2020年高考化学：有机化学推断大题 专题练习题【答案+解析】

2020年高考化学：有有有有有有有有专题练习题
【答案+解析】
1.化合物G是合成鬼臼脂的中间体，可通过以下方法合成：
⑴E中的含氧官能团的名称为、。

⑴B→C的反应类型为。

⑴F的分子式为C15H14O7，写出F的结构简式：。

⑴B的同分异构体X同时满足下列条件。

写出符合条件的X的一种结构简
式：。

①属于芳香族化合物；
②在酸性条件下水解后可得三种产物，且每种产物均只含有两种化学环境不同的
氢。

⑴已知：。

请以甲苯、BuLi
和DMF为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2.如图为化合物Ⅰ的合成路线：
已知：
请回答下列问题：
(1)化合物A的名称是____________；化合物G的结构简式是____________；化合
物C中官能团的名称是____________；C→D的反应类型是_______________。

(2)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式
__________________________。

(3)写出化合物B与H反应的化学方程式
__________________________________________。

(4)化合物W与F互为同分异构体，满足下列条件的W的结构有______种。

①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应。

其中苯环上的一氯取代物只有2种，且核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为
1:2:2:2:1的有机物的结构简式为________________________。

(5)参照上述合成路线，设计由和HOOCCH2COOH为原料制备
的合成路线(无机试剂任选)。

3.非索非那定(其中−R为)是一种抗过敏药物，其合成路线如
下：
(1)CH3Cl的名称是________。

(2)X的结构简式是________。

(3)C中的含氧官能团名称是________，C→D的反应类型是________。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为“手性碳”。

在如下D的结
构简式中用星号(∗)标出手性碳。

(5)一定条件下，A可转化为F()。

写出同时满足下
列条件的F的一种同分异构体的结构简式________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应②能使溴水褪色③有3种不同化学环境的氢
(6)已知。

是制备非索非那定的一种中间
体，设计由、CH3Cl制备该物质的合成路线(无机试剂任选
)________。

4.温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解
质。

(1)由A到B的反应类型为______________。

(2)由C到D反应所需试剂为____________________。

(3)E中官能团的名称是____________________。

(4)F合成G的反应方程式为____________________________________________。

(5)H的分子式为______________。

(6)写出与G互为同分异构体的羧酸类芳香化合物的结构简式(核磁共振氢谱为四
组峰，峰面积比为6:2:1:1)______________。

(7)设计由丙炔和甲醛为起始原料制备和的合成路线
_____(无机试剂任选)。

5.某高分子聚酯材料G的合成路线如下：
已知：①A的核磁共振氢谱表明其有2种化学环境的氢；
②(R、代表烃基或氢原子)。

回答下列问题：
(1)反应A→B所需的试剂和条件是________________；D→E的反应类型是
________________。

(2)C中官能团的名称为________；G的结构简式为________________________。

(3)E→F的化学方程式为
________________________________________________________。

(4)F的同系物Q比F相对分子质量小14，Q的同分异构体中能同时满足下列条件
的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

写出其中一种的结构简式：
________。

①苯环上的一氯代物只有1种；②1mol Q与足量银氨溶液反应，最多产生4mol Ag。

(5)请结合题给信息，设计以乙醇为原料制备的合成路
线流程图(其他试剂任选
)________________________________________________________________。

6.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件已省略)：
已知：；
②。

回答下列问题：
(1)G中官能团的名称为___________________。

(2)A是一种烯烃，其系统命名为_______________________。

(3)由C生成D的化学方程式为
__________________________________________________。

(4)E的结构简式为______________________________。

(5)第⑤步反应的反应类型为________________________________________。

(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有__________种(不含立体异构)，其中核
磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2:2:1的结构简式为
____________________。

①1mol该物质能与2mol NaOH反应。

②1mol该物质与银氨溶液反应生成4mol Ag。

(7)参考G的合成路线，设计以乙酸乙酯和溴乙烷为原料(其他试剂任选)，制备
的合成路线：_____________________________。

7.化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成
路线如下：
已知：
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________________。

