高中化学进入合成有机高分子化合物的时代综合检测新人教版选修5

第五章进入合成有机高分子化合物的时代
（时间：60分钟分值：100分）
一、选择题（本题包括12小题，每小题5分，共60分，每小题只有一个选项符合题意。

）
1. “白色污染”泛指塑料污染，常见的塑料有：①聚乙烯②聚丙烯③聚氯乙烯④ 聚苯乙烯，下列关于它们的叙述正确的是（）
A. 都是烯烃
B. 分子内部都含有双键
C. 它们的单体都能发生加聚反应
D. 它们的分子结构都是空间网状结构
X 7
【解析】这几种塑料是含有产的单体发生加聚反应形成的线型结构的高分子化合物。

【答案】C
2. 下列有关塑料的说法不正确的是（）
A. 塑料的主要成分是合成树脂
B. 热塑性塑料可以反复加工，多次使用
C. 酚醛脂可制热固性塑料
D. 塑料只有体型结构
【解析】只要我们对塑料的成分、品种、性能、用途了解，此题可迎刃而解。

塑料除
了有体型结构，还有线型结构。

【答案】D
3. （2013 •沈阳高二质检）下列说法正确的是（）
A. 汽油是纯净物，乙醇汽油是混合物
B. 塑料、橡胶、纤维是三种重要的有机高分子材料
C. 合金属于复合材料
D. 乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应，是因为其结构中都含有碳碳双键
【解析】汽油是混合物，A错误；塑料、橡胶和纤维都属有机高分子材料，用途广泛，B正确；合金属于金属材料，C项错误；苯能与氢气发生加成反应，但是其结构中没有碳碳
双键，而是一种介于单键和双键之间的特殊的键，D项错误。

【答案】B
4. 聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、
_ _ I _
耐擦洗、色泽亮丽等优点。

聚丙烯酸酯的结构简式COOR，它属于（）
①无机化合物②有机化合物③高分子化合物
④离子化合物⑤共价化合物
A. ①③④
B.①③⑤
C.②③⑤
D.②③④
【答案】C
5•维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶，它的结构简
式为：
CP「一CFp—CT4
' I
1卜，合成它的单体用系统法命名为（）
A. 氟乙烯和全氟丙烯
B. 1,1-二氟乙烯和全氟丙烯
C. 1-三氟甲基1,3- 丁二烯
D. 全氟异戊二烯
【解析】分析链节主链的结构可以看出，应是两种单体加聚反应的产物。

链节主链上
没有双键，其单体分子中应各含一个双键，从链节主链中间断开，两个碳原子间分别恢复双
键，得出两分子单体，分别为CH===CF（1,1 二氟乙烯）和CF z===CFCF全氟丙烯）。

【答案】B
6•不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层，用不粘锅烹调菜肴时不易粘锅、烧焦。

下列关于聚四氟乙烯的说法正确的是（）
A. 不粘锅涂层为新型有机高分子材料，商品名为“特氟隆”
B. 聚四氟乙烯的单体是不饱和烃
C. 聚四氟乙烯中氟元素的质量分数为76%
D. 聚四氟乙烯的稳定性不好
【解析】聚四氟乙烯的商品名是“特氟隆”，仍属于传统的三大合成材料；聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，属不饱和卤代烃；聚四氟乙烯中氟元素的质量分数是76%聚四氟乙
烯的化学性质稳定，广泛用于炊具。

【答案】C
7.今有五种有机物：
①CHOH（CHOHCHQ
②CH（CH2）3OH
③CH>===CH- CHOH
④CH>===CH- COOGH
⑤CH>===CH- COOH
其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（）
A.③⑤
B.①②⑤
C.②④
D.③④
【解析】能发生加聚反应和氧化反应的是③④⑤，其中能发生酯化反应的是③⑤。

【答案】A
&对下列有机物说法正确的是（）
A. EFFE（ CH2—CH—CF2—CF2 ）是由一种单体聚合而成的
加成反应；③水解反应；④中和反应；⑤酯化反应
面上
D. 结构简式为：HO C- g C- g C- C^N 其分子中的原子都在一条直线上
【解析】A中由加聚产物推单体通常采用从右至左单双键交替法，即把加聚产物中碳
碳间的共价键从右至左单键变双键、双键变单键，显然EFFE膜的单体为CHC=和CfCF z；B 中有机物因无酯基也无卤素原子，故不能发生水解反应；C中因碳碳单键可以自由旋转，故
最少只可能9个碳原子共平面，最多可有16个碳原子共平面；D中以H— C^ C— H分子中4 个原子一定为共线模型，不难分析出是正确的。

