人教版高中化学选修5 有机化学基础 第五章 第一节 合成高分子化合物的基本方法(第1课时)
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CH3 碳碳双键上连接的原子或原子团， 在高分子化合物中只能做支链。
2014年8月29日星期五 22
加聚反应
分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃，称为共轭烯烃，其 中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时，原 来双键中的一个单键均断裂，在形成的高分子化合物中生成一个 新的双键，单体间相互结合成键状。
（2）含两个双键的加聚反应
nCH2=CH—C=CH2
催化剂
CH3
[ CH2—CH=C—CH2]n
CH3
2014年8月29日星期五
23
加聚反应
（3）不同物质间的加聚反应
nCH2=CH—C=CH2 +nCH3CH=CH2
催化剂
CH 3
[ CH2—CH=C—CH2—CHCH2 ]
n
CH 3
CH 3
2014年8月29日星期五
29
加聚反应
5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用
表示。设聚合度n为3000。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
2014年8月29日星期五
30
Thanks 谢谢您的观看！
2014年8月29日星期五
31
2014年8月29日星期五
13
加聚反应
第二组：（1，3-丁二烯型） CH2=CH—CH=CH2、 CH2=C(CH3)—CH=CH2 小结：1，3-丁二烯型的单体聚合时，主链上 的单双键相互替换即可。
2014年8月29日星期五
14
加聚反应
第三组：（共聚反应） CH2=CH2和CH2=CHCN， CH2=CH—CH=CH2 和CH2=CHCN 小结：方法类似第一、二组，仅需将不饱和 碳链进行连接即可，其他仍视为支链。
→单体： 凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是 “见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合， 即双键互换。
2014年8月29日星期五 17
加聚反应
举例：加聚产物单体的判断
2014年8月29日星期五
18
加聚反应
2014年8月29日星期五
19
加聚反应
学与问 P101
2014年8月29日星期五 6
进入合成有机高分子化合物的时代
有机高分子化合物与低分子有机物的区别
有机高分子化 低分子有机物 合物 相对分子质 量
104～106 1000以下
物质类别
分子的基本 结构 性质
2014年8月29日星期五
混合物
若干重复 单元组成
纯净物
单一分子
物理、化学性质上有较大差别
7
进入合成有机高分子化合物的时代
重点：
通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点， 能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结 构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。
难点：
1、加聚与缩聚反应的一般特点 2、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念 3、加聚物与缩聚物单体识别 4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写
2014年8月29日星期五 2
新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第一节 合成高分子化合物的基本方法 第1课时
2014年8月29日星期五
1
进入合成有机高分子化合物的时代
学习目标：
1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合 成高分子的结构分析其链节和单体。 2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点
2014年8月29日星期五 4
进入合成有机高分子化合物的时代
思考1：有机高分子化合物与低分子有机化学 物有什么不同? 1.相对分子质量的大小不同: 大 ，一般高达 （1）高分子的分子量很___ 4--10 6 小 ，一般在 ______ 。低分子相对分子质量较 ____ 10 _______ 1000 以下。 （2）低分子有机相对分子分子量都有一 明确 个 _____的数值，而高分子化合物的相对分子质 平均 量只是一个 ______值。 想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分 子化合物吗？为什么？不是高分子化合物
相对分子质量小的化合物分 子相互结合成相对分子质量大的 高分子的反应
2014年8月29日星期五
8
加聚反应
一、加成聚合反应
定义：小分子 间通过加成反应的形式形成高 分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加 聚反应。
如：nCH2=CH2 单体
催 化 剂
[CH2—CH2]n 链节 聚合度
M聚合物= 链节的相对质量×n
你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl
2014年8月29日星期五
20
加聚反应
加聚反应的类型
加聚反应是形成高分子化合和物的重要类型。参 加反应的单体一般都要求有不饱和键。（通常为 C=C，有时也可为C=O）。
2014年8月29日星期五
21
加聚反应
加聚反应的类型：
（1）含一个碳碳双键(或叁键)的加 聚反应 nCH3CH=CH2 催化剂 [ CH—CH2 ] n
2014年8月29日星期五
27
加聚反应
3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ B ） A. B.
C.
D.
2014年8月29日星期五
28
加聚反应
4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成
的是（C） A.
B.
