实验探究 乙酸和乙醇的酯化反应1实验试剂：乙醇、乙酸、浓
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一支30 mL的大试管(A)中注入4 mL乙醇,缓慢加入 1 mL的浓硫酸,边加边振荡试管，待冷却至室温时， 再加入4 mL乙酸并摇匀。其反应的化学方程式为： CH3COOH+HOCH2CH3
浓硫酸
△
CH3COOC2H5+H2O。
(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个：①使混入乙
酸乙酯中的乙酸与Na2CO3反应而除去；②使混入的 乙醇溶解；③使乙酸乙酯的溶解度减小，减少其损
②加热将酯蒸出。
③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。 4.问题讨论 (1)属于取代反应 反应的实质:酸脱羟基,醇脱氢,其余部分相互结合 成酯。
(2)酯化反应和酯的水解反应,互为可逆反应,但酯
化反应用浓H2SO4作催化剂而酯的水解用稀H2SO4
作催化剂。
【实验探究1】可用图示装置制取少
量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已 略去）。请填空：
右图所示的制取乙酸乙酯的装
置（图中的铁架台、铁夹、加 热装置已略去），与上图装置 相比，此装置的主要优点有_____________________ _____________________________________________ ___________________________________________。
③增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯
返回
学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下： ①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例 配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液； ②按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均 匀地加热装有混合溶液的大试管5~10 min；
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试
管B并用力振荡，然后静置待分层； ④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。 请根据题目要求回答下列问题： (1)配制该混合溶液的主要操作步骤为____________ ___________________________________________。
解析
（1）浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应
先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4,最 后再加入冰醋酸。（2）为了防止发生暴沸应在加热 前向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。（3）加热 试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯及时蒸出，
有利于提高乙酸乙酯的产率。（4）乙酸乙酯在饱和
Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙 酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋
酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺序 及操作是_______________________________。 (2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前 应采取的措施是___________________________。 (3)实验中加热试管a的目的是： ①______________________________________; ②______________________________________。 (4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是_____ _________________________________________。
为30 mL,那么所盛溶液不超过10 mL,按体积比1:4:4
1 3
的比例配浓硫酸、乙酸和乙醇的混合溶液，由此可
知，对应的浓硫酸、乙酸和乙醇的体积为1 mL、 4 mL、4 mL。既然在题中已经给定的是30 mL的大 试管，那就不能用其他规格的试管,在答题时要特别
注意。配制混合溶液的主要操作步骤可叙述为：在
解析
(1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合液时，各试
剂加入试管的顺序依次为：CH3CH2OH→浓硫酸 →CH3COOH。将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是 为了防止混合时产生的热量导致液体飞溅造成事故; 将乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合,是为
了防止乙酸的挥发造成原料的损失。在加热时试管
中所盛溶液不能超过试管容积的 。 因为试管容积
耗及有利于它的分层和提纯。故选B、C项。
(3)根据各物质的沸点数据可知,乙酸（117.9℃）、 乙醇(78.0℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸 点(77.5℃)比较接近，若用大火加热，反应物容易
随生成物（乙酸乙酯）一起蒸出来，导致原料的大
量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副 反应。 (4)在步骤③中的主要现象是：试管B中的液体分成 上下两层,上层油状液体无色(可以闻到水果香味),
写出制取乙酸乙酯的化学方程式:________________
___________________________________________。 (2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母) _________。 A.中和乙酸和乙醇 B.中和乙酸并吸收部分乙醇 C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中 更小，有利于分层析出 D.加速酯的生成，提高其产率 (3)步骤②中需要小火均匀加热操作，其主要理由是 ___________________________________________。
下层液体（浅）红色,振荡后下层液体的红色变浅。
分离出来的是粗产品乙酸乙酯，乙酸乙酯粗产品的 提纯步骤为：①向粗产品中加入碳酸钠粉末（目的
是除去粗产品中的乙酸）；②向其中加入饱和食盐
水与饱和氯化钙溶液，振荡、静臵、分液（目的是 除去粗产品中的碳酸钠、乙醇）；③向其中加入无 水硫酸钠（目的是除去粗产品中的水）；④最后将
(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体
规律技巧 实验室制取乙酸乙酯时，为 防止倒吸，可用干燥管（如图）、倒扣 的漏斗等装置来替代图中的竖立的导管。
【实验探究2】已知下列数据：
物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 浓硫酸 (98%) 熔点(℃) -117.0 16.6 -83.6 沸点(℃) 78.0 117.9 77.5 338.0 密度(g/cm3) 0.79 1.05 0.90 1.84
