深圳中学人教版高中化学选修3-第4章简答题专项测试卷(含解析)
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一、解答题
1.与淀粉相关的物质间转化关系如下图所示。
其中B 的分子中含有一个甲基,B 与羧酸和醇均能发生酯化反应;C 的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的原料之一,又是常见的居室污染物;E 能使Br 2的CCl 4溶液褪色。
(1) A 的结构简式是___。
(2) D→E 的化学方程式是________。
(3) B 在不同条件下可脱水形成不同物质。
若两分子B 反应形成了链状酯,其结构简式为________;若两分子B 反应形成环酯,其结构简式为_______;B 还可形成高分子化合物—聚酯,其结构简式可表示为_______。
(4) 某同学欲验证淀粉完全水解的产物A ,进行如下实验操作:①待冷却后,滴加NaOH 溶液至溶液呈碱性。
②加热3~4 min ③加入少量稀硫酸 ④加入少量新制的Cu(OH)2悬浊液 ⑤加热 ⑥在试管中加入少量淀粉。
则以上操作步骤正确的顺序是(填选项序号)______。
A .⑥③⑤④①②
B .⑥④②③⑤①
C .⑥⑤①④②③
D .⑥③②①④⑤
答案:CH 2OH(CHOH)4CHO 24H SO Δ
−−−−→浓23CH CHCOOCH =+H 2O D
【分析】
根据题干信息,淀粉在催化剂的条件下水解生成A ,则A 为葡萄糖(C 6H 12O 6),A 在一定条件下生成B ,B 的分子式为C 3H 6O 3,B 分子中含有一个甲基,B 与羧酸和醇均能发生酯化反应,则B 的结构简式为CH 3CH(OH)COOH ,B 在与C 在浓硫酸加热的条件下生成D ,C 的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的原料之一,又是常见的居室污染物,则C 为甲醇(CH 3OH),D 为,D 与浓硫酸加热发生消去反应生成E ,E 能使Br 2的CCl 4溶液褪色,则E 中含有碳碳双键,E 为23CH CHCOOCH =,E 再在一定条件下生成高聚物F ,据此解答问题。
解析:(1)根据上述分析可知,A 为葡萄糖,其结构简式为CH 2OH(CHOH)4CHO ;
(2)D 为,D 与浓硫酸加热发生消去反应生成E ,化学方程式为
24H SO Δ
−−−−→浓23CH CHCOOCH =+H 2O ;
(3)B为CH3CH(OH)COOH,若两分子B反应形成了链状酯,其结构简式为
;若两分子B反应形成环酯,其结构简式为;B
还可形成高分子化合物—聚酯,其结构简式可表示为;
(4)验证淀粉完全水解的产物葡萄糖时,可先在试管中加入少量淀粉,再加入少量的稀硫酸加热3~4min,待冷却后滴加NaOH溶液至溶液呈碱性,再加入少量的新制的氢氧化铜悬浊液加热,若出现砖红色沉淀,证明含有葡萄糖,故操作步骤正确的顺序为⑥③②①④⑤。
2.(Ⅰ)有机物A、B、C、D、E之间发生如下的转化:
(1)写出C物质的结构简式:_________________;
(2)上述②~⑧转化反应中,属于取代反应的有____________;属于加成反应的有
_______________________(用反应序号填写);
(3)向A的水溶液中加入新制的Cu(OH)2并加热时产生的实验现象是
__________________________________________________________;
请写出下列转化的化学反应方程式:
(4)B + D → E:_______________________________________________;
(5)乙烯生成聚乙烯:__________________________________________;
(Ⅱ)已知葡萄糖在乳酸菌的作用下转化为乳酸,乳酸的结构简式为。
试回答:
(6)乳酸分子中含有________________和_______________两种官能团(写名称);(7)乳酸与金属钠反应的化学方程式为_________________________________;
(8)足量乳酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式为______________________________;(9)乳酸在浓硫酸作用下,两分子相互发生酯化反应生成环状酯,此环状酯的结构简式为______________________________________。
答案:CH3CHO⑤⑧有(砖)红色沉淀产生CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
羧基羟基
