第二章脂类(完全版)
合集下载
第二章 脂类的化学 PPT课件
第二章 脂类的化学
第一节 脂类的概念、分类及 生理功能
一、脂类的概念
脂类(lipid)：脂肪和类脂的总称
元素组成：
C 、 H 、 O 、 N 、P 、S 共同理化性质： 不溶于水而溶于有机溶剂
二、脂类的分类
按照它的化学组成分为： 甘油三酯（三酰甘油） 单纯脂类 蜡 甘油磷脂 磷脂 鞘磷脂 复合脂类 鞘脂 鞘糖脂 糖脂 甘油糖脂 衍生脂类 取代烃 固醇类（甾类） 萜 其他脂质
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
硬脂酸（18C）
油酸（18:1）
亚油酸（18:2） α -亚麻酸（18:3）花生四烯酸（20:4）
不饱和脂肪酸的命名
系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 ω或n编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
鞘脂(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇 的脂类。
鞘脂
鞘 氨 醇
鞘磷脂
FA
鞘 氨 醇 鞘 氨 醇
FA
Pi
XLeabharlann 鞘糖脂FA 糖神经鞘磷脂
鞘 氨 醇 磷酸胆碱 脂 肪 酸
第一节 脂类的概念、分类及 生理功能
一、脂类的概念
脂类(lipid)：脂肪和类脂的总称
元素组成：
C 、 H 、 O 、 N 、P 、S 共同理化性质： 不溶于水而溶于有机溶剂
二、脂类的分类
按照它的化学组成分为： 甘油三酯（三酰甘油） 单纯脂类 蜡 甘油磷脂 磷脂 鞘磷脂 复合脂类 鞘脂 鞘糖脂 糖脂 甘油糖脂 衍生脂类 取代烃 固醇类（甾类） 萜 其他脂质
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
硬脂酸（18C）
油酸（18:1）
亚油酸（18:2） α -亚麻酸（18:3）花生四烯酸（20:4）
不饱和脂肪酸的命名
系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 ω或n编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
鞘脂(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇 的脂类。
鞘脂
鞘 氨 醇
鞘磷脂
FA
鞘 氨 醇 鞘 氨 醇
FA
Pi
XLeabharlann 鞘糖脂FA 糖神经鞘磷脂
鞘 氨 醇 磷酸胆碱 脂 肪 酸
第02章脂类的化学 ppt课件
子)及取代基团的不同，生理功能各异。
• 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为
非极性化合物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B
7
5
4
6
31
（一）胆固醇（cholesterol)
•植物以β-谷固醇(β-sitosterol)为最多。 •酵母含麦角固醇(ergosterol) 。
第二章
脂类的化学
1
第一节
脂类的概念、分类及生理功能
2
一、脂类（lipid)的概念
是脂肪与类脂的总称，是一类低溶于水而高 溶于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。 化学本质：由脂肪酸与醇生成的酯及其衍生物。
元素组成：碳(C) 、氢(H) 、氧(O) ，一些复 合脂含有氮(N)和其他元素 。
3
二、脂类的分类
包括 卵磷脂，脑磷脂，磷脂酰丝氨酸， 磷脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。
18
•R1常为饱和脂酸 •R2常为不饱和脂酸
19
1. 卵磷脂存在于细胞膜中 卵磷脂即磷脂酰胆碱是组成细胞膜最丰富
的磷脂之一，其甘油2位含多不饱和脂酸，被水 解后生成溶血卵磷脂。卵磷脂也储存着体内大 部分胆碱，具有抗脂肪肝作用。
20
28
(三）甘油糖脂： 由甘油二酯与己糖或脱氧葡萄糖构成。
半乳糖甘油二酯
29
三、固醇及其衍生物
固醇(sterol) 是环戊烷多氢菲的衍生物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
