第8章 脂类化合物的提取分离
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第一节脂类化合物的提取分离方法第二节提取分离实例课堂设问思考题2011819第一节脂类化合物的提取分离方法一脂类化合物的分类二脂类化合物的存在形式三脂类化合物的提取分离方法机械压榨法水代法皂化法有机溶剂萃取法四脂类化合物的纯化方法丙酮沉淀法层析分离法尿素包合法结晶法蒸馏法2011819一脂类化合物的分类脂类化合物是广泛存在于生物体中的脂肪及类脂肪的能够被有机溶剂提取出来的化合物
常用吸附剂有硅酸、氧化铝、氧化镁和硅酸镁等。
离子交换层析是常用的纯化方法。脂类分非离解的、 两性离子的和酸式离解的三种情况，对每一种情况，可 根据它们的极性和酸性的不同进行分离纯化，如 DEAE纤维素可对各种脂类进行一般分离，TEAE-纤维素则对 分离脂肪酸和胆汁酸等特别有用。
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CO
H3C C
C CH CH2
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CC
CC
CH3 CH2 CH2 COOH
CH2 CH3 CH2 COOH
CH3 CH2 CH
C、肝脏中。其以乳牛及狗 胆汁中含量最高，猪胆汁次之，牛胆汁更次之，羊、兔 皮禽胆汁多含胆绿素。国内多选用猪胆汁为原料，且新 鲜者质量、收率均高。
3．尿素包合法
尿素通常呈四方晶形，当与某些脂肪簇化合时，会 形成包含一些脂肪族物质的六方晶型，许多直链脂肪酸 及其甲酯均易与尿素形成络合物而达到纯化的目的。
饱和脂肪酸比不饱和脂肪酸易与尿素化合，形成稳 定络合物。在实际操作时，将尿素和混合脂肪酸或其甲 酯混在一起，先溶于热的甲醇（或甲醇乙醇混合液）中， 冷却至室温或0℃以结晶，再将络合物和母液分别与水 混合，再按常规用乙醚或石油醚萃取，即可得成品。
❖ 脂肪酸类则以酯、酰胺、糖苷等方式与多糖分子共 价相结合。
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选择提取溶剂时，疏水结合的脂，一般用非极性溶 剂提取，如乙醚、氯仿、苯等。
与生物膜相结合的脂质，要用相对极性较强的溶剂 提取，以断开蛋白质分子与脂类化合物分子之间的氢 键或静电力。
共价结合的脂质不能用溶剂直接提取，要先用酸或 碱水解，使脂质分子从复合物中分裂出来再提取。
在提取时一般在室温下进行，防止其过氧化和水解反 应。如必要时，可在低于室温条件下操作。对于不稳定的 脂类化合物，应尽量避免加热。用含醇的混合溶剂，能使 许多脂酶和磷脂酶失活。对稳定的酶，可将提取材料在热 乙醇或沸水中浸1～2min，使酶失活。
提取脂类化合物中采用的有机溶剂，要保证新蒸馏过， 不含过氧化物。
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四、纯化方法
1. 丙酮沉淀法
利用不同的脂类在丙酮中的溶解度不同而实现分 离的目的。操作简单，效果好。用于磷脂分离，大部 分磷脂不溶于冷丙酮，中性脂类则溶于冷丙酮，这样 可从脂类的混合物中，把磷脂与中性脂类分离开，制 备纯品。
2．层析分离法
吸附层析是在制备规模上分离脂质混合物常用的 有效方法。它是通过极性和离子力，还有分子间引力， 把各种化合物结合到固体吸附剂上。
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要除去水溶性杂质，最常用的方法是水洗提取物，但 可能形成难处理的乳浊液。
采用氯仿：甲醇：水=1：2：0.8（V/V）组合溶剂 提取脂类化合物，提取物再用氯仿和水稀释，形成二相体 系，氯仿和甲醇：水=1：0.9，水溶性杂质分配进入甲醇 -水相，脂类化合物进入氯仿，基本上可防止以上现象产 生。
自进入20世纪80年代，随着现代科学技术的进步， 制造方法不断创新和改进，已采用酶转化法、发酵法、 完全细胞培养法（如用酵母菌纲梭状菌C．absonum 转化CDCA为UDCA）及发酵法和合成法相结合，减少 副产物、提高收率、简化工艺等，都是很有实用价值和 发展前途的制造方法。