解析:(Ⅰ)根据题中各物质转化关系,反应⑥是光合作用产生A和氧气,则A为葡萄糖(C6H12O6),(C6H10O5)n水解能产生葡萄糖,所以化合物乙为水,反应为①糖类的水解,反应②葡萄糖在酒化酶的作用下生成化合物甲为二氧化碳,B为CH3CH2OH,反应③为B发生氧化反应生成C为CH3CHO,反应④为C发生氧化反应生成D为CH3COOH,反应⑤为B和D发生酯化反应生成E为CH3COOC2H5,反应⑦为乙烯的燃烧反应生成二氧化碳和水,反应⑧为乙烯与水加成反应生成乙醇。
(1)根据上面的分析可知C为CH3CHO;(2)根据上面的分析可知,上述②~⑧转化反应中,属于取代反应的有⑤;属于加成反应的有⑧;(3)A为葡萄糖,向A的水溶液中加入新制的Cu(OH)2并加热时产生的实验现象是有(砖)红色沉淀产生;(4)B + D → E转化的化学反应方程式为:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O; (5)乙烯生成聚乙烯转化的化学反应方程式为:
;
(Ⅱ) (6)乳酸分子()中含有两种官能团羧基和羟基;(7)乳酸含有—OH、—COOH,均与钠反应,则与金属钠反应的化学方程式为:
;(8)只有—COOH与碳酸钠反应,则反应为:
;(9)含—OH、—COOH可发生酯化反应,则两分子相互发生酯化反应生成环状酯,此环状
酯的结构简式为。
点睛:本题考查有机化合物的推断,根据题中各物质的转化关系,结合物质结构推断从而得解,另一小题考查物质官能团的性质,明确羟基和羧基的性质是解题的关键。
3.[化学——选修5:有机化学基础]4-羟基水杨酰苯胺俗名柳胺酚,是一种利胆药,其结构简式如下:
某课题组以简单烃为主要原料,采用以下路线合成柳胺酚。
回答下列问题:
已知:
(1)A的化学名称为_________;柳胺酚的分子式为__________________。
(2)D的结构简式为_________;G中含有官能团的结构简式为__________________。
(3)由A生成B的反应类型为__________________。
(4)G和F反应的化学方程式为___________________________。
(5)H是G的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,也能发生银镜反应,符合条件的H共有_________种。
(6)参照上述路线,以B和乙酸为原料合成,请设计合成路线流程图(无机试剂及溶剂任选)_________________。
示例如下:
答案:乙炔C13H11NO3-COOH、-OH加成反应
9
解析:(1)A为简单烃并且相对分子质量为26,由此可推断为乙炔,由柳胺酚的结构式可以推出分子式是C13H11NO3。
(2)B为苯,苯在FeBr3做催化剂的条件下可以和Br2反应生成溴苯,故C为溴苯,溴苯
C进一步发上硝化反应生成对硝基溴苯,所以D的结构式是,由柳胺酚的结
构简式可逆推出G中的官能团为-COOH、-OH。
(3)由A的乙炔反应生成苯环,乙炔中的三键变成苯环中的单双键,所以应该发生了加成反应。
(4)G和F应该发生类似于生物中的氨基酸的脱水缩合,由羧基和氨基脱水缩合,故方程式是
(5)苯环上2个侧链:一个侧链是-O-CHO 另一侧链是-OH 3种苯环上3个侧链:2个-OH 一个-CHO 6种(方法:2个-OH邻位,2种;2个-OH间位,3种;2个-OH对位,1种.总共6种)答案9种
(6)
4.甘蔗是我们生活中较为常见的经济作物。
(1)B的分子式是_______________________。
(2)向试管中加入甘蔗渣经浓硫酸水解后的混合液,先加NaOH溶液,再加新制氢氧化铜,加热,可看到_____________(现象)。
(3)写出B→C的化学方程式_____________________________________________。
答案:C6H12O6砖红色沉淀C6H12O62CH3CH2OH+2CO2
【分析】
甘蔗的主要成分是蔗糖,蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,葡萄糖在酒化酶作用下反应生成C 为CH3CH2OH,则A是果糖、B是葡萄糖,乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D为CH3COOCH2CH3。
解析:甘蔗的主要成分是蔗糖,蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,葡萄糖在酒化酶作用下反应生成C 为CH 3CH 2OH ,则A 是果糖、B 是葡萄糖,乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D 为CH 3COOCH 2CH 3。
(1).通过以上分析可知B 为葡萄糖,其分子式为C 6H 12O 6,故答案为C 6H 12O 6;
(2).蔗糖水解生成的有葡萄糖,葡萄糖在碱性条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀氧化亚铜,所以看到的现象是有砖红色沉淀生成,故答案为砖红色沉淀;
