苏教版高中化学选修5 专题四第二单元醇酚---酚21ppt

3.显色反应
向含有苯酚的溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现紫色，这 是苯酚的显色反应。
实验探究
紫色 FeCl3溶液 苯酚 稀释10倍 溶液
苯酚稀 FeCl3溶液 溶液
稀释10倍
苯酚更 FeCl3溶液 稀溶液
紫色 紫色
实验结论:苯酚FeCl3与溶液的显色反应非常灵敏
三、苯酚的化学性质
4.氧化反应 （1）在空气中会慢慢被氧化而略带红色。 （2）可以燃烧： C6H6O＋7O2―点―燃→6CO2＋3H2O
三、苯酚的化学性质 2.与浓溴水发生取代反应
生成不溶于水的白色沉淀:2,4,6-三溴苯酚 (1)实验成功的关键是浓溴水要过量。若C6H5OH过量，生成 的2，4，6三溴苯酚沉淀会溶于C6H5OH溶液中。 (2)C6H5OH与Br2反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量 测定，一般不用于分离提纯。
三、苯酚的化学性质
结论
苯 液溴 催化剂 一个 较慢
苯酚 浓溴水 无催化剂 三个 较快
苯酚与Br2的取代反应比苯容易，因为羟 基对苯环的影响，使得苯环邻、对位上的
氢原子更活泼，更容易被取代
基团间的相互影响
2.乙醇与苯酚的性质比较
乙醇
（1）跟活泼金属K、Na、 Mg、Al等反应 （2）跟氢卤酸反应(取代) （3）燃烧 （4）催化氧化(生成乙醛) （5）分子内脱水(消去) （6）分子间脱水(取代成醚) （7）酯化(属于取代)
环对羟基的影响使得羟基上的氢原子活泼性增强
基团间的相互影响
II. 侧链对苯环的影响
-CH3、-OH能使苯环邻、对位上的氢原子活性增强，在苯环上再引
入一个取代基较为容易。如：
课堂练习 4．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞 的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是
(B)
A．汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 B．该物质遇 FeCl3 溶液显色 C．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2 D．与足量 H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种
四、含酚废水的处理
酚类化合物有毒，在石油和煤的加工业、制药、油漆和橡胶 等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质。因此，酚 类物质被列为须重点控制的水污染物之一。在含酚废水中，以 苯酚、甲酚（C7H8O，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混 合物）的污染最为突出。饮用水中含有微量的酚，就会产生难 闻的气味；水中如果含有很少的酚（0.1~0.2 mg·L-1），就会使 鱼肉带有酚的气味，浓度再高鱼类就会死亡。
二、苯酚的物理性质
(1)颜色：无色，露置在空气中会部分氧化而略带红色。
(2)状态：晶体；熔点：40.9 ℃。
(3)溶解性：常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯 酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层， 下层是溶有水的苯酚层)，当温度高于65 ℃时，苯酚能与 水以任意比互溶。 (4)毒性：苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使 用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤， 再用水冲洗。
酚的性质和应用 基团间的相互影响
一、酚的结构
1．分子中羟基与__苯__环__(或__其__他___芳__环__) _碳原子直接相连而形成的 有机化合物称为酚，最简单的酚是苯酚。 2．苯酚俗名石炭酸，分子式为_C__6H__6_O__，结构简式为_________， 可简写为_C__6_H_5_O_H__。
三、苯酚的化学性质 1.弱酸性（不能使指示剂变色） （1）电离方程式
（2）与碱反应 向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清
三、苯酚的化学性质 向所得溶液中通入CO2或者加入稀盐酸，现象 澄清溶液变混浊 反应的化学方程式:
相同浓度下酸性强弱：CH3COOH＞H2CO3＞)之间会相互影响，导致相同的原子 (团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是
( B)
A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高 锰酸钾酸性溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成 反应 C．苯酚可以与 NaOH 反应，而乙醇不能与 NaOH 反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要 FeBr3 作 催化剂
课堂练习
2．除去甲苯中混有的少量苯酚的正确操作是( D )
A．加 FeCl3 溶液，过滤
B．加水，分液
C．加浓溴水，过滤
D．加 NaOH 溶液，分液
课堂练习 3．某品牌的家用消毒剂其有效成分为对氯间二甲苯酚(结构
简式如下图所示)，可以杀灭常见的病毒与细菌。下面有关该物质 的说法正确的是( )
A．该物质的分子式是 C8H10ClO B．1 mol 该物质最多可以与 2 mol NaOH 反应 C．1 mol 该物质可以与 2 mol 液溴发生取代反应 D．该物质可以发生加成、取代、消去、氧化等反应
课堂练习
解析：该物质的分子式是 C8H9ClO，A 项错；1 mol 该物质 最多能与 3 mol NaOH 反应，B 项错；酚羟基 2 个邻位上的氢原 子，能与溴发生取代反应，C 项正确；该物质不能发生消去反应， D 项错。
答案：C
基团间的相互影响
典例分析
1.苯与苯酚溴代反应的比较
反应物 反应条件 被取代的氢原子数 反应速率
四、含酚废水的处理
实验探究
滴加FeCl3 紫
9mL含苯
溶液
色
酚的废水
溶
液
均分成 三份
1 mL苯
分层，下层 颜色变浅
少量活性炭 水溶液颜 色变浅
实验结论:苯能将苯酚从溶液中萃取出来，同时苯酚还能 被活性碳吸附。
课堂练习
1．下列关于苯酚的叙述中不正确的是( ) A．苯酚显弱酸性，它能与氢氧化钠溶液反应 B．在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，可得到苯酚 C．除去苯中混有的少量苯酚，可用溴水作试剂 D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚 答案：C
课堂练习
6．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活
泼的是( B )
①2
＋2Na―→2
＋H2↑
②
＋3Br2―→
＋3HBrBr
③
＋NaOH―→
催化剂
④
＋3H2――△――→
A．①③④ C．②③④
＋H2O
B．只有② D．①②③④
苯酚
（1）弱酸性 （2）取代反应(与Br2) （3）显色反应：苯酚溶 液遇FeCl3溶液显紫色 （4）缩聚反应（制酚醛 树脂）
基团间的相互影响 3.烃分子中基团间的相互影响 I. 苯环对侧链的影响
（1）
能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而CH3CH3却不
能，这说明苯环对烷基的影响使得烷基易被氧化
（2）
显弱酸性，而CH3CH2OH呈中性，这说明苯