第二章 脂类 (完全版)
白色蜡状固体，暴露于空气中由于多不饱和脂肪酸的过氧化作用，磷
脂颜色逐渐变暗。
是两亲分子，是成膜分子，在水中能形成微囊。 和碱、酸反应
磷脂酶
河北科技大学生工学院生命科学系
2.鞘磷脂
甘油磷脂：脂肪酸-甘油-磷酸-极性醇 鞘磷脂：脂肪酸-鞘胺醇-磷酸-极性醇
37
神经酰胺
鞘磷脂：脂肪酸-鞘胺醇-磷酸-极性醇
13
河北科技大学生工学院生命科学系
三、脂肪酸的物理和化学性质
1.溶解度：
烃链越长，在水中的溶解度越低 2.熔点： 不饱和的脂肪酸的熔点比饱和脂肪 酸的熔点低
3. 脂肪酸可以发生氧化反应，不饱 和脂肪酸在双键处可以发生加成反 应（卤化、氢化）。
4. 脂肪酸盐与乳化作用
14
Melting point as affected by the proportion of saturated fat
细胞脂蛋白 血浆脂蛋白 是脂类在血浆中的运输形式。
50
河北科技大学生工学院生命科学系
血浆脂蛋白的结构
核心（疏水脂）和外壳（极性脂和载脂蛋白）两部分
游离胆固醇 载脂蛋白 磷脂 三酰甘油 胆固醇酯
51
河北科技大学生工学院生命科学系
血浆脂蛋白依密度大小进行分类
乳糜微粒： 脂质主要是：三酰甘油 极低密度脂蛋白(VLDL)： 脂质主要是：三酰甘油、胆固醇
广泛的存在于各种生物中，属于金属酶类
过氧化氢酶 大多数生物都含有过氧化氢酶，以肝和红细胞中最为丰富。
谷胱甘肽过氧化物酶（GSHPX） 103页
是人体清除H2O2最重要的酶，分布比过氧化氢酶广泛。 维生素E（生育酚）
25
谷胱甘肽：
第二章3脂类
脂肪酸
单不饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
多不饱和脂肪酸
各种脂肪酸的结构不同，功能也不一样，对它们一 些特殊功能的研究是营养学一个重要的研究开发领域。 目前认为营养学上最具价值的脂肪酸有两类：
□ （ n-3或ω3）系列多不饱和脂肪酸 □ （n-6或ω 6）系列多不饱和脂肪酸
12
34
CH3—CH2— CH2=CH2—(CH2)n—CH2—COOH
胆汁 脂肪酶、磷脂酶 小肠
乳化 甘油 短链脂肪酸
肝脏 血液循环 乳糜微粒 器官
一般脂肪的吸收率可达95%。被人体在6～8h内消化吸收。
甘油单酯
长链脂肪酸
甘油三酯
磷脂
重
新
蛋白质
合
成
胆固醇
三、脂类的生理功能
担心吃进去过多 的脂肪是对的， 但吃的不够一样
会损害健康
（1）体内贮存和提供能量：
（2）维持体温正常：
1、认识脂肪
（一）脂肪
脂肪 = 甘油三酯
脂肪是由甘油和 三分子脂肪酸组 成的甘油三酯。
脂肪酸
甘 脂肪酸
油 脂肪酸
甘油是不变部分，脂肪酸类型多样，脂肪酸是富含能量的 CH链。脂肪分三种：饱和脂肪、单不饱和脂肪和多不饱和 脂肪。
2．脂肪酸
脂肪酸按饱和情况分
饱和脂肪酸
自然界有40多种脂肪酸， 因此可形成多种脂肪酸甘油三酯。 脂肪酸一般由4个到24个碳原子组成。
这些脂肪组织来源的因子分别参与能量代谢、免疫 和炎症反应、发育和生殖等生理、病理活动。
体脂肪不足时，儿童生长停滞,女性会不孕。
四、脂类的食物来源
• 人类膳食脂肪主要来源于动物的脂肪组织和肉类及植物种子。 • 动物油脂：含饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸多。 • 植物油脂：含不饱和脂肪酸较多，是必需脂肪酸的良好来源，尤其
02第02章脂类的化学精品PPT课件
w-9
CH3(CH2)7CH═CH (CH2)7COOH
w-7
CH3(CH2)5CH═CH (CH2)9COOH
w-9
CH3(CH2)7CH═CH (CH2)13COOH
习惯名
系统名
碳原子 数和双 簇
键数
分子式
多不饱和脂酸
亚油酸(linoleic acid)
9,12-十八碳二烯酸
18:2
w- CH3(CH2)4(CH═CHCH 6 2)2(CH2)6COOH
第二章
脂类的化学
脂类研究历史：
1881年，Johann Thudichum发现了鞘脂 的功能，提出Tay-Sachs病系由脑苷脂降解缺 陷引起。
1940年间，Konrad Bloch和同事证明了 胆固醇所有碳原子皆来自乙酰辅酶A 。
20世纪50~60年代，科学家已经揭示了 脂类在储能物质和膜结构组分发挥重要生理 作用。
双键，被称为9-十八碳单烯酸，写成18:1(9)或 18:1Δ9 。
