有机合成设计逻辑推理
有机合成反应机理的机械推理方法
有机合成反应机理的机械推理方法有机合成反应机理的机械推理方法是有机化学中重要的研究方法之一。
机械推理方法是依据化学反应原理和反应物性质,通过一个个逻辑推理的步骤,推导出反应的机理和产物。
下面将以有机合成反应中的加成反应为例,介绍有机合成反应机理的机械推理方法。
机械推理方法的第一步是确定反应类型。
在有机合成反应中,常见的反应类型包括加成反应、消去反应、取代反应等。
加成反应是指两个或更多反应物中的原子或官能团相互结合,生成新的产物。
在加成反应中,机械推理方法可以通过分析反应物和产物的结构和性质,确定反应物中哪个官能团进行了加成反应,从而建立反应的机理。
第二步是确定反应物的定向和立体化学要求。
在加成反应中,反应物中官能团的位置和立体构型对反应的进行具有重要影响。
通过分析反应物的结构和性质,可以确定官能团的位置。
同时,还需要考虑反应过程中是否存在立体选择性,即产物中的立体构型是否受到限制。
这些信息对于确定反应机理和预测产物的生成具有很大的帮助。
第三步是确定反应物中的活化基团。
在加成反应中,通常会有一个或多个活化基团参与反应。
通过分析反应物的结构和性质,可以确定哪些原子或官能团具有明显的活性,成为反应的中心。
活化基团通常具有较强的亲电性或亲核性,因此可以推断出反应的亲电或亲核的特点。
第四步是通过分析反应物和产物之间的结构和性质的改变,建立反应的中间体和过渡态。
在有机合成反应中,中间体和过渡态是反应机理中的关键步骤。
通过分析反应物和产物之间的连接方式的变化,可以推断出反应的中间体和过渡态的结构。
同时,还可以通过比较反应物和产物之间的官能团变化,推测出反应的机理。
第五步是通过分析反应物和产物的结构和性质的改变,确认反应的产物。
在反应物和产物之间的结构和性质的变化中,可以确定产物中哪些原子或官能团发生了改变。
通过确认产物的结构和性质,可以进一步验证反应机理的正确性。
同时,还可以根据产物的结构和性质来预测其他可能的副产物。
有机合成第二章有机合成设计逻辑推理
有机合成第二章有机合成设计逻辑推理有机合成是化学领域的一个重要分支,通过设计反应路径和条件,合成目标有机化合物。
有机合成设计逻辑推理是指从已知的起始物质和目标产物出发,通过合理推理和思考,设计出最有效、可行的合成路线。
下面将从需求分析、反应评价、逻辑推理等几个方面探讨有机合成设计逻辑推理的要点。
首先,在进行有机合成设计逻辑推理之前,我们需要对需求进行分析。
具体而言,我们需要明确目标产物的结构特点、所需的官能团以及可能存在的杂质或副产物。
这样可以帮助我们在设计反应路径时有一个清晰的目标,确保所合成的目标产物符合要求。
其次,在进行有机合成设计逻辑推理时,我们需要对反应进行评价。
具体而言,我们需要评估反应的可行性、选择性和产率。
可行性指的是反应是否可以正常进行,不会产生副反应或其他问题;选择性指的是反应是否可以选择性地转化目标官能团,而不影响其他官能团;产率指的是反应所需的底物转化为目标产物的比例。
评价反应的可行性、选择性和产率可以帮助我们合理选择反应路径,确保所设计的路线能够高效地合成目标产物。
然后,在进行有机合成设计逻辑推理时,我们需要进行逻辑推理。
逻辑推理是指通过对已知的化学知识进行推理和思考,找出可能的反应途径和条件。
在推理过程中,我们可以使用一些常见的有机合成策略,如保护基策略、活化基策略、功能团转换策略等。
同时,我们还可以根据已有的实验数据和文献报道,借鉴已有的合成方法和路线。
最后,在进行有机合成设计逻辑推理时,我们需要进行反复实验和修正。
合成路线的设计往往是一个复杂的过程,需要不断尝试和调整。
在实验中,我们可以验证合成路线的可行性和有效性,并根据实验结果进行修正和优化。
通过反复实验和修正,最终可以找到最佳的合成路线。
综上所述,有机合成设计逻辑推理是一个复杂而精细的过程,需要对需求进行分析、评价反应、进行逻辑推理并进行反复实验和修正。
通过合理的推理和设计,可以高效地合成目标有机化合物,为有机合成领域的发展提供有力的支持。
有机合成题技巧总结
有机合成题技巧总结
有机合成题是化学考试中常见的一种题型,主要考察学生的有机化学反应和合成能力。
以下是一些解题技巧:
1. 确定目标分子:首先,明确题目给出的目标分子,了解其结构特点和官能团。
2. 逆向合成:采用逆向思维,从目标分子开始,逐步拆分其结构,选择合适的中间体,直到找到起始原料。
3. 熟悉反应类型:熟练掌握各类有机化学反应,如取代、加成、消去、氧化、还原等,以便在合成过程中选择合适的反应。
4. 利用题目信息:仔细阅读题目,寻找可能存在的提示或限制条件,如使用某种催化剂、在特定温度或压力下的反应等。
5. 优化合成路径:考虑反应的效率和产物的纯度,合理安排反应步骤,优化合成路径。
6. 考虑产物的稳定性:在选择合成路径时,应考虑到最终产物的稳定性,避免不必要的变化。
7. 逻辑推理:根据已知的化学反应和知识,进行逻辑推理,推断可能的反应产物。
8. 验证答案:完成合成路径后,通过正向反应机理验证答案的合理性。
9. 练习与总结:多做相关练习题,总结常见题型和解题方法,提高解题速度和准确性。
10. 寻求帮助:如遇到困难,可与老师或同学讨论,寻求帮助。
希望这些技巧能对你有所帮助!。
