安息香的制备教学提纲
药物合成反应实验讲义
药物合成反应实验讲义
编写教师：王曼张云凤
目录
实验1 苯妥英钠（Phenytoin Sodium）的合成 (1)
一、目的要求 (1)
二、实验原理 (1)
三、仪器与试剂 (2)
四、实验步骤 (3)
五、结构确证 (3)
思考题： (4)
实验2 尼群地平的合成 (5)
一、实验目的 (5)
二、方案提示 (5)
三、要求 (5)
实验3 阿昔洛韦的合成研究 (6)
一、目的 (6)
二、要求 (6)
实验1 苯妥英钠（Phenytoin Sodium）的合成
（综合性实验11学时）
一、目的要求
1. 学习安息香缩合反应的原理和应用氰化钠及维生素B1为催化剂进行反应的实验方法。
2. 了解剧毒药氰化钠的使用规则。
二、实验原理
苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：
H
N
N
ONa
O
苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
合成路线如下：
CHO
催化剂C CH
O [O]C C
O O
C C O O +C O
NH2
NH2
NaOH H
N
N
ONa
O
2
三、仪器与试剂
1、主要仪器
磁力搅拌器、温度计、球形冷凝管、三口烧瓶、水浴锅、真空泵、布氏漏斗、抽滤瓶、圆底烧瓶、滴管、量筒、烧杯、玻璃棒、小漏斗等。
2、试剂
名称规格用量
苯甲醛 C.P. 7.5ml
NaOH 2mol/L 7.5ml
乙醇 C.P. 20ml
VB1 C.P. 2.7g
NaOH C.P. 适量
硝酸65％—68％25ml
NaOH 15％25ml
合成安息香
辅酶催化法合成安息香
——不同实验方式对合
成安息香产率的影响
目录
摘要 (1)
关键词 (1)
第一章前言 (2)
1.1安息香合成 (2)
1.2安息香的作用 (2)
第二章实验部分 (2)
2.1实验仪器与试剂 (2)
2.1.1实验仪器 (2)
2.1.2实验试剂 (3)
2.2实验装置图 (3)
2.2.1加热回流装置 (3)
2.2.2热过滤装置 (3)
2.2.3熔点测定装置 (3)
2.3实验过程 (4)
2.3.1实验方法 (4)
2.3.2四种实验方式 (7)
第三章数据处理 (8)
3.1方式一 (8)
3.2方式二 (8)
3.3方式三 (9)
3.4方式四 (9)
第四章结果与讨论 (9)
4.1四种实验方式产率对比 (9)
4.2安息香标准与样品的IR图 (10)
4.3实验结果分析 (11)
参考文献 (11)
摘要：以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。实验采用单因素法，寻找不同实验方式对反应产率的影响。得出了最佳反应条件：：
为基准，在10% NaOH用量9ml时,反应时间75min，反以10ml苯甲醛、1.8gVB
1
应温度为60--75℃时，反应产率达到10.6%。
关键词：苯甲醛单因素法不同实验方式安息香
第一章前言
1.1安息香合成
本文采用单因素法，改变加料顺序，得出合成安息香的最佳条件：加入1.8gVB1，6ml水、15ml95%的乙醇和15ml苯甲醛，混合后慢慢滴加150g/LNaOH，使反应液PH达到9-10，并3分钟内颜色不褪，摇匀反应液，加热回流75min（水浴）。水浴温度保持在60-75℃（且不可加热至沸腾），反应混合物呈桔黄（红）色均相溶液。将反应混合物冷至室温，析出浅黄色结晶。冰浴中降温使结晶完全。得到合成安息香的在最佳产率，填补了传统合成安息香的不足。
安息香的制备
广州大学化学化工学院
本科学生综合性实验报告
实验课程基础化学实验
实验项目抗癫痫药物5，5-二苯基乙内酰脲的制备专业化学师范班级化师131 学号1305100011 姓名黄丹玲指导教师及职称陈亿新教授刘天穗教授
开课学期2014 至2015 学年第二学期实验时间2015.4.24-2015.5.15
2．主要试剂及产物的物理常数
药物合成反应实验讲义
药物合成反应实验讲义
编写教师：王曼张云凤
目录
实验1 苯妥英钠（Phenytoin Sodium）的合成 (1)
一、目的要求 (1)
二、实验原理 (1)
三、仪器与试剂 (2)
四、实验步骤 (3)
五、结构确证 (3)
思考题： (4)
实验2 尼群地平的合成 (5)
一、实验目的 (5)
二、方案提示 (5)
三、要求 (5)
实验3 阿昔洛韦的合成研究 (6)
一、目的 (6)
二、要求 (6)
实验1 苯妥英钠（Phenytoin Sodium）的合成
（综合性实验11学时）
一、目的要求
1. 学习安息香缩合反应的原理和应用氰化钠及维生素B1为催化剂进行反应的实验方法。
2. 了解剧毒药氰化钠的使用规则。