C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2
D. CH3CH=CH2
2014年8月29日星期五
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加聚反应
（4）含碳氧双键的加聚反应
O
nH—C—H
‖
[ O—Βιβλιοθήκη BaiduH2— ]n —
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25
加聚反应
1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2）
3）
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26
加聚反应
2、人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是 （ A） A. (CH3)2O B. HCHO C. CH3CHO D.CH3OCH3
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
2014年8月29日星期五
11
加聚反应
2.加聚物结构简式的书写
将链接写在方括号内，聚合度n写在方括号的右 下角
例如：
-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n Cl
2014年8月29日星期五
12
加聚反应
3.根据单体判断聚合产物 第一组： CH2=CHCH3 CH2=CHCN CH2=CHCOOH CH≡CCH3 小结：此类化合物加聚将单体的不饱和 键的碳链单独列一行，其他视为支链部 分。
2014年8月29日星期五 5
进入合成有机高分子化合物的时代
思考2：
有机高分子化合物与低分子有机化学物有 什么不同? 2. 基本结构不同： 高分子化合物是以低分子有机物作原料， 聚合 反应得到的若干具有_____( 重复 填不重复或 经______ 重复)结构单元的组成。 单一 （填不单一或单一） 而低分子物质只具有_____ 没有 重复结构单元。 分子结构，小分子______
2014年8月29日星期五
15
加聚反应
4.由加聚聚合物推单体的方法
[ CH2— CH ]n
CH2=CH
Cl
Cl
弯箭头法：边键沿箭头指向汇合，箭头相 遇成新键，键尾相遇按虚线部分断成单键。
2014年8月29日星期五
16
加聚反应
由加聚聚合物推单体的方法:
→ 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合， 箭头相遇成新键， 键尾相遇按虚线部分断键成单键。
2014年8月29日星期五 9
加聚反应
P.100 思考与交流
单体名称 乙烯 丙烯 氯乙烯
单体的结构简式 CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCl
-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n -CH2-CH-n CH3 Cl -CH2-CH-n -CH2-CH-n CN COOH -CH2-CH-n OCOCH3 -CH2CH=CHCH2-n -CH=CH-n
进入合成有机高分子化合物的时代
【想一想】：什么是高分子化合物？我们在日常生活中遇到过的 有机高分子化合物有哪些？
天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。
合成高分子： 塑料、合成纤维、合成橡胶等
2014年8月29日星期五 3
进入合成有机高分子化合物的时代
高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色 彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、 家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大 丰富和美化了人们的生活。 合成纤维 合成橡胶 一座年产8 一座年产万 万吨的合 吨的合成纤 成橡胶厂 维厂相当于 相当于145 30万亩棉田 万亩橡胶 或250万头绵 园的年产 羊的棉毛产 量。 量。
10
聚合物
丙烯腈
丙烯酸 醋酸乙烯酯
CH2=CHCN
CH2=CHCOOH CH3COOCH=CH2
丁二烯
乙炔
2014年8月29日星期五
CH2=CHCH=CH2
CH≡CH
加聚反应
1.加聚反应的特点: ⑴单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 ⑵没有副产物生成； ⑶链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单 体相对分子质量的整数倍)。 单体和高分子化合物互推：
2014年8月29日星期五 22
加聚反应
分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃，称为共轭烯烃，其 中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时，原 来双键中的一个单键均断裂，在形成的高分子化合物中生成一个 新的双键，单体间相互结合成键状。
（2）含两个双键的加聚反应
nCH2=CH—C=CH2
催化剂
CH3
[ CH2—CH=C—CH2]n
CH3
2014年8月29日星期五
23
加聚反应
（3）不同物质间的加聚反应
nCH2=CH—C=CH2 +nCH3CH=CH2
催化剂
CH 3
[ CH2—CH=C—CH2—CHCH2 ]
n
CH 3
CH 3
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加聚反应
5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用
表示。设聚合度n为3000。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
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加聚反应
第二组：（1，3-丁二烯型） CH2=CH—CH=CH2、 CH2=C(CH3)—CH=CH2 小结：1，3-丁二烯型的单体聚合时，主链上 的单双键相互替换即可。
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14
加聚反应
第三组：（共聚反应） CH2=CH2和CH2=CHCN， CH2=CH—CH=CH2 和CH2=CHCN 小结：方法类似第一、二组，仅需将不饱和 碳链进行连接即可，其他仍视为支链。
→单体： 凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是 “见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合， 即双键互换。
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加聚反应
举例：加聚产物单体的判断
2014年8月29日星期五
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加聚反应
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加聚反应
学与问 P101
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进入合成有机高分子化合物的时代
有机高分子化合物与低分子有机物的区别
有机高分子化 低分子有机物 合物 相对分子质 量
104～106 1000以下
物质类别
分子的基本 结构 性质
2014年8月29日星期五
混合物
若干重复 单元组成
纯净物
单一分子
物理、化学性质上有较大差别
7
进入合成有机高分子化合物的时代
重点：
通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点， 能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结 构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。