(3)E的结构简式为________________________________。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为
_____________________________________________________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核
磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积为6:2:1:1，写出2种符合要求的X的结构简式_________________________、_________________________。

(6)写出用环戊烷和2−丁炔为原料制备化合物的合成路线
_______(其他试剂任选)。

8.某研究小组按下列合成路线合成镇痛药芬太尼(J)：
已知：
(1)下列说法正确的是。

A.芬太尼的分子式为C21H28N2O
B.F和G都能与碳酸氢钠溶液反应
C.B→D的反应过程中涉及加成反应
D.将A→C过程中的CH3OH改为C2H5OH，对芬太尼的结构无影响
(2)化合物C的结构简式为。

(3)写出E→F的化学方程式。

(4)写出符合下列条件的H的所有同分异构体_。

①含有
②含结构，且此环上无其他支链
③苯环上的一氯代物只有2种
(5)已知流程中的NaBH4是用来还原结构中的碳氮双键，根据已有知识和上述合成
路线图，设计以和为原料合成有机物(用流程图表示，其他无机试剂任选)。

9.芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
已知：①A的苯环上只有一个支链，支链上有两种不同化学环境的氢原子
②
回答下列问题：
(1)A生成B的反应条件为________________，由D生成E的反应类型为
_______________。

(2)F中含有的官能团名称为________________。

(3)K中含有两个六元环，则K的结构简式为________________。

(4)由F生成H过程中①的化学方程式为____________________________。

(5)H有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式
_____________。

①能发生银镜反应②遇FeCl3溶液显色③具有4组核磁共振氢谱峰
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成
路线，设计一条由叔丁醇〔(CH3)3COH〕和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)：______________________。

10.OXBRA是一种优良的阳离子活性稀释剂，能调节树脂类黏合剂的固化速度。

OXBPA合成路线如下所示(反应条件已略去)。

已知：A的核磁共振氢谱为单峰，A与CO2的反应为加成反应。

回答下列问题：
(1)A的结构简式为__________________。

(2)反应②的化学方程式为__________________________________。

(3)有机物B中含有的官能团的名称为________________________。

(4)下列关于双酚−A的叙述正确的是________________(填字母)。

A.与苯酚互为同系物
B.可以与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
C.分子中的三个饱和碳原子可能同时与其中一个苯环共平面
D.1mol双酚−A与浓溴水反应，最多可以消耗Br2的物质的量为4mol
(5)双酚−A的同分异构体中，具有联苯()结构，属于二元醇类，且
联苯上只有一个取代基的有______________种(两个羟基不连在同一个碳原子上，不考虑立体异构)。

(6)由反应物的结构可知，反应④中另一种产物是_________________(填结构简式
)，由此可知有利于目标产物生成的“一定条件”的酸碱性是__________(填“酸性”
或“碱性”)。

(7)以乙苯、苯酚为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：
_______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ ___________________。

二、简答题（本大题共2小题，共10.0分）
11.化合物I是合成抗心律失常药普罗帕酮的前驱，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的名称是______。

B的分子式为_________。

(2)C生成D的反应类型是________。

(3)F的结构简式为_______；H的结构简式为_______。

(4)化合物E中含有的两种官能团名称分别是_______、________；写出一种同时符
合下列条件的E的同分异构体的结构简式：____________。

①能发生银镜反应和水解反应
②核磁共振氢谱上显示4组峰
(5)参照上述合成路线，以2−丙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线：_______
H2
Pd/C
(补出前面两步)。

12.已知化合物Ⅰ是重要的有机合成中间体，下列合成Ⅰ的路线如图：
已知：①；
②。

(1)化合物A的化学名称为________________。

(2)C中含氧官能团的名称为________________。

(3)化合物G的分子式为________________。

(4)反应①、③的反应类型分别为________________、________________。

(5)反应②的化学方程式为
______________________________________________________。

(6)化合物E可以和乙二醇发生聚合反应，所得聚合物的平均分子量为100000，其
聚合度为________(保留整数)。

(7)B有多种同分异构体，满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，任写出
其中一种的结构简式：________________________。

