苏教版高中化学选修五专题3第二单元《芳香烃》测试试题(解析版)

苏教版高中化学选修五专题3第二单元《芳香烃》测试试题（解析版）
1 / 20
第二单元《芳香烃》测试题
一、单选题（每小题只有一个正确答案）
1．下列物质中，属于芳香烃的是( )
A ．
B ．
C ．C 2H 6
D ．C 2H 5OH
2．下列实验能获得成功的是( )
A ．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯
B ．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯
C ．苯、溴水、铁粉混合制成溴苯
D ．可用分液漏斗分离二溴乙烷和二甲苯
3．在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )
A ．①② B．②③ C．③④ D．②④
4．下列关于苯的说法中，正确的是（ ）
A ．苯的分子式是C 6H 6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于饱和烃
B ．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃
C ．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D ．苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊结构
5．有八种物质：①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④聚异戊二烯 ⑤2-丁炔 ⑥环己烷 ⑦邻二甲苯 ⑧环己烯，既能使酸性KMnO 4溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色的是( )
A ．①④⑤⑧
B ．②⑤⑦
C ．④⑤⑧
D ．③④⑤⑦⑧
6．下列有关反应和反应类型不相符的是（ ）
A ．甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT （取代反应）
B ．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应）
C ．甲苯与酸性KMnO 4溶液反应（氧化反应）
D ．甲苯制取甲基环已烷（加成反应）
7．化合物如图的分子式均为C 7H 8。

下列说法正确的是( )
A ．W 、M 、N 均能与溴水发生加成反应
B ．W 、M 、N 的一氯代物数目相等
C ．W 、M 、N 分子中的碳原子均共面
D ．W 、M 、N 均能使酸性KMnO 4溶液褪色
8．一定条件下，下列物质与Cl 2反应不能生成HCl 的是( )
A ．甲烷
B ．乙烯
C ．苯
D ．水
9．苯环结构中，不存在单、双键交替结构，下列可以作为证据的事实是
( )
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟氢气加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构⑤苯在溴化铁做催化剂的条件下可以与液溴发生取代反应，但不因化学变化使溴水褪色⑥苯的氢核磁共振谱图只有一组峰
A．①②④⑤ B．①③④⑥ C．②③④⑤ D．全部
10．环扁桃酯具有松弛血管平滑肌、扩张血管的功能，其结构简式如下图。

下列对该物质的叙述中，正确的是( )
A．该有机物苯环上的二氯代物共有8种
B．该有机物分子中至少有7个碳原子共平面
C．该有机物可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应使之褪色
D．1mol该有机物最多可与2molNaOH发生反应
11．分子式为C8H10的芳香烃的一氯代物的结构共有（）
A．9种 B．13种 c．14种 C．15种
二、填空题
12．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。

（1）已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为：
①这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能_____(填入编号，下同)，而Ⅰ不能_____。

A.被酸性高锰酸钾溶液氧化
B.与溴水发生加成反应
C.与溴发生取代反应
D.与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成，Ⅰ需_____mol,而Ⅱ需
_______mol。

②今发现C6H6还可能有另一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有___________种。

苏教版高中化学选修五专题3第二单元《芳香烃》测试试题（解析版）
3 / 20
（2）已知萘的结构简式为
，该结构简式不能解释萘的下列_______事实(填编
号)。

A.萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.萘能与H 2发生加成反应
C.萘分子中所有原子在同一平面上
D.一溴代萘(C 10H 7Br)只有两种同分异构体
1. 13．按要求写出下列方程式 （1）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色：____________________________。

（2）实验室制乙炔：__________________________________。

（3）丙烯在一定条件下发生加聚反应：_____________________________。

（4）溴苯的制取：______________________________________。

（5）三硝基甲苯的制取：____________________________________。

14．下列有关实验的叙述，正确的是 ___________（填序号）
E ．用分液漏斗分离环己烷和水的混合液体
F ．在溴化铁的催化下苯与浓溴水反应制取溴苯
A ．用NaOH 溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇，然后分液
B ．分馏石油时，温度计的末端必须插入液面下
C ．用浓氨水洗涤做过银镜反应的试管
D ．配制银氨溶液时，将稀氨水慢慢滴加到稀硝酸银溶液中，产生白色沉淀后继续滴加到沉淀刚好溶解为止
15．Ⅰ．有机物X 是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。

