解
OH H
+
C R
(2) (6分) 设计一个合成路线，实现由正丙醇制备正丁 醇，写出各步反应的条件和产物。 (3) (6分)制备3－甲基－3－己醇可以选用3种不同的格 氏试剂和3种不同的醛或酮作反应物，试写出这3对反 应物。 （1996年江苏初赛试题）
主要反应如下： 羊 （1）碱性：与强酸形成钅 盐
H R O ， + R + H R O ， H2O R R O ， R + H+
高三有机化学烃的衍生物知识梳理及练习
⾼三有机化学烃的衍⽣物知识梳理及练习⾼三有机化学烃的衍⽣物【知识梳理】烃的衍⽣物卤代烃醇结构特征 R —XR —OH 定义烃分⼦中氢原⼦被卤原⼦取代饱和烃基和羟基相连官能团 —X （—Br 、—Cl 、—I ）羟基 —OH通式（饱和⼀元）C n H 2n+1XC n H 2n+1OH (醇和醚) 代表物 CH 3CH 2Br 溴⼄烷CH 3CH 2OH ⼄醇物理性质⽆⾊液体，不溶于⽔，密度⽐⽔⼤，易挥发⽆⾊特殊⾹味液体，易溶于⽔（可以任意⽐互溶），密度不⽔⼩；易挥发化学性质1、⽔解反应（取代反应） ——反应条件：NaOH ⽔溶液（鉴定卤原⼦的⽅法——⽤酸化的稀硝酸） CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr2、消去反应（脱HX 重键式）——反应条件：邻碳有氢 NaOH 醇溶液CH 3CH 2Br+ NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr+H 2O[推测]1、取代反应（4） 2CH 3CH 2OH +2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O 2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3 +H 2O (分⼦间脱⽔) CH 3COOH +CH 3CH 2OH H 2O + CH 3COOC 2H 5 （酯化反应） 2、消去反应（脱⽔重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，浓硫酸，170℃ CH 3CH 2OH H 2O + CH 2=CH 2 ↑3、氧化反应（脱氢重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，Cu 、Ag 催化，加热 2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 制法发酵法：C 6H 12O 62CH 3CH 2OH+2CO 2↑⼄烯⽔化法： CH 2=CH 2+H 2OCH 3CH 2OH⽤途反应）2）碱的醇溶液——消去反应醇△醇的消去和氧化反应⼝诀：邻碳⽆氢不消去，邻碳有氢醇变烯；⾃碳⽆氢不氧化，⾃碳⼀氢醇变酮；⾃碳⼆氢醇变醛；△浓H 2SO 4 140℃浓H 2SO 4170℃Cu △其他重要化合物（含多个团能团）CF2Cl2 ⽆⾊⽆味⽓体有毒难溶于⽔密度⽐⽔⼤四⾯体分⼦109°28′甲醇：CH3OH丙三醇（⽢油）烃的衍⽣物酚醛结构特征R——OH R—CHO 定义烃基和苯环直接相连烃基和醛基相连官能团酚羟基—OH 醛基—CHO通式（饱和⼀元）C n H2n-6O（酚、芳⾹醇、芳⾹醚）C n H2n O（醛和酮）代表物苯酚CH3CHO⼄醛物理性质⽆⾊特殊⽓味晶体（在空⽓中易被氧化变粉红⾊）有毒(⼄醇清洗)，溶于⽔（乳浊液—分液分离），密度⽐⽔⼤，易挥发；俗名⽯炭酸⽆⾊刺激性⽓味液体，易溶于⽔，易挥发化学性质1、弱酸性H2CO3 > 苯酚> HCO3——⽤于分离提纯+ NaOH + H2O+ CO2 + H2O+NaHCO32、取代反应（过量的浓溴⽔）——⽤于检验和定量分析遇+3价铁离⼦显紫⾊苯酚能使酸性⾼锰酸钾褪⾊4、缩聚反应制的酚醛树脂是粉红⾊的原因是苯酚在空⽓中易被氧化酚醛树脂应该是⽩⾊的1、还原反应（与H2加成）CH3CHO + H2CH3CH2OH2、氧化反应（氧原⼦⼊式）① 2CH3CHO + O22CH3COOH② CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag↓+ 3NH3 + CH3COONH4③ CH3CHO + 2Cu(OH)2Cu2O ↓+2H2O + CH3COOH[推测]①醛能使酸性⾼锰酸钾褪⾊②醛能使溴⽔褪⾊（氧化反应）CH3CHO +Br2 +H2O CH3COOH+2HBr 制法1）从煤焦油中分离出2）+ H2O +HCl①⼄醇氧化法2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O②⼄烯氧化法2CH2=CH2 +O22CH3CHO③⼄炔⽔化法HC≡CH + H2O CH3CHO—OH —ONa—ONa —OHOH|––Br|BrBr––—Cl 催化剂△—OH①醛和酮中羰基可以和氢⽓加成②醛中羰基氢(C—H)可被氧化（氧原⼦⼊式）Ni△催化剂△Cu△催化剂△⽤途①消毒环境，制肥皂②制酚醛树脂①制⼄酸②制镜⼦其他重要化合物（含多个团能团）甲醛（⼜叫蚁醛）：①⽓态易溶于⽔②相当于两个醛基：HCHO—4 Ag(NH3)2OH—4Ag 烃的衍⽣物羧酸酯和油脂结构特征R—COOH R1—COO—R2定义烃基和羧基相连由羧酸和醇⽣成的化合物官能团—COOH 酯基—COO—通式（饱和⼀元）C n H2n O2（酸和酯）C n H2n O2（酸和酯）代表物CH3COOH ⼄酸物理性质⽆⾊刺激性⽓味液体，易溶于⽔，易挥发⽆⾊⽔果⾹⽓味液体，难溶于⽔，密度⽐⽔⼩，易挥发化学性质1、弱酸性（CH3COOH > H2CO3）①2 CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa+ H2O + CO2↑②2 CH3COOH + Cu(OH)2(CH3COO)2、酯化反应（可逆反应）CH3COOH +CH3CH2OHH2O + CH3COOC2H5饱和碳酸钠的作⽤：①中和⼄酸②吸收⼄醇③降低⼄酸⼄酯溶解度1、酸性⽔解：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH2、碱性⽔解：CH3COOC2H5 + NaOHCH3COONa+ CH3CH2OH3、氢化反应：4、皂化反应：[推测]制法①发酵法：C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑②⼄炔氧化：CH2=CH2 + O2CH3COOH浓硫酸△稀硫酸△羧酸和酯中羰基不能与氢⽓加成羧酸和酯中羰基不能与氢⽓加成其他重要化合物（含多个团能团）①甲酸（⼜叫⼄酸）：有醛基⼜有羧基，能发⽣银镜反应②⼄⼆酸苯甲酸丙烯酸CH 2=CHCOOH 硬脂酸C 17H 35COOH有醛基⼜有酯基能发⽣银镜反应1.下图表⽰4—溴环⼰烯所发⽣的4个不同反应。
烃的衍生物
注意：乙醇的结构特点与其化学性质的关系
乙烷分子中的1个H原子被-OH（羟基）取代衍变成 乙醇。由于羟基的影响，乙醇能发生多种化学反应， 概括起来，它可在如图中五处断键。
二、主要类别和化学性质
卤代烃 醇
酚
醛
羧酸
酯
通式：CnH2n-6O（n≥6） 化性： （1）易被氧化变质（氧化反应） （2）与浓溴水反应（取代反应） （3）与FeCl3显紫色（显色反应） （4）弱酸性（比碳酸的酸性弱） （5）与甲醛的缩聚反应 Cl 制法： OH
烃的衍生物复习
一、主要物理性质小结
1、溶解性 在水中溶解性：卤代烃、酯难溶于水； 苯酚常温下微溶于水，温度高于65℃时能于 水以任意比互溶； 醇、醛、羧酸(低级）易溶于水。 都易溶于有机溶剂
2、特殊性质 甲醛常温下为气态，有毒； 甲醇有毒； 苯酚常温下为固态，有毒。
3、常温呈气态的： 1-4C的烃、烃的衍生物中：CH3Cl CH3CH2Cl、 HCHO。
1.下列分子式中，只能用来表示一种物质的是 ( D ) ①C2H3Cl ②C3H6 ③C2H6O ④C2H5Br A.①② B.②③ C.③④ D.①④
【解析】 C2H3Cl只能用来表示氯乙烯，即CH2=CHCl；C3 H6既能用来表示丙烯，又能用来表示环丙烷；C2H6O既能 用来表示乙醇，又能用来表示甲醚；C2H5Br只能用来表 示溴乙烷。
（8）醇的定义与酚的定义混淆，误将苯甲醇与苯酚看成 同系物。 （9）对各有机物之间的衍变关系没有网络化，做有机合 成推断题时不能灵活应用。 （10）对卤代烃的水解条件、消去规律及醇的消去、催化 氧化规律和反应条件、酯化反应及酯的水解反应条件等掌 握不牢。
注意：
1、苯酚钠中通入CO2，不管CO2量多量少，均生成 NaHCO3，不生成Na2CO3。
烃与烃的衍生物的转化关系
烃和烃的衍生物的转化关系有机化学部分知识密度大、涉及面广、与生产生活联系紧密、关系复杂，是中学化学学习中的难点，也是高考的热点。
想学好这部分知识，一定要重视烃和烃的衍生物之间的关系。
因为只有掌握烃及其衍生物间的转化，才能理解烃及其衍生物之间彼此制约的紧密联系，和相互转变的内在规律，从而理清知识联系，形成知识网络，达到融会贯通！大思路学习了烃和烃的衍生物这两章之后，我们要做到熟练掌握常见官能团及代表物的相互转化关系，让学过的有机化学知识形成知识网，以融会贯通。