ω或n编码体系
例如：
亚麻酸为18碳3烯多不饱和脂酸，其双键位 置按碳原子编号分别为9、12和15；按字母编 号分别为ω-3、ω-6和ω-9。根据碳原子编号命名 为9,12,15-十八碳三烯酸，写成18:3(9,12,15)或 18:3Δ9,12,15；按字母编号归类于ω-3不饱和脂酸， 写成18:3ω-3 。
二、脂肪酸
（一）脂肪酸的种类
•脂酸结构通式为CH3(CH2)nCOOH。
• 高等动植物中的脂酸碳链长度一般在14~20 碳之间，且为偶数碳。
不饱和脂酸的命名
• 系统命名法——标示脂酸的碳原子数即碳链 长度和双键的数目和位置。
• △编码体系——从脂酸的羧基碳起计算碳原 子的顺序。
第02章脂类的化学 ppt课件
19
（一）甘油磷脂
甘油磷脂又称为磷酸甘油酯(phosphoglycerides)， 其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，3位羟基被 磷酸酯化成为磷脂酸(phosphatidic acid; PA)。
包括 卵磷脂，脑磷脂，磷脂酰丝氨酸， 磷脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。
ppt课件
20
•R1常为饱和脂酸 •R2常为不饱和脂酸
5.缩醛磷脂
可能有保护血管功能。 存在于脑组织和动脉血管
ppt课件
24
6. 心磷脂
心磷脂是由2分子磷脂酸和1分子甘油结合而 成的磷脂。存在于心肌，有助于线粒体膜的结构 蛋白同细胞色素C的连接，是脂质中唯一有抗原 性的。
二磷脂酰pp甘t课件油
25
（二）鞘磷脂
• 鞘氨醇磷脂简称神经鞘磷脂，在高等动物的脑髓 鞘和红细胞膜中存在，也存在许多植物种子中。
子)及取代基团的不同，生理功能各异。
• 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为
非极性化合物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B
7
5
4 ppt课件 6
33
（一）胆固醇（cholesterol)
按化学组成：
1.单纯脂类(simple lipid)
---甘油三酯（三脂酰甘油） 由脂肪酸（3）: 甘油（1）构成 ---蜡 长链脂肪酸和长链醇或固醇组成
2.复合脂（compound lipid）
---磷脂：含磷酸、含氮碱（如胆碱、乙醇胺） ---糖脂：含糖
3.衍生脂质（derived lipid)
ppt课件
21
（一）甘油磷脂
甘油磷脂又称为磷酸甘油酯(phosphoglycerides)， 其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，3位羟基被 磷酸酯化成为磷脂酸(phosphatidic acid; PA)。
包括 卵磷脂，脑磷脂，磷脂酰丝氨酸， 磷脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。
ppt课件
20
•R1常为饱和脂酸 •R2常为不饱和脂酸
5.缩醛磷脂
可能有保护血管功能。 存在于脑组织和动脉血管
ppt课件
24
6. 心磷脂
心磷脂是由2分子磷脂酸和1分子甘油结合而 成的磷脂。存在于心肌，有助于线粒体膜的结构 蛋白同细胞色素C的连接，是脂质中唯一有抗原 性的。
二磷脂酰pp甘t课件油
25
（二）鞘磷脂
• 鞘氨醇磷脂简称神经鞘磷脂，在高等动物的脑髓 鞘和红细胞膜中存在，也存在许多植物种子中。
子)及取代基团的不同，生理功能各异。
• 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为
非极性化合物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B
7
5
4 ppt课件 6
33
（一）胆固醇（cholesterol)
按化学组成：
1.单纯脂类(simple lipid)
---甘油三酯（三脂酰甘油） 由脂肪酸（3）: 甘油（1）构成 ---蜡 长链脂肪酸和长链醇或固醇组成
2.复合脂（compound lipid）
---磷脂：含磷酸、含氮碱（如胆碱、乙醇胺） ---糖脂：含糖
3.衍生脂质（derived lipid)
ppt课件
21
第2章脂类物质
存在于酵母、霉菌中
2、固醇衍生物
典型代表： 胆汁酸、强心苷、睾酮、雌二醇、孕酮和维生素D。
