含氧有机化合物

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第十二章初识生活中的一些含氧有机化合物

第十二章初识生活中的一些含氧有机化合物

第十二章初识生活中的一些含氧有机化合物

第十二章初识生活中的一些含氧有机化合物一、教学内容及学习水平

二、配套作业

12.1 杜康酿酒话乙醇

一、填空

1.1乙醇是一种__________色,透明、有特殊香味的__________态物质,__________溶于水和有机溶剂,是一种良好的溶剂

1.2乙醇的分子式是__________结构式________________结构简式_____________乙醇分子中所含的官能团名称为,该官能团的电子式为,结构简式为。 1.3乙醇的化学性质(1)氧化反应

a .乙醇的燃烧反应方程式,利用乙醇作燃料的优点是。

b .乙醇(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾褪色,利用这

一特性,交警可以用722O Cr K 检验驾驶员是否酒驾。

c .将灼热的铜丝放入酒精中,看到的现象是,反应方程式为。(2)取代反应

a .乙醇和氢溴酸反应的方程式

b .乙醇和乙酸生成乙酸乙酯的反应方程式

c .乙醇和金属钠反应的化学方程式

d .乙醇分子间脱水的化学方程式(3)消除反应

乙醇分子内脱水形成乙烯的化学方程式 1.4乙醇的工业制法及用途(1)乙烯水化法原理是(用反应方程式表示)(2)淀粉发酵法原理是(用反应方程式表示)

⑶乙醇的用途(列举两项)。

1.5石油资源紧张曾是制约中国发展轿车事业,尤其是制约轿车进入家庭的重要因素。据2001年5月23目的《扬子晚报》报道,中国宣布将推广"车用乙醇汽油"。乙醇完全燃烧生成CO2和H2O。

(1)写出乙醇完全燃烧的化学方程式:______________________________________________。

含氧化合物的有机化学反应机理

含氧化合物的有机化学反应机理

含氧化合物的有机化学反应机理

有机化学是研究碳元素和氢元素以及它们与其他元素之间的化学反应的科学。

在有机化学中,含氧化合物的反应机理是一个重要的研究领域。本文将探讨几种常见的含氧化合物反应机理,并分析其应用和意义。

一、醇的氧化反应机理

醇的氧化反应是有机化学中常见的反应之一。醇可以通过氧化剂被氧化为醛或酮。常用的氧化剂包括酸性高锰酸钾、酸性过氧化氢和酸性铬酸等。以酸性高锰酸钾为例,其反应机理如下:

首先,醇与高锰酸钾反应生成醛或酮和锰酸盐。反应中,高锰酸钾被还原为锰

酸盐,同时醇被氧化为醛或酮。反应的速率取决于醇的结构和反应条件。

醇的氧化反应机理对于有机合成和药物研发具有重要意义。通过氧化反应,可

以将醇转化为具有更高化学活性的醛或酮,进而进行进一步的官能团转化。这为有机合成提供了重要的方法和途径。

二、醛和酮的还原反应机理

醛和酮的还原反应是有机化学中常见的反应之一。醛和酮可以通过还原剂被还

原为醇。常用的还原剂包括金属氢化物如氢化钠和氢化铝锂等,以及氧化还原酶等。

以氢化钠为例,其反应机理如下:

首先,醛或酮与氢化钠反应生成醇和钠盐。反应中,氢化钠被氧化为钠盐,同

时醛或酮被还原为醇。反应的速率取决于醛或酮的结构和反应条件。

醛和酮的还原反应机理在有机合成和药物研发中也具有重要意义。通过还原反应,可以将醛和酮转化为具有更多化学活性的醇,进而进行进一步的官能团转化。

三、醇的脱水反应机理

醇的脱水反应是有机化学中常见的反应之一。醇可以通过脱水剂被脱水生成烯烃。常用的脱水剂包括浓硫酸、浓磷酸和磷酸三甲酯等。

以浓硫酸为例,其反应机理如下:

6碳氧单键化合物

6碳氧单键化合物

的极性,因此,醚的沸点同分子量相同的烷烃相差不大。而对于醇和酚来说,沸点比含同数碳原子的
烃要高得多。这是因为要使液体的醇和酚变为蒸汽,不仅要破坏分子间的范德华引力,而且还必须消
耗一定的能量破坏氢键。实际上,在常温下,酚一般为固体,只有少数烷基酚为液体,十个碳以上的
醇也是固体。
醇酚醚分子中,烃基的存在对分子的缔合有阻碍作用。烃基越大,位阻作用也越大。烃基上的支
6.1 碳氧单键化合物的分类和命名
根据碳氧单键化合物的结构特点,可将其主要分为醇、酚、醚(见表 6.1)。
表 6.1 碳氧单键化合物类型
类 型 官 能 团 官能团名称 通 式
实例
醇 ―OH
羟基(醇) ROH
CH3OH 甲醇
酚 ―OH
羟基(酚) ArOH
C6H5OH 苯酚
醚 C―O―C 醚键
ROR,ROAr,ArOAr C6H5OCH3 苯甲醚
多元醇的命名要选取带尽可能多的羟基的碳链作为主链。羟基的数目写在醇字的前面,用中文数
字表示。羟基位置用阿拉伯数字表明在醇名称的前面。例:
CH3 CH3
CH2 CH CH2 OH OH OH
CHБайду номын сангаас C C CH3
OH OH
OH OH
丙三醇
2,3-二甲基-2,3-丁二醇
顺-1,2-环己二醇

氧化物定义

氧化物定义

氧化物定义

氧化物是一类用于描述包含氧原子的分子化合物的术语。简单来说,氧化物是由一个或多个氧原子和一个或多个其他元素原子组成的化合物。它们可分为有机氧化物,无机氧化物和过渡氧化物三类。

有机氧化物是一类含有氧原子的有机化合物,其结构中至少有一个 C – O 键。这种化合物通常是醇、酮、醛、酸等,是许多生物分子的组成部分,包括脂肪酸和碳水化合物。

无机氧化物是指由氧原子和一个或多个金属或非金属元素组成的无机化合物。它们通常是由一种元素和氧元素的化合物,例如水、二氧化碳、氧化铁、硫酸等。

过渡氧化物是指由过渡金属离子和氧化比为-2的氧原子形成的化合物。这些化合物通常是具有金属离子性质的催化剂,用于许多有机合成反应中。

氧化物的名称通常以元素的名称和氧化态(被氧化的程度)为基础进行命名。例如,氧化银、二氧化碳和三氧化硫。

氧化物在许多方面都具有重要的应用和作用。例如,氧化铁常用于磁性材料、染料和催化剂中,二氧化碳则是一个重要的温室气体,同时也是生物体呼出的废气。因此,对氧化物的研究和应用有着广泛的意义。

其他有机含氧化合物含量超标的原因

其他有机含氧化合物含量超标的原因

其他有机含氧化合物含量超标的原因

其他有机含氧化合物超标的原因

在环境保护的背景下,对有机含氧化合物超标的关注度逐渐增加。有机含氧化合物是一类在化学结构中包含碳、氢和氧原子的化合物,并广泛存在于自然界和人类活动中。正常情况下,这些化合物对环境和人体没有直接的负面影响。然而,如果存在超标的情况,可能会对环境和人类健康造成潜在危害。

有机含氧化合物超标的原因是多种多样的,既包括自然因素,也包括人为因素。下面将详细探讨其中几个主要原因。

1. 工业排放

工业活动是有机含氧化合物超标的主要原因之一。大量的生产工艺和化学反应涉及到有机化合物的产生和释放。化工厂、精细化工厂以及石油和炼油厂等都会产生大量的有机含氧化合物。这些化合物不仅会直接排放到大气中,也会通过水体和废气排放进入环境。

2. 农业活动

农业活动也是有机含氧化合物超标的一个重要原因。农药是农田中广泛使用的化学物质之一。农药中通常含有有机含氧化合物,例如杀虫

剂和除草剂。当这些农药被广泛使用或不当使用时,可能会超过环境

容忍度,造成有机含氧化合物超标。

3. 交通尾气

交通尾气也是导致有机含氧化合物超标的重要因素。汽车和机动车辆

的尾气排放中含有大量的碳氢化合物。当交通量大且道路拥堵时,尾

气排放会显著增加。这些化合物会通过空气中的微粒和雾霾颗粒物向

环境中释放,并对空气质量和人体健康产生潜在影响。

4. 家庭产品和化学物质

家庭产品和化学物质也可能是有机含氧化合物超标的原因之一。许多

家庭产品如清洁剂、洗涤剂和防水涂料中含有挥发性有机化合物(VOCs)。当这些产品在密闭空间中使用时,这些化合物会释放到室内空气中,导致室内空气污染。化学品的生产、储存和运输过程中,