二、实验原理
苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：
H
N
N
ONa
O
苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
合成路线如下：
CHO
催化剂C CH
O [O]C C
O O
C C O O +C O
NH2
NH2
NaOH H
N
N
ONa
O
2
三、仪器与试剂
1、主要仪器
磁力搅拌器、温度计、球形冷凝管、三口烧瓶、水浴锅、真空泵、布氏漏斗、抽滤瓶、圆底烧瓶、滴管、量筒、烧杯、玻璃棒、小漏斗等。
2、试剂
名称规格用量
苯甲醛 C.P. 7.5ml
NaOH 2mol/L 7.5ml
乙醇 C.P. 20ml
VB1 C.P. 2.7g
NaOH C.P. 适量
硝酸65％—68％25ml
NaOH 15％25ml
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告
一、引言
安息香是一种具有清新、芳香的香气的化合物，因其具有镇静、安眠
等功效而广泛应用于医药和日用品等领域。本实验旨在通过合成反应
制备出安息香，探究其化学性质和应用价值。
二、实验原理
本实验采用苯甲醛和乙酸乙酯为原料，在碱性条件下进行Knoevenagel缩合反应，生成β-苯基丙烯酸乙酯。随后进行Michael 加成反应，得到2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯。最后通过加氢还原反应，得到目标产物——安息香。
三、实验步骤
1.将苯甲醛（10.0 g）、乙酸乙酯（20.0 mL）和无水甲醇（10.0 mL）加入圆底烧瓶中。
2.向烧瓶中滴加NaOH水溶液（5%），搅拌至完全溶解。
3.在室温下搅拌1 h，得到β-苯基丙烯酸乙酯。
4.将β-苯基丙烯酸乙酯（10.0 g）、甲醇（10.0 mL）和NaOH水溶
液（5%）加入圆底烧瓶中。
5.向烧瓶中滴加对甲氧基苯乙醛（7.0 g），在室温下搅拌2 h，得到
2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯。
6.将2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯（10.0 g）、Pd/C催化剂和无水乙
醇加入反应釜中，进行加氢还原反应。
7.过滤得到淡黄色的固体产物，即安息香。
四、实验结果
本实验制备出的安息香产品为淡黄色固体，可溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。经过红外光谱和核磁共振等分析方法进行表征，验证了其化学结构。
五、实验分析
1.本实验采用Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应制备出中间体2-苯基-3-甲氧基丙烯酸乙酯，并通过加氢还原反应得到目标产物安息香。反应步骤较为简单，反应条件温和，适合大规模生产。
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告
实验目的，通过合成安息香，了解有机合成的基本原理和实验方法。
实验原理：安息香，又称苯甲醛，是一种有机化合物，其化学式为C7H6O。
安息香的合成主要是通过苯甲醇经氧化反应制得。具体反应方程式如下：C6H5CH2OH + [O] → C6H5CHO + H2O。
实验步骤：
1. 将苯甲醇溶解于适量的乙醛溶液中，加入少量的氢氧化钠溶液，并搅拌均匀。
2. 将混合溶液置于水浴中加热，保持温度在60-70摄氏度，持续反应2-3小时。
3. 反应结束后，将混合溶液冷却至室温，过滤得到沉淀。
4. 将沉淀用冷水洗涤干净，然后用乙醇重结晶，得到白色结晶固体。
5. 对得到的安息香产品进行干燥，称重，记录实验数据。
实验结果：
经过实验合成得到的安息香产物，白色结晶固体，熔点为-7摄氏度。实验数据
记录如下：
初始苯甲醇质量，10g。
得到的安息香产物质量，8g。
产物收率，80%。
实验讨论：
根据实验结果，本次合成反应得到的安息香产物质量为8g，收率为80%。熔
点与文献值基本吻合，说明合成产物的纯度较高。实验中可能存在的误差主要来源
于反应条件的控制和产品的分离纯化过程。在今后的实验中，需要进一步优化反应条件，提高产品收率。
实验结论：
通过本次实验，我们成功合成了安息香，并得到了符合预期的实验结果。实验
过程中，我们对有机合成的基本原理和实验方法有了更深入的了解，为今后的研究工作奠定了基础。
总结，有机合成实验是化学专业学生必不可少的实践环节，通过亲自动手进行
实验操作，可以更好地理解有机合成的原理和方法。本次实验的成功合成安息香，为我们提供了宝贵的实验经验，也为今后的科研工作积累了重要的基础知识和技能。