(3).B 是葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳,反应方程式为
C 6H 12O 62CH 3CH 2OH +2CO 2,故答案为C 6H 12O 62CH 3CH 2OH +2CO 2。
5.氯吡格雷(clopidogrel )是一种用于抑制血小板聚集的药物。
以A (C 7H 5OCl )为原料合成氯吡格雷的路线如下:
已知:R-CHO 4NH Cl NaCN →
, R-CN RCOOH 。
完成下列填空:
(1)C 中含氧官能团的名称为____________,C→D 的反应类型是_______________。
(2)Y 的结构简式为_____________________,在一定条件下Y 与BrCl (一氯化溴,与卤素单质性质相似)按物质的量1:1发生加成反应,生成的产物可能有_________种。
(3)C 可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环。
该反应的化学方程式为___________________________________。
(4)由E 转化为氯吡格雷时,生成的另一种产物的结构简式为________________。
(5)写出A (芳香族化合物)的所有同分异构体的结构简式___________________。
(6)已知: 写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:CH 3CH 2OH 170C
︒−−−→浓硫酸CH 2=CH 2__________
答案:羧基 酯化反应 6 2−−−−→一定条件+2H 2O HOCH 2—CH 2OH 、、
解析:根据题给已知,结合B 和C 的分子式、D 的结构简式可推出:A→C 的转化为
,则A 、B 、C 的结构简式依次为、、;X 的结构简式为CH 3OH ; (1)C 的结构简式为,C 中含氧官能团的名称为羧基;C→D 是C 与CH 3OH 发生酯化反应生成D ,即反应类型是酯化反应。
(2)D 和Y 反应生成E ,Y 的分子式为C 6H 7BrS ,根据E 的结构简式可知,Y 的结构简式为;Y 与BrCl 的加成类似于1,3—丁二烯与溴的加成,存在1,2—加成和1,4—加成,该物质不对称,其中1,2—加成产物有4种,1,4—加成产物有2种,共有6种。
(3)C 的结构简式为,C 中含1个苯环,C 中含有氨基、羧基和氯原子,C 可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,则2分子C 中氨基和羧基通过肽键形成1个六元环,反应的化学方程式为:2−−−−→一定条件+2H 2O 。
(4)对比E 和氯吡格雷的的结构简式,结合E→氯吡格雷的反应物和反应条件,根据原子
守恒,E→氯吡格雷的另一生成物是HOCH2CH2OH,化学方程式为。
(4)A的结构简式为,A的属于芳香族化合物的同分异构体,苯环上的取代基可以是氯原子和醛基、—COCl,符合条件的同分异构体的结构简式为、、。
(6)对比和乙烯、甲醇中碳干,结合题给已知,则需要合成甲醛和乙二醇;甲醇
氧化即得到甲醛;乙二醇可由乙烯先与发生加成反应生成BrCH2CH2Br、后BrCH2CH2Br 水解得到;所以流程图为:。
6.A(淀粉)B(C6H12O6) C (C3H6O3)D(C3H4O2)。
D既能使溴水褪色,又能与NaHCO3反应,
回答下列问题:
(1)D的结构简式:________________________。
(2)由A得到B的化学方程式:_________________________。
(3)若将酸性高锰酸钾溶液滴入C中,紫色褪去,其反应类型为:__________。
(4)为检验上述过程中淀粉水解的情况,取少量冷却后的水解液于试管中,_______,证明生成了B。
(5)相对分子质量比D大14,且与D具有相同官能团的有机物的同分异构体有______种。
催化剂nC6H12O6(葡萄糖)氧化反应
答案:CH2=CHCOOH(C6H10O5)n(淀粉)+nH2O−−−→
先滴加氢氧化钠溶液至溶液呈碱性,再加入新制氧化铜悬独液,加热煮沸,有砖红色沉淀生成3
【分析】
淀粉水解产生B是葡萄糖,分子式是C6H12O6,该物质在催化剂作用下反应产生C是乳酸,结构简式是, D分子式是C3H4O2,D既能使溴水褪色,又能与NaHCO3反应,说明分子中含有碳碳双键和羧基,所以D是CH2=CH-COOH ,乳酸在催化
剂作用下产生的D ,发生消去反应,然后分析解答。
解析:根据上述分析可知B 是葡萄糖,C 是乳酸,结构简式是
,D 是丙烯
酸,结构简式是CH 2=CH-COOH 。
(1)D 是丙烯酸,结构简式为:CH 2=CH-COOH ;
(2)由A 得到B 是淀粉在催化剂作用下发生水解反应产生葡萄糖,反应的化学方程式为:
(C 6H 10O 5)n(淀粉)+nH 2O −−−→催化剂nC 6H 12O 6(葡萄糖); (3)物质C 是乳酸,分子中含有醇羟基,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,因此反应类型为氧化反应;
(4)为检验上述过程中淀粉水解的情况,取少量冷却后的水解液于试管中,先向该水解后的溶液中滴加氢氧化钠溶液至溶液呈碱性,然后再加入新制氧化铜悬独液,加热煮沸,若有砖红色沉淀生成,证明生成了葡萄糖;
(5)相对分子质量比D 大14,说明物质分子式是C 4H 6O 2,且与D 具有相同官能团的有机物可能是CH 3CH=CH-COOH 、CH 2=CH-CH 2-COOH 、
,因此其同分异构体有
3种。
【点睛】
本题考查了有机物的推断、物质结构简式和同分异构体的判断与书写、反应类型的判断及物质检验的知识。
掌握淀粉的水解反应及水解条件恒容醛基的检验方法是本题解答的关键。
掌握各种官能团对物质性质的决定作用是进行物质分析的基础。
7.成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等,某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成分的存在,请你参与并协助他们完成相关实验。
(1)用小试管取少量的苹果汁,加入_______(填名称),溶液变蓝,则证明苹果中含有淀粉。
(2)利用含淀粉的物质可以生产醋酸。
下面是生产醋酸的流程图,试回答下列问题:
B 是日常生活中有特殊香味的常见有机物,在有些饮料中含有B 。
①写出化学方程式,并注明反应类型。
B 与醋酸反应:____________________________,属于______________反应。
B→C ____________________________,属于____________________________反应。
②可用于检验A 的试剂是____________________________。
答案:碘水 CH 3COOH+CH 3CH 2OH
浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 取代(或酯化) 2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag 或2CH 3CHO+2H 2O 氧化 新制的氢氧化铜悬浊液(合理答案均可)
【分析】
(1)碘单质遇淀粉变蓝色;
(2)①淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖,葡萄糖在催化剂的条件下生成乙醇,乙醇可被氧化为乙醛,最终氧化物乙酸;
②葡萄糖中含有醛基。
解析:(1)苹果中含有淀粉,碘单质遇淀粉变蓝色,向苹果汁中加入碘水,溶液变蓝,则苹果中含有淀粉;
(2)淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖,葡萄糖在催化剂的条件下生成乙醇,乙醇可被氧化为乙醛,最终氧化物乙酸,则A 为葡萄糖,B 为乙醇,C 为乙醛;
①乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化(取代)反应生成乙酸乙酯,反应的方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OH 浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ;B 为乙醇,C 为乙醛,乙醇可在催化剂条件下发生催化氧化生成乙醛,反应的方程式为
2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag 或2CH 3CHO+2H 2O ;
②葡萄糖中含有醛基,检验葡萄糖可用新制的氢氧化铜悬浊液,加热后若产生砖红色沉淀,则淀粉水解生成葡萄糖。
8.秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是_________。
(填标号)
a 糖类都有甜味,具有n 2m m C H O 的通式
b 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B 生成C 的反应类型为___________。
(3)D 中的官能团名称为_________,D 生成E 的反应类型为_________。
(4)F 的化学名称是________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E 的同分异构体,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成244g CO ,W 共有_____种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为______。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)2-,4-已二烯和24C H 为原料(无机试剂任