第12章 初识生活中的一些含氧有机化合物

第12章 初识生活中的一些含氧有机化合物

第12章 初识生活中的一些含氧有机化合物

12.1 杜康酿酒话乙醇

一. 乙醇的制法

1. 发酵法

(C 6H 10O 5)n + nH 2O nC 6H 12O 6 C 6H 12O 6 2CH 3CH 2OH + 2CO 2↑

2. 乙烯水化法 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH

工业酒精中含有甲醇,有毒、误饮会造成眼睛失明,甚至死亡。 二、乙醇的分子组成和结构

1、化学式:

2、结构式:

3、结构简式:

4、电子式: CH2CH3(乙基 )

CH3CH2OH

-OH (羟基 )

★烃的衍生物——烃分子的氢原子被其他原子或原

子团取代,生成一系列新的有机物,这些有机物

从结构上分析,都可以看作由烃衍变而来的。

★官能团——决定有机物化学特性的原子或原子团。

5、乙醇的官能团:-OH (羟基 ) 三、乙醇的物理性质

1、无色透明有特殊香味的液体,俗名酒精。

2、沸点78.5 C ,易挥发。

3、密度比水小(0.789g/cm3)。

★ 浓度越大,溶液的密度越小。(同氨水)

4、能溶解多种有机物和无机物,是常用的

有机溶剂;与水以任何比例混合。

四.乙醇的化学性质

1、与活泼金属的反应(取代反应或置换反应)

2CH 3CH 2OH + 2Na → 2CH 3CH 2ONa + H 2↑

C —C —O —H

H H H H

H C C O H H H H H H : : : : :

: : 淀粉酶 淀粉 葡萄糖 酒化酶 葡萄糖 乙醇 催化剂

加热、加压 C 2H 6O

CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH

① Na 在乙醇下面

含氧杂环化合物

含氧杂环化合物

含氧杂环化合物

含氧杂环化合物是一类具有氧原子和杂环的有机化合物。这类化合物在有机合成以及药物研发领域具有重要的地位和广泛的应用。本文将从不同的角度介绍含氧杂环化合物的特点、合成方法以及应用。

一、含氧杂环化合物的特点

含氧杂环化合物是指分子中含有氧原子和至少一个杂环的有机化合物。这类化合物通常具有以下特点:

1. 氧原子的加入增加了化合物的极性,使得其在溶液中具有较好的溶解性,有利于提高化合物的生物利用度。

2. 杂环的存在赋予了化合物特定的结构和性质,使其在生物体内具有特定的作用机制。

3. 含氧杂环化合物通常具有较好的稳定性和可控性,便于合成和调整其性质。

1. 氧杂环的直接合成:可以通过氧化反应、环化反应等方法直接合成含氧杂环化合物。例如,将含有氧原子的有机化合物与适量的氧化剂反应,即可得到含氧杂环化合物。

2. 杂环的扩环反应:通过将含有氧原子的有机化合物与其他化合物进行反应,可以实现杂环的扩环反应,从而合成含氧杂环化合物。常用的方法包括环加成反应、环扩反应等。

3. 杂环的环化反应:通过将含有氧原子的直链有机化合物进行环化反应,可以合成含氧杂环化合物。常用的方法包括环化酯化反应、

环化醚化反应等。

三、含氧杂环化合物的应用

1. 药物研发领域:含氧杂环化合物在药物研发中具有广泛的应用。例如,含氧杂环化合物可以作为抗生素、抗肿瘤药物、抗病毒药物等的骨架结构,通过调整其结构和取代基的位置,可以获得具有良好生物活性的化合物。

2. 有机合成领域:含氧杂环化合物在有机合成领域也有重要的应用。例如,含氧杂环化合物可以作为合成杂环化合物的中间体,通过进一步的官能团转化反应,可以获得具有特定结构和性质的化合物。

