上海高中化学有机化学方程式

一、烃
1.甲烷
烷烃通式：C n H 2n -2（n ≥1） ⑴氧化反应
甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

⑵取代反应
一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl
二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl
三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3
四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 2.乙烯
乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O
实验室制取乙烯的副反应：2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O 烯烃通式：C n H 2n （n ≥2） ⑴氧化反应
乙烯的燃烧：C 2H 4 +3O 2 2CO 2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

⑵加成反应
与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br
与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3
点燃
光照
光照 光照 光照 浓硫酸 170℃
点燃
催化剂 △
一定条件 图1 乙烯的制取
浓硫酸 140℃
与氯化氢加成： H 2
C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl
与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH ⑶聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH 2 n 3.乙炔
乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC
≡CH ↑+Ca(OH)2 （电石的制备：CaO+3C CaC 2+CO↑） 烯烃通式：C n H 2n-2 （n ≥2） ⑴氧化反应
乙炔的燃烧：C 2H 2+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

⑵加成反应
与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH Br
CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2
与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2
与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl
⑶聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2=CHCl n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n CH n 4.苯
苯的同系物通式：C n H 2n-6（n ≥6）
2－CH 2
点燃
图2 乙炔的制取
催化剂
△ Br
—CH
C
CH=CH 一定条件 2500℃~3000℃ 电炉
一定条件
⑴氧化反应
苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水因化学反应而褪色。

⑵取代反应
①苯与液溴反应
（溴苯） ②硝化反应
+HO —NO 2 +H 2O
（硝基苯）
⑶加成反应
（环己烷）。

5.甲苯 ⑴氧化反应
甲苯的燃烧：C 7H 8+9O 2 7CO 2+4H 2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

⑵取代反应 2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT ）， 6.石油和石油产品概述
二、含氧有机物
点燃
点燃
+Br 2 +HBr
Br
NO 2
+3H 2
催化剂
△ CH 3 | +3HNO 3
浓硫酸
O 2N — CH 3 | —NO 2 NO 2
+3H 2O
7.乙醇
饱和一元醇通式：C n H 2n+2O （n ≥1） ⑴与钠反应
乙醇与钠反应：2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑（乙醇钠） ⑵氧化反应
乙醇的燃烧：2C 2H 6O+3O 2 4CO 2+6H 2O
乙醇的催化氧化：2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O （乙醛） ⑶消除反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

2C 2H 5OH C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O （乙醚） 8.甲醛
饱和一元醛通式：C n H 2n O （n ≥1）
催化剂 △
浓硫酸
140℃ 点燃
甲醛是无色，具有刺激性气味的气体，易溶于水。

⑴加成反应
甲醛与氢气反应： H —C —H+H 2 CH 3OH
⑵氧化反应
甲醛与氧气反应： 2H —C —H+O 2 2HCOOH （甲酸） 甲醛的燃烧：2CH 2O+2O 2 2CO 2+2H 2O 甲醛的银镜反应：
HCHO +2Ag(NH 3)2OH HCOONH 4+2Ag+3NH 3+H 2O （甲酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH 3)2OH （氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag 。

有关制备的方程式： Ag ++NH 3·H 2O →AgOH ↓++4NH AgOH+2NH 3·H 2O →[Ag(NH 3)2]OH+2H 2O 甲醛与新制氢氧化铜的反应： HCHO+2Cu(OH)2 HCOOH+Cu 2O ↓+2H 2O 9.乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

⑴加成反应
乙醛与氢气反应：CH 3—C —H+H 2 CH 3CH 2OH
⑵氧化反应
乙醛与氧气反应：2CH 3—C —H+O 2 2CH 3COOH （乙酸） 乙醛的银镜反应：
CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag+3NH 3+H 2O （乙酸铵）
O ||
催化剂 △
O ||
催化剂 △
水浴 加热
△
O ||
催化剂 △
O ||
催化剂 △
水浴 加热
点燃
乙醛与新制氢氧化铜反应： CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 10.乙酸
饱和一元羧酸通式：C n H 2n O 2（n ≥1） ⑴乙酸的酸性 乙酸的电离：CH 3COOH
CH 3COO -+H +
2CH 3COOH ＋Mg (CH 3COO)2Mg ＋H 2↑
2CH 3COOH ＋CaCO 3 (CH 3COO)2Ca ＋H 2O ＋CO 2↑ CH 3COOH ＋NaOH CH 3COONa ＋H 2O ⑵酯化反应
CH 3—C —OH+C 2H 5—OH CH 3—C —OC 2H 5+H 2O （乙酸乙酯） 注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

⑴水解反应
CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 5OH ⑵中和反应
CH 3COOC 2H 5+NaOH CH 3COONa+C 2H 5OH
三、烃的衍生物的转化 四、常见有机反应的类型
1. 取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

O
||
浓硫酸
△
无机酸
△
卤代醇 醛 羧酸 酯
水解
酯化
氧化
还原 氧化
酯化
水解 不饱和烃
加 成
消
去
消
去
加成
⑴卤代：
⑵硝化：
⑶磺化：
⑷分子间脱水：
2. 加成反应
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

⑴碳碳双键的加成：
⑵碳碳三键的加成：
⑶醛基的加成：
⑷苯环的加成：
3. 加成聚合（加聚）反应
相对分子质量小的不饱和化合物聚合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。

⑴丙烯加聚：
⑵二烯烃加聚：
4. 消除反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。

5. 氧化还原反应
在有机化学中，通常把有机物得氧或去氢的反应称为氧化反应；反之，加氢或去氧的反应称为还原反应。

⑴氧化反应：
⑵还原反应：
6. 酯化反应（亦是取代反应）
酸和醇起作用，生成酯和水的反应
7. 裂化反应
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。

五、通过计算推断有机物的化学式
1．有机物的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的。

一般情况下，先进行定性和定量实验，计算出该化合物的相对分子质量，求分子式。

然后再根据该有机物的性质、推导出结构。

确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下：
2．常用的化学计算的定量关系
-CHO～2Ag、
-CHO～2Cu(OH)
2～Cu
2
O、
-OH～Na～0.5H
2
、
-COOH～Na～0.5H
2
C=C~H
2、C≡C~2H
2
、苯环~3H
2
、-CHO～H
2。