高中有机化学基础方程式熟练官能团代表物的性质

有机化学基础方程式（熟练官能团代表物的性质）

使用须知：有机化学是一个大得分点，从选择到二卷有机合成，都是高频考点，有机合成几乎是必考项目。而要破解有机题，最基础的书熟练各种官能团的性质。借助本资料请根据笔记本上面所讲解的知识点以及课本教材，在空白部分尽量把没有涉及到的内容添补进来。 一、烃

1.甲烷 烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 （连锁反应）

一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH

3Cl+HCl

二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl

三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿）

四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 2.乙烯

乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O （了解装置设备，如何除杂，如何检验） 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应

乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应

与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br

与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3

与氯化氢加成：H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl

与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH

（3）聚合反应

乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH n （写出加聚反应的通式） 3.乙炔

乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡CH ↑+Ca(OH)2

（1）氧化反应

乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，生成CO 2。 （2）加成反应

与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH

Br

CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2

与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2

与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl

（3）聚合反应

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH n

乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡ n

4.苯

苯的同系物通式：C n H 2n-6

点燃

光

光

光

光

浓硫酸

170℃ 高温

催

化剂 △

2－CH 2

点燃

催化剂

△

Br 2—CH

Cl

CH=CH

（1）氧化反应

苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O

苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 ①苯与溴反应

（溴苯）

（了解装置设备，如何除杂，如何证明反应是取代）

②硝化反应（补充磺化反应方程式）

+HO —NO +H 2O （硝基苯） （3）加成反应

（环己烷）。 5.甲苯（补充苯的同系物性质与苯的差别） （1）氧化反应

甲苯的燃烧：C 7H 8+9O 2 7CO 2+4H 2O

甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT ）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。 补充：1，3，3，3，6，10法则的具体内容，熟练含苯环的同分异构书写 二、烃的衍生物

点燃

点燃

+Br +HBr Br NO 2

+3H 2 催化剂 △ CH 3

| +3HNO 3 浓硫酸

O 2N — CH 3 | —NO 2

| NO 2

+3H 2O

6.溴乙烷

（1）取代反应

溴乙烷的水解：C 2H 5—Br+H 2O C 2H 5—OH+HBr

C 2H 5—Br+NaOH C 2H 5—OH+NaBr （一般写这个）

（2）消去反应

溴乙烷与NaOH 溶液反应：CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 总结发生消去反应的结构特点：

7.乙醇

（1）与钠反应

乙醇与钠反应：2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑（乙醇钠）

（2）氧化反应

乙醇的燃烧：2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O （乙醛）

（3）消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

2C 2H 5OH C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O （乙醚）

总结醇类发生消去反应的特点：

8.苯酚

苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点

NaOH

醇

△

催化剂

△

浓硫酸 140℃

高中有机化学基础方程式(熟练官能团代表物的性质)

43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性

（苯酚钠）

苯酚钠与CO 2反应：

+CO 2+H 2O +NaHCO 3

思考：已知酸性：H 2SO 3>HSO 3->H 2CO 3> >HCO 3-

*****分别写出：

1 少量SO 2与苯酚钠的反应方程式

2 过量SO 2与苯酚钠的反应方程式 3少量CO 2与苯酚钠的反应方程式 4 过量CO 2与苯酚钠的反应方程式

（2）取代反应

+3Br 2 ↓+3HBr

（三溴苯酚）

（3）显色反应

苯酚能和FeCl 3溶液反应，使溶液呈紫色。 9.乙醛

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

（1）加成反应 乙醛与氢气反应：CH 3—C —H+H 2 CH 3CH 2OH （还原反应）

（2）氧化反应 乙醛与氧气反应：2CH 3—C —H+O 2 2CH 3COOH （乙酸）

乙醛的银镜反应： （牢记方程式）

CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag +3NH 3+H 2O （乙酸铵）

（得到光亮度银镜）

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH 3)2OH （氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag 。有关制备的方程式：

Ag ++NH 3·H 2O===AgOH ↓++4NH AgOH+2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]++OH -

+2H 2O 乙醛还原氢氧化铜：CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O （牢记方程式）

（生成砖红色沉淀） 10.乙酸

（1）乙酸的酸性

乙酸的电离：CH 3COOH CH 3COO -+H + （2）酯化反应

—OH +NaOH +H 2O —ONa —ONa —OH

—OH

—Br

Br — OH

| Br | O || 催化剂

△

O || 催化剂

△

△

△

—OH