基础化学14第十四章 含氧有机化合物

基础化学14第十四章  含氧有机化合物

பைடு நூலகம்.与氢卤酸的反应
醇与氢卤酸反应生成卤代烃和水。是实验室制备卤代 烃的一种方法
R—OH + HX
R—X + H2O
该可逆反应,运用化学平衡移动原理使醇或氢 卤酸过量,或移去一种生成物,使平衡向右移动, 提高卤代烃的产量。
氢卤酸的反应活性次序为:HI﹥HBr﹥HCl,醇的 活性为:烯丙基型醇、苄基型醇>叔醇>仲醇>伯 醇。制备不同卤代烃所需条件不同。例如:
CH3CH2CH(CH2)4CHO
CH3
6-甲基-1-辛醛(69%)
仲醇氧化生成酮,酮不易继续氧化,所以一 般用仲醇氧化的方法来制备酮。
CH3 CH3CH-O-H
K2Cr2O7 H2SO4
O
CH3-C-CH3
注意:叔醇分子中没有α-H原子,在上述同样
的条件下不易被氧化。
应用示例:
利用乙醇易被氧化的性质研制轻便易携的“呼 出气体酒精含量探测器”。交警带在车上流动 到各道路,检查驾驶员是否有饮酒驾车行为。 机动车驾驶员只需对准仪器的测试口呼气3秒 到5秒,仪器的显示屏上就会显示其酒精含量。 如果被测试者有喝酒,测试器就会自动打印出 其酒精含量等数据的单子。
制备R-Cl时,除叔醇以外,一般需用浓盐酸的 无水ZnCl2溶液,浓盐酸与无水氯化锌组成的试剂 称为卢卡斯(Lucas)试剂。
应用示例

《初识生活中的一些含氧有机化合物》(乙醛)

《初识生活中的一些含氧有机化合物》(乙醛)

(2)银镜反应
第二步:滴加乙醛,水浴加热
+
Ag(NH3)2] + CH3CHO + 2[
2OH-
水浴
CH3COO- + NH4+ +2Ag↓+3NH3 +H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 水浴 氢氧化二氨合银-银氨溶液 应用 CH3COONH4+ 2Ag ↓ +3NH3+H2O 1、检验醛基的存Leabharlann Baidu 2、工业上利用这个反应,把银均匀地镀在玻璃上 制镜或者保温瓶胆
福尔马林(甲醛35%~40%的水溶液)
一、甲醛的物理性质和结构
又叫蚁醛 是一种无色、有强烈刺激性气味的气体 易溶于水,它的35%—40%水溶液(又称福尔马林)
一、甲醛的物理性质和结构
分子式:
CH2O
O
结构式:
H C H
不能写成HCOH
醛基
结构简式: HCHO 官能团:

甲醛和乙醛物理性质
(3)红色沉淀反应
现象:溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是 Cu2O,它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还 原产生的。
Cu2++2OH- → Cu(OH)2 ↓(新制蓝色絮状) 2Cu(OH)2+CH3CHO
NaOH △

第七章 含氧有机化合物

第七章  含氧有机化合物
OH R C R'' R'
H
[O]
R C R' O
(仲醇
[o]
酮)
[O]
(-)
醇的氧化与饮酒
RCH 2OH K2Cr2O7 + H2SO4 RCHO CH3CHO O RCOOH
2CH 3CH 2OH + Cr2O7
橙红
+ Cr3+ 绿色 K2Cr2O7 CH 3COOH
此反应可用于检查醇的含量,例如,检查司机是否酒 后驾车的分析仪就是根据此反应原理设计的。在100ml 血液中如含有超过80mg乙醇(最大允许量)时,呼出
4. 脱水反应
2 CH3CH2OH
浓 H2SO4 140℃
CH3CH2 O CH2CH3
+ H2O (分子间)
CH3CH2OH
浓 H2SO4 170℃
H2C CH2
+ H2O (分子内)
4. 氧化反应
R
H R C OH H
[O]
CH O H H
RCHO
[O]
(伯醇
RCOOH
[o]
醛)
R'
R C OH
2、 与三氯化铁的显色反应
OH
FeCl3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
显色 烯醇式
C C H OH