人胆汁中含有3种不同的胆汁酸： 胆酸、脱氧胆酸和鹅脱氧胆酸。
胆酸与脂肪酸或其他脂类形成盐类。 胆酸是乳化剂，能降低水和油脂的表面张力，使肠腔内油脂乳化成
微粒，增加油脂与消化液中脂肪酶的接触面积，便于油脂的消化吸收。
②性质：
O
１
║
O
CH2O — C — R1
║
２
R2— C —O — C H
O
３
CH2O
—
║ Ｐ—
＋
Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）３
Ｏ－ 疏水端（非极性端）
磷酰胆碱端，亲水端（极性端）
极性头部
疏水尾部
脂肪酸常见的有：软脂酸、硬脂酸、 油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。
两亲化合物－－同一种分子含有 极性端和非极性端的化合物。
（棉子油、豆油、菜籽油部分氢化制成半固体脂肪）
溴、碘同样可加入不饱和双键上产生饱和卤化脂—卤化。 碘价—100g脂类样品所能吸收碘的克数。
③氧化
脂肪中不饱和脂肪可被分子氧或活性氧氧化，生成脂肪酸过氧化物。
④酸败
天然油脂暴露在空气中经相当长的时间后败坏而发生臭味—酸败。 酸败原因：
一是水解：光、热或微生物作用可水解脂类。放出自由脂肪酸，低 分子脂肪酸有臭味。
（2）化学性质
①水解和皂化
脂肪能被酸、蒸汽及酯酶水解。产生甘油及脂肪酸。
O
║
CH2O
—C O
—
R
║ CHO — C — R
酯酶
CH2O H CHOH + 3R-COOH
O ║ CH2O — C — R
2、固醇衍生物
典型代表： 胆汁酸、强心苷、睾酮、雌二醇、孕酮和维生素D。
人胆汁中含有3种不同的胆汁酸： 胆酸、脱氧胆酸和鹅脱氧胆酸。
胆酸与脂肪酸或其他脂类形成盐类。 胆酸是乳化剂，能降低水和油脂的表面张力，使肠腔内油脂乳化成
微粒，增加油脂与消化液中脂肪酶的接触面积，便于油脂的消化吸收。
②性质：
O
１
║
O
CH2O — C — R1
║
２
R2— C —O — C H
O
３
CH2O
—
║ Ｐ—
＋
Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｎ（ＣＨ３）３
Ｏ－ 疏水端（非极性端）
磷酰胆碱端，亲水端（极性端）
极性头部
疏水尾部
脂肪酸常见的有：软脂酸、硬脂酸、 油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。
两亲化合物－－同一种分子含有 极性端和非极性端的化合物。
（棉子油、豆油、菜籽油部分氢化制成半固体脂肪）
溴、碘同样可加入不饱和双键上产生饱和卤化脂—卤化。 碘价—100g脂类样品所能吸收碘的克数。
③氧化
脂肪中不饱和脂肪可被分子氧或活性氧氧化，生成脂肪酸过氧化物。
④酸败
天然油脂暴露在空气中经相当长的时间后败坏而发生臭味—酸败。 酸败原因：
一是水解：光、热或微生物作用可水解脂类。放出自由脂肪酸，低 分子脂肪酸有臭味。
（2）化学性质
①水解和皂化
脂肪能被酸、蒸汽及酯酶水解。产生甘油及脂肪酸。
O
║
CH2O
—C O
—
R
║ CHO — C — R
酯酶
CH2O H CHOH + 3R-COOH
O ║ CH2O — C — R
第2章脂类终极版
深海鱼
橄榄油
克里特岛位于地中海北部， 是希腊的第一大岛，总面 积8300平方公里盛产橄榄 油
ω-6不饱和脂肪酸富含的食物
第三节
复合脂类的化学
甘油磷脂（一）
复合脂类
磷脂 糖脂
记录
鞘磷脂（二）
脑苷脂类（一） 神经节苷脂类（二）
固醇及其 衍生物
胆固醇（一） 胆酸及胆汁酸（二）
（一）甘油磷脂
组成：甘油、脂肪酸、磷酸、含氮化合物
H2
H2
H2
CCCCC H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
C H2
C H2 C
H
H CH
C OH
H3C C C C C C C C C
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
CH2
C
H2N CH
糖 脂
单糖及单糖 聚合物
O
极
CH2 O O
性
鞘磷脂
磷酸胆碱（或 磷酸胆胺）
DHA是什么？被 称为脑黄金
答：DHA是二十二碳六烯酸
每天喝三鹿 ，直奔黄泉路 ！ 天天喝三鹿，绝对省尿布！
DHA和EPA的生理作用
DHA是视网膜光受体的主要成分，可减 轻视力衰退的程度；