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二、脂类化合物的存在形式
在提取分离脂类化合物的过程中，要依据脂类化合 物的种类、理化性质、在细胞中存在的状态来选择提取 的溶剂和操作条件。
脂类化合物存在形式：
❖ 中性和非极性脂质，是通过它们分子中的烃链以相 当弱的分子间引力与其他脂质分子或蛋白质分子的疏水 区相结合；
❖ 极性脂质如磷脂、胆固醇等是通过氢键或静电力与 蛋白质分子相结合；
这些溶解性质的差别常作为提取分离磷脂化合物的 依据。类固醇化合物都不溶于水，而溶于有机溶剂。
实际上，脂类化合物往往是互溶在一起的，依据脂 溶性这一共同特点归为一大类，并非是一个准确的化学 名词。脂类化合物药物在临床上有重要的生理生化和药 理药效作用，具有很好的营养、预防和治疗效果。
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第二节 提取分离应用实例
1. 胆红素：结构、性质、 提取工艺（1、2、3、4、5）、 含量测定、工艺评价
2. 猪脱氧胆酸 3. 胆固醇 4. 血红素 （1、2、3、4） 5. 豆磷脂 6. 卵磷脂 7. 亚油酸
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一、胆红素
（一）结构
胆红素是血红蛋白分解代谢后的还原产物，其化学 式为C33H36N4O6，分子量为584.65，是一个直链的吡 咯化合物，属于二烯胆素类。在血液中主要以胆红素•白 蛋白形式存在，这种被血浆蛋白所“固定” 了的胆红素 不能透过细胞膜。游离型胆红素不溶于水，溶于脂肪， 易透过细胞膜进入细胞。其结构式：
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一、脂类化合物的分类
脂类化合物是广泛存在于生物体中的脂肪及类脂 肪的、能够被有机溶剂提取出来的化合物。
它是结构不同的几类化合物，包括脂肪、蜡、磷脂、 糖脂、固醇及它们的水解产物（如高级脂肪酸），它们 虽然在结构上有差异，但都属于油脂类化合物，都能溶 于脂溶性溶剂中。
脂类化合物分为中性脂肪和类脂两大类：
脂质混合物的分离是依据单个脂质组分的相对极 性而进行的，是由分子中极性基团的数量和类型所决 定的，也受分子中的非极性基团的数量和类型的影响。
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一般通过极性逐渐增大的溶剂进行洗提，可从脂类 混合物中分离出极性逐渐增大的各类物质，部分脂类的 顺序为：蜡、固醇酯、脂肪、长链醇、脂肪酸、固醇、 二甘油酯、一甘油酯、卵磷脂。极性磷脂用一根柱是不 能使其完全分离的，需要进一步使用薄层层折或另一柱 层析分级分离，才能得到纯的单个脂类组分。
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2．胆红素的理化性质
问题4
胆红素为淡橙色或深红棕色的单斜晶体，由猪胆汁中 提取的为橙色粉末。干燥固体和放置在暗处的胆红素氯仿 溶液较稳定。在碱液中（如 0.1 mol/L氢氧化钠）或与 三价铁离子作用极不稳定，很快氧化为胆绿素。加血清蛋 白、维生素C或EDTA，可使胆红素稳定。因此在提取过 程中应避免接触铁器，同时要在酸性条件下进行。
胆红素不溶于水，溶于氯仿、氯苯、苯、二硫化碳及 碱液中，微溶于乙醇和乙醚。胆红素钠盐易溶于水，不溶 于氯仿，其钙、镁、钡盐不溶于水。胆红素的相对分子质 量为584.65。
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（三）提取工艺
从胆汁中提取胆红素的方法主要有以下5种， 可根据生产规模及生产条件选用。
1.钙盐法 2.无醇法 3.树脂法 4.水解法 5.改进的水解法
① 中性脂肪的比重大于1.0，不与水相混溶，但可 溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯、二硫化碳、热乙醇及其他 脂肪溶剂中。
