新人教版高中化学选修5脂肪烃 第2课时

脂肪烃

第二课时

[练习]写出戊烯的同分异构体：

[思考]以下两种结构是否相同？

[板书]二、烯烃的顺反异构

[讲解]在烯烃中，由于双键的存在，使得烯烃的同分异构体的数目要比含有相同数目碳原子的烷烃的同分异构体多。除因双键位置不同而产生的同分异构体外，在烯烃中还有一种称为顺反异构（也称几何异构）的现象。

当C＝C双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时，就会有两种不同的排列方式。这是由于与双键相连接的两个碳原子不能围绕它们之间的σ键键轴自由旋转的缘故（除了由于双键的关系以外，还有其他原因，在这里就不赘述了）。

如果用a、b、c表示双键碳原子上的原子或原子团，那么，因双键所引起的顺反异构如下所示：

两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式（cis-），分居两边的为反式（trans-）。例如，在2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧。

[板书]1、顺反异构：由于与双键相连接的两个碳原子不能旋转，导致原子或原子团在空间排列方式不同产生的异构现象。

2、两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式，分居两边的为反式。

[回忆]炔烃的定义。

[板书]三、炔烃

[自学讨论]在学生自学教材的基础上，教师与学生一起讨论乙炔的分子结构特征，并推测乙炔可能的化学性质

[总结]乙炔的组成和结构

分子式：C 2H 2，实验式：CH ，电子式： 结构式：H-C ≡C-H ，分子构型：直线型，

键角：180°

[板书] 1、乙炔的实验室制取

(1)反应原理：CaC 2＋2H 2O →CH ≡CH ↑＋Ca （OH ）2 (2)装置：固-液不加热制气装置。

[思考]实验室制取乙炔气体能不能用启普发生器？为什么？

[讲解]看上去电石与水的反应不需要加热，产生的乙炔气体也可以用排水法收集，似乎可以使用启普发生器制取乙炔气体。其实不然，这是因为：①电石跟水极易反应，启普发生器长期不用时，其中的电石也会跟挥发出的水蒸气反应而消耗，且产生的乙炔气体排出后可能发生危险；②电石跟水作用产生的熟石灰不易溶于水，呈糊状物附着在电石的表面，会积存一部分水分，致使关闭启普发生器开关后一段时间内，反应并不能及时停止；③反应生成的氢氧化钙落入启普发生器底部，可能堵塞长颈漏斗下口；④电石与水的反应是放热反应，短时间内放出大量的热，可能使启普发生器炸裂。

(3)收集方法：排水法。

[思考]用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味，这是因为其中混有H 2S ，PH 3等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的（提示：PH 3可以被硫酸铜溶液吸收）。

[讲解]使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，再闻其气味。H 2S 和PH 3都被硫酸铜溶液吸收，不会干扰闻乙炔的气味。

(4)注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。②点燃乙炔前必须检验其纯度。

[思考]为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率？

——饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触，从而降低反应的速率。

[思考]试根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。

——乙炔分子中含有一个碳碳三键，碳原子远没有达到饱和。因此，乙炔应有与乙烯极为相似的性质。可以被高锰酸钾溶液氧化，可以在一定条件下发生加成反应，也应该能够在一定条件下发生聚合反应。当然，作为烃，它也能够燃烧。由于其含碳的质量分数比乙烯还大，所以燃烧时必然有黑烟产生。

[板书]2．乙炔的性质

[要求]通过实验验证有关乙炔性质的推论。有条件的学校可采用边讲边做实验的方法，要求学生注意观察实验现象，分析实验结果（要在通风橱或通风状况良好的环境中进行以下各项实验）。

[板书]（1）氧化反应

①可燃性（明亮带黑烟）

[演示]点燃乙炔（验纯后再点燃）

现象；燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。

推知：乙炔含碳量比乙烯高。

酸性溶液氧化（双键断裂）

[板书]②易被KMnO

4

酸性溶液

[演示]将乙炔通入KMnO

4

现象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。

酸性溶液所氧化，具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定推知：乙炔易被KMnO

4

（根据学生情况可说明这一推理）。

[板书]（2）加成反应

[演示]将乙炔通入溴的四氯化碳溶液

现象：颜色逐渐褪去，但比乙烯慢。

证明：乙炔属于不饱和烃，能发生加成反应。

[板书]乙炔与溴发生加成反应

[小结·板书]将乙炔的化学性质填如下表：

[学与问]

1、哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化，它们有什么结构特点?

2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?

[回答]1、烯烃、炔烃，含有不饱和键。2、不存在，因为三键两端只连有一个原子或原子团。

[自学]科学视野：碳原子的sp杂化与乙炔结构

甲烷是立体分子，乙烯是平面分子，而组成乙炔分子的4个原子位于一条直线土，是直线形分子。在乙炔分子中每个碳原子是以1个2s轨道和1个2p轨道进行杂化的，形成了2个sp杂化轨道，这2个sp杂化轨道在同一条直线上。每个碳原子都剩下2个p轨道没有参加杂化。在形成乙炔分子时，2个碳原子各以1个sp杂化轨道与氢原子形成1个碳氢口共价键，同时又各以其另1个sp杂化轨道形成1个碳碳口共价键。除此之外，每个碳原子通过2个未参加杂化的p轨道互相平行重叠形成了2个丌键。因此，乙炔分子里的碳碳三键是由1个σ键和2个丌键构成的，分子里的2个碳原子和2个氢原子处在一条直线上。乙炔的1T键也较易发生断裂，易发生加成反应和氧化反应。