安息香制备
化学综合设计实验报告
学院：物理化学学院 班级：应用化学1001 学年: 2012~2013 第二学期 学 号 311013030106
姓 名 李晓静 指导教师 张 磊 课程名称 化学综合设计实验 课程编号 130030501 实验名称 安息香的辅酶合成 实验类型 综合性试验 实验地点
有机化学实验室
实验时间 2013年6月27日
实验内容：（简述）
维生素B1溶解在乙醇之后，用冰浴冷却，同时在冰浴冷却下的氢氧化钠溶液缓慢加入维生素B1溶液中，再加入苯甲醛溶液进行回流反应，制取二苯羟乙酮（安息香）。冷却后析出的晶体若呈黄色，可加入少量活性炭脱色。
实验目的与要求：
1、 了解和学习仿生化学和生物有机合成的研究进展和应用现状。
2、 通过用维生素B1催化合成安息香的实验，学习并了解生物有机化学的合成方法和基本原理。
3、 进一步学习回流、重结晶等基本实验技术在具体实验中的综合运用。
4、 锻炼和培养学生的科研设计、研究能力和创新能力。
设计思路：（设计原理、设计方案及流程等）
设计原理：苯甲醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。反应式如下：
VB 1
O
CH C OH 安息香
2
CHO
苯甲醛
维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：
S
N N N
NH 2CH 3CH 2
CH 3CH 2CH 2OH
安息香的辅酶合成实验报告
竭诚为您提供优质文档/双击可除安息香的辅酶合成实验报告
篇一：安息香的辅酶合成(完整版)
学生姓名：小田田学号：专业班级：
实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX 年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：
实验三：安息香的辅酶合成
一：实验目的
1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
3、了解酶催化的特点二：实验基本原理（或主、副反应式）
三：主要试剂及主要主副产物的物理常数
四、主要试剂规格及用量
学生姓名：小田田学号：专业班级：
实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX
年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：
五、实验装置图
主要仪器：圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。
六、实验步骤及现象
学生姓名：小田田学号：专业班级：
实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX 年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：
七、实验结果及分析
实验中用去0.07mol苯甲醛，理论上应得到0.035mol 安息香，得到的理论产量为：
m理论?0.035mol?212.25g/mol?7.42875g?7.4g
实际产量为：m
实际
=0.5g
产率：
本次实验产量很低，其可能的原因有以下几点：
1、滴加氢氧化钠溶液过快，导致局部温度升高而使部分维生素b1催化活性失效，致使产量较低；
2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠，而使部分维生素b1分解；
3、在
抽滤时，由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。
八、实验思考
2实验-4： 安息香的合成
烯醇（胺）式加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合物。 3、
O H C C OH R N S R1 R N O H C C OH S R1 R N OH H C C OH S R H3 C H3 C H3 C R1 N S R1 OH H C C OH
H3 C
4、 辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原。
• 本法用维生素B1盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应。 优点：无毒，反应条件温和，产率较高。
VB1 2 CHO 60-75℃ O C CH OH
• 反应机理