DHA活化脑细胞，增强记忆力；
DHA、EPA具有调节血脂，抑制血小板 凝集，有防止动脉硬化和血栓形成的 作用。
脂类药物。
第一节
脂类的概念、分类及生理功能
一、脂类的概念
脂肪酸与醇脱水反应形成的酯及其衍生物。 是脂肪和类脂的总称。
共性：不溶于水，而易溶于非极性溶剂如 乙醚、氯仿、苯等。
2第二章脂类
第二章脂类Lipids脂类的概念不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。
脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
分类（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。
（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。
（4）衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。
（5）结合脂类：糖脂、脂蛋白脂类的生物学功能脂类的生物学功能也多种多样：①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；②能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯)；③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)；④生长因子；⑤抗氧化剂；⑥化学信号(如)；⑦参与信号识别和免疫（糖脂）；⑧动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。
脂肪酸及其衍生物脂肪酸绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸)。
不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。
但生物体内大多数是顺式结构。
不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。
因此，不饱和脂肪酸的熔点低。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、结构特点：（1）天然脂肪酸通常偶数碳原子，一般12-22个碳。
（2）脂肪酸有饱和、单不饱和和多不饱和。
不饱和双键一个处于C9-C10之间，且为顺式（cis），为反式必须加t（trans）。
植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
但是，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），称为必需脂肪酸。
亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。
花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。
第2章-脂类物质PPT课件
-亚麻酸 18:3 9c12c15c
常与亚油酸共存，亚麻油
中最多
-亚麻酸18:3 6c9c12c
个别植物油如夜来香油
花生四烯酸20:4 5c8c11c14c 常与亚油酸共存，花生油
中最多
EPA 20:5 5c8c11c14c17c
鱼油
鲸蜡烯酸 22:1 11c
鱼油
芥酸 22:1 13c
菜子油
DHA 22:6 5c8c11c14c17c20c
饱和度越高，则熔点越 高 。 反式结构的熔点 高 于顺式结构。 非共轭双键比共轭双键熔点 低。
18碳酸
硬脂酸 9c 9t 9a（炔） 9c12c
熔点(oC)
70 11 45 46 -5
18碳酸
9t12t 9t11t 9c12c15c 9t12t15t 9t11t13t
熔点(oC)
29 54 -11 30 71
.
22
1.3 油脂的物理性质
1.3.1 1.3.2 1.3.3
气味和色泽 熔点和沸点 烟点、闪点和着火点
.
23
1.3.1 气味和色泽（Smell and Colour）
纯净的脂肪是无色无味的。
天然油脂中略带黄绿色是由于含有脂溶性色素（如类 胡萝卜素、叶绿素等）所致。经精炼的食用油一般呈 浅黄色。
称为“十二（烷）酸”（习惯用名为“月桂
酸”）
.
