2023届高三化学高考备考二轮复习题型突破五 有机合成及合成路线课件
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水，故M和N的结构简式为
和H2O。
（7）已知
＋CO2，则以 为原料合成
的条件下发生取代反应生成
，
再与CH3COCl发生取代反应生成
再与AlCl3反应可得到
再依次与NaOH熔融、HCl反应生成
，
。
时，可先将 与浓硫酸在加热
氧化可得到
，
，
4.[2022·广东化学]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方
回答问题：
（1）A→B的反应类型为
。
答案：（1）取代反应或磺化反应
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
。
答案：（2）
（3）C的化学名称为
，D的结构简式为
答案：（3）苯酚
（4）E和F可用
（写出试剂）鉴别。
答案：（4）FeCl3溶液（或其他合理答案）
。
（5）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为
得苯环上的取代基中含1个羟基；分子中苯环上只含有1个取代基，则该取代基的结
构为
、
、
、
（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），即满足条
件的化合物I的同分异构体共有12种。其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原
子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或
。
2.[2022·湖北化学]化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为
。
答案：（4）乙烯
解析：（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1
mol a反应得到2 mol Ⅴ，则a的分子式为C2H4，为乙烯。
（5）化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含
谱图上只有一组峰的结构简式为
O 结构的有
种，核磁共振氢
CH3CH CH2
。
（4）官能团的保护
①用甲苯合成对羟基苯甲酸（羟基的保护）
②用丙烯醇合成丙烯酸（双键的保护）
要点❷ 有机合成中碳骨架的构建
（1）碳链增长的反应
①加聚反应
②缩聚反应
③酯化反应
④利用题目信息所给的反应
如醛酮中的羰基与HCN的加成反应：
R—CHO＋HCN
（2）碳链缩短的反应
①烷烃的裂化反应
③氨基酸成环
H2NCH2CH2COOH
＋H2O
④二元羧酸成环
HOOCCH2CH2COOH
＋H2O
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环
＋‖
（4）常见的由环转化为链的反应
①酸性条件下，环酯的水解反应
如
＋H2O
HO（CH2）3COOH
②碱性条件下，环酯的水解反应
如
＋NaOH
△
HO（CH2）3COONa
写一种）。
①含有酯基
答案：（5）
②含有苯环
或
③核磁共振氢谱有两组峰
（任
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结
构简式
答案：（6）
、
H2O
。
（7）设计以 为原料合成
他试剂任选）。
已知：
答案：（7）
的路线
（其
解析：根据合成路线，A（ ）在浓硫酸、加热的条件下发生苯环上的取代反应
学环境的氢原子。由B的结构简式可知，B中有5种不同化学环境的氢原子，所以核
磁共振氢谱有5组吸收峰。
（3）B与CH3I在有机强碱的作用下反应生成C，结合D的结构简式可分析得出C的
结构简式为
。
（4）E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到
，存在羧基和醇羟
基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧
答案：（6）
（不用注
解析：（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机
物只有一种含两个羧基的化合物，原料可以是
发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应
得到
物。
，
还原为
，再加成得到
向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯
酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物Ⅰ的分子式为
，其环上的取代基是
（写名称）。
答案：（1）C5H4O2 醛基
解析：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基
为醛基。
（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征，分析预测其可能的
为
。
（4）由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别
二者，F溶液变成紫色，E溶液无明显现象。
（5）F的分子式为C 10 H 10 O 4 ，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核
磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结
构简式为
或
。
（6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸酐反应可生成G、苯甲酸和
题组
有机化合物的合成
1.[2022·辽宁化学]某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路
线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为
。
答案：（1）C7H7NO3
（2）在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为
答案：（2）
＋CH3OCH2Cl＋NaOH
（3）D→E中对应碳原子杂化方式由
（2）由题给合成路线中C→D的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl发生取代反应生
成
与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可写出总反应
的化学方程式。
（3）根据D、E的结构简式可知，D→E发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂
化方式由sp3变为sp2；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为将分子中的羟基氧化
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
（3）官能团的改变
①根据官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OH R—CHO R—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH
CH2Cl HOCH2—CH2OH；
CH2 CH2 ClCH2—
③通过某种手段改变官能团的位置，如
CH3CH2CH2Cl
G，G经一系列反应生成黄酮哌酯，据此分析解答。
（1）由分析可知，A（ ）在浓硫酸、加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B
（
），即反应类型为取代反应（或磺化反应）。
（2）B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成
式为
和H2O，反应的化学方程
。
（3）C的结构简式为 ，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式