高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧
高中化学:有机物的结构推断的解题方法与技巧一、有机合成1、有机合成的概念:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成过程:3、有机合成的原则是:原料价廉,原理正确;路线简捷,便于操作,条件适宜;易于分离,产率高。
4、有机合成的解题思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
(1)根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。
(3)引入羟基:①烯烃与水的加成:3、官能团的消除:(1)通过有机物加成消除不饱和键;(2)通过消去、氧化或酯化消除羟基;(3)通过加成或氧化消除醛基;(4)通过消去或取代消除卤素原子。
4、官能团的转化:(1)利用衍变关系引入官能团(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数,例如:(3)通过不同的反应,改变官能团的位置,例如:一、有机综合推断题突破策略1、应用特征产物逆向推断:2、确定官能团的方法(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类:①使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
②使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。
(2)根据数据确定官能团的数目:⑤某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。
即—OH转变为—OOCCH3。
⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。
有机合成和推断(柳世明)
例 5.根据图示填空
C NaHCO3 A [Ag(NH3)2]+,OH— B 稀硫酸 D Br2(CCl4) E
2molH2 Ni F 浓硫酸 G C4H6O2 环状化合物
A___________
E____________ G______________
COOH CH3 O O CH2CH2 O C O CH2 G
乙是 C 的同系物,其催化氧化产物在常温下为气态。由乙出发可以合成有 机溶剂戊(C7H14O3) 。丁分子中有 2 个甲基。
戊的结构简式是_______________________________________。
乙是 C 的同系物,其催化氧化产物在常温下为气态。由乙出发可以合成有 机溶剂戊(C7H14O3) 。丁分子中有 2 个甲基。
H2N—
—CH = CH— SO3H HO3S
DSD酸
请写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构简式。
CH3 (A) (B) CH3 NO2 (C) CH3 HO3S (D) O2N— —CH = CH— SO3H HO3S —NO2 NO2
例 11.已知: 请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物 O
△
CH3CH2
CH3 CH2CCOOH +Cu2O↓+2H2O CH3
OH 或 H3 C
OH
CH3 H2C
( 7)
CH2 CH3 CH2CH=CH2
CH3 CH2CH2CH2 CH=CH2
2.路线选择
例 9.A 已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 CH2CH CHCH2 HOOCCHCH2COOH Cl Br Br 可经三步反应制取 ,发生反应的类型 依次是 A.水解反应、加成反应、氧化反应 B.加成反应、水解反应、氧化反应 C.水解反应、氧化反应、加成反应 D.加成反应、氧化反应、水解反应
有机合成第二章有机合成设计逻辑推理
Sir Robert Robinson 1947 年Noble化学奖得主。
托品酮的合成奠定了Robinson仿 生合成化学创始人的地位。
Mannich Reaction
甲醛(或其他醛)、氨或胺(通常是伯、仲
胺盐酸盐)和至少含一个活性氢的化合物(甲 基酮、-酮酸酯、氰基酸酯、硝基烷或含一个 CH的炔等)缩合成酮胺(Mannich Base)盐酸 盐。
2.1.3 有机合成设计的意义
一个合成工作要达到最为理想的水平,不是随随便 便就可以做到的,虽然影响的因素很多,但主要的还是 取决于所采用的路线。因为采用的路线合适,很多其他 的附属问题跟着也就迎刃而解了,整个合成工作就会显 得精彩无比。采用的路线不好,有可能会遇上难以克服 的困难,工作可能事倍功半,整个合成工作显得拙劣、 别扭,甚至合成路线就走不通,是死胡同。实际工作中, 经常碰到临时改变路线的事例,概莫如次。可见路线对 于合成的成功与否所起的作用。采用什么路线,也即路 线设计,对于整个合成工作来说是第一步,是计划,是 方向,是灵魂,它决定着整个合成工作走向何处,成功 与否,同时也决定着合成工作达到的水平。
Reppe Reaction
HC CH