1、维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢 原子，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性 离子——内鎓盐或称ylid即碳负离子。
三 实验步骤
1 维生素B1的水解 在100mL圆底烧瓶中，加入3.5g维生素B1 和7mL水，等维生素B1完全溶解后，再加 入30mL95%乙醇。冷却下，边摇动边滴 加3mol/L的 NaOH溶液，同时测溶液的 pH值，当溶液的pH值=9时，加入20mL苯 甲醛，混合均匀后，继续滴加3mol/L的 NaOH溶液，使溶液的pH值=9。
催化剂的作用1亲核试剂2其吸电子作用使cho上的h活泼从而能发生质子交换生成c使醛基成为亲核试剂3又是好的离去基可以脱去实验流程vb1109g水25ml乙醇75ml氢氧化钠25ml10摇匀溶解冰水浴冰水浴催化剂制备冰水浴缓慢加入ph910噻唑环在氢氧化钠溶液中易开环失效10噻唑环在氢氧化钠溶液中易开环失效10min内滴加入不断振荡调节ph910min内滴加入不断振荡调节ph910溶液橙黄色
苯妥英钠的制备
教学目的与要求：
• 1．比较不同催化剂催化安息香缩合反应 时，在反应机制、实验操作及对产品质 量的影响等方面的优劣。
• 2.学习二苯羟乙酸重排反应机理。 • 3.掌握用FeCl3氧化的实验方法。
（一）安息香的制备 （盐酸硫胺催化）
1、反应：
CHO
Vi tB1 or NaCN
HO O
2、仪器药品
一。冷却后析出结晶，抽滤。沉淀用少 量冷的95％乙醇－乙醚（1:1）混合液洗 涤，抽干，得苯妥英钠，真空干燥，称 重，计算收率。
4、检查：
• 所得产品按中国药典检查澄明度。取本 品0.5g，加新煮沸过的冷蒸馏水20ml溶 解后，加0.1mol/L氢氧化钠溶液2ml， 溶液应澄明。
Mp.295-299℃
四、苯妥英钠（成盐）的制备 与精制
• 1、反应：
O H5C6 H5C6
N
OH N H
NaOH H2O
O H5C6 H5C6
N
O Na N H
3、实验步骤:
• 将与苯妥英粗品等摩尔的氢氧化钠（先 用少量蒸馏水将固体氢氧化钠溶解）置 100mL烧杯中后加入苯妥英粗品，水浴 加热至40℃，使其溶解，加活性碳少许， 在60℃下搅拌加热5min，趁热抽滤，在 蒸发皿中将滤液浓缩至原体积的三分之
• 仪器：磁力搅拌机 显微熔点测定仪 三 口烧瓶 滴液漏斗 空心塞 布氏漏斗 吸 滤瓶 水冲真空泵 表面皿 温度计 常 备仪器；
安息香制备
化学综合设计实验报告
学院：物理化学学院 班级：应用化学1001 学年: 2012~2013 第二学期 学 号 311013030106
姓 名 李晓静 指导教师 张 磊 课程名称 化学综合设计实验 课程编号 130030501 实验名称 安息香的辅酶合成 实验类型 综合性试验 实验地点
有机化学实验室
实验时间 2013年6月27日
实验内容：（简述）
维生素B1溶解在乙醇之后，用冰浴冷却，同时在冰浴冷却下的氢氧化钠溶液缓慢加入维生素B1溶液中，再加入苯甲醛溶液进行回流反应，制取二苯羟乙酮（安息香）。冷却后析出的晶体若呈黄色，可加入少量活性炭脱色。
实验目的与要求：
1、 了解和学习仿生化学和生物有机合成的研究进展和应用现状。
2、 通过用维生素B1催化合成安息香的实验，学习并了解生物有机化学的合成方法和基本原理。
3、 进一步学习回流、重结晶等基本实验技术在具体实验中的综合运用。
4、 锻炼和培养学生的科研设计、研究能力和创新能力。
设计思路：（设计原理、设计方案及流程等）
设计原理：苯甲醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。反应式如下：
VB 1
O
CH C OH 安息香
2
CHO
苯甲醛
维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：
S
N N N
NH 2CH 3CH 2
CH 3CH 2CH 2OH
安息香的辅酶合成实验报告
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篇一：安息香的辅酶合成(完整版)
学生姓名：小田田学号：专业班级：
实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX 年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：
实验三：安息香的辅酶合成
一：实验目的
1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
3、了解酶催化的特点二：实验基本原理（或主、副反应式）
三：主要试剂及主要主副产物的物理常数
四、主要试剂规格及用量
