高考化学常见有机物1——烃和烃的衍生物

知 识 体 系
问题 1
[答案]
乙烷中的乙烯怎么除去？
将混合气体通入溴水中，乙烷与溴水不反应，乙烯与溴反应生成 1,2
课
－二溴乙烷。
问题 2 苯和甲苯如何鉴别？ 前 [答案] 用酸性高锰酸钾，能使酸性高锰酸钾褪色的是甲苯，苯不能使酸性高 思 锰酸钾褪色。 考 问题 3 苯中的苯酚如何除去？ [答案] 向混合溶液中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH溶液生成可溶于水的苯酚
催化剂 ③CH2===CH2＋H2O ――→ CH3CH2OH △ ④不对称的烯烃加成(马氏规则)： CH3CHCH2＋HBr CH3CHCH3Br―→ ⑤CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→ CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br ⑥CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→ CH2BrCHBrCH===CH2(1,2－加成) (“氢”上加“氢”)
(4)醇的催化氧化反应(α－C 上有 1 个 H，醇被氧化成酮，α－C 上有 2 个 H， 醇被氧化为醛) Cu ①2CH3CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CHO＋2H2O △
(5) 醇分子脱水成醚(取代反应) 浓硫酸 ①2CH3CH2OH ――→ CH3CH2OCH2CH3＋H2O △ 浓硫酸 ②2HOCH2CH2OH ――→ △ (6) 酯化反应(取代反应) 浓硫酸 ①CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O △ ＋2H2O
⑦CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→ CH2BrCH===CHCH2Br(1,4－加成)
(3) 炔烃的加成
(4) 烯烃和炔烃发生的加聚反应 催化剂 ①nCH2===CH2 ――→ CH2—CH2 催化剂 ②nH2C===CH—CH3 ――→ 催化剂 ③nCH2===CH—Cl ――→ (聚氯乙烯的制备)
，羰基)
催化剂 ①CH3CHO＋H2 ――→ CH3CH2OH △
催化剂 (2)醛的催化氧化：2CH3CHO＋O2 ――→ 2CH3COOH △
水浴加热 (3) 银 镜 反 应 ( 一 醛 一 水 二 银 三 氨 ) ： CH3CHO ＋ 2Ag(NH3)2OH ――→ CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(氧化反应) △ (4) 与 新 制 的 碱 性 氢 氧 化 铜 反 应 ： CH3CHO ＋ 2Cu(OH)2 ＋ NaOH ――→ CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(氧化反应)
钠，而苯与NaOH溶液不反应、不互溶，再利用分液漏斗分液就可以获得苯。
栏 目 导 航
考点透视 质量验收
考点透视
考点1
1. 烃(CxHy) (1) 烷烃的卤代
各类有机物的结构和性质 基础梳理
光照 CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl(取代反应) (2) 烯烃的加成 催化剂 ①CH2===CH2＋H2 ――→ CH3CH3 △ ②CH2===CH2＋Br2―→
专题七
有机化学基础
第29讲 常见有机物1——烃和烃的衍生物
目 标 导 航 1.了解烃 (烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物 (卤代烃、醇、酚、醛、 羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。知道煤的综合利用、天然气、液化 复 石油气和汽油的主要成分及其应用。 习 2.知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能 目 正确表示简单有机化合物的结构。 标 3.认识手性碳原子，了解有机化合物存在的同分异构现象(不包括立体异 构)，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 4.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
④ (聚异戊二烯的制备)
催化剂 ――→
(5) 芳香烃 A. 苯 ①苯的卤代
②苯的硝化 (取代反应)
③苯的磺化 (取代反应) ④苯的催化加氢
(加成反应)
B. 甲苯 ①甲苯的卤代
②甲苯的硝化
(取代反应)
③甲苯被酸性 KMnO4 氧化： 条件：α－C 上有 H)
酸性KMnO4 ――――――→
(氧化反应，氧化
6. 羧酸(—COOH，羧基) (1) 酸性 ①2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑(1 mol—COOH～1 mol Na～0.5 mol H2) ②CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O ③2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑ ④CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑(1 mol —COOH～1 mol NaHCO3)
(7) 缩聚反应 ① ＋ 催化剂 ――→
②
＋(n－1)H2O
4. 酚(羟基直接与苯环相连) (1) 与钠反应：
(2) 与 NaOH 反应：
＋ H2O
(3) 与 Na2CO3 反应
②向苯酚钠溶液中通入 CO2 NaHCO3(无论 CO2 为少量或过量) (酸性强
弱：H2Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ3>
>HCO3 )
－
2. 卤代烃(R－X) (1) 水解反应(取代反应) H2O CH3CH2CH2Br＋NaOH――→CH3CH2CH2OH＋NaBr △ H2O ＋NaOH――→ △ H2O ＋NaOH――→ △ H2O BrCH2CH2Br＋2NaOH――→ △ ＋NaBr ＋NaBr ＋2NaBr
(2) 消去反应： H2O(消去条件：邻碳上有 H)
乙醇 ＋NaOH――→ △
＋NaBr＋
3. 醇(R—OH) (1)与钠反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑(1 mol —OH～1 mol Na～0.5 mol H2) (2)与HBr反应(取代反应) △ CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O (3) 醇的消去反应(邻碳上有H) CH3CH2CH2OH(或 浓硫酸 ) ――→ △ ＋ H2O
(4) 与浓溴水的取代反应
＋3HBr(溴原子取代的位置为酚羟基的两个
邻位和对位) (5) 遇 FeCl3 溶液显紫色
(6) 酚醛树脂的制备(缩聚反应) nHCHO＋ 催化剂 ――→ ＋nH2O
(羟基的两个邻位上有H，若为
不能发生此缩聚反应)
5. 醛(CHO，醛基)和酮( (1) 与 H2 的加成反应