化学物质分类

化学物质分类

化学物质分类

化学物质是指由化学元素组成的物质,是构成所有物质

的基本单位。根据其物化性质、用途和结构特点,可以将化学物质分为无机化合物、有机化合物、高分子化合物和生物大分子化合物四大类。以下将对这四大类进行详细介绍。

一、无机化合物

无机化合物由无机元素组成的物质,其化学性质大多数

为非常稳定的,因此广泛应用于冶金、建筑、能源、环保、医药和生产等领域。

1、氧化物:是指氧化合物,由金属元素与氧原子通过化

学键结合而成,例如Fe2O3、CaO、Al2O3等,广泛应用于建筑材料、电子工业、计量仪器和生产等领域。

2、盐类:是指酸或碱与金属或非金属元素化合而成的化

合物,例如NaCl、K2SO4等,其在化学及其他工业中广泛应用。

3、酸类:以氢离子为离子的化合物,例如H2SO

4、HCl 等,应用于化学工业、金属冶炼、矿物提取等领域。

4、碱类:指可以与酸相反作用的化合物,例如NaOH,应用于化学工业、食品工业、日常生活等领域。

二、有机化合物

有机化合物是由C、H、O、N等元素组成的,并与其他类

似元素形成化学键结构,在自然界中广泛存在。在能源、材料、医药、化工、环保、食品等领域有广泛的应用。

1、烃化合物:是指由碳和氢元素组成的化合物,包括与

线性或分支状链相连的链烃和环烃两类,例如甲烷、乙烯、苯

等,广泛应用于石油、天然气、炼油、合成橡胶、塑料、颜料及涂料、催化剂以及医药、生物学、医学、精细化学品和其他领域。

2、含氧化合物:是指含有氧原子的化合物,包括醇、酮、醛、酸、醚、酯等,例如乙醇、丙酮、甲醛、乙酸、乙醚、乙酸乙酯等,在制药和化妆品、医药、化工、印染、染料、艺术等领域应用广泛。

有机化学中的氧杂环化合物

有机化学中的氧杂环化合物

有机化学中的氧杂环化合物

氧杂环化合物是有机化学中一类重要的化合物,它们分子中含有氧

原子和环状结构,具有广泛的应用价值和研究意义。本文将介绍氧杂

环化合物的种类、合成方法以及在药物合成和材料科学中的应用。

一、氧杂环化合物的种类

氧杂环化合物主要分为醚、环醚和酚三类。其中,醚是指含有一个

或多个氧原子与两个碳原子相连的化合物,常用的醚有乙醚、二甲醚等。环醚是指分子中含有一个或多个氧原子与两个或两个以上碳原子

形成环状结构的化合物,常见的环醚有环氧乙烷、二氧六元醚等。酚

是指分子中含有羟基(-OH)的化合物,常见的酚有苯酚、邻苯二酚等。

二、氧杂环化合物的合成方法

氧杂环化合物的合成方法多种多样,下面将介绍几种常用的方法。

1. 醚的合成方法

醚的合成方法包括醇与酸催化反应、醇与卤代烷反应以及醇与烯烃

酸催化反应等。醇与酸催化反应是常用的醚的合成方法,以硫酸为催

化剂,醇与醇发生酸催化反应生成醚。例如,乙醇与正丁醇反应生成

乙基正丁醚。

2. 环醚的合成方法

环醚的合成方法包括环状醇与酸催化反应、环状醇与卤代烷反应以

及环状醇与烯烃酸催化反应等。环状醇与酸催化反应是常用的环醚的

合成方法,以硫酸为催化剂,环状醇与醇发生酸催化反应生成环醚。

例如,环戊醇与乙醇反应生成环戊醚。

3. 酚的合成方法

酚的合成方法包括取代酚的合成和氧化反应。取代酚的合成通过芳

香化合物的取代反应得到,常用的方法有硝化反应、氟化反应、溴化

反应等。氧化反应是合成酚的另一种方法,例如,苯酚可以通过苯的

氧化反应得到。

三、氧杂环化合物的应用

氧杂环化合物在药物合成和材料科学中具有重要的应用价值。

含氧有机物中氧的杂化类型

含氧有机物中氧的杂化类型

含氧有机物中氧的杂化类型

氧是地球上最常见的元素之一,也是生命存在的基础。在有机化学中,含氧有机物是指其分子中包含氧原子的有机化合物。氧原子在这些有机物中扮演着重要的角色,不仅为分子结构提供稳定性和功能性,还参与着许多生物和化学反应。在有机化学中,氧通常以不同的杂化类型存在。

第一个常见的是sp3杂化的含氧有机物。在这些有机物中,氧

原子通过与其他原子之间共价键的形式与其余的原子相连接。这种杂化类型是最常见的,因为它可以提供分子稳定性和成键能力。例如,醇是一种具有sp3杂化氧原子的有机化合物。在

醇中,氧原子与碳原子通过单键相连接,同时四个孤对电子填满了氧的4个sp3轨道。这种杂化类型使得氧原子的孤对电子

能够与其他原子进行成键,从而形成化学键。

另一个常见的是sp2杂化的含氧有机物。在这种杂化类型中,

氧原子通过与其他原子之间的双键结合,与碳原子形成杂化轨道。这种杂化类型通常出现在酮和醛等化合物中。以酮为例,氧原子与两个碳原子通过双键相连接,同时三个孤对电子填满了氧的3个sp2轨道。这种杂化类型使得氧原子的孤对电子可