为研究X 的组成与结构，进行如下实验： （
1）有机物X 的质谱图为：
有机物量是
Ⅱ．Diels-Alder 反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是：
，是由A(C 5H 6)和B 经Diels —Alder 反应制得。

（1）Diels —Alder 反应属于__________反应(填反应类型)，B 的结构简式为__________。

（2）写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香经（A ）的名称：__________；写出由芳香烃（A)生成这两种一溴代物的化学方程式：__________；__________。

三、实验题
16．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
按以下合成步骤回答问题：
（1）在a 中加入15 mL 苯和少量铁屑。

在b 中小心加入4.0 mL 液溴。

再将b 中液溴慢慢加入到a
中，充分反应。

装置
a 中发生的主要反应是
_____________________________；装置d 的作用是________________。

（2）反应过程中，a 外壁温度升高，为提高原料利用率，采取以下措施：
①采用装置c 进行冷凝回流，回流的主要物质有__________。

②利用温度计控制温度，适宜的温度范围为（填序号）__________。

A ．＞156℃ B． 59℃－80℃ C．＜59℃
（3）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a 中加入10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL 水、8 mL10％的NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。

苏教版高中化学选修五专题3第二单元《芳香烃》测试试题（解析版）
此操作所需要的玻璃仪器除烧杯外，还需___________，用NaOH溶液洗涤的作用是
__________；
③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。

（4）经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为__________，要进一步提纯，下列操作中必须的是_________（填入正确选项前的字母）。

A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
17．某校学生用如图装置进行实验，来探究苯与液溴发生反应的原理并分离反应的产物。

回答下列问题：
(1)冷凝管所起的作用为_______，冷凝水从口进入_______（填：“a”或“b”）。

(2)实验开始时，关闭K2，打开K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合物，反应开始。

III中小试管内苯的主要作用为_____________。

(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是_______________。

(4)三口烧瓶中的溴苯经过下列步骤分离提纯：
①向三口烧瓶中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mLl0%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。

NaOH溶液洗涤的作用是____；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤；
④经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，必须的操作是___________（填入正确选项前的字母）：
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
四、推断题
18．(代号DMP)是一种常用的酯类塑化剂，其蒸气对氢气的相对密度为97。

工业上生产DMP的流程如图所示：
（1）上述转化中属于取代反应的是，D的核磁共振氢谱有组峰。

5 / 20
（2）的名称，C中官能团的名称为，DMP的分子式为。

（3）A→B的化学方程式为。

（4）E是D的芳香族同分异构体，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上有三个取代基，则符合条件的E最多有种，写出其中任意两种物质的结构简式。

（5）用制备DMP的另一种途径：
其中反应①还有另外一种产物，该产物最可能是，反应②中的另一产物是水，且n(F):n(H2O)=2:1，则F的结构简式为。

19．醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展。

醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件已省略）。

请回答下列问题：
(1)A的名称是______________；醋硝香豆素中所含官能团的名称为________。

(2)反应①的反应类型是____________；反应⑤的反应类型为______________。

(3)C生成D的化学方程式为________________________________。

(4)关于E物质，下列说法正确的是_______________(填字母)。

a．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
b．在核磁共振氢谱中有五组吸收峰
c．存在顺反异构
d．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应
(5)分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有_______种。

①可与氯化铁溶液发生显色反应；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

其中，苯环上的一氯代物只有两种的结构简式为_________。

区分上述G的各种同分异构体可选用的仪器是________(填字母)。

苏教版高中化学选修五专题3第二单元《芳香烃》测试试题（解析版）
a．元素分析仪 b．红外光谱仪 c．核磁共振仪
五、计算题
20．某一只含碳、氢、氧的有机物6.10 g装入元素分析装置，通入足量的O2使之完全燃
烧，将生成的气体依次通过CaCl2管(A)和碱石灰(B)，测得A管质量增加了4.50 g，B 管增加
了17.60g。

（已知该有机物的相对分子质量为小于130。

）
(1)求此有机物的化学。

(2)若该有机物分子中有苯环，且苯环上的二氯取代物只有两种，试写出其结构简式。

21．某种苯的同系物0.1mol在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重9g，氢氧化钠溶液增重35.2g。

