2020-2021学年新教材高中化学 第7章 有机化合物 第3节 乙醇与乙酸 第2课时 乙酸课件
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(2)设计实验探究乙酸、乙醇和水中的羟基氢原子的活泼性。 提示:在三支试管中分别加入适量乙酸、乙醇和水,各加入 一小块金属钠,观察现象。乙酸中的钠浮在液面上,反应非常 剧烈,可能着火或轻微爆炸;水中的钠浮在液面上,反应较剧烈; 乙醇中的钠沉在液体底部,反应平稳。由此可判断羟基氢原 子的活泼性:乙酸>水>乙醇。
2.有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团。
有机化合物类别 官能团
典型代表物
烷烃
—
甲烷(CH4)
烯烃 烃
炔烃
芳香烃
碳碳双键 碳碳三键 —
乙烯(CH2 CH2)
乙炔(
)
苯(
)
课前•基础认知 课堂•重难突破 随堂训练
有机化合物类别 官能团
典型代表物
烃 卤代烃 的
衍 生醇
物 醛
碳卤键(X 表示 卤素原子 )
2.实验中的注意事项。 (1)试剂的加入顺序。 先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入 CH3COOH。 (2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止挥发出来的 CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。
(3)浓硫酸的作用。 ①催化剂——增大反应速率。 ②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 (4)饱和Na2CO3溶液的作用。 ①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。 ②与挥发出来的乙酸反应。
(5)浓硫酸具有脱水性,能使部分有机物脱水炭化,且与生成 的碳反应,生成污染性的二氧化硫。
1.下列有关酯化反应的说法正确的是( )。 A.醇与酸的反应都是酯化反应 B.酯化反应和中和反应原理一样 C.酯化反应既属于取代反应,也属于可逆反应 D.酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基 答案:C 解析:醇与酸反应只有生成酯和水才是酯化反应。酯化反应 属于取代反应,也是可逆反应。只有酸与碱才能发生中和反 应。酯化反应机理是羧酸去掉—OH,醇去掉H原子。
成乙酸钠和乙醇。
(5)以一元羧酸与一元醇反应为例,分析一下酯化反应中的 质量、相对分子质量、分子式的关系。
提示:在酯化反应中,存在几个量的关系(以一元酸与一元醇 反应为例):
①质量关系 m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O) ②相对分子质量关系
M(醇)+M(酸)=M(酯)+M(H2O) ③分子式关系(A代表各自分子式) A(酯)=A(酸)+A(醇)-A(H2O)
(1)写出装置中制取乙酸乙酯的化学方程式:
。
(2)装置中通蒸气的导管要置于饱和碳酸钠溶液液面上,而
不能插入液面以下,目的是防止
。
(3)实验制取的乙酸乙酯,可用
方法分离乙酸乙酯
与饱和碳酸钠溶液,请用文字说明使用这种方法的理由:
。
(4)实验时,试管B观察到的现象是界面处产生浅红色,下层为
蓝色,振荡后产生气泡,界面处浅红色消失,原因是(用化学方
(3)与弱酸盐反应。
2.酯化反应。 (1)实验。
实验操作
实验 饱和 Na2CO3 溶液的液面上有无色透明的油状液体 现象 生成,且能闻到香味
化学方
程式
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
(2)定义:酸与醇反应生成酯和水的反应。 (3)特点:是 可逆反应 ,反应进行得比较缓慢。 (4)反应条件:浓硫酸、加热。
解析:A项,分子中含有4种官能团:羧基、羟基、碳碳双键、 醚键。B项,与乙醇、乙酸均发生酯化(取代)反应。C项,1 mol 分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,因为分子中只有 2个羧基。D项,使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,使酸性 高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。
学以致用
1.下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率排序正 确的是( )。
①C2H5OH ②NaOH溶液 ③醋酸溶液 A.①>②>③ B.②>①>③ C.③>②>① D.③>①>② 答案:C 解析:金属钠与NaOH溶液反应,实质上是与其中的水反应, 钠与水反应的速率比乙醇大;醋酸溶液中氢离子浓度更大,与 钠反应速率更大。