Ni(CN)2, 15atm
(1948年)
80-120oC, THF
70%
2.1.4 合成事例举例中的启示
路线对合成工作的重要性 巧妙路线的艺术特质 路线设计中策略
选择骨架相同或者相近的原料 官能团转化 逐步合成法(Stepwise Elongation) 片断组合法(Fragment Condensation) 生源合成 学习应用新反应的作用
TGT
单从C-C拆键来看,成键电子对归属不同,可产生四种合成子。 •正电性的称为受体合成子(acceptor synthon)或a合成子; •负电性的称为供体合成子(donor synthon)或d合成子; •自由基的称为自由基合成子(radical synthon)或r合成子; •中性的称为电子合成子(electron synthon)或e合成子。(周环反应中)。
有机合成设计路线技巧
有机合成设计路线技巧13031219 张超化工312班摘要:有机合成是指用化学方法将原料变成新的有机物的过程。
做好有机合成的设计,必须熟悉有机物的各类官能团的性质,及其在反应中结构变化的规律,并要掌握单元合成反应。
另外,由于有机合成涉及的知识面广,关系错综复杂,有时原料与产物之间跨度大,因此要善于找出两者的联系,并找出问题的突破口。
有机合成路线设计的思维方法和技巧,如目标分子的拆开、逆合成分析、合成子与极性转换、导向基团和保护基的引入、合成路线的简化等。
这里在教学中用顺向或逆向等推导方法,分折问题,找出答案。
既把零碎的知识变为系统的知识,又拓宽学生思维的深广度。
实践表明,这对培养学生的创造性思维大有益处。
关键词:顺向、逆向、多向1.1 顺向思维方式在有机合成中,顺向思维是以条件为探索方向的。
对初涉者,一般先从加强基础概念入手,在思维中将获得的有关化学知识先进行分类、归纳,再通过合成设计的顺推,使学员加深理解各类化学知识相互之间关系,将知识网络化,然后引导学生注意:同一条件与中途点可以推出各种不同的中间产物,因此达到最终结果的途径往往不一种。
必须紧紧地联系结果的思维能力,这样的思维才能避免在顺推中迷失方向,从而提高思维的效益。
如设计分折:(1)产物是何种类型的化合物?(2)制备开链烯有何方法可用?(3)需用何种结构的卤代烷为原料进行脱卤化氢制备作为主要产物?思维推导:合成烯常用的方法有三种:(1)卤代烷脱卤化氢;(2)醇脱水;(3)炔还原。
产物烯的双键是由两个邻碳脱除HX而得,因此只需把所需产物加合HX 以求出所需原料卤代烷的结构有两种可能路线。
结论:A法全部生成该产物,B法只部分生成该产物,推出其卤代烷的结构为A 线路中的卤代烷。
1.2 逆向思维方式有机合成路线的设计思维,是从事物所呈现的现象和结果开始,着力追根究源地去探索产生这些现象的根源和条件,认识问题的逻辑顺序往往是倒溯的,整个思考形式是顺向思维、逆向推导。
高三33有机合成和推断
【同步知识】一. 本周教学内容:有机合成和推断二. 重点、难点:掌握有机合成、推断题的一般解题方法,巩固对有机物物质的理解;培养学生思维能力。
三. 具体内容:要完成有机合成和推断,必须要全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识;同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。
在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式,应该结合给予的信息和指定的产物,采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式,分析信息,找出规律,找出与题目的联系,去完成设计。
四. 有机合成、推断的实质:有机合成的实质是利用有机基本反应规律,进行必要的官能团反应,合成目标产物。
有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省,或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。
在推断和合成过程中常涉及到下列情况:官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。
(一)有机合成基础知识1. 官能团的引入(1)引入羟基(—OH)①烯烃与水的加成②醛或酮与氢气的加成③醛的氧化④卤代烃碱性水解⑤酯的水解(2)引入卤素原子(—X)①烃与X2取代②不饱和烃与HX或X2的加成③醇与HX的取代反应等(3)引入双键①某些醇或卤代烃的消去引入C=C ②醇氧化引入C=O等2. 官能团的消除①通过加成消除不饱和键;②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO);③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)3. 官能团的衍变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变各类有机物之间的转变见如下三个转化图(2)改变官能团的数目(3)改变官能团的位置例:已知:利用上述信息按以下步骤从合成(部分试剂和反应条件已略去)请回答下列问题(1)分别写出A、C的结构简式:A、_______________C、__________________(2)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤得到D的可能结构简式为_______________ (3)写出反应②、⑦的化学方程式:②___________________⑦___________________。