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② 类脂类主要有磷脂、脑苷脂、固醇及蜡等。磷脂 也是一种甘油酯，但与中性脂不同，主要是甘油上的3个 羟基中有一个不是与脂肪酸结合，而是与磷酸胆碱相连。 不同的磷脂有不同的溶解性质，如脑磷脂不溶于丙酮而 溶于氯仿和乙醚，卵磷脂不溶于冷乙醇而溶于热乙醇， 神经磷脂则不溶于乙醚。
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（二）胆红素的性质
1．胆红素的存在与药理价值
胆红素存在于动物的胆、肝脏中。
胆红素为血红蛋白分解代谢后的还原产物。人体在 24h内可分解形成胆红素300～400mg。
胆红素在肝内与葡萄糖醛酸结合形成胆红素酯，它 在胆汁中约占80％，其中70～80％为二葡萄糖醛酸酯， 20～30％为单葡萄糖醛酸酯及微量的胆红素与葡萄糖或 木糖的结合物。结合的胆红素是弱酸性，溶于水，分子 大，带电荷，不能通过生物膜。而非结合胆红素的pH值 多为8.3，在体内的酸碱度（pH=7.2）范围内不溶于水， 溶于脂肪，能透过生物膜进入细胞。
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在提取高度不饱和脂质类化合物时，溶剂中要通入 N2驱除空气，操作中应置于N2下进行。不可使脂类化合 物提取物完全干燥或在干燥状态下长时间放置，应尽快 溶于适当的溶剂中。
此外，脂类化合物容易被氧化和被水解，因此提取 物不宜长期保存。
如果要保存可溶于新蒸馏的氯仿：甲醇=2：1 （V/V）的溶剂中，充满溶剂，于－15～0℃保存，时 间较长者（l～2年），必须加入抗氧化剂，保存于－ 40℃。
胆红素除可从动物材料提取外，还可由血红素半合 成和化学全合成而来。
胆红素是配制人工牛黄的重要原料，而人工牛黄又 是很多中成药配方的重要组成成分，例如：安宫牛黄丸、 六神丸、牛黄清心丸、牛黄解毒丸、至宝丹、速效伤风 感冒胶囊等等。这些较有名气的中成药，广泛用于临床， 疗效显著，患者熟悉，很受欢迎。
人 工 牛 黄 的 组 成 ： 胆 红 素 （ 0.7% ） 、 胆 酸 盐 （15%）、胆酸（12.5%）、胆固醇（2%）、氨基酸 （ 15% ） 、 无 机 盐 ［ 10% （ CaCO3 、 Ca4(PO4)2 、 Ca(OH)2、FeSO4、MgSO4、KCl）］、淀粉（余量）。
和脂肪酸，即用皂化法。
4. 有机溶剂萃取法
问题1
在生物脂类化合物的提取分离中，常用有机溶剂萃取 方法，它主要根据不同油脂化合物在不同溶剂和不同条 件下溶解性质的差别而进行分离。
在实际操作中，常常采用几种有机溶剂组合的方式进 行，以醇为组合溶剂的必需组分。
醇能裂开脂质-蛋白质复合物，溶解脂类化合物和使 生物组织中脂质降解酶失活。醇溶剂的缺点是糖、氨基 酸、盐类等也被提取出来。
3. 皂化法
甘油三酯（甘油酯）与酸或碱共煮或经脂酶作用时， 都可发生水解。
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碱水解时不可逆，甘油三酯水解成能溶于水的脂肪酸 钠或钾（即肥皂）和甘油，此过程称为皂化。
皂化液再经酸化处理，即分离析出高级脂肪酸。不被
皂化部分如固醇等通过皂化反应后与甘油酯分开，可进
一步用有机溶剂提取纯化。目前从动物油脂中制取油酸
适用于直链脂肪酸及其酯、支链或环状化合物的分 离，也用不饱程度不同的酸或酯的分离，是分离纯化油 酸、亚油酸和亚麻酸甲酯的一种重要方法。
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4．结晶法
问题2
饱和脂肪酸在室温下通常呈固态，可在适宜的溶 剂中，置于室温或低于室温结晶，过滤，收取结晶制得。
不饱和脂肪酸熔点较低而溶解度较高，需在低温 （0～90℃）下结晶，相应低温下过滤，分离。
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三、脂类化合物的提取方法
脂类化合物的提取分离方法有以下几种：