选),设计制备对苯二甲酸的合成路线______。
答案:cd 取代反应(酯化反应) 酯基、碳碳双键 消去反应 己二酸 12
【分析】
结合B 、D 可知B 到C 为酯化反应,那么C 为
,F 到G 位缩聚反应生成聚酯G ,则G 为:。
解析:(1)a .糖类不一定具有甜味,如纤维素,不一定符合碳水化合物通式,如脱氧核
糖(C 5H 10O 4)就不符合通式,a 错误;
b .麦芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,b 错误;
c .用碘水检验淀粉是否完全水解,用银氨溶液可以检验淀粉是否水解,c 正确;
d .淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物,d 正确;
故答案为cd ;
(2)B C →发生酯化反应,酯化反应也属于取代反应,故答案为:取代反应(酯化反应);
(3)D 中官能团名称是酯基、碳碳双键,D 生成E ,增加两个碳碳双键,说明发生消去反应,故答案为:酯基、碳碳双键;消去反应;
(4)F 为二元羧酸,名称为己二酸或1,6-己二酸,故答案为:己二酸;
(5)W 具有一种官能团,不是一个官能团,W 是二取代芳香化合物,则苯环上有两个取代基,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠反应生成244 g CO ,说明W 分子中含有2个羧基。
则侧链组合有4种情况:①2-CH COOH ,2-CH COOH ;②-COOH ,22-CH CH COOH ;③-COOH ,()3-CH CH COOH ;④3-CH ,
-CH(COOH)COOH 。
每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,所以W 共有12种结构。
在核磁共振氢谱上只有三组峰,说明分子是对称结构,结构简式为
,故答案为:12;;
(6)流程图中有两个新信息反应原理:一是C 与乙烯反应生成D ,是生成六元环的反应;二是D E →,环烯结构在Pd/C 、加热条件下脱去2分子2H 变成苯环,结合这两个反应原理可得出合成路线为:,故
答案为:。
【点睛】
(6)原料为:和乙烯,目标产物为:,必然涉及成环反应,所以必然涉及类似C 到D 的成环反应。
9.某厂以甘蔗为原料制糖,对产生的大量甘蔗渣按如图所示转化进行综合利用(部分反应条件及产物没有列出)。
其中B 是A 水解的最终产物;C 的分子式为C 3H 6O 3,一定条件下2个C 分子分子间脱去2分子水可生成一种六元环状化合物;D 可使溴水褪色;H 的三聚物I 也是一种六元环状化合物。
提示:葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸(
)。
(1)C →D 的反应类型为__,D →E 的反应类型为__。
(2)写出A →B 反应的化学方程式:_。
(3)H 分子中所含官能团的名称是__,实验室中常用于检验该官能团的试剂的名称是_(只写一种)。
(4)写出下列物质的结构简式:高分子化合物F __;六元环状化合物I _。
答案:消去反应 酯化反应(或取代反应)
6105n 26261(C H O )()+nH C O (O n H )−−−→催化剂维素葡萄糖纤 醛基 新制的Cu (OH )2悬浊
液(或银氨溶液)
【分析】
甘蔗渣处理之后得到A 为纤维素,纤维素水解的最终产物B 为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的
作用下生成G 为CH 3CH 2OH ,G 催化氧化生成H 为CH 3CHO ,H 的三聚合物I 也是一种六元环状化合物,I 应为,葡萄糖在乳酸菌的作用下生成C 为乳酸,即CH 3CHOHCOOH ,由E 能发生加聚反应可知C 生成D 的反应为消去反应,则D 为CH 2=CHCOOH ,E 为丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成的酯,为CH 2=CHCOOCH 2CH 3,F 为
,结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题。
解析:(1)根据上述分析知,C 生成D 的反应为消去反应,E 为丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成的酯,故答案为:消去反应;酯化反应(或取代反应);
(2)A →B 为纤维素的水解,反应的化学方程式为
6105n 26261(C H O )()+nH C O (O n H )−−−→催化剂维素葡萄糖纤;