难点：
1、加聚与缩聚反应的一般特点 2、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念 3、加聚物与缩聚物单体识别 4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写
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第一节 合成高分子化合物的基本方法 第1课时
2014年8月29日星期五
1
进入合成有机高分子化合物的时代
学习目标：
1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合 成高分子的结构分析其链节和单体。 2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点
2014年8月29日星期五 4
进入合成有机高分子化合物的时代
思考1：有机高分子化合物与低分子有机化学 物有什么不同? 1.相对分子质量的大小不同: 大 ，一般高达 （1）高分子的分子量很___ 4--10 6 小 ，一般在 ______ 。低分子相对分子质量较 ____ 10 _______ 1000 以下。 （2）低分子有机相对分子分子量都有一 明确 个 _____的数值，而高分子化合物的相对分子质 平均 量只是一个 ______值。 想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分 子化合物吗？为什么？不是高分子化合物
相对分子质量小的化合物分 子相互结合成相对分子质量大的 高分子的反应
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加聚反应
一、加成聚合反应
定义：小分子 间通过加成反应的形式形成高 分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加 聚反应。
如：nCH2=CH2 单体
催 化 剂
[CH2—CH2]n 链节 聚合度
M聚合物= 链节的相对质量×n
你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl
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20
加聚反应
加聚反应的类型
加聚反应是形成高分子化合和物的重要类型。参 加反应的单体一般都要求有不饱和键。（通常为 C=C，有时也可为C=O）。
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21
加聚反应
加聚反应的类型：
（1）含一个碳碳双键(或叁键)的加 聚反应 nCH3CH=CH2 催化剂 [ CH—CH2 ] n
2014年8月29日星期五
27
加聚反应
3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ B ） A. B.
C.
D.
2014年8月29日星期五
28
加聚反应
4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成
的是（C） A.
B.
C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2
D. CH3CH=CH2
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24
加聚反应
（4）含碳氧双键的加聚反应
O
nH—C—H
‖
[ O—Βιβλιοθήκη BaiduH2— ]n —
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25
加聚反应
1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2）
3）
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26
加聚反应
2、人造象牙中，主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是 （ A） A. (CH3)2O B. HCHO C. CH3CHO D.CH3OCH3
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
2014年8月29日星期五
11
加聚反应
2.加聚物结构简式的书写
将链接写在方括号内，聚合度n写在方括号的右 下角
例如：
-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n Cl
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12
加聚反应
3.根据单体判断聚合产物 第一组： CH2=CHCH3 CH2=CHCN CH2=CHCOOH CH≡CCH3 小结：此类化合物加聚将单体的不饱和 键的碳链单独列一行，其他视为支链部 分。
2014年8月29日星期五 5
进入合成有机高分子化合物的时代
思考2：
有机高分子化合物与低分子有机化学物有 什么不同? 2. 基本结构不同： 高分子化合物是以低分子有机物作原料， 聚合 反应得到的若干具有_____( 重复 填不重复或 经______ 重复)结构单元的组成。 单一 （填不单一或单一） 而低分子物质只具有_____ 没有 重复结构单元。 分子结构，小分子______
2014年8月29日星期五
15
加聚反应
4.由加聚聚合物推单体的方法
[ CH2— CH ]n
CH2=CH
Cl
Cl
弯箭头法：边键沿箭头指向汇合，箭头相 遇成新键，键尾相遇按虚线部分断成单键。
2014年8月29日星期五
16
加聚反应
由加聚聚合物推单体的方法:
→ 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合， 箭头相遇成新键， 键尾相遇按虚线部分断键成单键。
2014年8月29日星期五 9
加聚反应
P.100 思考与交流
单体名称 乙烯 丙烯 氯乙烯
单体的结构简式 CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCl
-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n -CH2-CH-n CH3 Cl -CH2-CH-n -CH2-CH-n CN COOH -CH2-CH-n OCOCH3 -CH2CH=CHCH2-n -CH=CH-n
进入合成有机高分子化合物的时代
【想一想】：什么是高分子化合物？我们在日常生活中遇到过的 有机高分子化合物有哪些？
天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。
合成高分子： 塑料、合成纤维、合成橡胶等
2014年8月29日星期五 3
进入合成有机高分子化合物的时代
高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色 彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、 家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大 丰富和美化了人们的生活。 合成纤维 合成橡胶 一座年产8 一座年产万 万吨的合 吨的合成纤 成橡胶厂 维厂相当于 相当于145 30万亩棉田 万亩橡胶 或250万头绵 园的年产 羊的棉毛产 量。 量。
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聚合物
丙烯腈
丙烯酸 醋酸乙烯酯
CH2=CHCN
CH2=CHCOOH CH3COOCH=CH2
丁二烯
乙炔
2014年8月29日星期五
CH2=CHCH=CH2
CH≡CH
加聚反应
1.加聚反应的特点: ⑴单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 ⑵没有副产物生成； ⑶链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单 体相对分子质量的整数倍)。 单体和高分子化合物互推：