高中化学选修五 有机反应类型

制乙烯
2、乙炔
化学药品 电石、水（或饱和食盐水） 仪器装置 教材P32 反应方程式
CaC2+2H2O
Ca(OH)2+C2H2↑
注意点及杂质净化
不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放 热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加， 可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混 有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除 去；收集：常用排水法收集。
OH
H[
—CH2]nOH
制取 酚醛树脂
酚醛树脂
OH
+ HCHO
H+
OH
CH2OH
OH
n
CH2OH H+
OH
H[
—CH2]nOH+(n-1)H2O
制备酚醛树脂的注意事项
1、沸水浴加热（不需温度计）
2、导管的作用：导气、冷凝回流
3、用浓盐酸作催化剂
4、实验完毕用酒精洗涤试管
9、溴乙烷消去反应产物的检验
醛
羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的
反应其中加氢反应又属加成反应
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。
(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。
加聚反应的类型源自文库
①乙烯型加聚
a d 催化剂 a d
n C＝C
C－C
be
ben
②丁二烯型加聚（破两头，移中间）
催化剂
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强［CAH－CH＝CB－CH2］n
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚（混合型）
nO
CH＝CH2+ n CH2＝CH2催化剂 [ CH－CH2－CH2－CH2] n O
而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
• 原理：
• 包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代物消去HX生成不饱和化合物
有机反应类型——消去反应
• 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻 位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去
葡萄糖
3、引入双键
①醇的消去（浓H2SO4，一定温度） ②卤代烃的消去（NaOH醇溶液，△） ③炔烃加成
加成反应 如：CH≡CH ＋
消去反应 如： CH3CH2OH
制乙炔
3、溴苯
化学药品 苯、液溴（纯溴）、还原铁粉
反应方程式
C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr↑ 注意点及杂质净化
加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流 除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀 NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。
制溴苯
1 2
• NaOH/醇
• H2/Ni催化剂 • O2/Cu或Ag/△ 醇 → 醛或酮 • Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 • Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯
• NaHCO3
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸 反应方程式
CH2-CH2
170℃
4、制硝基苯 实验原理：
H2SO4(浓)
+HO-NO2 600C
-NO2 +H2O
制硝基苯
5、银镜反应
化学药品 AgNO3 、氨水 、乙醛 仪器装置 反应方程式Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4+
AgOH + 2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- →
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
2、产物中仅有高聚物，无其它小分子， 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
单体和高分子化合物互推：
CH2= CH
CH2=CH Cl
缩合聚合反应
小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化
合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。 （酯化、成肽…）
CH3COO - + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
注意点
银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；
实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振
荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物）
银镜的处理：用硝酸溶解；
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式：
催化剂 加热 加压
CH3CH2OH
水解反应 如： CH3CH2X ＋ H2O
NaOH △
CH3CH2OH ＋ HX
CH3COOC2H5
＋
H2O
NaOH △
CH3COOH ＋ CH3CH2OH
还原反应
如：CH3CHO ＋ H2
Ni △
CH3CH2OH
发酵法
如：C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH ＋ 2CO2
4、新制氢氧化铜悬浊液 （1）H+ 不加热（中和—形成蓝色溶液） （2）—CHO 加热（氧化—产生砖红色沉淀） 5、三氯化铁溶液：酚-OH（溶液显紫色）
审题
挖掘明 暗条件
找突 破口
结构 性质 条件
结构简式
同分异构体
反应类型 化学方程式
综合 分析 推导
结论
1、引入卤原子 ①烷烃与卤素取代 ②苯或苯的同系物与卤素取代 ③醇与氢卤酸取代 ④烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成
有机化学复习
有机化学反应类型
• 有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、
氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应，
1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。
• 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
酯化
2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的 有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛 基、不饱和油脂与H2加成。
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产
生两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH
注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加
边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致
170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚 及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温
度计的位置：水银球放在反应液中
nHOOC(CH2)4COOH单+n体HOCH2CH2OH
催化剂 HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH
端基原子团
链节
端基原子
+ (2n-1)H2O
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
缩聚反应的特点:
1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、 等）或多官能团；官能团间易形成小分子；
（3）产生沉淀：苯酚
注意区分： 溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取：C>4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-X、酯
2、酸性高锰酸钾溶液
（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯 （2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物
和还原性物质
3、银氨溶液：—CHO （可能是醛类或甲酸、 甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）
4、使用回流装置
（1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂
（2）冷凝管（水）：石油分馏
根据反应条件推断官能团或反应类型
酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱
• 浓硫酸： 水、苯环的硝化反应、纤维素水解
• 稀酸催化或作反应物的：
• NaOH/水
淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的 酸化
P42 科学探究
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
10、 科 学 探 究
P60
乙酸溶液 苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
O
C17H35C O
＋
催化剂
O
3H2
加热，加压
C17H35C O
O
C17H35C O
CH2 CH CH2
有机反应类型——氧化反应
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应
有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
加成反应 取代反应
如：CH2＝CH2 ＋ Cl2 CH2＝CH2 ＋ HCl
如： ＋ Br2 Fe
CH2Cl－CH2Cl CH3－CH2Cl Br ＋ HBr
2、引入羟基
①卤代烃的水解（NaOH水溶液）
②酯的水解（H+或OH－）
③醛的还原
④烯烃与水加成
⑤酚钠与酸的反应
加成反应
如：CH2＝CH2 ＋ H2O
导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上
加碎瓷片作用：防止暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，
并降低乙酸乙 酯的溶解度。
制备乙酸乙酯
8、制备酚醛树脂(线型) p108实验5-1
在一个大试管里加入苯酚2 g，注入3 mL甲醛溶液 和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮 塞塞好，放在沸水浴里加热约15 min。待反应物接近 沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管， 用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入 蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构 的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于 丙酮、乙醇等溶剂中。
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（2n-1）
注意单体和高分子化合物互推：
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”
你能看出下列 聚合物是由什 么单体缩聚而
成呢？
有机反应类型——显色反应 包括
• 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 • 淀粉遇碘单质显蓝色 • 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
• 乙二酸和乙二醇酯化
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成； 3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；
HOOC(CH2)4COOH HOCH2CH2OH
缩合聚合反应小结
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基 原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（n-1）
+H2O
+2H2O
HO
H
+(2n-1)H2O
（四）反应条件小结 1、需加热的反应
水浴加热： 热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 控温水浴：制硝基苯（50℃-60℃）
直接加热：制乙烯，酯化反应、醛与新制氢氧 化铜悬浊液反应
2、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯
3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
CH3
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等
氧化）
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2 △ CH3COOH＋Cu2O＋H2O 注意点：
实验成功的关键：碱性环境
新制Cu(OH)2 直接加热煮沸
7、乙酸乙酯
化学药品
无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液
仪器装置 反应方程式
CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O
注意点及杂质净化
加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸
• 区分不能消去和不能氧化的醇 • 有不对称消去的情况，由信息定产物 • 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
O
C17H33C O O
C17H33C O O
C17H33C O
CH2 CH CH2
分离、提纯
1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异， 采用过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。
2、化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。
常见有机物的分离、提纯 除去少量杂质 （赢在课堂P112)
常见有机物的检验与鉴别
1、溴水 （1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯
（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 (醛）