烃及其衍生物之间的相互转化关系如下图：其中要特别注意的是，烃及烃衍生物的转化纽带——烯烃、卤代烃和醇之间的三角关系。
体验1下列醇类能发生消去反应的是（）A 甲醇B 1—丙醇C 2，2—二甲基—1—丙醇D 1—丁醇体验思路：可根据醇类消去反应的机理来判断。
体验过程：醇类的消去反应的过程为一个碳原子上的羟基和相邻碳上的氢原子结合成水，生成物为，所以能发生消去反应的醇必须具备两个条件：① 主链碳原子至少有2个；② 与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有H原子，所以A不能选（它不具备条件①）；C不能选（它不具备条件②），而应选B、D。
答案：B、D。
体验2某含碳、氢、氧的有机物A能发生如下变化：已知A、C、D、E均能发生银镜反应：B能跟金属钠反应，16克B跟Na反应放出H2体积在标准状况下为5.6升。
试写出A、B、C、D、E的结构简式：A B C D E体验思路：根据题中的化学性质信息和物质转化关系网来推断。
体验过程：依题意，A、C、D、E均能发生银镜反应，则都有醛基。
B能同钠反应，为醇类，根据反应的计量关系，计算得B应为甲醇。
再从物质转化图中可得A水解生成B和C，且B、C、D、E的碳数相同。
所以有A为甲酸甲酯，水解成甲醇（B）和甲酸钠（C），甲醇氧化成甲醛（D），甲醛氧化成甲酸（E），甲酸钠在酸性条件下水解成甲酸（E）。
答案：A HCOOCH3B CH3OH C HCOONaD HCHOE HCOOH小结：熟练掌握常见官能团及代表物的相互转化关系，是解决这类物质推断题的保证！体验3有以下一系列反应，终产物为草酸。
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(7) 缩聚反应 ① ＋ 催化剂 ――→
②
＋(n－1)H2O
4. 酚(羟基直接与苯环相连) (1) 与钠反应：
(2) 与 NaOH 反应：
＋ H2O
(3) 与 Na2CO3 反应
②向苯酚钠溶液中通入 CO2 NaHCO3(无论 CO2 为少量或过量) (酸性强
弱：H2CO3>
>HCO3 )
－
催化剂 ③CH2===CH2＋H2O ――→ CH3CH2OH △ ④不对称的烯烃加成(马氏规则)： CH3CHCH2＋HBr CH3CHCH3Br―→ ⑤CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→ CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br ⑥CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→ CH2BrCHBrCH===CH2(1,2－加成) (“氢”上加“氢”)
2. 卤代烃(R－X) (1) 水解反应(取代反应) H2O CH3CH2CH2Br＋NaOH――→CH3CH2CH2OH＋NaBr △ H2O ＋NaOH――→ △ H2O ＋NaOH――→ △ H2O BrCH2CH2Br＋2NaOH――→ △ ＋NaBr ＋NaBr ＋2NaBr
(2) 消去反应： H2O(消去条件：邻碳上有 H)
(4) 与浓溴水的取代反应
＋3HBr(溴原子取代的位置为酚羟基的两个
邻位和对位) (5) 遇 FeCl3 溶液显紫色
(6) 酚醛树脂的制备(缩聚反应) nHCHO＋ 催化剂 ――→ ＋nH2O
(羟基的两个邻位上有H，若为
不能发生此缩聚反应)
5. 醛(CHO，醛基)和酮( (1) 与 H2 的加成反应
乙醇 ＋NaOH――→ △
＋NaBr＋
3. 醇(R—OH) (1)与钠反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑(1 mol —OH～1 mol Na～0.5 mol H2) (2)与HBr反应(取代反应) △ CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O (3) 醇的消去反应(邻碳上有H) CH3CH2CH2OH(或 浓硫酸 ) ――→ △ ＋ H2O
钠，而苯与NaOH溶液不反应、不互溶，再利用分液漏斗分液就可以获得苯。
栏 目 导 航
考点透视 质量验收
考点透视
考点1
1. 烃(CxHy) (1) 烷烃的卤代
各类有机物的结构和性质 基础梳理
光照 CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl(取代反应) (2) 烯烃的加成 催化剂 ①CH2===CH2＋H2 ――→ CH3CH3 △ ②CH2===CH2＋Br2―→