①属于芳香烃的衍生物，且苯环上有四个取代基
②苯环上只有一种等效氢
答案和解析
1.【答案】(1)酯基；醚键；
(2)还原反应；
(3)；
(4)；
(5)。

【解析】【分析】
本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写，是对有机会基础的综合考查，较好的考查学生信息获取与知识迁移运用，题目有利于培养学生的分析能力，难度较大。

【解答】
(1)据E的结构简式知E中的含氧官能团的名称为酯基；醚键；
(2)B中醛基被还原为羟基，B→C的反应类型为还原反应；
(3)F的分子式为C15H14O7，E中碳碳双键与氢气加成生成F，F的结构简式：
；
(4)B的同分异构体X同时满足①属于芳香族化合物；
②在酸性条件下水解后可得三种产物，且每种产物均只含有两种化学环境不同的氢，符合条件的X的一种结构简式为：；
(5)以甲苯、BuLi和DMF为原料制备，相应的合成路线流程图为。

2.【答案】(1)乙醛；；醛基；取代反应
(2)+2Cu(OH)2+NaOH△+Cu2O↓+3H2O
(3)++H2O
(4)13；
(5)
【解析】【分析】
本题考查有机物的命名、官能团的名称、反应类型的判断、化学方程式书写、同分异构体数目的确定和结构简式的确定、有机合成路线设计，解答这类问题应熟练掌握有机物之间的转化关系以及题目给定信息的应用，试题较难。

【解答】
根据转化关系和题目信息可知A为乙醛；根据C和E的结构简式结合转化关系可知D
为；根据F的结构jians简式及信息可知G的结构简式为
，由B和I的结构简式分析可知H的结构简式为。

(1)根据上述分析可知A为乙醛，化合物G的结构简式为；根据C
的结构简式可知其含有的官能团为醛基；结合转化关系分析可知C→D的反应类型为取代反应；
(2)化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：
+2Cu(OH)2+NaOH△+Cu2O↓+3H2O；
(3)化合物B与H反应的化学方程式为：+
+H2O
(4)能发生银镜反应，说明含有醛基，与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，若有两个取代基(−CH2CHO、−OH)，位置关系有邻、间、对三种；若有三个取代基(−CH3、−CHO、−OH)，对应的不同结构有10种，所以满足条件的结构一共有10+3=13种；其中苯环上的一氯取代物只有2种，且核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1:2:2:2:1
的有机物的结构简式为；
(5)欲合成目标产物，则需要合成苯丙醛，合成苯丙醛则需要合成苯丙醇，所以对应的
合成路线为：。

3.【答案】(1)一氯甲烷
(2)
(3)羰基或酮基；还原反应或加成反应
(4)
(5)
(6)
【解析】【分析】
本题考查有机物的合成，把握官能团及其性质关系是解本题关键，注意官能团的结构特征和性质分析，掌握基础是解题关键，题目难度中等。

【解答】
(1)CH3Cl是甲烷被氯气取代的产物之一，其名称是一氯甲烷。

(2)对比流程图中A、B的结构可知，在t−BuOK存在的条件下两个CH3Cl分子与−CN相连的C上的H发生取代反应，生成物X的结构简式是。

(3)C中的含氧官能团是羰基或酮基；C→D是羰基加氢变为羟基，属于还原或加成反应。

(4)根据手性碳的概念，D的结构简式中只有连羟基的Ｃ上连有4个不同的原子或基团，右端连氰基的C连有2个甲基，左侧杂环中连R的C上下两侧是对称结构，可以认为
是相同基团，故都不属于手性碳原子，则为：
(5)F的分子结构中含有3个O、除苯环外还有3个不饱和度，能与FeCl3溶液发生显色反应说明F的同分异构体中必含酚羟基，能使溴水褪色说明必含碳碳双键，有3种不同化学环境的氢说明该分子有对称结构，符合以上3条要求的结构为
；
(6)由、CH3Cl制备的要点在苯甲醇的亚甲基
上引入2个甲基并将羟基替换成羧基。