（1）求该有机物的分子式？
（2）实践中可根据核磁共振氢谱（PMR）上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。

此含有苯环的有机物，在PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，它们分别为：①3∶1∶1 ②1∶1∶2 ∶6 ③3∶2 ④3∶2∶2∶2∶1 ，请分别推断出其对应的结构：①；②；
③；④。

7 / 20
苏教版高中化学选修五专题3第二单元《芳香烃》测试试题（解析版）
参考答案
1．A
【解析】试题分析：芳香烃是指含有苯环的碳氢化合物，所以选A。

考点：芳香烃的概念
2．A
【解析】试题分析：溴水与苯萃取分层，有颜色的有几层在上层、溴水与乙醇互溶不分层、溴水与苯乙烯发生加成反应，溴水褪色，故A正确；浓溴水与己烯反应，上层二溴己烷，苯和二溴己烷互溶，故B错误；苯、液、铁粉混合制成溴苯，故C错误；二溴乙烷和二甲苯互溶不分层，故D错误。

考点：本题考查化学实验。

3．B
【解析】
分析：根据常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行共线、共面分析判断，注意单键可以旋转。

详解：①丙烯CH2=CH-CH3中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，①错误；
②乙烯具有平面型结构，CH2=CHCl看作是一个氯原子取代乙烯中的一个氢原子，所有原子在同一个平面，②正确；
③苯是平面结构，溴苯看作是一个溴原子取代苯中的一个氢原子，所有原子在同一个平面，
③正确；
④甲苯中含有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，④错误；
答案选B。

点睛：本题主要考查有机化合物的结构特点，做题时注意从甲烷、乙烯、苯的结构特点判断有机分子的空间结构，注意已有知识的迁移灵活应用。

4．D
【解析】
5．C
【解析】甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使之褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使之褪色；聚乙烯不含碳碳双键，所以不能使酸性KMnO4溶液
1 / 20
褪色，也不能与溴水反应使之褪色；聚异戊二烯含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色；2-丁炔含有碳碳叄键，能使酸性KMnO4溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色；环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使之褪色；邻二甲苯不能与溴水反应使之褪色；环己烯含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色；故D正确。

6．B
【解析】
A．甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT，甲苯中氢原子被硝基取代，该反应属于取代反应，故A正确；
B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯，该反应属于加成反应，不属于取代反应，故B 错误；
C．甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应属于氧化还原反应，故C正确；
D．甲苯制取甲基环已烷，甲苯与氢气发生加成反应生成甲基环己烷，该反应属于加成反应，故D正确；
故选B．
【点评】本题考查了常见有机反应的判断，题目难度不大，注意掌握加成反应、取代反应、氧化反应等有机反应的概念、反应原理，明确各有机反应的特点为解答本题的关键．
7．D
【解析】
【详解】
A.由结构简式可知, W不能和溴水发生加成反应，M、N 均能与溴水发生加成反应，故A错误；
B. W的一氯代物数目为4种，M的一氯代物数目3种，N的一氯代物数目4种，故B错误；
C. 根据甲烷分子的正四面体结构、乙烯分子和苯分子的共面结构可知，W、N分子中的碳原子均共面，M中的碳原子不能共面，故C错误，
D. W中与苯环相连的碳原子了有氢原子，M和N均含碳碳双键，故W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化，故D正确;答案：D。

8．B
【解析】甲烷与氯气光照条件下生成氯代烃和氯化氢，A正确；乙烯含有碳碳双键，与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，得不到氯化氢，B错误；苯与氯气在铁作催化剂条件下
苏教版高中化学选修五专题3第二单元《芳香烃》测试试题（解析版）
发生取代反应生成氯苯和氯化氢，C正确；氯气和水反应生成盐酸和次氯酸，D正确；正确选项B。

9．A
【解析】
【分析】
①依据苯的性质判断苯的结构，高锰酸钾溶液具有强氧化性，遇到含双键或三键等不饱和键的物质会褪色分析；
②根据碳碳单键和双键的性质判断，双键可以发生加成反应；
③依据与氢气发生加成反应是不饱和键的性质分析；
④苯分子中不论是否存在碳碳单、双键的交替结构，邻二氯苯只有一种；
⑤根据碳碳单键和双键的性质判断，单键可以发生取代反应，双键可以发生加成反应；
⑥根据氢核磁共振谱图原理分析。