④ (聚异戊二烯的制备)
催化剂 ――→
(5) 芳香烃 A. 苯 ①苯的卤代
②苯的硝化 (取代反应)
③苯的磺化 (取代反应) ④苯的催化加氢
(加成反应)
B. 甲苯 ①甲苯的卤代
②甲苯的硝化
(取代反应)
③甲苯被酸性 KMnO4 氧化： 条件：α－C 上有 H)
酸性KMnO4 ――――――→
(氧化反应，氧化
⑦CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→ CH2BrCH===CHCH2Br(1,4－加成)
(3) 炔烃的加成
(4) 烯烃和炔烃发生的加聚反应 催化剂 ①nCH2===CH2 ――→ CH2—CH2 催化剂 ②nH2C===CH—CH3 ――→ 催化剂 ③nCH2===CH—Cl ――→ (聚氯乙烯的制备)
(4)醇的催化氧化反应(α－C 上有 1 个 H，醇被氧化成酮，α－C 上有 2 个 H， 醇被氧化为醛) Cu ①2CH3CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CHO＋2H2O △
(5) 醇分子脱水成醚(取代反应) 浓硫酸 ①2CH3CH2OH ――→ CH3CH2OCH2CH3＋H2O △ 浓硫酸 ②2HOCH2CH2OH ――→ △ (6) 酯化反应(取代反应) 浓硫酸 ①CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O △ ＋2H2O
知 识 体 系
问题 1
[答案]
乙烷中的乙烯怎么除去？
将混合气体通入溴水中，乙烷与溴水不反应，乙烯与溴反应生成 1,2
课
－二溴乙烷。
问题 2 苯和甲苯如何鉴别？ 前 [答案] 用酸性高锰酸钾，能使酸性高锰酸钾褪色的是甲苯，苯不能使酸性高 思 锰酸钾褪色。 考 问题 3 苯中的苯酚如何除去？ [答案] 向混合溶液中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH溶液生成可溶于水的苯酚
专题七
有机化学基础
第29讲 常见有机物1——烃和烃的衍生物
目 标 导 航 1.了解烃 (烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物 (卤代烃、醇、酚、醛、 羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。知道煤的综合利用、天然气、液化 复 石油气和汽油的主要成分及其应用。 习 2.知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能 目 正确表示简单有机化合物的结构。 标 3.认识手性碳原子，了解有机化合物存在的同分异构现象(不包括立体异 构)，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 4.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
，羰基)
催化剂 ①CH3CHO＋H2 ――→ CH3CH2OH △
催化剂 (2)醛的催化氧化：2CH3CHO＋O2 ――→ 2CH3COOH △
水浴加热 (3) 银 镜 反 应 ( 一 醛 一 水 二 银 三 氨 ) ： CH3CHO ＋ 2Ag(NH3)2OH ――→ CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(氧化反应) △ (4) 与 新 制 的 碱 性 氢 氧 化 铜 反 应 ： CH3CHO ＋ 2Cu(OH)2 ＋ NaOH ――→ CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(氧化反应)
6. 羧酸(—COOH，羧基) (1) 酸性 ①2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑(1 mol—COOH～1 mol Na～0.5 mol H2) ②CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O ③2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑ ④CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑(1 mol —COOH～1 mol NaHCO3)