根据“已知”提示，可先用氢溴酸将苯甲醇的羟基取代成溴原子，再和NaCN反应引入氰基。

模仿题干合成路线中A→X在t−BuOK条件下用2个CH3Cl引入2个甲基，然后模仿D生成非索非那定的反应将氰基水解成羧基即可，合成路线为：
4.【答案】(1)加成反应；
(2)Br2/FeBr3或Br2/Fe；
(3)碳碳三键，羟基；
(4)；
(5)C10H10O4；
(6)；
(7)。

【解析】【分析】
本题是有机合成题，主要考查了有机物官能团的名称、分子式的确定、反应条件、同分异构体的书写、合成路线的设计等，熟练掌握有机反应类型和弄清合成路线中的前后物质的结构转化是解题关键，有一定难度。

【解答】
(1)由A到B是醛基上碳氧双键的加成反应，故答案为：加成反应；
(2)由C到D是苯和液溴的取代反应，需要FeBr3或Fe做催化剂；故答案为：Br2/FeBr3或Br2/Fe；
(3)根据E的结构简式可以看出有两种官能团：碳碳三键、羟基；故答案为：碳碳三键、羟基；
(4)F合成G是加成反应，而F结构的确定可根据E和氢气的1:1加成推出，所以反应方
程式为；
故答案为：；
(5)由结构简式确定分子式要注意交点、拐点都是碳，每个碳满足四个价键确定氢原子数，所以H的分子式为C10H10O4；故答案为：C10H10O4；
(6)与G互为同分异构体的羧酸类芳香化合物，且满足核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:1:1两个条件，其结构简式为；
故答案为：；
(7)由丙炔和甲醛为起始原料制备和可参照题目中A→B→E→F→G→H+I的合成路线设计，合成路线为：
；故答案为：。

5.【答案】(1)NaOH溶液、加热；消去反应
(2)羰基；
(3)
(4)7；、、、
、、、(任写一种)(5)
【解析】【分析】
本题考查了有机合成与推断，整体难度较大，掌握有机物结构与性质、常见反应类型与原理、官能团结构与性质、同分异构体、合成路线是解答本题的关键。

【解答】
根据A的分子式可知A是氯代烃，A的核磁共振氢谱表明其有2种化学环境的氢，A 的结构简式为CH3CHClCH3，B能发生催化氧化，说明B是醇，A水解转化为B，则B 的结构简式为CH3CHOHCH3，C的结构简式为CH3COCH3，C发生已知信息的反应生成
D，则D的结构简式为，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为
CH2=C(CH3)COOH，E和苯甲醇发生酯化反应生成F，则F的结构简式为
，F分子加聚反应生成G，则G的结构简式为。

(1)根据以上分析可知A→B是卤代烃的水解反应，其反应所需的试剂和条件是氢氧化钠溶液、加热，D→E的反应类型是消去反应。

(2)C中官能团的名称为羰基，G的结构简式为。

(3)E→F的化学方程式为
(4)根据题干可知Q的分子式为C10H10O2，其同分异构体中苯环上的一氯代物只有一种，说明结构对称，1mol Q与足量银氨溶液反应最多产生4mol Ag，说明含有2个醛基，则
符合条件的同分异构体的结构简式为、、
、、、、。

(5)根据题给信息，以乙醇为原料制备的合成线路程图
为。

6.【答案】(1)羰基、羧基；
(2)1，3−丁二烯；
(3)；
(4)；
(5)取代反应；
(6)9；HCOO(CH2)4OOCH；
(7)
【解析】【分析】
本题考查有机化学基础方面的知识，涉及常见官能团的名称、同分异构体等，比较综合，难度一般，解题的关键是对图示中各个物质的推断和对基础知识的灵活运用。

【解答】
(1)根据图中G的结构简式可知，G中官能团为羰基、羧基；
(2)A为烯烃且A的不饱和为2，故A为1，3−丁二烯；
(3)C→D为酯化反应，反应的方程式为
；
(4)由信息②和E的分子式可知，E的结构简式为：
(5)F→G是酯基的水解以及酸化，因此E→F增加了一个甲基，对比条件可知，甲基来自CH3Br，因此该反应为取代反应；
(6)由题意可知，同分异构体中含有两个甲酸酯基，因此可认为是丁烷上的二取代问题，由定一移一得：正丁烷有6种；异丁烷有3种，共9种，其中其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2:2:1的结构简式为HCOO(CH2)4OOCH：
(7)根据逆推法，可由水解制得，对比碳架和反应⑤，
可制备，依据信息②，可得合成路线为：。