7
不饱和脂肪酸：
要反映以下几部分：链长、不饱和中心的位 置与构型（顺式用“c”、反式用“t”）、取 代基的位置
eg ： CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH （习惯用名为“亚油酸”）
称为： 顺-9-顺-12-十八碳二烯酸 或： 十八碳-顺-9-顺-12-二烯酸 或： 十八碳-9c，12c-二烯酸（简便）
第02章 脂类
顺式低于反式
脂肪酸堆积成的聚集体:完全饱和的脂肪酸堆积成 近乎晶体点阵分布的形式,疏水作用使之稳定;一个 或两个顺式双键干扰紧密堆积,聚集体稳定性减弱
双键多为顺式,少数为反式 ★ 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
II
化学性质： 可以发生氧化和过氧化，不饱和脂肪酸
在双键处可以发生加成反应如卤化和氢化
蛋白质变性失活（SDS)
生化实验
(五)必需多不饱和脂肪酸（PUFA）
★ 必需脂肪酸是指对人体的功能不可缺少，但必须由膳食
提供的两个多不饱和脂肪酸。亚油酸和α-亚麻酸。
亚油酸：ω-6家族PUFA原初成员
亚油酸→→γ– 亚麻酸→→花生四烯酸 花生四烯酸维持细胞膜的结构和功能, 类二十碳烷化合物的前体 ω-6家族PUFA可降低血清胆固醇，缺
FA）：
（两个或两个双键）
亚油酸（2个） 亚麻酸（3个） 花生四烯酸（4个）
附: 脂肪酸的命名:
亚油酸 ：18:2∆9c,12c
（二）天然脂肪酸的结构特点 ★ P82-86
1、线形不分支，多16C～18C
2、碳原子数多为偶数 3、不饱和脂肪酸双键 简写 18:2Δ9c，12c
单不饱和脂肪酸的双键多在
④ sn – 系统是把甘油的手性β碳都看成是L-构型的
Fischer投影式里β碳的羟基应放在左边
(三)三酰甘油结构与类型
简单三酰甘油：R1，R2，R3相同 混合三酰甘油：R1，R2，R3不同 大多数天然油脂是混合物
P92-93
H2C HC H2C
O O O
O C O C O C
R1 R2 R3
R：脂肪酸烃链
一般是4碳以上的 长链一元羧酸 包括甘油、鞘氨醇、高 级一元醇以及固醇等
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
是指那些低溶于水而高溶于非极性有机溶剂（乙醚、 氯仿等）的生物有机分子。
化学本质：是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
3
二、脂质的分类
1.按化学组成分： 单纯脂质：脂肪酸和醇形成（三酰甘油和蜡）。 复合脂质：除含脂肪酸和醇外，尚含其它非脂成分（磷脂、糖脂）。 衍生脂质：是单纯脂质和复合脂质的衍生物。如取代烃、固醇类、萜等。 结合脂：脂与糖或蛋白形成的脂多糖和脂蛋白。
河北科技大学生工学院生命科学系
一、组成及结构特点 二、三酰甘油的物理、化学性质
油脂的化学本质是酰基甘油，其中主要是三酰甘油（甘油三酯，TG）。此 外还有少量的二酰甘油(DG）和单酰甘油(MG) 。
19
通过导致磷酸肌醇(IP3)、二酰甘油(DG) 而起作用
PIP2
磷酸肌 醇酶（磷
脂酶 c， PLC）
河北科技大学生工学院生命科学系
第二章 脂质（lipid）
第一节 基本知识 第二节 脂肪酸 第三节 三酰甘油 第四节 磷脂、糖脂、萜类和类固醇类 第五节 脂蛋白 第六节 细胞膜 本章小结
1
第一节 基本知识
一、脂质的定义 二、脂质的分类
河北科技大学生工学院生命科学系
2
一、脂质的定义
河北科技大学生工学院生命科学系
6
第二节
河北科技大学生工学院生命科学系
脂肪酸（fatty acid，FA）
一、脂肪酸及种类 二、脂肪酸的结构特点 三、脂肪酸的物理和化学性质
7
河北科技大学生工学院生命科学系
一、脂肪酸及种类 CH3－（CH2）n－COOH
1. 羧酸，少数以游离形式存在 2.根据脂肪酸碳链结构的不同
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸（1~4,少数有6个）
河北科技大学生工学院生命科学系
12
二、脂肪酸的结构特点
河北科技大学生工学院生命科学系
天然脂肪酸几乎都是偶数碳，多数在12－24碳，最常见的是16C和18C 双键数目一般为1-4个，一烯酸的双键位置一般在9－10之间 非共轭双键系统、共轭双键系统。
