2020-2021备战高考化学有机化合物的推断题综合复习

2020-2021备战高考化学有机化合物的推断题综合复习

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。

④R1CHO+R2CH2CHO

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___。

(2)由B生成C的化学方程式为___。

(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。

(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）

a．质谱仪

b．红外光谱仪

c．元素分析仪

d．核磁共振仪

【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c

【解析】

【分析】

烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的

氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为

HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】

(1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；

(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为

+NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为

加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基；

(4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；

b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意；

c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意；

d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意；

故选c。

【点睛】

利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。

2．合成乙酸乙酯的路线如下：

CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOH

CH3COOCH2CH3。

请回答下列问题：

（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。.

（2）乙醇所含的官能团为_____。

（3）写出下列反应的化学方程式.。

反应②：______，反应④：______。

（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。

【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH

+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液

【解析】

【分析】

(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；

(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】

(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；

(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸

乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故

答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH

+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；

反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH3COOCH2CH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。

3．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去）如下所示:

回答下列问题:

(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。

(2)B 的结构简式为________。

(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________

(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。

(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。

a．能与 FeCl3溶液发生显色反应 b．含有-CHO

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________

【答案】甲苯酯基取代反应加成反应 13

【解析】

【分析】

由A的分子式及产物的性质，可确定A为，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()，C催化氧化生成D()，D

与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成和水。

【详解】

(1)A为，名称为甲苯，E为，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；

(2)由以上分析知，B 的结构简式为。答案为：；

(3)C()催化氧化生成D(),化学方程式为

。答案为：

；

(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。

答案为：取代反应；加成反应；

(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。答案为：13；。

【点睛】

F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为，，