结构简式为
，C与H2C CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构简式可分
析出，D中酯基被还原成醇羟基
，碳碳双键被氧化成羧基
，然后发生
分子内酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
（1）由分析知，A→B为酯化反应，属于取代反应。
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种不同化
化，酯基被还原。
（5）只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种不同化学环境的氢原
子，如图：
，取代后有6种氟代物，除去F本身，应有5种同分异构体。
（6）A→F的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别
为70%、82%和80%，则A→F的产率＝70%×82%×80%＝45.92%。
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型是
。
答案：（1）取代反应（或酯化反应）
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有
答案：（2）5
（3）化合物C的结构简式为
答案：（3）
。
组。
（4）D→E的过程中，被还原的官能团是
答案：（4）酯基
，被氧化的官能团是
。
碳碳双键
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有
为酮羰基。
（4）由题给已知信息可知，F→G的步骤i中F与化合物I在强碱的作用下发生已知信
息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ii发生了由硝基到氨基的
转化。
（6）化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4。化合物I的同分异构体
分子中含有苯环，则其余C原子均为饱和碳原子；又由红外光谱无醚键吸收峰，可
生成B（
），B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C（
NaOH反应生成
，和
），C先与
CO 2 在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D
的分子式为C 7 H 6 O 3 ，根据E的结构简式可知，D为
，D再与CH 3 CH 2 COCl
发生取代反应生成E，E与AlCl 3 反应生成F，F与苯甲酸酐在一定条件下生成
（7）甲、 乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂的甲组才
能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S－1不是反应①的催化
剂，根据已知条件，Pd配合物也能催化反应①，可推测，Pd催化剂在催化甲组合
成S－1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终起催化作用的依然为Pd催化剂。
3.[2022·海南化学]黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为
（任写一种）。
答案：（6）12
解析：本题考查有机合成与推断，涉及分子式、有机反应化学方程式的书写、官能
团的转化、碳原子杂化方式判断、同分异构体数目的判断及书写等。
（1）由A的结构简式可知A的分子式为C7H7NO3。
种。
答案：（5）5
（6）已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总
产率为Biblioteka 。答案：（6）45.92%
（7）Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分
子S－1（结构如图所示）。在合成S－1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化
含有—COOH，可与含有羟基的物质（如甲醇）发生酯化反应生成酯。
（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因是
。
答案：（3）Ⅳ中含有羧基，其中—OH能与水分子形成分子间氢键
解析：（3）化合物Ⅳ中含有羧基，其中—OH能与水分子形成分子间氢键，使
其能溶于水。
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化
题型突破五 有机合成及合成路线
高考命题1 有机化合物的合成
要点❶
有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
引入官能团
引入方法
①烃的取代；
卤素原子
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸（HX）的取代
引入官能团
引入方法
①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
羟基
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
—CH CH—
H2
—CH2—CH2—
加成反应
②
氧化反应
③
答案：（2）②—CHO
O2 —COOH
③—COOH CH3OH
—COOCH3 酯
化反应（或取代反应）
解析：（2）②化合物Ⅱ'中含有的—CHO可以被氧化为—COOH；③化合物Ⅱ'中
答案：（3）sp3
sp2
＋NaCl＋H2O
变为
，PCC的作用为
将分子中的羟基氧化为酮羰基
（4）F→G中步骤ii实现了由
答案：（4）硝基
。
氨基
到
的转化（填官能团名称）。
。
（5）I的结构简式为
。
答案：（5）
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有
种（不考虑立体异构）；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
①某些醇或卤代烃的消去；
碳碳双键
②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
①醇的催化氧化；
碳氧双键
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
（2）官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产
品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S－1产品催化性能出现差异的原因是
答案：（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
。
解析：A与CH3OH在浓硫酸的作用下反应生成B，则该反应为酯化反应，B与CH3I
在有机强碱的作用下反应生成C，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的
。
答案：（5）2
解析：（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有
的同分异构体有
的结构简式为
，则符合条件
和CH3CH2CHO，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰
。
（6）选用含2个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分
子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线
明反应条件）。
②苯的同系物的氧化反应
③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应
④利用题目信息所给的反应
如烯烃的氧化反应：
RCOOH＋
炔烃的氧化反应：
RC≡CR'
RCOOH＋R'COOH
羧酸及其盐的脱羧反应：
＋NaOH RH＋Na2CO3