有机化学中的多步合成与合成路线设计
有机化学中的多步合成与合成路线设计有机化学作为化学科学的重要分支之一,主要研究有机化合物的合成与反应机理。
在有机合成中,多步合成往往是一种常用的合成策略,通过多步反应,逐步构建目标分子的骨架,从而达到目标化合物的合成目的。
本文将介绍有机化学中的多步合成及合成路线设计的基本原理与方法。
一、多步合成的基本原理多步合成是有机化学中常见的合成方法,其基本原理是通过一系列的化学反应,逐步转化原料分子,构建所需的目标化合物。
每一步反应都可以看作是一个中间产物,通过多次反应,逐渐得到目标分子。
多步合成的合成步骤通常包括亲核反应、求电子反应、消除反应等多种类型的反应。
在每一步反应中,需要选择适当的反应条件、催化剂与试剂,以及合理的反应顺序和反应路径,从而实现高效的合成。
二、合成路线设计的基本方法合成路线设计是多步合成中的关键步骤,合理的合成路线设计能够节省合成步骤、提高产率,并最大限度地回收废料。
下面介绍几种常见的合成路线设计方法:1. 逻辑推理法:根据反应类型、反应物性质等信息,通过逻辑推理,确定可能的转化方式与反应路径。
逻辑推理法适用于简单的多步合成,能够快速找到合理的合成路线。
2. 共通中间体法:通过寻找两个或多个目标化合物之间的共通中间体,设计合适的转化方式与反应路径。
共通中间体法能够最大限度地复用中间产物,提高合成效率。
3. 反应优先级法:根据反应的条件、产物稳定性、反应速率等因素,确定反应的优先级,从而合理地选择反应顺序与路径。
反应优先级法能够避免不稳定或容易分解的中间产物的生成,提高合成效果。
4. 变位反应法:通过骨架转化或结构变位反应,将一个复杂的目标分子转化为一个简单的中间产物,再通过简单的反应逐步构建复杂结构。
变位反应法能够简化合成步骤,提高产率。
三、实例分析下面以药物合成为例,介绍多步合成与合成路线设计的实际应用。
以药物A为目标化合物,其结构如下所示:(图略)通过分析药物A的结构与反应类型,可以设计出如下的多步合成路线:1. 氧化反应:将化合物B与氧化剂反应,得到中间产物C。
科学推理知识点和题型
科学推理知识点和题型科学推理是一种基于科学理论、数据和实验的推理方法,它可以帮助我们深入理解自然现象并解决实际问题。
在科学推理的过程中,我们需要掌握一些关键的知识点和题型。
一、知识点1、科学理论:科学理论是科学推理的基础。
它是对自然现象的描述和解释,通常以假说、定律或定理的形式出现。
在科学推理中,我们需要了解并运用这些理论来解释和预测现象。
2、数据采集:科学推理需要基于可靠的数据。
数据采集是科学实验的重要环节,它包括观察、测量、记录和分析等步骤。
只有准确、客观的数据才能支持有效的科学推理。
3、实验设计:实验设计是科学推理的关键步骤。
它需要明确实验目的、确定实验变量、选择合适的实验方法和工具,以及制定合理的实验步骤。
一个良好的实验设计可以有效地验证科学假说并提供可靠的证据。
4、逻辑推理:逻辑推理是科学推理的核心。
它包括归纳推理、演绎推理、类比推理和因果推理等方法。
这些方法帮助我们从已知的事实和理论推导出新的知识和理解。
5、批判性思维:批判性思维是科学推理中不可或缺的一部分。
它要求我们保持对理论和数据的怀疑态度,评估证据的可靠性和逻辑的合理性,并勇于提出自己的观点和假设。
二、题型1、理论应用题:这类题目要求考生运用所学的科学理论来解释或解决实际问题。
例如,给出某种物质的密度和体积,要求计算其质量。
这类题目需要考生对科学理论有深入的理解和掌握。
2、数据分析题:这类题目提供一组实验数据或观察结果,要求考生进行分析并得出结论。
例如,给出某植物在不同光照条件下的生长数据,要求分析光照对植物生长的影响。
这类题目需要考生具备良好的数据处理和分析能力。
3、实验设计题:这类题目要求考生设计一个实验来验证或探究某个科学现象或问题。
例如,探究不同介质对声音传播的影响。
这类题目需要考生具备全面的实验设计能力和科学思维能力。
4、逻辑推理题:这类题目给出一段描述,要求考生根据逻辑推理找出其中的错误或不合理的部分。
例如,描述中提到一个永动机的制造过程,要求考生找出其中的逻辑错误。
有机合成推断1讲
有机化学总复习《有机合成推断》【内容讲解】一、有机合成推断题的解题方法1 •解题思路审题T找岀突破口(结构、反应、性质、现象特征)-顺推或逆推-结论♦检验2 .解题关键⑴据有机物的物理性质,有机物特定的反应条件寻找突破口⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。
⑶据有机物结构上的变化,及某些特征现象上寻找突破口。
⑷据某些特定量的变化寻找突破口。
3•官能团的消除⑴通过加成消除不饱和键;⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基;⑶通过加成或氧化消除醛基。