－CH2－CH＝ CH－ CH2 －CH＝ CH － CH2－ 非共轭双键系统（多数）
2.能否被碱水解：可皂化脂质、不可皂化脂质 3.在水中和水界面的行为不同：非极性脂质、极性脂质 4.按功能分
贮存脂质： 三酰甘油（能量的主要贮存形式；抗低温；肠系膜中抗震） 结构脂质： 构成生物膜的骨架。 活性脂质： 是少量的细胞成分，具有专一的重要生物活性。如激素、
维生素、酶的辅助因子等。
河北科技大学生工学院生命科学系
4. 脂肪酸盐与乳化作用
14
Melting point as affected by the proportion of saturated fat
4. 脂肪酸盐与乳化作用
脂肪性分子，具有亲水基和疏水基， 是两亲化合物。如:脂肪酸盐，十二烷基硫 酸钠（SDS）。
脂质在空气－水界面和水系统中自发形成的几种常见结构
5
河北科技大学生工学院生命科学系
脂类 (Lipids)
脂肪：甘油三酯(Triglycerides, TG) (Fats)
类脂
磷脂(Phospholipids, PL) 糖脂(Glycolipids, GL)
胆固醇(Cholestrol, CH)
胆固醇脂(Cholestrol ester,CHE)
在血液、肝脏、肌肉和其他器官系统中作为结构脂类,对胎儿和婴幼儿 的大脑和神经系统生长发育密切有关。 DHA 是二十二碳六烯酸，膳食供给亚麻酸时，人体能合成。 EPA 二十碳五稀酸，存在于鱼油与动物磷脂中
河北科技大学生工学院生命科学系
10
河北科技大学生工学院生命科学系
11
ω-3脂肪酸
当今天越来越多的人因为害 怕肥胖而拒绝消费肉类。如 果有一盘色香味美，看起来 油腻腻但吃了不会让人增长 脂肪的肉排或煎鸡蛋放在你 面前，你能拒绝得了吗？
－CH2－CH＝ CH－ CH＝ CH － CH＝ CH －CH2－ 共轭双键系统
13
河北科技大学生工学院生命科学系
三、脂肪酸的物理和化学性质
1.溶解度： 烃链越长，在水中的溶解度越低
2.熔点： 不饱和的脂肪酸的熔点比饱和脂肪 酸的熔点低
3. 脂肪酸可以发生氧化反应，不饱 和脂肪酸在双键处可以发生加成反 应（卤化、氢化）。
单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸
含分支和环状结构的脂肪酸
3. 常见的脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油 酸、亚油酸、亚麻酸
8
多不饱和脂肪酸
必需脂肪酸
亚油酸 降低血液胆固醇，预防动脉粥样硬化
亚麻酸 18C,具有延缓衰老、改善记忆、改善睡眠、提高智力、提高免疫力、
调节血脂、血压、血糖、保护视力、通便、保肝等保健功效。 花生四烯酸
特异 受体
肌醇磷脂
IP3 + DG
Ca2+
PKC
磷酸化作用
Ca2++ CaM 磷酸化作用
一、组成及结构特点
1
1
2
2
3
3
2
R2多是不饱和脂肪酸
动、植物油脂中主要是三酰甘油。自然界动植物油脂多为混合甘油三 酯、简单甘油三酯的复杂混合物
河北科技大学生工学院生命科学系
二、三酰甘油的物理、化学性质
（一 ）物理性质
乳化：……油滴被裹上一层去污剂分子， 处于微团中，油滴作为亲水物体悬于水中 而成乳胶…… 88页
第三节 三酰甘油
蜡
十六酸鲸蜡醇酯
单纯脂
Beewax: an ester of palmitic acidwith the alcohol triacontanol
（软脂酸）
（蜂花烯，三十碳烯 ）
第三节 三酰甘油
24
几种重要的抗氧化剂
河北科技大学生工学院生命科学系
超氧化物歧化酶（ Super Oxide Dimutase ,SOD）
广泛的存在于各种生物中，属于金属酶类 过氧化氢酶
大多数生物都含有过氧化氢酶，以肝和红细胞中最为丰富。 谷胱甘肽过氧化物酶（GSHPX） 103页
颜色气味： 密度和溶解度： 熔点：
22
（二）化学性质
河北科技大学生工学院生命科学系
水解与皂化 氢化和卤化 乙酰化 油脂酸败 油脂的不饱和成分发生自动氧化，产生过氧化物并降解成挥 发性物质。
23
脂质过氧化作用
河北科技大学生工学院生命科学系
脂质过氧化：指多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质。
脂质过氧化作用对机体的损伤： 中间产物自由基、终产物丙二醛导致蛋白质分子的交联聚合 脂质过氧化对生物膜的损害 脂质过氧化与动脉粥样硬化 脂质过氧化与衰老