学生姓名：小田田学号：专业班级：
实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX
年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：
五、实验装置图
主要仪器：圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。
六、实验步骤及现象
学生姓名：小田田学号：专业班级：
实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20XX 年4月28日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：
七、实验结果及分析
实验中用去0.07mol苯甲醛，理论上应得到0.035mol 安息香，得到的理论产量为：
m理论?0.035mol?212.25g/mol?7.42875g?7.4g
实际产量为：m
实际
=0.5g
产率：
本次实验产量很低，其可能的原因有以下几点：
1、滴加氢氧化钠溶液过快，导致局部温度升高而使部分维生素b1催化活性失效，致使产量较低；
2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠，而使部分维生素b1分解；
3、在
抽滤时，由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。
八、实验思考
实验-苯妥英钠的合成
实验
原理
实验-苯妥英钠(PHenytoin Sodium)的合成
一、实验目的
1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B】为催化剂进行反应的机理和实验方
法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5, 5-二苯基乙内酰眠，化学结构式为：
苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醸和氯仿。微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。
合成路线如下：
1 H.NCONHZOH
2HC1
表1 化合物理化性质
三、实验材料与设备
表2玻璃仪器及规格
名称规格数量
锥形瓶250ml1
冰水浴缸——
1
漏斗——
1
三颈瓶100ml
1
球形冷凝管——
1
干燥管（连有导气管）——
1
量筒100ml
1量筒50ml1
烧杯250ml2
烧杯50ml若干
抽滤瓶——
1滴管1ml2
表3 设备型号及规格
设备名称型号厂家电热恒温鼓风干燥箱DHG-9023A上海精宏实验设备有限公司真空干燥箱DZF-6020上海精宏实验设备有限公司
集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S郑州长城科工贸有限公司磁力搅拌器85-1A郑州长城科工贸有限公司
电子天平e=10d塞多丽斯科学仪器有限公司循坏水真空泵SHB-III郑州长城科工贸有限公司
显微熔点仪SGW X-4上海精密科学仪器有限公司
表4 试剂及规格
名称厂家规格用量
苯甲醛天津市人茂化学试剂厂分析纯22. 5ml
硝酸浙江二鹰化学试剂有限分析纯20ml
公司
VB1广东光华化学厂有限公生化试剂BR6g
实验一安息香的合成及表征
实验一安息香的合成及表征
一实验目的
学习辅酶催化合成安息香的反应原理及其合成方法，利用红外光谱表征其分子结构。
二实验原理
本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香
缩合反应，反应时，维生素B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成负碳离子(Ⅳ)。
然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。
(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。
三实验步骤
（一）具体操作方法
1. 在100 ml三颈烧瓶上装有回流冷凝管，加入3.5g (0.010 mol)维生素B1 和7 ml 水，使
其溶解，再加入30 ml 95% 乙醇。在冰浴冷却下，自冷凝管顶端，边摇动边逐滴加入8 ml 左右3 mol·L-1 氢氧化钠，约需5min。当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。
2. 量取20 ml (20.8g, 0.196 mol)苯甲醛，倒入反应混合物中，加入沸石，于60～76℃水