【详解】
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以说明苯分子中不存在碳碳单、双键的交替结构，故①正确；
②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，说明苯分子中不存在碳碳单、双键的交替结构，故②正确；
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；
④如果是单双键交替结构，邻二氯苯的结构有两种，邻二氯苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；
⑤苯在溴化铁做催化剂的条件下可以与液溴发生取代反应，但不因化学变化使溴水褪色，说明苯分子中不存在碳碳双键，可以说明苯分子中不存在碳碳单、双键的交替结构，故⑤正确；
⑥因为即使苯的化学键是碳碳单键和碳碳双键交替的结构，根据对称性，苯的6个H原子依旧是等价的，核磁共振氢谱也是只有1组峰，所以不能用这个方法证明苯分子中不存在碳碳单、双键的交替结构，故⑥错误。

所以可以作为证据的事实是①②④⑤。

故选A。

3 / 20
10．B
【解析】分析：该有机物苯环上的二氯代物共有6种，分子中一定共平面的碳原子数为7个，没有碳碳双键或碳碳叁键，只有一个普通的酯基可以与NaOH反应。

详解：A. 该有机物苯环上的二氯代物共有6种，如图所示
和（分别固定
A位和B位，分别有4种和2种），A不正确；
B. 该有机物分子中至少有7个碳原子共平面，如图所示
，B正确；
C. 该有机物分子中没有碳碳双键或碳碳叁键，故其不能与Br2的CCl4溶液发生加成反应使之褪色，C不正确；
D. 该有机物分子中只有一个普通的酯基可以与NaOH反应，故1mol该有机物最多可与1mol NaOH发生反应，D不正确。

综上所述，本题选B。

点睛：本题考查了多官能团有机物的结构与性质。

要求学生熟悉常见的官能团的结构和性质，能根据有机物的官能团，判断其可能具有的性质。

能根据甲烷、乙烯、乙炔和苯等分子的结构判断有机物分子中的共面问题。

11．C
【解析】试题分析：芳香烃含有苯环，除苯环外C8H10还含有两个碳原子，故有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯四种同分异构体，一氯代物的同分异构体分别有3、4、2、5种，共有14种；故选C。

考点：芳香烃同分异构体的判断方法、一氯代物的判断方法
12．(1)①ABCD AB 3 2
② 3
(2) A
苏教版高中化学选修五专题3第二单元《芳香烃》测试试题（解析版）
5 / 20
【解析】
(1)①Ⅱ有碳碳双键，故能发生A 、B 、D ，也有烷烃碳原子，故能发生C ；
Ⅰ为苯分子，故能发生C 、D ，则不能发生A 、B ；
1 mol C 6H 6与H 2加成，Ⅰ需3mol H 2,而Ⅱ需
2 mol H 2（因1分子II 含2个碳碳双键）； ②3种：三角形一条边上、正方形一条边上、正方形的对角线上；
(2)若奈的结构如图所示，则含有碳碳双键，应能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使之褪色；
13．（1）CH 2＝CH 2 + Br 2→CH 2BrCH 2Br （2）CaC 2＋2H 2O→Ca(OH)2＋C 2H 2↑
（3）−−→−=催化剂23CH CH
nCH
（4）+Br
2+HBr
（5）
+3HONO
2+3H 2O
【解析】 试题分析：（1）乙烯含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，方程式为CH 2＝CH 2+ Br 2→CH 2BrCH 2Br 。

（2）实验室制乙炔的方程式为CaC 2＋2H 2O→Ca(OH)2＋C 2H 2↑。

（3）丙烯含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应的方程式为
−−→
−=催化剂23CH CH
nCH 。