⑷通过消去、取代等消除卤素原子。
4•官能团的转换、引入OOH5•官能团的保护0 =/HjCkHjCH0 0 C:H3C|H7O a J-OH:HHj—OH:OdHCH=CHCHj CHC1CHi—CHi— COON*CHaClH工=匚CH]— CHOCHjOHCuHnOi:CH:—Cl 』比_C1〜.HOH fn在有机合成中,当某步反应发生时,原有需要保留的官能团可能也发生反应(官能团遭到破坏),从而达不到预期的合成目标,因此必须采取措施,保护官能团,待反应完成后再复原。
官能团保护必须符合下列要求:a.只有被保护基团发生反应(保护),而其它基团不反应;b •被保护的基团易复原,复原的反应过程中不影响其它官能团。
例如:防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应,可利用酯化反应生成酯,从而达到保护羟基或羧基的目的。
二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团23、根据反应类型来推断官能团:4、注意有机反应中量的关系⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的CI2之间的数量关系;⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCI等分子加成时,C= C、C三C与无机物分子个数的关系;⑶含—0H有机物与Na反应时,—0H与H2个数的比关系;⑷—CHO与Ag或C UQ的物质的量关系;⑸ RCH2OH —RCHO —RCOOHM M —2 M + 14■FCHmCOOH⑹ RCH 2OH 二二九L■■- CH3COOCH 2RM M + 42+ CH刃00H(7)RCOOH -:上■■■■■■ -- RCOOCH2CH3 (酯与生成水分子个数的关系)M M + 28(8) RCOOH+NaHCO 3——CO25、有机合成中的成环反应:【经典例题】1.下图A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物BEH□答案:〔1)乙醇 3I nor根据上图回答问题:(有机物须用结构简式表示)(4)符合下列3个条件的B 的同分异构体的数目有 ___________________ 个 i )含有邻二取代苯环结构、ii)与B 有相同官能团、说)不与 FeCb 溶液发生显色反应(1) D 的化学名称是 (2 )反应③的化学方程式是(3) B 的分子式是 A 的结构简式是反应①的反应类型是写岀其中任意一种同分异构体的结构简式(5) G 是重要的工业原料,用化学方程式表示 G 的一种重要工业用途和醇的条件,所以 A 为酯,再由B 、C 、D 向前推可知A 为本题考查考生C 4H S On~*£, CH 3COOH+ C 2H 5OH -CH 3COOC 3H^ H^OCH/OOC 赴水辭(或取代)CH^OOCCHj催化剂川吐丸巴加如加压,4CH 2-C ^安 (或;CH 2=CH a +H 3O^®^*CH 3CH 3OH 或其它合理的反应式)答 案 :解析:解题突破口很容易找,由示意图可知反应④是实验室制乙烯的反应,反应③是制乙酸乙酯的反应,由E 逆推可知B 为,所以B 的分子式是C 9H 10O 3。
有机合成推断1讲详解
有机化学总复习《有机合成推测》【内容解说】一、有机合成推测题的解题方法1.解题思路审题→找出打破口 (构造、反响、性质、现象特点) →顺推或逆推→结论←查验2.解题重点⑴占有机物的物理性质,有机物特定的反响条件找寻打破口。
⑵占有机物之间的互相衍变关系找寻打破口。
⑶占有机物构造上的变化,及某些特点现象上找寻打破口。
⑷据某些特定量的变化找寻打破口。
3.官能团的除去⑴经过加成除去不饱和键;⑵经过消去、氧化、酯化等除去醇羟基;⑶经过加成或氧化除去醛基。
⑷经过消去、代替等除去卤素原子。
4.官能团的变换、引入5.官能团的保护在有机合成中,当某步反响发生时,原有需要保存的官能团可能也发生反响(官能团受到损坏),进而达不到预期的合成目标,所以一定采纳举措,保护官能团,待反响达成后再复原。
官能团保护一定切合下列要求:a.只有被保护基团发生反响(保护),而其余基团不反响;b.被保护的基团易复原,复原的反响过程中不影响其余官能团。
比如:防备醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反响,可利用酯化反响生成酯,进而达到保护羟基或羧基的目的。