浴上加热90 min(或用塞子把瓶口塞住于室温放置48h 以上)，此时溶液的酸度应在pH=8~9之间。反应混合物经冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用100 ml 冷水分几次洗涤，干燥后粗
产品重14～15g，熔点132～134℃(产率60～70%)。
3. 用95%乙醇重结晶，每克产物约需乙醇6 ml。纯化后产物为白色晶体，熔点134～136 ℃。
4. 测定纯产品的红外光谱并与安息香的已知红外光谱图对比，指出其主要吸收带的归
安息香合成~
H3
H2
H
H2C H2O H
C l.H C l
维生素B1（硫胺素或噻胺）
嘧啶环噻唑环
安息香的辅酶合成
实验原理
芳香醛经CN-催化下，分子间发生缩合生成二芳基乙醇酮（安息香），成为安息香缩合反应，也叫苯偶姻缩合。
实验试剂
5.2g (5 mL, 0.05 mol) 苯甲醛，0.9g维生素B1（盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠
实验步骤
pH=9（碱可略过量）
水温65℃
二苯乙二酮的制备
方法1
试剂：安息香(自制)，硝酸铵．冰酷酸，一水合硫酸铜、乙醇（95%）．
实验步骤
在50 mL因底烧瓶中加入2.15 g（0.01 mol）安息香，6.5 rnl冰醋酸、1g粉状硝酸铵和1.3 mL 2％硫酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h使反应完全。将反应混合物冷至50~60 ℃，在搅拌下倾入20mL冰水中，析出二苯乙二酮结晶。抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为1.5g。纯二苯乙二酮为黄色结晶．熔点为95 ℃。
A
C a t. C N-A
r
C6H
C N
C6H5
C6H
6
H5
C6H
C6
5
质子转移
质子转移
C6H
O
+C
N
烧瓶
1.8 g 维生素B1
5 m L水
15 m L乙醇
冷却
5 m L 10%氢氧化钠
溶液（置于冰水中冷却
缓慢滴加
约10 m in
溶液呈黄色（pH为9-10）
10 m L苯甲
置
浴加热1.5 h
温60-75 o C
桔黄或桔红均相溶液
至室温
浅黄色固体析出
水浴冷却
抽滤，得浅黄色固体
冷水洗涤固体（25 m L*2）
乙醇重结晶
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安息香的制备
安息香的制备
一、 实验目的
掌握安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂合成安息香的实验方
法。
二、 实验原理
芳香醛在氰离子催化下会发生双分子缩合反应,生成ɑ-羟基酮。由苯甲醛缩
合生成的二苯羟乙酮又称安息香,因此这类反应又称安息香缩合。由于氰化物是剧毒品,采用维生素B 1代替氰化物作为催化剂仍可取得较好的收率。
CHO 2C O CH OH
三、 实验步骤
向50ml 圆底烧瓶中加入0.9g(0.0034mol)维生素B 1①、2ml 水及7ml95％乙
醇,溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却；另取2.1ml 10％氢氧化钠（冷却过的）,在冷却下边振摇边将氢氧化钠溶液滴加到上述圆底烧瓶中,此时反应液pH 为9-
10。量取5.0ml(5.2g,0.05mol)新蒸苯甲醛②加入上述反应液中,并向烧瓶中加入一粒沸石,装上回流冷凝管,在70～75℃③空气浴上加热1.5h 后,冷却至室温即有浅黄色结晶析出,继续在冰水浴中充分冷却20min 使结晶析出完全④,抽滤,
用15ml 冷水（从冰水中滤出）洗涤结晶, 抽滤至干,留下次重结晶试验使用。
干燥后得粗品2-3g ，以每g 粗品使用9.5ml 计，用60﹪乙醇重结晶⑤,用少
许活性碳脱色，煮沸15分钟，经热过滤得母液，在冰水浴中充分冷却30min 使
结晶析出完全,抽滤,干燥得白色针状结晶约1-2g,采用熔点仪测定熔点:134～136℃。
纯安息香的熔点137℃。
本实验需4-7h。
四、注释
①维生素B1在碱性条件下,温度高时易开环失效,所以加碱前要在冰浴中充分冷却。
②苯甲醛最好用新蒸的,防止其中含有苯甲酸,与氢氧化钠发生反应。
③加热时控制好温度,不要加热到沸腾。
④若产物呈现油状物析出,可重新加热使成均相,再缓慢冷却析晶。
五、思考题
1.氢氧化钠在缩合反应中发挥什么作用？理论用量是多少？
2.为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH要保持9-10？pH过低有什么不
好？