(4)防暴沸的方法： 盛反应液的试管要倾斜约45°，试管内加入少量碎 瓷片。 (5)长导管的作用：导气兼起冷凝作用。 (6)饱和Na2CO3溶液的作用:吸收挥发出来的乙醇和 乙酸,同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观 察产物的生成。 (7)防倒吸的方法： 导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥 管代替导管。 (8)不能用NaOH代替Na2CO3,因为NaOH溶液碱性很 强，会使乙酸乙酯水解。 (9)提高产率采取的措施（该反应为可逆反应）： ①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。
答案
(1)在一支30 mL的大试管(A)中注入4 mL乙
醇,缓慢加入1 mL的浓硫酸,边加边振荡试管，待冷 却至室温时，再加入4 mL乙酸并摇匀 CH3COOH+HOCH2CH3 (2)BC (3)根据各物质的沸点数据可知,乙酸（117.9℃）、 乙醇(78.0℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸 点(77.5℃)比较接近,若用大火加热,反应物容易随 生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损 失;另一个方面,温度太高,
实验探究
乙酸和乙醇的酯化反应
1.实验试剂：乙醇、乙酸、浓H2SO4。
2.实验装置（如图所示）
3.乙酸乙酯制备实验中的注意事项 (1)试剂的加入顺序为:乙醇、
浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓
硫酸。 (2)浓硫酸在此实验中起催化 剂和吸水剂的作用。 (3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量 挥发，液体剧烈沸腾。
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经过上述处理后的液体放入另一干燥的蒸馏瓶内,再
蒸馏，弃去低沸点馏分，收集温度在76~78℃之间的 馏分即得纯的乙酸乙酯。故选B (5)对比两个实验装臵图，结合乙酸乙酯制备过程中 的各种条件控制,可以看出后者的三个突出的优点：
①增加了温度计，便于控制发生装臵中反应液的温
度,减少副产物的产生;②增加了分液漏斗,有利于及 时补充反应混合液,以提高乙酸乙酯的产量;③增加 了水冷凝装臵，有利于收集产物乙酸乙酯。
浓硫酸 △
CH3COOC2H5+H2O
(4)试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无 色(可以闻到水果香味),下层液体(浅)红色,振荡后 下层液体的红色变浅 B (5)①增加了温度计,便于控制发生装置中反应液的 温度,减少副产物的产生;②增加了分液漏斗，有利
于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；
酸乙酯。（5）试管内液体分层，上层为油状液体，
因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。 答案 (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入
(2)在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）
(3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出， 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并减少乙 酸乙酯的溶解
(4)指出步骤③所观察到的现象:_________________
___________________________________________；
分离出乙酸乙酯后,为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥
剂为(填字母)_________。 A.P2O5 C.碱石灰 (5)某化学课外小组设计了如 B.无水Na2SO4 D.NaOH固体
浓硫酸
△
CH3COOC2H5+H2O。
(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个：①使混入乙
酸乙酯中的乙酸与Na2CO3反应而除去；②使混入的 乙醇溶解；③使乙酸乙酯的溶解度减小，减少其损
②加热将酯蒸出。
③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。 4.问题讨论 (1)属于取代反应 反应的实质:酸脱羟基,醇脱氢,其余部分相互结合 成酯。
(2)酯化反应和酯的水解反应,互为可逆反应,但酯
化反应用浓H2SO4作催化剂而酯的水解用稀H2SO4
作催化剂。
【实验探究1】可用图示装置制取少
量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已 略去）。请填空：
右图所示的制取乙酸乙酯的装
置（图中的铁架台、铁夹、加 热装置已略去），与上图装置 相比，此装置的主要优点有_____________________ _____________________________________________ ___________________________________________。
③增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯
返回
学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下： ①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例 配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液； ②按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均 匀地加热装有混合溶液的大试管5~10 min；
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试
管B并用力振荡，然后静置待分层； ④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。 请根据题目要求回答下列问题： (1)配制该混合溶液的主要操作步骤为____________ ___________________________________________。
解析
（1）浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应
先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4,最 后再加入冰醋酸。（2）为了防止发生暴沸应在加热 前向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。（3）加热 试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯及时蒸出，
有利于提高乙酸乙酯的产率。（4）乙酸乙酯在饱和
Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙 酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋
酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺序 及操作是_______________________________。 (2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前 应采取的措施是___________________________。 (3)实验中加热试管a的目的是： ①______________________________________; ②______________________________________。 (4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是_____ _________________________________________。
为30 mL,那么所盛溶液不超过10 mL,按体积比1:4:4
1 3
的比例配浓硫酸、乙酸和乙醇的混合溶液，由此可
知，对应的浓硫酸、乙酸和乙醇的体积为1 mL、 4 mL、4 mL。既然在题中已经给定的是30 mL的大 试管，那就不能用其他规格的试管,在答题时要特别
注意。配制混合溶液的主要操作步骤可叙述为：在
解析
(1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合液时，各试
剂加入试管的顺序依次为：CH3CH2OH→浓硫酸 →CH3COOH。将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是 为了防止混合时产生的热量导致液体飞溅造成事故; 将乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合,是为
了防止乙酸的挥发造成原料的损失。在加热时试管
中所盛溶液不能超过试管容积的 。 因为试管容积
耗及有利于它的分层和提纯。故选B、C项。
(3)根据各物质的沸点数据可知,乙酸（117.9℃）、 乙醇(78.0℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸 点(77.5℃)比较接近，若用大火加热，反应物容易
随生成物（乙酸乙酯）一起蒸出来，导致原料的大
量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副 反应。 (4)在步骤③中的主要现象是：试管B中的液体分成 上下两层,上层油状液体无色(可以闻到水果香味),
写出制取乙酸乙酯的化学方程式:________________
___________________________________________。 (2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母) _________。 A.中和乙酸和乙醇 B.中和乙酸并吸收部分乙醇 C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中 更小，有利于分层析出 D.加速酯的生成，提高其产率 (3)步骤②中需要小火均匀加热操作，其主要理由是 ___________________________________________。
下层液体（浅）红色,振荡后下层液体的红色变浅。
分离出来的是粗产品乙酸乙酯，乙酸乙酯粗产品的 提纯步骤为：①向粗产品中加入碳酸钠粉末（目的
是除去粗产品中的乙酸）；②向其中加入饱和食盐
水与饱和氯化钙溶液，振荡、静臵、分液（目的是 除去粗产品中的碳酸钠、乙醇）；③向其中加入无 水硫酸钠（目的是除去粗产品中的水）；④最后将
(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体
规律技巧 实验室制取乙酸乙酯时，为 防止倒吸，可用干燥管（如图）、倒扣 的漏斗等装置来替代图中的竖立的导管。
【实验探究2】已知下列数据：
物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 浓硫酸 (98%) 熔点(℃) -117.0 16.6 -83.6 沸点(℃) 78.0 117.9 77.5 338.0 密度(g/cm3) 0.79 1.05 0.90 1.84
(4)防暴沸的方法： 盛反应液的试管要倾斜约45°，试管内加入少量碎 瓷片。 (5)长导管的作用：导气兼起冷凝作用。 (6)饱和Na2CO3溶液的作用:吸收挥发出来的乙醇和 乙酸,同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观 察产物的生成。 (7)防倒吸的方法： 导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥 管代替导管。 (8)不能用NaOH代替Na2CO3,因为NaOH溶液碱性很 强，会使乙酸乙酯水解。 (9)提高产率采取的措施（该反应为可逆反应）： ①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。
答案
(1)在一支30 mL的大试管(A)中注入4 mL乙
醇,缓慢加入1 mL的浓硫酸,边加边振荡试管，待冷 却至室温时，再加入4 mL乙酸并摇匀 CH3COOH+HOCH2CH3 (2)BC (3)根据各物质的沸点数据可知,乙酸（117.9℃）、 乙醇(78.0℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸 点(77.5℃)比较接近,若用大火加热,反应物容易随 生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损 失;另一个方面,温度太高,
实验探究
乙酸和乙醇的酯化反应
1.实验试剂：乙醇、乙酸、浓H2SO4。
2.实验装置（如图所示）
3.乙酸乙酯制备实验中的注意事项 (1)试剂的加入顺序为:乙醇、
浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓
硫酸。 (2)浓硫酸在此实验中起催化 剂和吸水剂的作用。 (3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量 挥发，液体剧烈沸腾。
Βιβλιοθήκη Baidu
经过上述处理后的液体放入另一干燥的蒸馏瓶内,再
蒸馏，弃去低沸点馏分，收集温度在76~78℃之间的 馏分即得纯的乙酸乙酯。故选B (5)对比两个实验装臵图，结合乙酸乙酯制备过程中 的各种条件控制,可以看出后者的三个突出的优点：
①增加了温度计，便于控制发生装臵中反应液的温
度,减少副产物的产生;②增加了分液漏斗,有利于及 时补充反应混合液,以提高乙酸乙酯的产量;③增加 了水冷凝装臵，有利于收集产物乙酸乙酯。
浓硫酸 △
CH3COOC2H5+H2O
(4)试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无 色(可以闻到水果香味),下层液体(浅)红色,振荡后 下层液体的红色变浅 B (5)①增加了温度计,便于控制发生装置中反应液的 温度,减少副产物的产生;②增加了分液漏斗，有利
于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；
酸乙酯。（5）试管内液体分层，上层为油状液体，
因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。 答案 (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入
(2)在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）
(3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出， 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并减少乙 酸乙酯的溶解
(4)指出步骤③所观察到的现象:_________________
___________________________________________；
分离出乙酸乙酯后,为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥
剂为(填字母)_________。 A.P2O5 C.碱石灰 (5)某化学课外小组设计了如 B.无水Na2SO4 D.NaOH固体