以与其他原子形成化学键,从而赋予分子以稳定性。

还有一种常见的是sp杂化的含氧有机物。在这种杂化类型中,氧原子通过与其他原子之间的三键结合,与碳原子形成杂化轨道。这种杂化类型通常出现在酸和酯等化合物中。以酸为例,氧原子与一个碳原子通过三键相连接,同时两个孤对电子填满了氧的2个sp轨道。这种杂化类型使得氧原子的孤对电子可

以与其他原子形成化学键,从而增加了分子的稳定性和反应性。

除了这些常见的杂化类型之外,还存在着其他稀有的杂化类型。例如,sp3d杂化的含氧有机物。在这种杂化类型中,氧原子

氧杂原子的杂环化合物

氧杂原子的杂环化合物

氧杂原子的杂环化合物

引言

氧杂原子的杂环化合物是一类具有氧杂原子(O)的环状化合物。这些化合物通常

具有独特的结构和性质,对于药物、农药、染料等领域具有广泛的应用价值。本文将介绍氧杂原子的杂环化合物的定义、分类、合成方法以及其在不同领域中的应用。

定义

氧杂原子的杂环化合物是指含有至少一个氧杂原子(O)且具有环状结构的有机化

合物。其中,氧杂原子可以存在于环上或与其他官能团连接。这些化合物通常由碳、氢和氧元素组成,并通过共价键相互连接。

分类

根据氧杂原子在分子中所处位置以及与其他官能团之间的连接方式,氧杂原子的杂环化合物可以分为以下几类:

1.环内含氧:指含有一个或多个氧原子存在于环内的化合物,如呋喃、噻吩等。

2.环外含氧:指含有一个或多个氧原子连接在环外其他官能团上的化合物,如

酮、醛等。

3.环上含氧:指含有一个或多个氧原子连接在环上的化合物,如环醚等。

合成方法

氧杂原子的杂环化合物可以通过多种方法进行合成。以下是几种常见的合成方法:1.氧化剂法:利用氧化剂将含有可氧化官能团的有机化合物氧化,从而引入氧

杂原子。常用的氧化剂包括过氧化氢、高锰酸钾等。

2.环反应法:通过环反应将已有的环状结构转变为含有氧杂原子的新环状结构。

例如,利用环状亲核试剂与电离性试剂进行反应,可以生成新的含氧杂环。3.水解法:将含有其他官能团和/或杂原子的有机化合物经过水解反应,使其

中的其他官能团被替换为氧杂原子。

应用领域

由于其特殊结构和性质,氧杂原子的杂环化合物在各个领域中具有广泛的应用价值。以下是几个典型的应用领域:

1.药物领域:氧杂原子的杂环化合物常用于药物的设计和合成。这些化合物可

第6章含氧有机化合物第2节醛酮

第6章含氧有机化合物第2节醛酮

依此类推。例如:
乙醛
丙烯醛
α -氯丙醛
Organic Chem
酮类按羰基所连的两个烃基来命名(与醚相似)。 例如:
甲基乙基酮
甲基乙烯基酮
甲基-α -氯乙基酮
Organic Chem
2、IUPAC命名法:
选含羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基一端给主链 编号。醛基因处在链端,因此编号总为1。酮羰基的 位置要标出(个别例外)。
Organic Chem
Backmann重排
酮与羟胺作用生成的酮肟在强酸作用下发生重排,生成取代的 酰胺。这种由肟变为酰胺的重排,叫贝克曼(Backmann)重排。
反应历程:
Organic Chem
特点:(1) 在不对称的酮肟中,处于羟基反位的基 团重排到氮上; (2) 如果转移基团含有手性碳原子,则该碳 原子的构型保持不变。
Organic Chem
例如:丙酮的IR谱
Organic Chem
苯甲醛的IR谱
Organic Chem
1HNMR

羰基在1H NMR 上的效应是减低 邻近质子的屏蔽 效应(去屏蔽)而 使化学位移远移 向低场。醛基 (RCHO)质子的 化学位移在9-10 ppm附近,而醛、 酮分子中的α-氢 的化学位移在22.7 ppm之间。
SO3Na C OH
试剂的亲核中心是硫原子。