1．机械压榨法
在制取油脂类化合物中，通常用压榨法，即通过各 种压榨机在105～106Pa的压力下，从油料作物的种子 中制取油（花生油、豆油等）的方法。
2．水代法
在民间仍然沿用一种简单、便利的取油法，即用水 代油，获取所要的油。其原理是油料细胞中的蛋白质亲 水性强，而油的疏水性强，在热的条件下加大量水，剧 烈搅拌，水进入细胞和蛋白质结合而将油顶替出来。
结晶法是一种缓和的分离程序，适宜于易氧化的 多烯酸，饱和脂肪酸与单烯酸的分离，若想将多烯酸彼 此分离不易成功。常用溶剂有甲醇、乙醚、石油醚和丙 酮等，每克常用5～10mL溶剂稀释。
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5．蒸馏法
问题3
利用不同脂类的沸点差进行的分离方法。用于 C12～C20脂肪酸酯，不适用于分离硬脂酸甲酯、油酸甲 酯、亚油酸甲酯和亚麻酯混合物。最广泛使用的蒸馏程 序是减压（13.33～133.3Pa）下分馏。
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1．钙盐法
（l）工艺流程
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第8章 脂类化合物的提取分离
第一节 脂类化合物的提取分离方法 第二节 提取分离实例
思考题
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课堂设问
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第一节 脂类化合物的提取分离方法
一、脂类化合物的分类 二、脂类化合物的存在形式 三、脂类化合物的提取分离方法
机械压榨法、水代法、 皂化法、有机溶剂萃取法
四、脂类化合物的纯化方法
丙酮沉淀法、层析分离法、 尿素包合法、结晶法、蒸馏法
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哺乳动物不能排泄非结合胆红素，这种脂溶性的非 结合胆红素在肠道被重新吸收而回到肝脏，在肝脏变为 胆红素酯，胆汁进入肠道后变为尿胆原排出体外。
游离的胆红素可以和蛋白质等物质形成稳定的复合 物，这种对蛋白质的亲和力，对W256肿癌细胞和乙型脑 炎病毒有较好的抑制作用。
胆红素钙盐有镇静、镇惊、解热、促进红血球新生 的作用。
常用吸附剂有硅酸、氧化铝、氧化镁和硅酸镁等。
离子交换层析是常用的纯化方法。脂类分非离解的、 两性离子的和酸式离解的三种情况，对每一种情况，可 根据它们的极性和酸性的不同进行分离纯化，如 DEAE纤维素可对各种脂类进行一般分离，TEAE-纤维素则对 分离脂肪酸和胆汁酸等特别有用。
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CH2 CH3 CH2 COOH
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C、肝脏中。其以乳牛及狗 胆汁中含量最高，猪胆汁次之，牛胆汁更次之，羊、兔 皮禽胆汁多含胆绿素。国内多选用猪胆汁为原料，且新 鲜者质量、收率均高。
3．尿素包合法
尿素通常呈四方晶形，当与某些脂肪簇化合时，会 形成包含一些脂肪族物质的六方晶型，许多直链脂肪酸 及其甲酯均易与尿素形成络合物而达到纯化的目的。
饱和脂肪酸比不饱和脂肪酸易与尿素化合，形成稳 定络合物。在实际操作时，将尿素和混合脂肪酸或其甲 酯混在一起，先溶于热的甲醇（或甲醇乙醇混合液）中， 冷却至室温或0℃以结晶，再将络合物和母液分别与水 混合，再按常规用乙醚或石油醚萃取，即可得成品。
❖ 脂肪酸类则以酯、酰胺、糖苷等方式与多糖分子共 价相结合。
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选择提取溶剂时，疏水结合的脂，一般用非极性溶 剂提取，如乙醚、氯仿、苯等。
与生物膜相结合的脂质，要用相对极性较强的溶剂 提取，以断开蛋白质分子与脂类化合物分子之间的氢 键或静电力。