7.【答案】(1)苯甲醛
(2)加成；酯化(或取代)
(3)
(4)
(5)；；；
(6)
【解析】【分析】本题有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用，题目难度较大。

【解答】由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为，则B 为，B被氧化、酸化后生成C，则C为，
C与溴单质发生加成反应生成D，D为，D发生消去反应生成E，E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，
对比F、H的结构简式可知G为，
(1)由以上分析可知A为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；
(2)C为，发生加成反应生成D，E为，与乙醇发生酯化反应生成F，也为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
(3)由以上分析可知E为，故答案为：；
(4)由F生成H的化学方程式为
，故答案为：；
(5)F为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸
氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构，可能结构有
、、、，故答案为：、、、；
(6)环戊烷和2−丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2−丁炔发生加成反应，得到的产物再与溴发生加成反应即可得到目标产物，反应的流程为
，故答案为：。

8.【答案】(1)CD
(2)
(3)
(4)
【解析】【分析】
本题考查有机物的推断和合成，同分异构体的判断，反应类型的判断，化学方程式、结构简式的书写等，难度中等。

【解答】
(1)A.芬太尼的分子式为C17H24N2，故A错误；
B.F含有酯基，不能与碳酸氢钠溶液反应，G含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应，故B 错误；
C.B→D的反应类型为加成反应，故C正确；
D.将A→C过程中的CH3OH改为C2H5OH，对芬太尼的结构无影响，故D正确；
故答案为：CD；
(2)化合物C的结构简式是；故答案为：；
(3)E→F的化学方程式为：
；故答案为：
；
(4)符合下列条件的①含有②含结构，且此环上无其它支链③苯环上的一氯代物只有2种H的所有同分异构体有：
；
故答案为：；
(5)已知，设计以环己酮()和苯胺(
)为原料合成有机物的路线为：
；
故答案为：。

9.【答案】(1)浓硫酸、加热；取代反应(或水解反应)；
(2)羟基、醛基；
(3)；
(4)+2Ag(NH3)2OH△+3NH3+2Ag↓+H2O；
(5)；
(6)。

【解析】【分析】
本题考查了有机合成与推断，本题的难度较大。

本题的易错点为E→F的催化氧化中F 的结构判断。

本题的难点为(6)的合成路线的设计，要注意充分利用题示信息和流程图中的合成路线的迁移。

【解答】
A的不饱和度=(9×2+2−12)÷2=4，说明除了苯环外不存在其他双键，且苯环上
只有一个支链，支链上有两种不同环境的氢原子，则A是；B是
；C是：；与溴单质反应生成D，D是
；D水解生成E，E是；E催化氧化为F，F的不饱和度=(9×2+2−10)÷2=5，说明F中除了含有苯环外还含有一个双键，根据F分子式可知，F为；F发生银镜反应，酸化后生成H，H是；
H在催化剂作用下生成聚酯I，I是；
(1)根据分析可知，A生成B的反应条件为浓硫酸、加热；由D生成E是水解反应或取代反应；故答案为：浓硫酸、加热；取代反应(或水解反应)；
(2)根据分析可知：F为，官能团是羟基和醛基，故答案为：羟基、醛基；
(3)根据已知信息③可推出K为，故答案为：；
(4)由F生成H过程中①的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH△
+3NH3+2Ag↓+H2O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH△
+3NH3+2Ag↓+H2O；
(5)H是，①能发生银镜反应，含醛基或为甲酸酯；②遇FeCl3溶液显色，含酚羟基，③具有4组核磁共振氢谱峰，符合条件的同分异构体为
，故答案为：
；
(6)根据分析可知，合成路线为：
，故答案为：。