中各物质的物质的量均为1 mol,则各物质与n1、n2的对应关系为:
选项 n1(与钠反应生成 H2 的物 n2(与 NaHCO3 反应生成 CO2
质的量)
的物质的量)
A 1 mol
1 mol
B 1 mol
2 mol
C 1 mol
0
D 0.5 mol
1 mol
由表中数据可知,若V1=V2≠0,即n1=n2≠0,则A项中物质符合。
误;导气管不插入饱和Na2CO3溶液中,为防止倒吸,B项正确; 随乙酸乙酯蒸出的乙酸与Na2CO3反应,产生了CO2,同时也吸 收被蒸出的乙醇,C、D项正确。
4.(双选)分枝酸可用于生化研究,其结构简式为
。
下列关于分枝酸的叙述正确的是( )。 A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理 相同 答案:BC
—OH 羟基
溴乙烷(CH3CH2Br) 乙醇(CH3CH2OH)
醛基 乙醛(
)
有机化合物类别 官能团
烃 羧酸 的 衍 生 物酯
羧基 酯基
典型代表物
乙酸(
)
乙酸乙酯
(
)
点拨 (1)一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类
别,如
(环己烯),既属于环状化合物中的脂环化合物,又
属于环烯烃类。
(2)一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时也可认为
名称
乙酸
遇石蕊溶液 变红
与 Na
反应
与 NaOH
反应
与 Na2CO3 溶液 反应 与 NaHCO3 反应
水 不变红 反应 不反应 水解 不反应
乙醇 不变红 反应 不反应 不反应 不反应
碳酸 变浅红 反应 反应 反应 不反应
2.两类羟基氢反应的定量关系。
项目
1 mol —OH
Na~H2 1 mol~ 0.5 mol
2.2016年诺贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大 成就的三位化学家,一种光驱分子马达结构如图所示,该分子
含有官能团的种数为( )。
A.1
B.2
C.3
D.4
答案:B
解析:该分子中含有—COOH、
两种官能团。
3.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实
验的叙述中,不正确的是( )。
NaOH 不反应
Na2CO3~CO2 NaHCO3~CO2
不反应
不反应
1 mol 1 mol~ 1 mol
—COOH 0.5 mol
0.5 mol~ 0.5 mol
1 mol~ 1 mol
(1)乙酸和乙醇都易溶于水,如何用化学方法鉴别两者? 提示:用紫色石蕊溶液或碳酸盐鉴别。乙酸具有酸性,能使 紫色石蕊溶液变红,能与碳酸盐反应生成CO2气体,而乙醇不 反应。
(4)2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O (5)b、d
解析:(2)因为挥发出的乙醇和乙酸都易溶于水,且乙酸乙酯 已经液化,所以长导管要在液面以上,防止倒吸。
(3)因为乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较小,溶液分 层,所以可以用分液的方法进行分离。
(4)因为有挥发出的乙酸,能与碳酸钠溶液反应,产生二氧化 碳,并且使表面的溶液显酸性,化学方程式为 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
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第2课时 乙酸
一、乙酸的组成和结构及物理性质
1.组成和结构。
分子结构 空间填 球棍模 分子式 结构式 充模型 型
③溶解挥发出来的乙醇。
(5)酯的分离。 采用分液法分离试管中的液体混合物,所得上层液体即为乙 酸乙酯。
(1)实验时为什么用酒精灯缓慢加热? 提示:①增大反应速率;②减少乙醇、乙酸的挥发;③将生成 的乙酸乙酯及时蒸出,提高乙醇、乙酸的转化率。 (2)大试管中加入碎瓷片的目的是什么? 提示:大试管中放入几块碎瓷片,目的是防止加热过程中液 体暴沸。
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动
试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面
的原因是防止实验过程中产生倒吸现象
C.当反应发生后,振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管会有气泡 产生
D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的
少量乙酸和乙醇
答案:A
解析:应先加入乙醇,然后慢慢加入浓硫酸,再加入乙酸,A项错
2.若将
转化为
到的试剂是
;若将
转化为
需要用到的试剂是