第十七章 含氧化合物

第十七章 含氧化合物

3、 脱水反应
当醇分子中不止一种夕氢时,脱水时遵守 扎依采夫(SaytzeH)规则:脱去羟基和含氢 较少的α-碳上的氢原子,即生成的主要 产物是双键碳上连有较多烃基的烯烃。
(2)分子间脱水
控制一定的条件,两个醇分子之间可以脱水 生成醚。
5、氧化反应
伯醇和仲醇的分子结构中与羟基连接的α—碳 原子上连有α—氢原子,由于受相邻羟基的影 响,α—氢比较活泼很容易被氧化;而叔醇的 分子中与羟基连接的α—碳原子上没有,所以 一般不被氧化。
四、取代羧酸
羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取 代后所形成的化合物称为取代羧酸。 1、羟基酸 指分子中同时具有羟基和羧基两种官能团的化合 物,当羧酸中脂肪烃基上的 氢原子被羟基取代后 所生成的化合物称为醇酸。当芳香烃基上的氢原 子被羟基取代后所生成的化合物称为酚酸。
1、羟基酸的化学性质
①酸性。羟基连接在脂肪烃基上时,由于羟基的吸电子作 用,往往使羟基酸的酸性大于相应的羧酸。
②根据烃基的种类分为饱和醇、不饱和醇、芳香醇。
RCH2一OH 饱和醇
R—CH=CH—CH20H 不饱和醇
ArCHz—OH 芳香醇
③根据醇分子中羟基数目可分为一元醇、二元醇及多元醇。
2、醇的命名
①普通命名法。
对于结构简单的醇可以用此方法,一般在 烃基后加“醇”字,并去掉“基”字。例 如
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RO -Na + + H-OH
NaOH + ROH
(醇的酸性比水弱)
邻二醇类
CH2 OH
CH OH + Cu(OH)2
CH2 OH 浅蓝
鉴别邻二羟基结构
H2C O
HC O Cu + 2H2O
CH2OH
深蓝色液体
2.与氢卤酸反应
R-OH + HX
R-X + H2O
反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。 HX的反应活性: HI > HBr > HCl 醇的活性次序: 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
1° CH3
CH3
C4°
2° CH2
CH3
3° CH CH3
1° CH3
命名
选长链——含羟基; 编位次——羟基始。
3 21
CH3CH CHCH3
54
CH3CH2 OH
3 _ 甲基 _ 2 _戊醇
CH 2CH 3 OH
2 _ 乙基_ 1 _ 环己醇
CH2OH CH3 C CH2OH
CH2OH
2 _ 甲基_ 2 _ 羟甲基_1 , 3 _ 丙二醇
OH
OH + NaOH (酚有酸性)
O-Na+ + H2O
C6H5O-Na+ + CO2 + H2O
C6H5OH + NaHCO3
(酚的酸性比碳酸弱)
C6H5OH + NaHCO3
RCOOH + NaHCO3
RCOONa + H2O + CO2
(用于分离酚和羧酸的混合物)
2、 与三氯化铁的显色反应
pKa 4.76 6.35 10.0
酸性 强
10.6 15.7 16 35 50