共价结合的脂质不能用溶剂直接提取，要先用酸或 碱水解，使脂质分子从复合物中分裂出来再提取。
在提取时一般在室温下进行，防止其过氧化和水解反 应。如必要时，可在低于室温条件下操作。对于不稳定的 脂类化合物，应尽量避免加热。用含醇的混合溶剂，能使 许多脂酶和磷脂酶失活。对稳定的酶，可将提取材料在热 乙醇或沸水中浸1～2min，使酶失活。
提取脂类化合物中采用的有机溶剂，要保证新蒸馏过， 不含过氧化物。
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四、纯化方法
1. 丙酮沉淀法
利用不同的脂类在丙酮中的溶解度不同而实现分 离的目的。操作简单，效果好。用于磷脂分离，大部 分磷脂不溶于冷丙酮，中性脂类则溶于冷丙酮，这样 可从脂类的混合物中，把磷脂与中性脂类分离开，制 备纯品。
2．层析分离法
吸附层析是在制备规模上分离脂质混合物常用的 有效方法。它是通过极性和离子力，还有分子间引力， 把各种化合物结合到固体吸附剂上。
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要除去水溶性杂质，最常用的方法是水洗提取物，但 可能形成难处理的乳浊液。
采用氯仿：甲醇：水=1：2：0.8（V/V）组合溶剂 提取脂类化合物，提取物再用氯仿和水稀释，形成二相体 系，氯仿和甲醇：水=1：0.9，水溶性杂质分配进入甲醇 -水相，脂类化合物进入氯仿，基本上可防止以上现象产 生。
自进入20世纪80年代，随着现代科学技术的进步， 制造方法不断创新和改进，已采用酶转化法、发酵法、 完全细胞培养法（如用酵母菌纲梭状菌C．absonum 转化CDCA为UDCA）及发酵法和合成法相结合，减少 副产物、提高收率、简化工艺等，都是很有实用价值和 发展前途的制造方法。
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二、脂类化合物的存在形式
在提取分离脂类化合物的过程中，要依据脂类化合 物的种类、理化性质、在细胞中存在的状态来选择提取 的溶剂和操作条件。
脂类化合物存在形式：
❖ 中性和非极性脂质，是通过它们分子中的烃链以相 当弱的分子间引力与其他脂质分子或蛋白质分子的疏水 区相结合；
❖ 极性脂质如磷脂、胆固醇等是通过氢键或静电力与 蛋白质分子相结合；
这些溶解性质的差别常作为提取分离磷脂化合物的 依据。类固醇化合物都不溶于水，而溶于有机溶剂。
实际上，脂类化合物往往是互溶在一起的，依据脂 溶性这一共同特点归为一大类，并非是一个准确的化学 名词。脂类化合物药物在临床上有重要的生理生化和药 理药效作用，具有很好的营养、预防和治疗效果。
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第二节 提取分离应用实例
1. 胆红素：结构、性质、 提取工艺（1、2、3、4、5）、 含量测定、工艺评价
2. 猪脱氧胆酸 3. 胆固醇 4. 血红素 （1、2、3、4） 5. 豆磷脂 6. 卵磷脂 7. 亚油酸
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一、胆红素
（一）结构
胆红素是血红蛋白分解代谢后的还原产物，其化学 式为C33H36N4O6，分子量为584.65，是一个直链的吡 咯化合物，属于二烯胆素类。在血液中主要以胆红素•白 蛋白形式存在，这种被血浆蛋白所“固定” 了的胆红素 不能透过细胞膜。游离型胆红素不溶于水，溶于脂肪， 易透过细胞膜进入细胞。其结构式：
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一、脂类化合物的分类
脂类化合物是广泛存在于生物体中的脂肪及类脂 肪的、能够被有机溶剂提取出来的化合物。
它是结构不同的几类化合物，包括脂肪、蜡、磷脂、 糖脂、固醇及它们的水解产物（如高级脂肪酸），它们 虽然在结构上有差异，但都属于油脂类化合物，都能溶 于脂溶性溶剂中。
脂类化合物分为中性脂肪和类脂两大类：
脂质混合物的分离是依据单个脂质组分的相对极 性而进行的，是由分子中极性基团的数量和类型所决 定的，也受分子中的非极性基团的数量和类型的影响。