（3）常见的由链成环的反应
①二元醇成环
HOCH2CH2OH
＋H2O
②羟基酸酯化成环
＋H2O
和H2O。
（7）已知
＋CO2，则以 为原料合成
的条件下发生取代反应生成
，
再与CH3COCl发生取代反应生成
再与AlCl3反应可得到
再依次与NaOH熔融、HCl反应生成
，
。
时，可先将 与浓硫酸在加热
氧化可得到
，
，
4.[2022·广东化学]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方
回答问题：
（1）A→B的反应类型为
。
答案：（1）取代反应或磺化反应
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
。
答案：（2）
（3）C的化学名称为
，D的结构简式为
答案：（3）苯酚
（4）E和F可用
（写出试剂）鉴别。
答案：（4）FeCl3溶液（或其他合理答案）
。
（5）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为
得苯环上的取代基中含1个羟基；分子中苯环上只含有1个取代基，则该取代基的结
构为
、
、
、
（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），即满足条
件的化合物I的同分异构体共有12种。其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原
子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或
。
2.[2022·湖北化学]化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为
。
答案：（4）乙烯
解析：（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1
mol a反应得到2 mol Ⅴ，则a的分子式为C2H4，为乙烯。
（5）化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含
谱图上只有一组峰的结构简式为
O 结构的有
种，核磁共振氢
CH3CH CH2
。
（4）官能团的保护
①用甲苯合成对羟基苯甲酸（羟基的保护）
②用丙烯醇合成丙烯酸（双键的保护）
要点❷ 有机合成中碳骨架的构建
（1）碳链增长的反应
①加聚反应
②缩聚反应
③酯化反应
④利用题目信息所给的反应
如醛酮中的羰基与HCN的加成反应：
R—CHO＋HCN
（2）碳链缩短的反应
①烷烃的裂化反应
③氨基酸成环
H2NCH2CH2COOH
＋H2O
④二元羧酸成环
HOOCCH2CH2COOH
＋H2O
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环
＋‖
（4）常见的由环转化为链的反应
①酸性条件下，环酯的水解反应
如
＋H2O
HO（CH2）3COOH
②碱性条件下，环酯的水解反应
如
＋NaOH
△
HO（CH2）3COONa
写一种）。
①含有酯基
答案：（5）
②含有苯环
或
③核磁共振氢谱有两组峰
（任
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结
构简式
答案：（6）
、
H2O
。
（7）设计以 为原料合成
他试剂任选）。
已知：
答案：（7）
的路线
（其
解析：根据合成路线，A（ ）在浓硫酸、加热的条件下发生苯环上的取代反应
学环境的氢原子。由B的结构简式可知，B中有5种不同化学环境的氢原子，所以核
磁共振氢谱有5组吸收峰。
（3）B与CH3I在有机强碱的作用下反应生成C，结合D的结构简式可分析得出C的
结构简式为
。
（4）E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到
，存在羧基和醇羟
基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧
答案：（6）
（不用注
解析：（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机
物只有一种含两个羧基的化合物，原料可以是
发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应
得到
物。
，
还原为
，再加成得到
向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯
酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物Ⅰ的分子式为
，其环上的取代基是
（写名称）。
答案：（1）C5H4O2 醛基
解析：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基
为醛基。
（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征，分析预测其可能的
为
。
（4）由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别
二者，F溶液变成紫色，E溶液无明显现象。
（5）F的分子式为C 10 H 10 O 4 ，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核
磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结
构简式为
或
。
（6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸酐反应可生成G、苯甲酸和
题组
有机化合物的合成
1.[2022·辽宁化学]某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路
线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为
。
答案：（1）C7H7NO3
（2）在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为
答案：（2）
＋CH3OCH2Cl＋NaOH
（3）D→E中对应碳原子杂化方式由
（2）由题给合成路线中C→D的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl发生取代反应生
成
与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可写出总反应
的化学方程式。
（3）根据D、E的结构简式可知，D→E发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂
化方式由sp3变为sp2；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为将分子中的羟基氧化
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
（3）官能团的改变
①根据官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OH R—CHO R—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH
CH2Cl HOCH2—CH2OH；
CH2 CH2 ClCH2—
③通过某种手段改变官能团的位置，如
CH3CH2CH2Cl
G，G经一系列反应生成黄酮哌酯，据此分析解答。
（1）由分析可知，A（ ）在浓硫酸、加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B
（
），即反应类型为取代反应（或磺化反应）。
（2）B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成
式为
和H2O，反应的化学方程
。
（3）C的结构简式为 ，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式
结构简式为
，C与H2C CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构简式可分