（4）实验室制取溴苯的的方程式为+Br
2+HBr 。

（5）制取三硝基甲苯的的方程式为
+3HONO
2+3H 2O 。

考点：考查有机物方程式书写
14．DE 【解析】试题分析：A 、用NaOH 溶液会使乙酸乙酯水解，并且与乙酸反应，故A 错误；B 、温度计测量的使整齐温度，故不需要插在液面下，故B 错误；C 、浓氨水与银不反应，故C 错误；D 、正确；E 、环己烷和水互不相溶，故可以使用分液漏斗分离，故E 正确；F 、在溴
化铁的催化下苯与浓溴水不反应，只能说溴单质，故F错误；此题选CD
考点：考查有机化学实验相关知识
15．100 C5H8O2加成CH2=CH-CH=CH2或均三甲苯或1，3，5-三甲苯
【解析】Ⅰ．(1)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量是100，故答案为：100；
(2)10.0g X中氢元素的物质的量=
7.2
18/
g
g mol
×2=0.8mol，KOH浓溶液增重22.0g是二氧化
碳的质量，根据碳原子守恒知，碳元素的物质的量=
22.0
44/
g
g mol
=0.5mol，剩余部分是氧元素，
氧元素的质量为10.0g-0.8×1g-0.5×12g=3.2g，则氧元素的物质的量为
3.2
16/
g
g mol
=0.2mol，
则该分子中碳、氢、氧元素的个数之比0.5mol：0.8mol：0.2mol=5：8：2，则有机物X的分子式是C5H8O2，故答案为：C5H8O2；
Ⅱ．(1)由A(C5H6)和B经Diels-Alder反应制得，该反应为加成反应，则A为或，但不稳定，则A为，B为1，3丁二烯，故答案为：加成；CH2=CH-CH=CH2或；
(2)的分子式为C9H12，其同分异构体的一溴代物只有两种的芳香烃，含3个甲基且结构对称，名称为1，3，5-三甲基苯，发生苯环上的取代反应需要催化剂和液溴，发生甲基上的取代反应需要光照和溴蒸气，反应的化学方程式为
，，故答案为：均三甲苯或1，3，5-三甲苯；；
苏教版高中化学选修五专题3第二单元《芳香烃》测试试题（解析版）。

16．C6H6 +Br2C6H5Br + HBr吸收HBr和Br2，防止倒吸C6H6、Br2C分液漏斗除去未反应的Br2苯C
【解析】
【分析】
（1）实验室合成溴苯是苯和液溴在铁粉做催化剂条件下发生的取代反应生成溴苯和溴化氢，溴化氢和液溴容易挥发，而苯的卤代反应是放热的，尾气中的溴化氢和溴用氢氧化钠溶液吸收，防止污染。

（2）苯和溴的反应是放热的，为了减少反应物的挥发提高原料的利用率，需要将苯和溴冷凝回流。

最后得到的溴苯中含有溴，用氢氧化钠反应除去。

（3）溴苯中的苯利用沸点不同进行分离。

【详解】
(1)苯和溴反应生成溴苯和溴化氢，方程式为：C6H6 +Br2C6H5Br + HBr；溴化氢和液溴容易挥发，而反应放热，尾气中有溴化氢和溴，用氢氧化钠溶液吸收，防止污染大气，使用倒置漏斗可以防止倒吸； (2) ①反应过程中放热，会使苯和溴变成气体，为减少反应物挥发并提高原料的利用率，将苯和液溴冷凝回流。

②根据表中的苯和溴的沸点，选择控制温度，确保温度在两种反应物的沸点之下，所以控制温度要低于59℃，故选C。

(3) 液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10 mL水，把可溶物溶解在水中，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10 mL水，8 mL10％的NaOH溶液把未反应的溴变成溴化钠和次溴酸钠，二者溶于水中，再用10 mL水洗涤，目的是洗去氢氧化钠，溴苯的密度大于水，且二者不互溶，所以用分液的方法分离，使用分液漏斗。

(4). 经过分液后得到的有机物层主要为溴苯和苯，苯和溴苯利用沸点不同，苯的沸点低用蒸馏的方法分离。

17．冷凝回流和导气 a 吸收HBr中的溴蒸汽 III中出现淡黄色沉淀吸收HBr和Br2苯 C
【解析】溴与苯在铁丝催化下剧烈反应，放出大量热，此时由于K1打开，溴蒸汽和反应得到的HBr到了Ⅲ，溴溶于苯，HBr与硝酸银反应得到沉淀。