10.【答案】(1)
(2)2+H2O
(3)羟基、醚键
(4)D
(5)15
(6)HOSO2CH3；碱性
(7)
【解析】【分析】
本题考查有机物的推断与合成，根据转化中有关物质的结构简式结合反应条件进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，侧重考查学生的分析推理能力、知识迁移运用能力。

【解答】
(1)A的核磁共振氢谱为单峰，A与CO2的反应为加成反应，则A为。

(2)由苯酚和丙酮的结构可知，二者反应的化学方程式为2
+H2O。

(3)根据B的结构简式可知，其中含有的官能团的名称为羟基、醚键。

(4)A.双酚−A与苯酚结构不同，不饱和度不同，在分子组成上不是相差n个CH2原子团，不互为同系物，A错误；
B.酚羟基的酸性比碳酸的弱，故双酚−A不能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，B错误；
C.一个饱和碳原子不可能同时与其中一个苯环共平面，C错误；
D.双酚−A中−OH的四个邻位上的H原子可被取代，则1mol双酚−A与浓溴水反应，最
多可以消耗Br2的物质的量为为4mol，D正确。

(5)苯环上的位置有邻、间、对三种，−C3H7O2的两个羟基不在同一个碳原子上的结构
有5种，故满足条件的同分异构体共有15种。

(6)由反应物与已知生成物的结构简式可知，另一种产物为HOSO2CH3；相当于硫酸分子
一个羟基被甲基代替，另一个羟基仍然可表现酸性，故碱性条件能降低生成物浓度，有利于反应正向进行。

(7)由信息知，流程为。

11.【答案】(1)乙醇；C2H4O
(2)取代反应
(3)；
(4)羰基、羟基；
(5)
【解析】【分析】
本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析推断及知识综合运用能力，根据某些物质结构简式、反应条件采用正逆结合的方法进行推断，正确判断各物质结构简式是解本题关键，注意知识的迁移运用，题目难度中等。

【解答】
A能发生催化氧化反应，结合A分子式知，A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，B发生氧化反应然后酸化得到C为CH3COOH，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E
发生信息反应生成F，F为，F发生加成反应生成G，G为
，根据I结构简式及H分子式知，H为。

(1)A为CH3CH2OH，A为乙醇，B为CH3CHO，B的分子式为C2H4O；
故答案为：乙醇；C2H4O；
(2)C生成D的反应类型是取代反应；
故答案为：取代反应；
(3)F的结构简式为；H的结构简式为；
故答案为：；；
(4)化合物E中含有的两种官能团名称是羰基、羟基；
E的同分异构体符合下列条件：
①能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基、酯基，根据O原子个数知，存在HCOO−，
②核磁共振氢谱上显示4组峰，
则符合条件的结构简式为；
故答案为：羰基、羟基；；
(5)以2−丙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选)制备，2−丙醇发生催化氧化生成丙酮，丙酮和苯甲醛发生信息中的反应，然后发生加成反应生成目标产物，前两步合成路线为；
故答案为：。

12.【答案】(1)1，3−丁二烯
(2)羟基
(3)C10H16O3
(4)还原反应；氧化反应
(5)
(6)500
(7)4；
【解析】【分析】
本题考查的是有机合成流程的分析，考查了有机物的命名、官能团、分子式、有机反应类型、有机化学方程式的书写、同分异构聚合度的计算等知识。

熟悉有机化学基础知识及基础的物质的性质是解题的关键。

本题难度一般。

【解答】
(1)根据已知条件①及有机物B的结构简式可知，A物质为1，3−丁二烯。

(2)C中含氧官能团为羟基。

(3)可以数出G的分子式为C10H16O3。

(4)反应①为还原反应；反应③为氧化反应。

(5)根据条件②可以推出E为3，4−二甲基己二酸，3，4−二甲基己二酸和乙醇的酯化反应为。

(6)链节的分子量为200，故n=(10000−18)÷200≈500。

(7)B有多种同分异构体，分子式为C8H8O3，①属于芳香烃的衍生物，且苯环上有四个取代基②苯环上只有一种等效氢，则具有苯环，且结构高度对称，共有四种结构，。