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一般通过极性逐渐增大的溶剂进行洗提，可从脂类 混合物中分离出极性逐渐增大的各类物质，部分脂类的 顺序为：蜡、固醇酯、脂肪、长链醇、脂肪酸、固醇、 二甘油酯、一甘油酯、卵磷脂。极性磷脂用一根柱是不 能使其完全分离的，需要进一步使用薄层层折或另一柱 层析分级分离，才能得到纯的单个脂类组分。
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2．胆红素的理化性质
问题4
胆红素为淡橙色或深红棕色的单斜晶体，由猪胆汁中 提取的为橙色粉末。干燥固体和放置在暗处的胆红素氯仿 溶液较稳定。在碱液中（如 0.1 mol/L氢氧化钠）或与 三价铁离子作用极不稳定，很快氧化为胆绿素。加血清蛋 白、维生素C或EDTA，可使胆红素稳定。因此在提取过 程中应避免接触铁器，同时要在酸性条件下进行。
胆红素不溶于水，溶于氯仿、氯苯、苯、二硫化碳及 碱液中，微溶于乙醇和乙醚。胆红素钠盐易溶于水，不溶 于氯仿，其钙、镁、钡盐不溶于水。胆红素的相对分子质 量为584.65。
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（三）提取工艺
从胆汁中提取胆红素的方法主要有以下5种， 可根据生产规模及生产条件选用。
1.钙盐法 2.无醇法 3.树脂法 4.水解法 5.改进的水解法
① 中性脂肪的比重大于1.0，不与水相混溶，但可 溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯、二硫化碳、热乙醇及其他 脂肪溶剂中。
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② 类脂类主要有磷脂、脑苷脂、固醇及蜡等。磷脂 也是一种甘油酯，但与中性脂不同，主要是甘油上的3个 羟基中有一个不是与脂肪酸结合，而是与磷酸胆碱相连。 不同的磷脂有不同的溶解性质，如脑磷脂不溶于丙酮而 溶于氯仿和乙醚，卵磷脂不溶于冷乙醇而溶于热乙醇， 神经磷脂则不溶于乙醚。
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（二）胆红素的性质
1．胆红素的存在与药理价值
胆红素存在于动物的胆、肝脏中。
胆红素为血红蛋白分解代谢后的还原产物。人体在 24h内可分解形成胆红素300～400mg。
胆红素在肝内与葡萄糖醛酸结合形成胆红素酯，它 在胆汁中约占80％，其中70～80％为二葡萄糖醛酸酯， 20～30％为单葡萄糖醛酸酯及微量的胆红素与葡萄糖或 木糖的结合物。结合的胆红素是弱酸性，溶于水，分子 大，带电荷，不能通过生物膜。而非结合胆红素的pH值 多为8.3，在体内的酸碱度（pH=7.2）范围内不溶于水， 溶于脂肪，能透过生物膜进入细胞。
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在提取高度不饱和脂质类化合物时，溶剂中要通入 N2驱除空气，操作中应置于N2下进行。不可使脂类化合 物提取物完全干燥或在干燥状态下长时间放置，应尽快 溶于适当的溶剂中。
此外，脂类化合物容易被氧化和被水解，因此提取 物不宜长期保存。
如果要保存可溶于新蒸馏的氯仿：甲醇=2：1 （V/V）的溶剂中，充满溶剂，于－15～0℃保存，时 间较长者（l～2年），必须加入抗氧化剂，保存于－ 40℃。
胆红素除可从动物材料提取外，还可由血红素半合 成和化学全合成而来。
胆红素是配制人工牛黄的重要原料，而人工牛黄又 是很多中成药配方的重要组成成分，例如：安宫牛黄丸、 六神丸、牛黄清心丸、牛黄解毒丸、至宝丹、速效伤风 感冒胶囊等等。这些较有名气的中成药，广泛用于临床， 疗效显著，患者熟悉，很受欢迎。
人 工 牛 黄 的 组 成 ： 胆 红 素 （ 0.7% ） 、 胆 酸 盐 （15%）、胆酸（12.5%）、胆固醇（2%）、氨基酸 （ 15% ） 、 无 机 盐 ［ 10% （ CaCO3 、 Ca4(PO4)2 、 Ca(OH)2、FeSO4、MgSO4、KCl）］、淀粉（余量）。