二、知识重点概括1、由反响条件确定官能团:反响条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去(醇羟基)②酯化反响(含有羟基、羧基)③苯、甲苯的硝化④成醚稀硫酸△①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH 水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH 醇溶液△卤代烃消去(- X )H 2、催化剂加成 (碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基(- CH2OH、Br2/FeBr3苯环Cl 2(Br 2 )/光照烷烃或苯环上烷烃基2、依据反响物性质确定官能团反响条件可能官能团能与 NaHCO 3反响的羧基能与 Na2CO3反响的羧基、酚羟基能与 Na 反响的羧基、 ( 酚、醇 )羟基与银氨溶液反响产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色积淀醛基使新制氢氧化铜溶解— COOH使溴水退色C=C、 C≡C 或— CHO 加溴水产生白色积淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性 KMnO 4溶液退色C=C 、C≡ C、酚类或— CHO 、苯的同系物等、醇A 是醇(- CH2OH)3、依据反响种类来推测官能团:反响种类可能官能团加成反响C= C、C≡ C、- CHO、羰基、苯环加聚反响C=C、 C≡C酯化反响羟基或羧基水解反响- X 、酯基、肽键、多糖等单调物质能发生缩聚反响分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基4、注意有机反响中量的关系⑴烃和氯气代替反响中被代替的H 和被耗费的Cl 2之间的数目关系;⑵不饱和烃分子与H2、 Br2、HCl 平分子加成时, C= C、C≡ C 与无机物分子个数的关系;⑶含- OH 有机物与 Na 反响时,- OH 与 H2个数的比关系;⑷- CHO 与 Ag 或 Cu 2O的物质的量关系;⑸RCH2OH→RCHO→RCOOHM M-2M+14⑹ RCH 2OH CH3COOCH 2RM M+42(7)RCOOH RCOOCH2CH3 (酯与生成水分子个数的关系)M M+28( 8)RCOOH+NaHCO 3—— CO25、有机合成中的成环反响:种类方式二元酸和二元醇的酯化成环酯成环羟基酸的酯化成环二元醇分子内成环醚键成环二元醇分子间成环二元酸和二氨基化合物成环肽键成环氨基酸成环【经典例题】1.以下图 A 、B、 C、D、E、F、G 均为有机化合物依据上图回答以下问题:(1)D 的化学名称是 __________,(2)反响③的化学方程式是 _________________________________。
有机合成推断教学设计思路2012.10.25
有机合成推断教学设计思路2012.10.25第一篇:有机合成推断教学设计思路2012.10.25《有机合成推断专题复习》整体设计思路上课教师北镇高中王辉由于我校高三一轮复习从高二下学期开始,再根据现高考题中选做题部分选修三试题难度在加深,选五难度在下降的特点,我校又受五校联考进度的制约,所以在高三上学期我们调整了一轮复习的策略,将有机化学的内容加在这个月复习,而高考试题中学生普遍存在的问题是有机合成推断题较难下手,推理不完整,尤其是近几年其他省市高考题多为信息题,学生对信息的加工处理存在一定盲目性,所以今天我选做的专题是有机合成推断,把重点放在了推断题的突破口寻找和信息的加工处理上。
尽管学生存在的不足还有同分异构体书写,这样的问题只能靠练习,使学生养成良好的书写习惯去解决。
由于我教的是实验班,要根据我班学生的特点,设计这节课总体的思路是:共十个环节环节一:检查课前预习情况:课前我就给学生下发了课前学案,学生在课前查找高考题我给他们配备的高考试题,通过分析总结高考题考查形式有哪些?使他们在上课前对高考有一个初步的了解环节二:猜猜看环节根据查找总结的经验,让学生通过2012年辽宁卷高考题题干猜猜看?出出题考考别人?与高考真正的问题相对比看看谁更能把握高考方向,谁又能高考于高考?(这时让学生更加明确高考考什么?)环节三:学习考纲要求把握高考方向。
环节四、基础必备环节知道考什么就应知道该学会什么?)学生知道考什么了那自己究竟具备哪些知识储备又与高考题有何关联呢?基础必备有官能团和常见有机物转化关系,通过自制图表(实物展示)来进行知识串联。
环节五:走进高考(2011年海南卷正是部分的转化关系图的应用)通过解题发现知识遗漏之处进而进入环节六回归教材环节。
环节六回归教材环节,不只是2011年,实际上2009年高考宁夏卷中也考了,学生答不好不能说是老师忽视教材的责任,即使是平时练习时我们做过这些知识的训练,讲过又有几个学生能记得呢?前不久又做了一次,学生这次做还错,作为老师的我们当然只能去重复强化他们。
高中化学:解有机合成题的思路规律及方法
有机合成题要求用给定的基本原料(常见的有、、、、等)制取各种有机物。
其实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短,或在碳链与碳环之间发生相互转换,或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团,以制取不同性质、不同类型的有机物。
一、总的解题思路1. 首先判断目标有机物属于何类有机物,与哪些基本知识和信息有关;2. 其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成;3. 再次根据给定原料、信息和有关反应规律,合理地把目标有机物分解成若干片断,或寻找出官能团的引入、转换和保护方法,尽快找出目标有机物的关键点和突破点;4. 最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择出最佳的合成途径。
