热点实验探究十乙酸乙酯的制备

第九章
重要的有机化合物
BC 。 (2)上述实验中饱和Na2CO3溶液的作用是________ A．中和乙酸和乙醇 B．中和乙酸并吸收部分乙醇 C．减小乙酸乙酯的溶解度,有利于其分层析出 D．加速乙酸乙酯的生成,提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要原因之一是温度过高会
发生副反应,另一个原因是 反应物中乙醇、乙酸的沸点较低,若用大火加热,大量反应物 ______________________________________________________
第九章
重要的有机化合物
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在大试管A中配制反应混合液；②按图甲所示连接好装置
(装置气密性良好),用小火均匀加热大试管5～10 min；③待试 管B收集到一定量产物后停止加热 ,撤去导管并用力振荡 ,然后
静置待分层；④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
已知乙醇可以和氯化钙反应,生成微溶于水的 CaCl2· 6C2H5OH;无水硫酸钠易吸水形成硫酸钠结晶水合物。
会降低原料的利用率。
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(5)用CaCl2除去少量的乙醇,用无水硫酸钠除去少量的水。不
能选择P2O5、碱石灰和NaOH等干燥剂,以防乙酸乙酯在酸性
(P2O5遇水生成酸)或碱性条件下发生水解。(6)比较两套装置
的不同之处：图乙装置有温度计、分液漏斗、冷凝管,答题时 抓住这三个方面即可。d项不正确,因为容纳液体的量多在本 题中并不能体现出其优点。
(4)①从表中可以看出,同一反应时间60 ℃时的转化率远大于
40 ℃而接近80 ℃,所以60 ℃时最合适,而以同一反应温度下
的不同时间来看,4小时转化率已较高,接近6小时的转化率,故
选C项。 ②当反应温度达到120 ℃时反应选择性降低,则说明发生了 副反应,因此只能推断其可能原因为乙醇脱水生成了乙醚。
振荡试管使之混合均匀(只要不先加入浓硫酸均正确) 不必 _______________________________________________( 指出液体体积)；制取乙酸乙酯的化学方程式为
CH CH3COOC2H5＋H2O 。 3COOH＋ C2H5OH _____________________________________________
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有关试剂的部分数据如下： 物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 浓硫酸(98%) 熔点/℃ －117.3 16.6 －83.6 沸点/℃ 78.5 117.9 77.5 338.0 密度/g· cm－3 0.789 1.05 0.90 1.84
(1)配制反应混合液的主要操作步骤为
在大试管中加入乙醇,再分别缓缓加入乙酸和浓硫酸,边加边 _____________________________________________________
(2)饱和Na2CO3溶液的作用有三个：①降低乙酸乙酯的溶解
度,以便分层析出；②中和挥发出的乙酸,生成无气味的乙酸 钠,便于闻到乙酸乙酯的香味；③溶解挥发出的乙醇。(3)本实 验中的反应物乙醇和乙酸的沸点(分别是78.5 ℃、117.9 ℃)都 比较低,若加热温度过高,乙醇和乙酸来不及反应就可能被蒸发,
c．增加了冷凝装置,有利于收集产物 d．反应容器容积大,容纳反应物的量多
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解析:(1)浓硫酸与乙醇或乙酸混合时,像溶于水一样,会放出大 量的热。因此,本实验配制反应混合液时应先在大试管中加入 乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸。也可以先在 试管里注入乙醇、乙酸,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸。
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[解析] (1)酯化反应是一个可逆反应,欲提高乙酸的转化率,可
以增大乙醇的浓度或及时移去生成物等。 (2)因乙醇、乙酸都易挥发,而图中装置竖直导管太短,冷凝效
果不好,原料来不及反应就被蒸出；温度过高发生副反应,这些
因素都会导致产率偏低。
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(3)浓H2SO4除具有催化作用外,还具有强氧化性和脱水性,因 此可能造成产生大量的酸性废液、造成环境污染、部分原 料炭化、催化效果不理想等。
*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水
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C ①根据表中数据,下列_______( 填字母)为该反应的最佳条件。
A．120 ℃,4 h C．60 ℃,4 h B．80 ℃,2 h D．40 ℃,3 h
②当反应温度达到120 ℃时,反应选择性降低的原因可能为 乙醇脱水生成了乙醚 __________________________________________ 。
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(3)此反应以浓硫酸为催化剂,可能会造成 产生大量的酸性废液(或造成环境污染) ________________________________________ 、