析出，D中酯基被还原成醇羟基
，碳碳双键被氧化成羧基
，然后发生
分子内酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
（1）由分析知，A→B为酯化反应，属于取代反应。
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种不同化
化，酯基被还原。
（5）只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种不同化学环境的氢原
子，如图：
，取代后有6种氟代物，除去F本身，应有5种同分异构体。
（6）A→F的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别
为70%、82%和80%，则A→F的产率＝70%×82%×80%＝45.92%。
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型是
。
答案：（1）取代反应（或酯化反应）
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有
答案：（2）5
（3）化合物C的结构简式为
答案：（3）
。
组。
（4）D→E的过程中，被还原的官能团是
答案：（4）酯基
，被氧化的官能团是
。
碳碳双键
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有
为酮羰基。
（4）由题给已知信息可知，F→G的步骤i中F与化合物I在强碱的作用下发生已知信
息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ii发生了由硝基到氨基的
转化。
（6）化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4。化合物I的同分异构体
分子中含有苯环，则其余C原子均为饱和碳原子；又由红外光谱无醚键吸收峰，可
生成B（
），B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C（
NaOH反应生成
，和
），C先与
CO 2 在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D
的分子式为C 7 H 6 O 3 ，根据E的结构简式可知，D为
，D再与CH 3 CH 2 COCl
发生取代反应生成E，E与AlCl 3 反应生成F，F与苯甲酸酐在一定条件下生成
（7）甲、 乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂的甲组才
能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S－1不是反应①的催化
剂，根据已知条件，Pd配合物也能催化反应①，可推测，Pd催化剂在催化甲组合
成S－1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终起催化作用的依然为Pd催化剂。
3.[2022·海南化学]黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为
（任写一种）。
答案：（6）12
解析：本题考查有机合成与推断，涉及分子式、有机反应化学方程式的书写、官能
团的转化、碳原子杂化方式判断、同分异构体数目的判断及书写等。
（1）由A的结构简式可知A的分子式为C7H7NO3。
种。
答案：（5）5
（6）已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总
产率为Biblioteka 。答案：（6）45.92%
（7）Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分
子S－1（结构如图所示）。在合成S－1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化
含有—COOH，可与含有羟基的物质（如甲醇）发生酯化反应生成酯。
（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因是
。
答案：（3）Ⅳ中含有羧基，其中—OH能与水分子形成分子间氢键
解析：（3）化合物Ⅳ中含有羧基，其中—OH能与水分子形成分子间氢键，使
其能溶于水。
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化
题型突破五 有机合成及合成路线
高考命题1 有机化合物的合成
要点❶
有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
引入官能团
引入方法
①烃的取代；
卤素原子
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸（HX）的取代
引入官能团
引入方法
①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
羟基
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
—CH CH—
H2
—CH2—CH2—
加成反应
②
氧化反应
③
答案：（2）②—CHO
O2 —COOH
③—COOH CH3OH
—COOCH3 酯
化反应（或取代反应）
解析：（2）②化合物Ⅱ'中含有的—CHO可以被氧化为—COOH；③化合物Ⅱ'中
答案：（3）sp3
sp2
＋NaCl＋H2O
变为
，PCC的作用为
将分子中的羟基氧化为酮羰基
（4）F→G中步骤ii实现了由
答案：（4）硝基
。
氨基
到
的转化（填官能团名称）。
。
（5）I的结构简式为
。
答案：（5）
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有
种（不考虑立体异构）；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
①某些醇或卤代烃的消去；
碳碳双键
②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
①醇的催化氧化；
碳氧双键
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
（2）官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产
品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S－1产品催化性能出现差异的原因是
答案：（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
。
解析：A与CH3OH在浓硫酸的作用下反应生成B，则该反应为酯化反应，B与CH3I
在有机强碱的作用下反应生成C，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的
。
答案：（5）2
解析：（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有
的同分异构体有
的结构简式为
，则符合条件
和CH3CH2CHO，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰
。
（6）选用含2个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分
子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线
明反应条件）。
②苯的同系物的氧化反应
③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应
④利用题目信息所给的反应
如烯烃的氧化反应：
RCOOH＋
炔烃的氧化反应：
RC≡CR'
RCOOH＋R'COOH
羧酸及其盐的脱羧反应：
＋NaOH RH＋Na2CO3
（3）常见的由链成环的反应
①二元醇成环
HOCH2CH2OH
＋H2O
②羟基酸酯化成环
＋H2O