二、解题的基本规律和基本知识1. 掌握官能团衍变的主线(常见有两种途径)(1)(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个。
如:2. 官能团的引入(1)引入羟基(—OH):a. 烯烃与水加成,b. 醛与氢气加成,c. 卤代烃碱性水解,d. 酯的水解等。
(2)引入卤原子(—X):a. 烃与X2取代,b. 不饱和烃与HX或X2加成,c. 醇与HX取代等。
(3)引入双键:a. 某些醇或卤代烃的消去引入,b. 醇的氧化引入等。
3. 官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。
(2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。
(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
4. 碳链的增减(1)增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
(2)变短:如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化。
5. 有机物成环规律(1)二元醇脱水。
(2)羟基、羧基的酯化。
(3)氨基酸脱水。
(4)二元羧酸脱水。
三、常见的合成方法1. 顺向合成法此法要点是采用正向思维方法,其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
2. 逆向合成法此法要点是采用逆向思维方法,其思维程序为“产品→中间产物→原料”。
20有机合成与推断的分析技巧
解题技巧与应试策略系列20策略20 有机合成与推断的分析技巧金点子:有机合成题要求考生在题设条件下,根据所给信息和中学阶段的有机反应,从合成产物出发。
采用逆推的方法解题。
有机推断题,要求考生区分题中的各类信息,找出与解题有关的有效信息和隐含信息,从反应过程及特征反应出发,运用迁移、重组、比较等手段推出物质。
经典题:例题1 :(2001年全国高考)某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。
同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是()A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯方法:根据水解的式量分析其结构。
捷径:因有机物X水解产物为Y和Z,同温同压下,相同质量的蒸气所占体积相同,说明Y和Z的分子量相等。
而分子量相等的羧酸和醇相差一个碳原子,以此化合物X可能是乙酸丙酯或甲酸乙酯,得答案为AB。
总结:确定Y和Z的分子量相等,是解答该题的关键。
例题2 :(2002年全国高考)乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业,乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A、C的结构简式:A:____________, C:___________。
(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是:请写出另外两个同分异构体的结构简式:_____________和_______________。
方法:根据合成后所得物质的结构简式逆向分析。
捷径:(1)从乙酸苯甲酯,根据反应过程中的条件推得AC的结构简式分别为:A: C:。
(2)D的含有酯基和一取代苯结构的同分异构体的判断,可通过酯键官能团分析。
分析时,先写出酯键,即-COO-,然后将基团的剩余部分分别接在酯键的两边,以此有:①左边:H-,右边:-CH2CH2C6H5;②左边:H-,右边:-CH(CH3)C6H5;③左边:CH3CH2-,右边:-C6H5;④左边:C6H5CH2-,右边:-CH3;⑤左边:C6H5-,右边:-CH2CH3;其中三个巳写出,另外两个的结构简式是:总结:在确定酯的结构时,酯键-COO-的右边不能连氢原子,而左边则可以连氢原子。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
Me N Me
Mannich Reaction
有机合成化学 第二章
有机合成设计逻辑推理 ---逆合成分析法
2015
第二章作业题
1. 简单表示逆合成分析法的基本思路 2. 掌握逆合成分析法下列概念的中英文名称及含
义即:disconection, synthetic precursor,, disconection approach, synthetic equivalent, retron, transform, TGT, TM, SM, EXTGT tree, refunctionalization, FGI, FGR, FGA, FGT. 3. 了解切断碎片的分类 4. 了解Corey逆合成分析法的五大策略
Sir Robert Robinson 1947 年Noble化学奖得主。
托品酮的合成奠定了Robinson仿 生合成化学创始人的地位。
