第一章 第三节
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第三节有机化合物的命名
[目标定位] 1.能说出简单有机物的习惯命名。2.能记住系统命名法的几个原则。3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。4.能根据名称写出有机物的结构简式,并能判断所给有机物名称的正误。
一烷烃的命名
1.烷基命名法
(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。
(2)甲烷分子失去一个H,得到—CH3,叫甲基;乙烷失去一个H,得到—CH2CH3,叫乙基。像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基,烷基的组成通式为—C n H2n+1。
(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种,正丙基的的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基
的结构简式是。
2.烷烃习惯命名法
(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名。
(2)碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示;当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。
(3)分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式。
①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3;
②;
③。
(4)含碳原子数较多,结构复杂的烷烃采用系统命名法。
3.烷烃系统命名法
(1)分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空:
(2)总结烷烃系统命名法的步骤
①选主链,称某烷。选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。 ②编序号,定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。 ③取代基写在前,注位置,短线连。先写取代基编号,再写取代基名称。 ④不同基团,简单在前、复杂在后、相同合并,最后写主链名称。
例如:
名称为3-甲基-4-乙基己烷。
烷烃的命名
(1)系统命名法书写顺序的规律
阿拉伯数字(用“,”隔开)-(汉字数字)支链名称、主链名称 ↓ ↓
(取代基位置) (取代基总数,若只有一个,则不用写) (2)烷烃命名的原则 ①选主链
⎩
⎪⎨⎪⎧
最长:含碳原子数最多的碳链作主链最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,选择含支链最多的一条作为主链 ②编序号
⎩⎪⎨⎪
⎧
最近:从离支链最近的一端开始编号最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号最小:取代基编号位次之和最小
(3)烷烃命名的注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。 ③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。 ④位置与名称间必须用短线“-”隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
1.用系统命名法命名下列烷烃。
(1)______________________________________________。
(2)________________________________________________。
(3)_____________________________________________。
(4)_______________________________________________。
(5)____________________________________。
答案(1)2-甲基丁烷(2)2,4-二甲基己烷(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷(4)3,5-二甲基庚烷(5)2,4-二甲基-3-乙基己烷
解析烷烃命名必须按照三条原则进行:①选最长的碳链为主链,当最长的碳链不止一条时,应选取支链最多的为主链。②给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,则按支链最简,并使全部取代基序号之和最小的一端来编号。③命名要规范。
2.下列烷烃的命名是否正确?若有错误,请加以改正。
(1)2-乙基丁烷
(2)3,4-二甲基戊烷
(3)1,2,4-三甲基丁烷
(4)2,4-二甲基己烷
答案(1)、(2)、(3)命名错误,正确的烷烃命名分别是(1)3-甲基戊烷,(2)2,3-二甲基戊烷,(3)3-甲基己烷。
(4)正确。
解析(1)、(3)选错了主链,(1)中主链不是最长的,(3)中误把主链末端当成了取代基。
(2)是起点定错了,应是离支链最近的一端为起点:。
二烯烃、炔烃的命名
1.写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称:
(1)CH2===CH2乙烯;CH2===CH—CH3丙烯。
(2)CH≡CH乙炔;CH≡C—CH3丙炔。
2.分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空:
烯烃、炔烃的命名方法步骤
(1)选主链,定某烯(炔):将含双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)近双(三)键,定位号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(三)键,合并算:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字),用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
3.某烯烃的结构简式为,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。下
列对四位同学的命名判断正确的是()
A.甲的命名主链选择是错误的
B.乙的命名编号是错误的
C.丙的命名主链选择是正确的
D.丁的命名是正确的
答案 D
解析要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处:①烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链;②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用;③必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子编号错误,乙、丙同学的主链选择错误。
4.(1)有机物的系统命名是__________________。将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是______。
(2)有机物的系统命名是________。将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是________。
答案(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷
(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷
解析根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,编序号,具体编号如下:,
,然后再确定支链的位置,正确书写名称;当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。
三苯的同系物的命名
1.苯的同系物的结构特征
(1)分子中含有一个苯环;
(2)分子中侧链均为烷基。
如、、不是苯的同系物。