(3)H 为CH 3CHO ,含-CHO ,实验室中常用于检验H 中的官能团的试剂名称新制的Cu (OH )2(或银氨溶液),故答案为:醛基;新制的Cu (OH )2悬浊液(或银氨溶液);
(4)由以上分析可知F 为,I 为。
10.某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量的甘蔗渣,对甘蔗渣进行综合利用不仅可以提高综合效益,而且还能防止环境污染,生产流程如下:
已知:石油裂解已成为生产H 的主要方法,E 的溶液能发生银镜反应,G 是具有水果香味的液体。
试回答下列问题:
(1)A 的名称________:G 的名称________
(2)写出H 发生加聚反应的化学方程式:_______。
(3)D→E 的化学方程式:________
(4)F→G 的化学方程式:________
(5)写出G 的同分异构体中与CH 3COOH 互为同系物的结构简式:________
答案:纤维素 乙酸乙酯 nCH 2=CH 2催化剂加热
−−−−−→ 2CH 3CH 2OH+O 2催化剂加热
−−−−−→2CH 3CHO+ 2H 2O CH 3COOH+CH 3CH 2OH
浓硫酸加热H 2O+CH 3COOCH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2COOH 、
(CH 3)2CHCOOH
【分析】 结合已知信息,根据转化关系可知,甘蔗渣处理之后得到纤维素,纤维素水解的最终产物
为葡萄糖,所以A是纤维素,B是葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下反应生成乙醇,则D 是乙醇,D发生催化氧化生成E为CH3CHO,E进一步发生氧化反应生成F为
CH3COOH,F与D发生酯化反应生成G为CH3COOCH2CH3,H和水加成得乙醇,则H为CH2=CH2,据此解答。
解析:(1)由上述分析可以知道,A的名称为:纤维素,G为CH3COOCH2CH3,名称为:乙酸乙酯;
(2)乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,反应的方程式为:
−−−−−→;
nCH2=CH2催化剂
加热
−−−−−→2CH3CHO+ 2H2O;
(3)D→E的化学方程式:2CH3CH2OH+O2催化剂
加热
(4)F→G的化学方程式:CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸
H2O+CH3COOCH2CH3;
加热
(5)G的同分异构体中与CH3COOH互为同系物的是含有4个碳原子的羧酸:C3H7COOH,其中丙基C3H7-有两种:CH3CH2CH2-和(CH3)2CH-,则同系物的结构简式:
CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。
【点睛】
纤维素属于多糖,在浓硫酸催化作用下水解,最终生成葡萄糖。
11.屈昔多巴( )可治疗直立性低血压所致头昏、头晕和乏力,帕金森病患者的步态僵直等。
以下是屈昔多巴的一种合成路线(通常简写为BnCl,简写为CbzCl ):
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为_____________,其作用为_________________。
(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为_______________,屈昔多巴分子中有
___________个手性碳原子。
(3)反应②为加成反应,有机物X的名称为______________________。
(4)显________________性(填“酸”、“中”或“碱”),写出其与盐酸反应的化学方程式:_______________________。
(5)的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有
_______种,其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为______________(任写一种)。
(6)参照上述合成路线,以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选),设计制备对羟基苯甲酸的合成路线:______________________。
答案:取代反应保护羟基氨基2氨基乙酸(或“甘氨酸”)碱
6
解析:(1)反应①为酚羟基上的氢原子被Bn取代。
由于酚羟基易被氧化,所以其作用为保护酚羟基。
(2)根据屈昔多巴的结构简式可判断其中所含的非含氧官能团名称为氨基,屈昔多巴分子中有2个手性碳原子,即与醇羟基和氨基相连的碳原子。
