溴谷隆合成路线

溴谷隆合成路线
溴谷隆合成路线
溴谷隆，也称为氯铵溴隆，是一种广谱农药，在农业生产中被广泛使用。

其结构式为C14H5Br2Cl2N2O2，具有优良的除草、杀虫、杀菌作用。

目前，溴谷隆的主要合成路线主要采用过渡金属催化反应、碳氢
键官能化及烷基化等方法。

一、过渡金属催化反应
在过渡金属催化反应中，常采用钯催化方式，利用其带有格氏试剂或
有机锡化合物进行交叉偶联反应。

具体步骤如下：
1. 利用流动相平衡技术将3-溴-5-氯苯甲酸与N-（乙氧羰基）-2-溴乙
胺在钯催化下进行交叉偶联反应，生成3-（2-溴乙基）-5-（2-乙氧羰
基乙氧基）苯甲酸。

2. 将上一步骤得到的产物经溴代反应，生成3-（2-溴乙基）-5-（2-羟
基乙氧羰基）苯甲酸。

3. 通过芳香羧酸酯化反应将上一步骤得到的产物与异丙基溴化铵反应，生成目标产物溴谷隆。

二、碳氢键官能化
碳氢键官能化是溴谷隆合成的另一条主要路线。

其步骤如下：
1. 利用氯代磷酸三甲酯将苯甲醛进行磷酰化制备二甲基苯基磷酸酯。

2. 将上一步骤得到的产物和乙二胺在乙腈中进行缩合反应，生成N,N’-二甲基苯基膦酸二乙酯。

3. 将上一步骤得到的产物和2,4-二硝基氯苯在氯化铵催化下进行硝基还原反应，得到N,N’-二甲基苯基膦酸二（2,4-氨基二硝基苯乙酯）。

4. 利用氧化亚铜或氧化亚铜和氯化亚铁联合催化剂将上一步骤得到的产物在异丙醇溶液中进行加氢反应，生成目标产物溴谷隆。

三、烷基化
烷基化法是从吲哚戊酸开始，前体复杂，产率低，用量大，成本高。

其步骤如下：
1. 将吲哚戊酸进行缩合反应，并在碱性介质下碘甲烷烷基化，得到(2-Methyl-2-carboxyethylidene)indan-1,3-dione。

2. 将上一步骤得到的产物进行硫酸催化酯化反应，生成(2-Methyl-2-carboxyethylidene)indan-1,3-dione甲酯。

3. 在氯化铵的催化下，将上一步骤得到的产物进行邻位烷基化反应，得到目标产物溴谷隆。

总之，目前溴谷隆的合成路线，主要是采用过渡金属催化反应、碳氢键官能化及烷基化等方法，以满足农业生产和市场需求，在这些方法的基础上将继续探索更加高效、可持续的合成方法。