部分原料炭化 _________________________ 等问题。 (4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索 ,初步表明质子酸离 子液体可用做此反应的催化剂,且能重复使用。实验数据如下
随产物蒸发而损失 ___________________________ 。
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(4)写出步骤③中观察到的现象：
试管B中的液体分成上下两层,上层油状液体无色,并可闻到 _____________________________________________________
水果香味,下层液体呈红色,振荡后变浅 ____________________________________________ 。 (5)分离出乙酸乙酯层后,一般用饱和CaCl2溶液洗涤。通过洗 乙醇 填名称);干燥乙酸乙酯可选用的 涤可除去的杂质是________( B 干燥剂为________( 填字母)。
一定条件
CH3COOC2H5＋H2O
[提示：2CH3CH2OH―-----―→ C2H5—O—C2H5(乙醚 )＋ H2O] 请根据要求回答下列问题：
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增大乙醇的浓度 、 (1)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有_________________ 及时移去生成物 __________________________ 。 (2)若用如图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯 ,产率往往偏低, 原料来不及反应就被蒸出、 其原因可能为__________________________________________ 温度过高,发生了副反应 ____________________________________________ 等。
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热点实验探究(十)
乙酸乙酯的制备
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1．原理
浓硫酸
CH3 COOH＋ C2 H5OH
△
CH3 COOC2H5＋ H2 O。
2．反应特点 (1)属于取代反应； (2)通常反应速率很慢； (3)属于可逆反应。
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3．装置 (液 液加热反应 )及操作
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(3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体 剧烈沸腾。 (4)防暴沸的方法：盛反应液的试管要倾斜约 45°，试管内加 入少量碎瓷片。 (5)长导管的作用：导气兼冷凝作用。 (6)防倒吸的方法 导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导 管。 (7)不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会
用烧瓶或试管，试管倾斜成 45° 角，长导管起冷凝回流和导气 的作用。
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4．饱和Na2CO3溶液的作用及现象 (1)作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇；
(2)现象：在饱和Na2CO3溶液上方生成有香味的油状液体。
5．反应的断键部位 有机酸与醇发生酯化反应，有机酸脱羟基，醇脱氢。 6．乙酸乙酯制备实验中的注意事项 (1)试剂的加入顺序为乙醇、浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫 酸。 (2)浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。
表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。
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同一反应时间 反应温 转化率(%) 度 /℃ 40 60 80 120 77.8 92.3 92.6 94.5 选择性 (%)* 100 100 100 98.7
同一反应温度 反应时 转化率 选择性 间/h (%) (%)* 2 3 4 6 80.2 87.8 92.3 93.0 100 100 100 100
A．P2O5
C．碱石灰
B．无水硫酸钠
D．NaOH固体
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(6)某化学课外小组设计了图乙所示的制取乙酸乙酯的装置 (图中铁架台、铁夹、加热装置均已略去),与图甲装置相比,图 abc 。 乙装置的主要优点有________ a．增加了温度计,有利于控制反应温度
b．增加了分液漏斗,能随时补充反应混合液,减少反应物蒸发
使乙酸乙酯水解。
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(8)提高产率采取的措施(该反应为可逆反应) ①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动； ②加热将乙酸乙酯蒸出； ③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。
第九,广泛应用于溶剂、 增塑剂、 香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工 业制法常采用如下反应： CH3COOH＋ C2H5OH