答案:NaOH或Na2CO3或NaHCO3 Na
需要用 。
解析:—COOH可以与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应生 成—COONa;—OH可与Na反应生成—ONa。
重难归纳 1.实验原理。
二 酯化反应的实验探究
酯化反应属于取代反应,也可看作是分子间脱水的反应,脱 水的可能性有两种,一种是羧酸提供羟基,醇提供氢原子;另一 种是羧酸提供氢原子,醇提供羟基;采用示踪原子法(C2H5— 18O—H与乙酸反应)研究该反应的机理,发现18O存在于乙酸 乙酯中,说明酯化反应机理是:羧酸分子中羧基上的羟基与醇 分子中羟基上的氢原子结合而生成了水,余下部分结合生成 酯。即羧酸脱羟基,醇脱氢。
解析:
+H2O,故 18O 存在于乙酸乙酯中,不存 在于水中;若 1 mol 乙醇完全酯化,可生成 1 mol
,其质量为 90 g,但酯化反应为可逆反应, 1 mol 乙醇不可能完全转化为酯,故生成乙酸乙酯的质量应 小于 90 g。
学以致用 “酒是陈的香”是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸 乙酯,在实验室和工业上常采用如图所示装置来制取乙酸乙 酯。
属于不同的类别,如HO—CH2—COOH中有两种官能团— OH和—COOH,既可以看作醇类化合物,又可以看作羧酸类
化合物。
一 羟基氢原子的活动性比较
重难归纳
1.几种常见代表性物质的反应比较。
名称
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH H—OH C2H5OH
与羟基直接相连 的原子或原子团
—H
C2H5—
(3)导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下? 提示:加热时温度不是很稳定,挥发出来的CH3COOH、 CH3CH2OH溶于水,易造成溶液倒吸。故导管末端不能插入 饱和碳酸钠溶液中。
(4)为什么不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗涤粗酯? 提示:氢氧化钠是强碱,乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解,生
程式表示)
。
(5)事实证明,此反应以浓硫酸为催化剂,也存在缺陷,其原因
可能是
。
a.浓硫酸易挥发,以致不能重复使用
b.会使部分原料炭化
c.浓硫酸有吸水性
d.会造成环境污染
答案:(1)CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O
(2)倒吸 (3)分液 乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,溶液分层
提示:可将试剂瓶用手或热毛巾焐热,也可放在温水浴中温 热,待冰醋酸熔化后,倒出即可。
3.分子的结构。 乙酸分子可看成是甲基(—CH3)与羧基(—COOH)的组合, 羧基决定着乙酸的主要化学性质。
发生反应主要断裂 a、b 处的化学键。
二、乙酸的化学性质 1.弱酸性。 乙酸在水中的电离方程式为_C_H__3C__O__O_H_____C__H_3_C_O__O_-_+_H_+_, 是 一元弱酸 ,具有酸的通性。 (1)使酸碱指示剂变色。 (2)与活泼金属(如钠)、碱性氧化物(如氧化钠)、碱(如氢氧 化钠)等反应。
结构 简式
官能团
C2H4O2
CH3COOH —COOH
2.物理性质。 俗名 颜色 状态 醋酸 无色 液态
气味
溶解性
挥发性
强烈刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发
乙酸是食醋的主要成分,故乙酸俗称醋酸;无水乙酸又称冰 醋酸,温度较低时,无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。在实 验室中遇到这种情况时,应如何从试剂瓶中取出无水乙酸?
酯化反应属于哪种有机反应类型?两种反应类型是什么关 系?
提示:取代反应。酯化反应一定是取代反应,但取代反应不 一定是酯化反应,两者是从属关系,如图所示:
如何设计比较醋酸与碳酸酸性强弱实验? 提示:
三、官能团与有机化合物的分类 1.官能团。 有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并反映着某类 有机化合物共同特性的原子或 原子团 称为官能团。
典例剖析
在同温同压下,某有机化合物与过量Na反应得到气体V1 L, 取另一份等量的有机化合物与足量NaHCO3反应得到气体V2 L,若V1=V2≠0,则有机化合物可能是( )。
A. C.HOCH2CH2OH 答案:A
B.HOOC—COOH D.CH3COOH
解析:相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。设选项