【答案】D
9.下列说法中正确的是（）
O
A
.
通过加聚反应可制得
B .乙烯和聚乙烯均能使酸
性
KMnO溶液褪色
C .利用电石与水反应制取C2H2时，可采用CuSO溶液除去杂质气
体
B.某种兴奋剂: 在一定条件下，能发生①取代反应；②
C.结构简式为的烃，分子中至少有10个碳原子处于同一平
0H T D.苯酚与甲醛在酸性条件下生成酚醛树脂的结构简式为：
【解析】 A 项应为缩聚反应；乙烯因含碳碳双键能使酸性 KMnO 溶液褪色，但是聚乙
烯分子结构中已经没有碳碳双键，不能使酸性
KMnO 溶液褪色，B 项错误；电石与水反应生
成C 2H 2的同时还会产生 HS 、PH 3等杂质气体，它们均能与 CuSO 溶液反应生成相应的沉淀而
被除去，C 项正确；苯酚与甲醛在酸性条件下发生缩聚反应，脱下一小分子
【答案】 C
10.下列各有机物，在一定条件下自身分子间能发生缩聚反应， 而在适宜的条件下分子
内又能形成环状结构的是（
）
a CH ；—CH- —CFL —CHr —OH
» 一 — 一
C .CH 2 =CHC1
Q CH 3CH ?— H ― OOH
【解析】 选项A B 、C 不能发生自身分子间的缩聚反应，选项 D 符合题设两个条件。

【答案】 D
11 •英国《卫报》曾评出“人类最糟糕的发明”，我们每天使用的塑料袋不幸获得这一 殊荣，这是因为它对生态环境造成了极其严重的污染。

为了防治这种污染， 有一条重要途径 是将合成高分子化合物重新变成小分子化合物，目前对结构为：
的物质已成功地实现了这种处理，试分析若用
CHOH 来处理它，能得到的有机物可能是 （
）
COOH
严 OOH D
/
COOH
【解析】 用CHOH 来处理此高分子化合物，将发生醇交换。

H 2O,生成酚醛
B, CH2OH
树脂的结构简式应为 D 项错误。

【答案】B
12•某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为:
OH OH r i
v y\ v y\
r i i 1 Xz
\x
则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是 ( )
A. 1种，加聚反应
B. 2种，缩聚反应
C. 3种，加聚反应
D. 3种，缩聚反应
【解析】 观察本题中高分子化合物的结构，首先会联想到酚醛树脂的结构
GH
]>HCHO. I
【答案】 D
二、非选择题(包括4小题，共40分)
13. (8分)根据题目要求写出相应的化学方程式。

(1) 乙二酸与乙二醇通过缩聚反应生成聚酯： _______________________ (2) 对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶： _________________ 。

(3) 苯酚与甲醛合成线状酚醛树脂： _________________________ 。

0H
CH^OH
，它对应的单体是
和HCHO 将题给有机物的结构再与酚醛
MH-.
树脂的结构比较，多出部分必然要用到的单体是 。

由此可知，本题高分子合成时所
用到的单体有
，这三种单体发生聚合时应为缩聚反应。

II
(4) 1,3- 丁二烯合成顺丁橡胶：________________________________ 。

【答案】(1) n HOO—COOIH n HOC2CHOH
o o
^^HOt<Lc —OCH 2CH 2—)H 2O
(2)
nHOOC —V-COOH +
•■- ■■•"
催化剂
”HOCH_(HOH --------------- C2fi- PH_O
-I 厂、II
-
十 HO —C —<
C —OCH 2CH S O —H
心皿出YH —CH YH?
CIL
CH^
、 / C=C
Z 、
H
H
14. (10分)已知：与(CWRCOH 吉构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。

下面是以 物质A 为起始反应物合成 PMAA 勺路线：
CP NaOHi aq) O*催化剂 O*催化剖
A ― E -------------------------- C -------------- D —:
---------- * E F(CH 2—C —COOH )
I
CH ：
PMAA
请填写下列空白：
(1) _______________________________________________________ A 的结构简式为： ____________________________________________________________________
(2)
写出下列反应的化学方程式:
iF: ___________________________________________________ .
浓 ini
3.5
催化剂
----------------- 1*
i PMAA ________________________________________________ 。