和脂肪酸，即用皂化法。
4. 有机溶剂萃取法
问题1
在生物脂类化合物的提取分离中，常用有机溶剂萃取 方法，它主要根据不同油脂化合物在不同溶剂和不同条 件下溶解性质的差别而进行分离。
在实际操作中，常常采用几种有机溶剂组合的方式进 行，以醇为组合溶剂的必需组分。
醇能裂开脂质-蛋白质复合物，溶解脂类化合物和使 生物组织中脂质降解酶失活。醇溶剂的缺点是糖、氨基 酸、盐类等也被提取出来。
3. 皂化法
甘油三酯（甘油酯）与酸或碱共煮或经脂酶作用时， 都可发生水解。
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碱水解时不可逆，甘油三酯水解成能溶于水的脂肪酸 钠或钾（即肥皂）和甘油，此过程称为皂化。
皂化液再经酸化处理，即分离析出高级脂肪酸。不被
皂化部分如固醇等通过皂化反应后与甘油酯分开，可进
一步用有机溶剂提取纯化。目前从动物油脂中制取油酸
适用于直链脂肪酸及其酯、支链或环状化合物的分 离，也用不饱程度不同的酸或酯的分离，是分离纯化油 酸、亚油酸和亚麻酸甲酯的一种重要方法。
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4．结晶法
问题2
饱和脂肪酸在室温下通常呈固态，可在适宜的溶 剂中，置于室温或低于室温结晶，过滤，收取结晶制得。
不饱和脂肪酸熔点较低而溶解度较高，需在低温 （0～90℃）下结晶，相应低温下过滤，分离。
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三、脂类化合物的提取方法
脂类化合物的提取分离方法有以下几种：
1．机械压榨法
在制取油脂类化合物中，通常用压榨法，即通过各 种压榨机在105～106Pa的压力下，从油料作物的种子 中制取油（花生油、豆油等）的方法。
2．水代法
在民间仍然沿用一种简单、便利的取油法，即用水 代油，获取所要的油。其原理是油料细胞中的蛋白质亲 水性强，而油的疏水性强，在热的条件下加大量水，剧 烈搅拌，水进入细胞和蛋白质结合而将油顶替出来。
结晶法是一种缓和的分离程序，适宜于易氧化的 多烯酸，饱和脂肪酸与单烯酸的分离，若想将多烯酸彼 此分离不易成功。常用溶剂有甲醇、乙醚、石油醚和丙 酮等，每克常用5～10mL溶剂稀释。
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5．蒸馏法
问题3
利用不同脂类的沸点差进行的分离方法。用于 C12～C20脂肪酸酯，不适用于分离硬脂酸甲酯、油酸甲 酯、亚油酸甲酯和亚麻酯混合物。最广泛使用的蒸馏程 序是减压（13.33～133.3Pa）下分馏。
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1．钙盐法
（l）工艺流程
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第8章 脂类化合物的提取分离
第一节 脂类化合物的提取分离方法 第二节 提取分离实例
思考题
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课堂设问
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第一节 脂类化合物的提取分离方法
一、脂类化合物的分类 二、脂类化合物的存在形式 三、脂类化合物的提取分离方法
机械压榨法、水代法、 皂化法、有机溶剂萃取法
四、脂类化合物的纯化方法
丙酮沉淀法、层析分离法、 尿素包合法、结晶法、蒸馏法
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哺乳动物不能排泄非结合胆红素，这种脂溶性的非 结合胆红素在肠道被重新吸收而回到肝脏，在肝脏变为 胆红素酯，胆汁进入肠道后变为尿胆原排出体外。
游离的胆红素可以和蛋白质等物质形成稳定的复合 物，这种对蛋白质的亲和力，对W256肿癌细胞和乙型脑 炎病毒有较好的抑制作用。
胆红素钙盐有镇静、镇惊、解热、促进红血球新生 的作用。