(3)反应②为加成反应,根据原子守恒和生成物结构简式可判断有机物X的名称为氨基乙酸;(4)中含有氨基,显碱性,与盐酸反应的化学方程式为。
(5)的同分异构体中,能与
NaHCO3溶液反应生成C O2,说明含有羧基,其苯环上的两个取代基可以是-COOH和CH2Cl 或-CH2COOH和-Cl,均有邻间对三种,即二取代芳香化合物有6种,其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为。
(6)参照上述合成路线可知以对羟基苯甲醛为原料制备对羟基苯甲酸时首先要保护酚羟基,则其合成路线
为。
点睛:有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行,常见的官能团:醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。
这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好,这是解决有机化学题的基础。
有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。
同分异构体类型通常有:碳链异构、官能团异构、位置异构等,有时还存在空间异构,要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。
物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料,然后进行逐步推断,从已知反应物到目标产
物。
12.某制糖厂,以甘蔗为原料制糖,同时得到大量甘蔗渣,对甘蔗渣进行综合利用不仅可以提高经济效益,而且还能防止环境污染,反应流程如下图:
已知石油裂解已成为生产H的主要方法,E的官能团为-CHO,G是具有香味的液体,试填空:
(1)A的名称:_________,H的结构简式:__________。
(2)写出H发生反应生成高分子化合物的化学方程式:________;D→E的化学方程式:
________。
(3)下图是实验室通过F和D反应制取G的装置图。
实验时,加热前试管a中最先加入的物质为_______(填结构简式),写出试管a中生成G的化学方程式:_________,写出G的同分异构体中与CH3COOH互为同系物的结构简式:_________。
(任写一种)
(4)反应CH2ClCOOH+NH3+HCl属于的类型是_________。
答案:纤维素CH2=CH2nCH2=CH2
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH
C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O CH3CH2CH2COOH或
取代反应
【分析】
甘蔗渣通过处理得到A为(C6H10O5)n,应该为纤维素,纤维素在催化剂作用下水解生成葡萄糖B,葡萄糖在人体中缓慢氧化生成二氧化碳和水,同时放出热量,葡萄糖在酒化酶的
作用下发生反应生成的D为乙醇,已知石油裂解已成为生产H的主要方法,E的官能团为-CHO,G是具有香味的液体,H与水在催化剂作用下生成乙醇,则H为乙烯,乙醇催化剂作用下氧化生成的E为乙醛,乙醛氧化生成的F为乙酸,乙醇与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应生成的G为乙酸乙酯,据此分析。
解析:(1)A的名称为纤维素,H为乙烯,结构简式为CH2=CH2;
(2)H发生反应生成高分子化合物聚乙烯的化学方程式为:
nCH2=CH2;D→E是乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式
为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
(3)实验室制备乙酸乙酯时,实验时,加热前试管a中最先加入的物质为CH3CH2OH,试管
a中生成G的化学方程式为C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O,G的同分异构体中与CH3COOH互为同系物的属于羧酸,其结构简式有CH3CH2CH2COOH或
;
(4)反应CH2ClCOOH+NH3+HCl中,CH2ClCOOH中的氯原子被氨基
所替代,故该反应属于取代反应。
13.花青醛(I)具有一种清新的花香,可用于配制香水和制取香皂等,它的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______。
(2)反应③的反应类型是_______。
(3)C的结构简式是_______。
(4)反应④(溴的利用率为100%)的化学方程式为_______。
(5)下列关于花青醛(I)的描述中,正确的是_______(填标号)。
a.能与溴水发生加成反应
b.加氢还原生成醇
c.分子中含有13个碳原子
d.一氯代物有8种。