(3) E在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成F 夕卜，还可能生成一种分子内有一个六元
环的有机物G, G的结构简式为：__________________ 。

CH =(^—COOH
_ I
【解析】由F的结构简式，结合—F的反应条件知E为
OH
OH
I I CH 「一C —CH0 胡 E 湾 CH.—C —COOH ,C 为
I
I
CH S CH S
CH ；
CH ；
【答案】
(1) CH-—C —C Hj
「H
OH
⑵ CHj —c —COOH 诜疏臥■
CH.=C —COOH I CH H-O
CH
5 Y —3H 止
O
I
H 3€
C —O
CH S
(3)
C C / \ / \
HC o —c CH 3
15. （12分）（2011 •山东高考）美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010
OH
OH 1 CHo —CH —COOH
1 CH 3—c —COOH ・ CH 3
j 丄丄
3 或 CH ：
，由D ^E 的条件知D 为
-I
-M
— cl -
3
H c
4 为 CHg —CYH?
丄为 CH ： C —CH 2
CH 5
年诺贝尔化学
X-CH^=CH —
(X为卤原子，R为取代基)
经由Heck反应合成M(—种防晒剂)的路线如下：
A 催化剂“ C 「
-------- * B ------------- * D— p J
(C3H T O)住•厶浓暁酸，厶Lti.
E—I碱
CH5O—CA C H=CMOOCH]CH弍H(CH5
M
回答下列问题：
(1) M可发生的反应类型是___________ 。

a.取代反应b .酯化反应
c.缩聚反应d .加成反应
(2) C与浓硫酸共热生成F, F能使酸性KMnO溶液褪色，F的结构简式是________________
D在一定条件下反应生成高分子化合物G, G的结构简式是 _________ 。

(3) 在A^B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_________________ 。

(4) E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同
化学环境的氢，与FeCb溶液作用显紫色。

K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为
【解析】从M的结构简式可以看出C的结构简式为(CH)2CHCHCHOH则C发生消去反应生成的F的结构简式为(CH s) 2CHCH===C；3)A中醛基可用新制Cu(OH)2悬浊液或新制银氨溶液检验。

【答案】(1)a、d
(2HCHs>-CHCH=CH^
Q ■壬
-ECH2—
COOCH2CH2CHCCH^2
⑶新制Cu(OH)z悬浊液(或新制银氮落液)
(4) HCW* ^CH:X + SNaOH
一NaX - H =O
16. (10分)(2013 •重庆高二质检)双酚A
CH5
f HO-£_P：-Q^OH >
ru可用于制造多种高分子材料。

现有如下转化关系。

已知；R—OH- Cl—< —R一宦条件"
H：0 f=\ 亠Y
sg師服乩r _定豪件眠酯
HC1
⑴双酚A中含氧官能团的名称为____________ 。

(2) 有机物Y中含碳的质量分数为60%含氧的质量分数是氢质量分数的2倍，质谱表
明其相对分子质量为60,核磁共振氢谱中有3种峰，则Y的结构简式为 _____________ 。

(3) 写出Y-Z的化学方程式 _______________________________________ 。

(4) 写出由苯酚与X反应制取双酚A的化学方程式：
(5) _______________________________________________________ 写出由双酚A制取聚碳酸酯的化学方程式：________________________________________________ 。

【解析】(1)根据题给双酚A的结构易知含氧官能团是羟基。

(2)有机物Y中含有碳原
60 X 60%
子数为一12 = 3，则氢、氧原子质量和为24，又含氧的质量分数是氢质量分数的2倍，即w(O) = 2w^H) ,
60w(O) + 60^H) = 24,则氢原子数为8，氧原子数为1。

核磁共振氢谱中有3种峰说明有机物Y中有
3种不同类型的氢原子，结合双酚A的结构和转化关系可以得出
Y的结构简式为CHCH(OH)CH。

(3)根据Y的结构方程
式易得：CHCH(OH)CH浓—―翌
反应方程式为
CH2===C—CH f + HO。

(4)由Y推知X的结构简式为
OH -H-()
(5) 根据题给已知信息若要得到聚碳酸酯，需要写一个缩聚反应，其化学方程式为:
(3)CH 3CH(OH)CH —△酸 CH===C — CH f + H 2O
0£I
R
⑴ CII —c —CI13 -2 II
CH 3 O
=T =
I
C —O —CiC] €H 5
O
II
)£|—C —Cl
【答案】 （1）羟
基
(2)CH s CH(OH)CH
CH ：。