NaR与OH醇+的2反Na应比与2水RO的-N反a+ 应+ H缓2 慢的多,反 应所生成的(热醇量有酸不性足)以使氢气自然,故常利 用醇酸与性N:a的伯反醇应>销仲毁醇残>余叔的醇金属钠,而不 发生燃烧和强爆炸。 弱
检验方法: 硫酸亚铁和硫氰化(酸)钾混合液与醚振摇, 有过氧化物则显红色。 (亦可用KI — 淀粉溶液鉴别)
醚性质稳定
卢卡斯(Lucas )试剂:浓HCl + 无水ZnCl2 可用于鉴别伯、仲、叔醇
伯醇 仲醇 叔醇
卢卡斯试剂
室温下1小时也不反应 5分钟内出现混浊 立即发热、混浊或分层
3.与无机含氧酸反应
伯醇与硝酸反应可以顺利地生成硝酸酯;多元 醇的硝酸酯是猛烈的炸药。
CH2 OH CH OH CH2 OH
+ 3 HNO3
H2C CH2 + H2O (分子内)
4. 氧化反应
H RCH
OH
R CH O H
H
(伯醇 [o] 醛)
[ O ] RCHO [ O ] RCOOH
R' [O]
RCH OH
R C R' O
OH
R C R' [ O ] ( - )
R''
(仲醇 [o]酮)
醇的氧化与饮酒
K2Cr2O7 + H2SO4
二、酚
(一)酚的结构、分类和命名
1、结构
OH
CH2 OH
苯酚
苯甲醇
2、分类
一元酚,多元酚
3、命 名
OH
H3C
CH3
2,4-二甲基苯酚
β-萘酚
OH
NO2 3-硝基苯酚 (间-硝基苯酚)
OH
O
H3C
OH
1,4-苯二酚 (对-苯二酚)
O COOH
OH CH3 OH
O
邻-羟基苯甲酸
(水杨酸)
(二)酚的性质
第一节 醇、酚、醚
一、醇
(一)醇的分类和命名
CH3CH2OH
一元醇
RCH2OH
CH2 CH CH2 OH OH OH
多元醇
RCHR2
R
OH
R2 C R3 OH
伯醇(1°醇) 仲醇(2°醇) 叔醇(3°醇)
伯碳原子与一个碳原子相连,用“1º”表示; 仲碳原子与两个碳原子相连,用“2º”表示; 叔碳原子与三个碳原子相连,用“3º”表示; 季碳原子与四个碳原子相连,用“4º”表示。
O
RCH2OH
RCHO
RCOOH
CHFra Baidu bibliotekCH2OH + Cr2O72橙红
CH3CHO + Cr3+ 绿色
K2Cr2O7 CH3COOH
此反应可用于检查醇的含量,例如,检查司机是否酒 后驾车的分析仪就是根据此反应原理设计的。在 100ml血液中如含有超过80mg乙醇(最大允许量) 时,呼出的气体所含的乙醇即可使仪器得出正反应。
(一)分类与命名 1. 结构 醚 通式 R O R(R') Ar O R
Ar O Ar(Ar')
官能团 C O C 醚键
醚的分类
单醚 混醚 环醚
ROR
ROR'
O
2. 命名
(CH3)3C-O-CH3 甲基叔丁基醚(混醚)
OCH3
苯甲醚(芳香醚)
CH3
OCH3 对甲氧基甲苯
CH3OCH2C H =CH2 甲基烯丙基醚
OH FeCl3 显色
C C 烯醇式
H OH
苯酚 间-苯二酚 甲酚 邻-苯二酚
蓝紫色 紫色 蓝色
绿色
3. 苯酚的亲电取代反应
卤代反应 OH
OH
+ 3Br2 H2O Br
Br (白)+ 3HBr
常用于检验苯酚
Br
2,4,6-三溴苯酚
4. 酚易被氧化变成醌
OH
O
K2Cr2O7 / H+
对-苯醌
O
三、醚
H2SO4 100℃
CH2 ONO2 CH ONO2 CH2 ONO2
甘油三硝酸酯(亦称硝酸甘油),是一种猛 烈的炸药,但它亦可用作心血管的扩张、缓 解心绞痛的药物。
4. 脱水反应
2 CH3CH2OH
浓 H2SO4 140℃
CH3CH2 O CH2CH3 + H2O(分子间)
CH3CH2OH
浓 H2SO4 170℃
O
氢键
O
H
H
O
R
R
R
2. 醇的沸点特别高
Mr
甲醇 32
乙烷
30
b.p.(℃) 64.7
-88.6
R
R
R
O
O
O
HHH
H
H
H
O
O
O
氢键
R
R
R
(三)醇的化学性质
一元醇的化学反应
α- C:与官能团直 接相连的碳
涉及α-H的反应
1. 酸性
α RC
·O··· H
H
酸性
羟基被取代
乙酸 碳酸 苯酚 乙硫醇 水 乙醇 氨 乙烷
O
四氢呋喃(环醚)
二、醚的性质
1. 醚的沸点低,易燃
Mr
CH3CH2OCH2CH3
74
b.p.(℃) 34.8
CH3CH2CH2CH2OH
74
2. 过氧化物的生成
CH3CH2 O CH2CH3 + O2
117.8
OOH CH3CH O CH2CH3
过氧化乙醚
过氧化物不稳定,加热时易分解而发生爆炸。蒸 馏放置过久的乙醚时,要先检验是否有过氧化物 存在,且不要蒸干。
CH3 OH
5-甲基-3-己醇
1-苯基-2-丙醇
OH
环己醇
CH2CHCH2 OH OH OH
普通命名法
丙三醇
C H3 CH3 CH CH2O H
异丁醇
C H3 C H3 C O H
CH3
叔丁醇
CH2O H 苄醇
(二)醇的物理性质
1. 醇的溶解度
RCH2CH2OH
疏水性 亲水性
H
H
H
O
O
O
H
H
H
H
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