Mannich Reaction
甲醛(或其他醛)、氨或胺(通常是伯、仲
胺盐酸盐)和至少含一个活性氢的化合物(甲 基酮、-酮酸酯、氰基酸酯、硝基烷或含一个 CH的炔等)缩合成酮胺(Mannich Base)盐酸 盐。
Route Design
2.1.2 有机合成的目标
有机合成追求的目标是用最有效和最方便的 方法制备目标化合物。
有四个主要指标决定一个合成的质量:
•途径越简捷越好。 •原料越便宜易得越好。 •产率、质量越高越好。 •方法更便捷,废物污染越小越好。
2.1.3 有机合成设计的意义
一个合成工作要达到最为理想的水平,不是随随便 便就可以做到的,虽然影响的因素很多,但主要的还是 取决于所采用的路线。因为采用的路线合适,很多其他 的附属问题跟着也就迎刃而解了,整个合成工作就会显 得精彩无比。采用的路线不好,有可能会遇上难以克服 的困难,工作可能事倍功半,整个合成工作显得拙劣、 别扭,甚至合成路线就走不通,是死胡同。实际工作中, 经常碰到临时改变路线的事例,概莫如次。可见路线对 于合成的成功与否所起的作用。
2-1 有机合成设计及意义 2.1.1有机合成设计
通过对合成目标分子的结构分析,选用或 者从众多的可能的合成途径中选择认为最有效 的作为采用合成路线,这个过程就叫做有机合 成设计,也有很多人叫做合成路线设计或者路 线设计。
Organic Synthesis Design
Synthetic Route Design
N OH
150oC H2O
+ N+
2.1.4 合成事例 B. Robinson托品酮的合成
CHO
+ CH3NH2 +
CHO
CO2-
O Ca2+ pH=5-7
放置数日 CO2-
COO-
NMe O Ca2+
COO-
H+, -CO2
NMe O
1917年报道,yield 40% 。
后来,舍普夫(Schpof C.)等人用缓冲法使反 应混合物的pH值保持在5,使颠茄酮的收率增加 到90%。
---R. B. Woodward, 1956
2.1.4 合成事例 A. Willstätter托品酮的合成
O ① NH2OH
① MeI NH2
Br2
② EtOH/Na
② AgOH
Br
Me2NH2 Br
- HBr
NMe2
①MeI ② AgOH
① Br2 ② 喹啉
Me2N
Me2N
① HBr
Na/EtOH
10) Wittig反应;
11) 苯环上的卤代反应; 12) Robinson annulation。
6. 写出下列切断碎片的等效剂
1. CN
2. CH3O
3. CH3CO
4. RCOCH2
5. CH3CH2
6. CH3CH2
第二章作业题
7. 尝试使用切断法对下列化合物进行逆合成分析,并写出每 步切断产生的碎片、离子化碎片、对应的等效剂和和合成 路线。
O R
+ HCHO + HNR'2 HCl
O R
R' N
HCl
+
H2O
R'
反应一般在水、乙醇等溶剂中, 弱碱性、室温条件下进行。
1912年,Mannich报道此反应。
反应机理:
HCHO + HNMe2
OH NMe2
O R
+H2O,
+H+, H+
H2O
OH R
H2C NMe2
O R
H Me
N Me
O H+
Hofmann降级法(彻底甲基化法)
胺类经彻底甲基化(Exhaustive methylation) 后生成季铵盐 (Quaternary Ammonium Salt),再碱化生成季铵碱;季铵碱受 热分解,是脱出胺基上烃基的方法。
H2
HO H
C
CH
NR3
R'
R'
R3N
H2O
分解方式视季铵碱结构而定: CH3的H最易失去,RCH2次之,R2CH最难; 含有乙基时,优先形成乙烯; 主要生成取代基最少的烯烃。
第二章作业题
5. 写出下列反应的反向子和转换
1) 羟醛缩和反应;
2) Claisen缩和;
3) Michael加成;
4) Diels-Alder反应;
5) 烯烃臭氧化水解反应; 6) Grignard 反应;
7) 羰基的HCN加成反应;8) Friedel-Crafts反应;
9) Mannich反应;
Br2
② Me2NH2
Me2N
温热
Br Br
+NMe2 Br-
Br
①NaOH ② Cl-
+NMe2 Cl-
130oC
NMe
H2SO4
NMe
Br
醇
CrO3-
NMe
O
Richard Martin Willstätter 。 1915年Noble化学奖得主(天然 产物中的第一个化学奖。)
1901年,完成的颠茄 酮(托品酮, Tropinone)合成, 总收率为0.75%。
采用什么路线,也即路线设计,对于整个合成工作 来说是第一步,是计划,是方向,是灵魂,它决定着整 个合成工作走向何处,成功与否,同时也决定着合成工 作达到的水平。
Synthesis must always be carried out by plan, and the synthetic frontiers can be defined only in term of the degree to which the realistic planning is possible utilizing all of the intellectual and physical tools available.