剩余的HBr和溴被NaOH吸收。

完成后由于温度下降，气压负差，此时打开K2会使水被吸入Ⅱ。

水的密度大于苯而小于溴苯，所以三种液体分为三层，便于提纯。

（1）冷凝管所起的作用为冷凝回流和导气；冷凝水从a 口进入，采用逆流通水的操作，冷
7 / 20
却更充分。

（2）因该实验的目的是要探究苯与溴发生反应的原理，若为加成反应无HBr生成，而取代反应则有，通过III中硝酸银溶液内是否出现淡黄色沉淀来证明反应为取代还是加成。

故需先除去溴蒸气的干扰。

（3）能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是III中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀。

（4）②根据以上分析可知氢氧化钠的作用是吸收HBr和Br2。

④经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，由于二者的沸点差异较大，要进一步提纯，必须的操作是蒸馏，答案选C。

点晴：实验方案设计与评价取材于教材、高于教材，注重创新是近年高考化学试题的一大特点。

近年高考综合实验试题往往是在教材实验、演示实验或考生已有实验知识的基础上进行改进，创设新情境，提出新问题，考查考生的创新意识。

主要体现在以下几个方面：(1)根据题干给予的新信息，预测实验现象等。

(2)药品使用创新、仪器功能拓展、实验操作改进创新和实验操作新途径开辟等。

(3)面对新情境，能够正确提取并处理信息(准确提炼规律、严密推理分析、做出合理解释等)。

(4)面对新问题，能够全面深入思考，合理优化结构，准确深刻评价等。

18．(15分)
（1）①②⑤ 3
（2）1，2—二甲苯(或邻二甲苯) 醛基 C10H10O4
（3）
（4）20
（5）H2O CH3OH
【解析】试题分析：（1）邻二甲苯与氯气在光照条件下的反应为取代反应生成邻二氯甲苯，A到B的反应为卤代烃的水解反应，也是取代反应，然后B氧化得醛，醛氧化得到羧酸，羧酸与醇发生酯化反应，属于取代反应，所以是取代反应的有①②⑤；D为邻苯二甲酸，分子中含有3种H原子，苯环上2种羧基一种；
（2）的名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯；C为醇氧化的产物，所以C分子中含有醛基；DMP的相对分子质量是氢气的97倍，为194，DMP是邻苯二甲酸与醇发生酯化反应的产物，所以R为CH3-，则DMP为邻苯二甲酸与甲醇的反应产物，分子式是C10H10O4；
（3）A到B是邻二氯甲苯在氢氧化钠的水溶液中发生的取代反应，生成邻二苯甲醇和氯化
苏教版高中化学选修五专题3第二单元《芳香烃》测试试题（解析版）
钠，化学方程式是；
（4）根据题意，E的分子中含有酚羟基、醛基及三个取代基，D为邻二苯甲酸，除去酚羟基、醛基外，还可能的取代基为羧基、-CH2OH，所以三种取代基分别是酚羟基、醛基、羧基或酚羟基、甲酸苯酯基、-CH2OH，三种不同的取代基的同分异构体可采用定一移一的方法，邻、间的苯的取代物有4种同分异构体，对位有2种同分异构体，所以共10种，则两组取代基对应的同分异构体有20种；如；
（5）邻二甲苯被氧气氧化得到邻二苯甲酸发生分子内脱水生成邻二苯甲酸酐和水，所以反应①另外一种产物是H2O；邻二苯甲酸酐的分子式是C8H4O3，DMP的分子式是C10H10O4，
C10H10O4+H2O→2F+ C8H4O3，则F的分子式是CH4O，所以F为CH3OH。

考点：考查有机物的推断，结构简式、化学方程式的判断，同分异构体的判断
19．对硝基甲苯酯基、羰基、硝基取代反应加成反应 2
+O22+2H2O bc 13 bc
【解析】
【分析】
甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构，可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合B、D结构，可知C结构简式为，C发生氧化反应得到D，则A与溴发生取代反应生成B为；D和丙酮反应生成E为，苯酚和丙二酸酐反应生
成G，E和G反应生成醋酸香豆素。

【详解】
(1)甲苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热，发生甲基对位上的取代反应，产生对硝基甲苯，所以A的名称是对硝基甲苯；根据醋硝香豆素的结构简式可知其中所含官能团的名称为
9 / 20。